2.1. Gọi tên các hợp chất alkane sau đây theo hệ danh pháp IUPAC:
CH2CH3 c h3
a) CH3CH2ỢCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
ĩ .. ĩ _
CH2CH3 CH2CH3
CH2CH2CH3 b) CH3CH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3CHCHCH31
I
ò h3
c h3 c h3
c) CH3CHCHCH2CHCH2CHCH2CH3
I I
c h 3 CH2CH2CH2CH2CH3 9 h 3 h 3c c h 3
1 _ L I .
d ) CH3CHCH2CHCH2CH2CHCHCH3
c h2c h2c h2c h3
CH2CH3 e) CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
ò h2 CH3-Ổ-CH3
CH2CH3
c h2c h3 H3C-Ộ-CH2CH3
CH3 ỔH2 c h3
f) CH3CHCHCH2CH2CHCH2CHCHCH3
c h3 CH2CH2CH2CH3
CHƯƠNG 2 29
2.2. Xác định công thức cấu tạo của các hợp chất alkane có tên sau đây, để đơn giản có thể sử dụng công thức Zigzag trong đó các nguyên tử hydrogen không cần viết đầy đủ:
a) 6-isopropy 1-2,3,9-trimethy 1-5 -(3 -methylbutan-2 -yl)decane
b) 4-ethyl-6“isopropyl-2,3,9-trimethyl-5-(3-methylbutan*2-yl)decane c) 7-sec-butyl-6-isobutyl-2,4,5,l 1,1 2-pentamethyltetradecane
d) 6-see-butyI-7-isopropyl-2,3,4,l l,12-pentamethyl-10-(3- methylbutan-2-yl)tetradecane
e) 7-ethyl-4,l l-diisopropyl-2,3,5,6,12,13-hexamethyi~8-(3- methylpentan-2-yl)tetradecane
í) 8-sec-butyl-4-isopropyl-2,3,5,6,7,10,12,13-octamethyl-9-(3- methylbutan-2-yl)tetradecane
2.3. Khi thực hiện phản ứng giữa các alkane sau đây với CỈ2 ở nhiệt độ thường, với sự trợ giúp của ánh sáng tử ngoại, có khả năng thu được bao nhiêu dẫn xuất alkyl chỉoride? Xác định tỷ lệ % cùa các sản phẩm sinh ra trong các phản ứng này:
2.4. Thực hiện phản ứng giữa cyclopentane với một lượng dư Cl2 ở nhiệt độ cao để hình thành sản phẩm dichlorocyclopentane.
a) Trình bày cơ chế phản ứng hình thành sản phẩm 1,2- dichlorocyclopentane.
b) Phản ứng có khả năng hình thành bao nhiêu sàn phẩm dichlorocyclopentane, tính cả các đồng phân lập thể?
2.5. So sánh độ bền của các gốc tự do sau đây:
a ) CH3CH2Ỏ(CH3)2 c h sc h c h3 c6h5c h c h3 c h3c h = c h c h2ỏ h2 c6h5c h2c h = c h2
b ) ỏh2c h2c h2c h = c h2 c h3c h2ỏ h c h = ch2 c h3c h2c h2c h = c h c h3ò h c h2c h = c h2 a) CH3CH2CH2CH2CH3
c h3
c) CH3CHCH2CH2CH3
CH3
b) CH3CHCH2CH2CHCH3
c h3
c h3 c h3 ĩ_ - I _ d) c h3c c h2c h2c h c h3
c h3
Á
2.6. Khi thực hiện phản ứng giữa các alkane sau đây với Br2 ở nhiệt độ
125 °c, với sự trợ giúp của ánh sáng tử ngoại, có khả năng th u được bao nhiêu dẫn xuất alkyl bromide? Xác định tỷ lệ % của các sản phẩm sinh ra trong các phản ứng này:
a) 2-methylpropane b) n-pentane
c) 2,5-dim ethylhexane d) 2-methylpentane
2.7. So sánh khá năng tham gia phản ứng thế một lần với Bĩ2 ở nhiệt độ
125°c của các trường hợp sau đây:
a) CH3CH2CH(CH3)2 và
CH2CH3 c h2c h3
b ) CH3CH2C(CH2)3CH3 v à CH3CH2CHCH{CH2)2CH3
c h2c h3 c h2c h3
c) Phàn ứng ở vị ừí hydrogen 1 và hydrogen 2 của hợp chất
2
d) Phản ứng ở vị trí hydrogen 1 và hydrogen 2 của hợp chất
2.8. Xác định công thức cẩu tạo của alkane trong các trường hợp sau:
a) Alkane có công thức phân từ là C5H12, khi tham gia phản ứng thế I một lần với Cli ở điều kiện thích hợp chỉ hình thành duy nhất một sản I phẩm thế.
CHƯƠNG 2 31
b) Aỉkane cỏ công thức phân tử là CyH]6, khi tham gia phản ứng thế một lần với CỈ2 ở điều kiện thích hợp, có khả năng hình thành bảy sản phẩm thê khác nhau (không tính các đồng phân lập thể).
2.9. Xác đinh công thức cấu tạo của các alkane có ừọng lượng phân tử 86
trong các trường hợp sau (không tính các đồng phân lập thể của sản phẩm thế với CI2). Để đơn giản có thể sử dụng công thức Zigzag trong đó các nguyên tử hydrogen không cần phải viêt rõ.
a) Cố thể hình thành haí sản phẩm thế một lần khi phản ứng với CI2 ở nhiệt độ cao hoặc khi có mặt ánh sáng tử ngoại?
b) Có thể hình thành ba sản phẩm thế một lần khi phản ứng với CĨ2 ở nhiệí độ cao hoặc khi có mặt ánh sáng từ ngoại?
c) Có thể hỉnh thảnh bốn sản phẩm thế một lần khi phản ứng với Bĩ2 ở nhiệt độ cao hoặc khí có mặt ánh sáng tử ngoại?
d) Cỏ thể hình thành năm sán phẩm thế một lần khi phản ứng với Br2
ở nhiệt độ cao hoặc khi có mặt ánh sáng tử ngoại?
e) Họp chất alkane ở câu a) cỏ khả năng hình thành bao nhiêu sản phẩm thế hai lần khi phản ứng với một lượng dư CI2?
2.10. Thực hiện phản ứng thế một lần giữa các hợp chất sau đây với Cl2 ở nhiệt độ thường, với sự trợ giúp của ánh sáng tử ngoại. Xác định đồng phân chiếm tỷ ĩệ cao nhất trong tất cả các sản phẩm thế một lan có thể hỉnh thành?
Nếu thực hiện phản ứng tương tự với Br2 ở nhiệt độ khoảng 125 °c,
đồng phân chiếm tỷ lệ cao nhít trong hỗn hợp sản phẩm thê một lần, có tương tự trường hợp phản ứng với Cl2 hay không?
2.11. Dự đoán tất cả những sản phẩm chủ yếu có thể hình thành của các phàn ứng sau đây, bao gồm các đồng phân lập thể với công thức chiếu Fisher hoặc công thức không gian ba chiều:
CH3
a) ơc h2c h3 Br2hv
0 3
CCI4
b) 1 1 11