3.3.1.ăPh ăc ngăh ngătừăh tănhơnă1H ậNMRăc aăB1 (TDH 70)
Hình 3.16: Ph 1H - NMR c a h p ch t TDH 70
Hình 3.17: Ph giãn 1H - NMR c a h p ch t TDH 70 Phổ 1H ậ NMR c a h p ch t TDH 70 có những tín hiệu đặc tr ng sau:
Phổ 1H ậNMR c a h p ch t TDH 70 có 5 tín hiệu.
- Hai tín hiệu doublet t ng ng v i độ chuyển d ch hoá học = 6,19 ppm, J = 2 Hz và = 6,39 ppm, J = 2 Hz lƠ c a các proton th m vòng A (H6 vƠ H8).
- Proton th m H2’ c a vòng C có tín hiệu doublet ng v i độ chuyển d ch hoá học = 7,74 ppm, J = 2 Hz.
- Hai proton th m c a vòng C lƠ H5’ vƠ H6’ v trí octo v i nhau có độ chuyển d ch hoá học = 6,89 ppm, J = 8,5 Hz và = 7,64 ppm, J = 8,5 Hz trên phổ có hai tín hiệu doublet.
B ngă3.10:ăS ăli uăc ngăh ngătừăh tănhơnă1H ậNMRăc aăh păch tăTDHă70 S cacbon Nhóm cacbon 1H ậ NMR ( : ppm), J (Hz)
6 CH 6.19 (d), J = 2
8 CH 6.39 (d), J = 2
2’ CH 7.74 (d), J = 2
5’ CH 6.89 (d), J = 8,5
6’ CH 7.64 (dd), J1 = 8,5, J2 = 2
3.4.2.ăPh ăc ngăh ngătừăh tănhơnă13C - NMRăc aăh păch tăTDHă70
Hình 3.18: Ph c ngăh ng từ h t nhân 13C - NMR c a h p ch t TDH 70
Hình 3.19: Ph giãn 13C - NMR c a h p ch t TDH 70
Hình 3.20: Ph DEPT c a h p ch t TDH 70
Phổ 13C ậNMR c a h p ch t TDH 70 có những tín hiệu đặc tr ng sau:
- Phổ 13C ậNMR c a h p ch t TDH 70 có 15 tín hiệu cho th y ch t nƠy có 15 nguyên tử cacbon.
- Nguyên tử cacbon c a nhóm cacbonyl v trí C4 có độ chuyển d ch hoá học
= 176,2 ppm.
- Hai tín hiệu cộng h ng c a nguyên tử cacbon c a liên kết đôi v trí C2 vƠ C3 có giá tr t ng ng = 147,4 ppm và = 136,4 ppm.
- Các nguyên tử cacbon c a vòng th m liên kết v i nhóm ậOH có độ chuyển d ch hoá học = 158,3 ppm (C5), = 165,6 ppm (C7), = 146,5 ppm (C3’) vƠ = 148,4 ppm (C4’).
- Nguyên tử cacbon C6 vƠ C8 c a vòng A ng v i độ d ch chuyển hoá học = 99,7 ppm, = 94,6 ppm
- Các nguyên tử cacbon c a vòng C lƠ C5’ vƠ C6’ có độ d ch chuyển hoá học
= 116,9 ppm, = 120,8 ppm
Phổ DEPT c a h p ch t TDH 70
- Phổ DEPT c a h p ch t TDH 70 có 5 tín hiệu nhóm CH, không có tín hiệu nhóm CH2 ch ng t có 5 nhóm CH, không có nhóm CH3, và không có nhóm CH2.
Theo [16] đƣ đ a ra b ng s liệu cộng h ng từ h t nhơn 13C ậ NMR (100 MHz, DMSO-d6) c a Quercetin (C15H10O7) b ng 4.4:
B ngă4.4:ăS ăli uăc ngăh ngătừăh tănhơnă13C - NMRăc aăh păch tă TDHă70ăvƠăch tăđƣăcôngăb .
S cacbon Nhóm cacbon
13CậNMR(:ppm) TDH 70
(dung môi CDCl3)
Ch t đƣ công b (dung môi DMSO-d6)
2 C 147,4 146,8
3 C 136,2 135.7
4 C=O 176,2 175,6
5 C 161,3 160.6
6 CH 99,7 98,2
7 C 165,6 165,8
8 CH 94,6 93,5
9 C 158,3 156,2
10 C 103,6 103,0
1’ C 122,8 122,0
2’ CH 116,4 115.2
3’ C 146,5 145,0
4’ C 148,4 147,5
5’ CH 116,9 115,5
6’ CH 120,9 120.1
Từ các s liệu phổ 1H ậ NMR và 13C ậNMR c a h p ch t TDH 70 so v i phổ đƣ đ c công bô xác đ nh c u t o c a h p ch t B lƠ: Quercetin (C15H10O7) có công th c c u t o lƠ:
O
OH OH
OH HO
OH O
1 2
3 4 5 7
8 9
6 10
1' 2'
3' 4' 5' 6'
A
C
Quercetin (C15H10O7)
K TăLU NăVÀăKI NăNGH
K tlu n
Qua quá trình nghiên c u đề tƠi “Nghiên c u chiết tách, xác đ nh thƠnh phần hóa học trong một s d ch chiết trong thơn vƠ rễ cây Ngò ôm (Limnophila aromatic)”, đƣ thu đ c các kết qu nh sau:
1. Bằng ph ng pháp GCậMS đƣ đ nh danh đ c 79 c u tử có trong các d ch chiết cây ngò ôm. Trong đó, có một s c u tử chiếm thƠnh phần l n nh : Stigmasterol, β-Sitosterol, Campesterol, 2-methoxyl-4-vinylphenol, D- Limonene và coumaran.
Một s c u tử chiếm thƠnh phần l n có nhiều ng d ng trong thực tế thuộc các nhóm ch t chính: nhóm Phytosterol gồm cóStigmasterol, β-Sitosterol và Campesterol, axit palmitic.
2. Bằng ph ng pháp phơn l p trên sắc kỦ cột đƣ tách ra đ c h p ch t B1 từ d ch chiết hexane v i kh i l ng 10mg.
3. Bằng cách phơn tích phổ cộng h ng từ h t nhơn một vƠ hai chiều đƣ xác đ nh đ c c u trúc c a h p ch t B1 là Quercetin (C15H10O7)
Ki năngh
Do th i gian nghiên c u có h n, thông qua kết qu c a đề tài, tôi mong mu n đề tƠi đ c phát triển rộng h n về một s v n đềnh sau:
ậ Cây ngò ôm có ch amộts ch t có ng d ng trong y họcnh :
β- Sitosterol, Campesterol v i hƠm l ng t ng đ i cao. Vì v y, cần nghiên c u tách, lƠm giƠu các c u tử nƠy bằng các ph ng pháp khác nhau để đ t hiệu qu t t nh t nhằm đáp ng nhu cầu cuộcs ng.
ậNghiên c u ho t tính kháng khuẩn, kháng oxy hóa đ i v i một s d ch chiết c a cây ngò ôm nhằm tăng giá tr sử d ng c a cơy d c liệu nƠy.
TÀIăLI UăTHAMăKH O TƠiăli uăTi ngăVi t
[1] BƠi gi ng d c liệu, t p 1 (1998), Tr ng Đ i học d c Tp. HCM vƠ Đ i học D c khoa HƠ Nội.
[2] Nguyễn Xuơn Dũng, ĐƠo Hữu Vinh vƠ các cộng sự (1985), Các phương pháp sắc ký, NhƠ xu t b n khoa học kỹ thu t.
[3] Đỗ T t L i (2004), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y học Trung tâm dữ liệu thực vật Việt Nam (2008), Phân biệt hình thái và tác dụng dược của Rau ngổ và Rau om.
[4] Đỗ T t L i (2004), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam,Nxb Y học, HƠ Nội.
[5] Ph m Th Lan H ng (2007), Bài giảng môn vi sinh thực phẩm - Chương 3. [6] T p chí “d c học” (1985,4.8-10).
[7]Trang 569, Từ điển Cơy thu c Việt Nam (bộ m i), t p 2, NhƠ xu t b n Y học, 2012 TƠiăli uăn căngoƠi
[8] Arunya Sribusarakum (năm 2004), Nuntavan Bunyapraphatsara et at; Ho t động ch ng oxy hóa c a ngò ôm Merr., Thái T p chí Phytopharmacy Vol^tr.
[9] Bui ML, Grayer RJ, Veitch NC, Kite GC, Tran H, NguyenK (2004),Uncommon 8- oxygenated flavonoids from Limnophila aromática (Scrophulariaceae), Biochem Systemat Ecol.
[10] Biology and Pharmacy Bulletin (2007,p.4).
[11] Chemistry & Biodiversity (2001,p.8).
[12] Do OD, Angkawijaya AE, Tran-Nguyen PL, Huynh LH, Soetaredjo F E, Ismadji S, Ju YH (2014),Effect of extraction solvent on total phenol content, total flavonoids content, and antioxidant activity of Limnophila'womatic, Journal of Food and Drug Analysis.
[13] Inouye, H., Saito, S., Taguchi, H. and Endo, T. 1969. Zwei neue iridoidglucoside aus gardenia jasminoides: gardenosid und geniposid. Tetrahedron Letters, 28, 2347-2350.
[14] International Journal of Pharmacology (1991,p.29).
[15] J. Koyama, I. Morita, K. Tagahara, M. Ogata, T. Mukainaka, H. Tokuda, H.
Nishino. 2001. Inhibitory effects of anthraquinones and bianthraquinones on Epstein-Barr virus activation. Cancer lett., 170, 15-18.
[16] Jae Hyeok Lee, Chung Hwan Ku, Sung Hoon Kim, Hee Wook Park and Dae Keun Kim (2003). Phytocchemical constituents from Diodia teres”. Arch Pham Res 27(1) pp 40-43.
[17] Journal of Medicinal Food (2009,p.12).
[18] M. Miyagoshi, S. Amagaya, and Y. Ogihara. 1987. The structural transformation of gardenoside and its related iridoid compounds by acid and ậglucosidase.
Planta medica, 462-464.
[19] Kapadia, G. J., Shukla, Y. N., Bose, A. K., Fujiwara, H. and Lloyd, H. A. 1979.
Revised structure of paederoside, a novel monoterpene S- methyl thiocarbonate. Tetrahedron Letters 22, 1937-1938.
[20] Pakistan Journal of Biological Sciences (2012,p.15).
[21] Sribusarakum A, Bunyapraphatsárà N,VajraguptaO,Watanabe H (2004), Antioxidant activity of Limnophila aromática Merr., Thai J Phytopharm.
[22] Thai Journal of Phytopharmacy (2014,p.11).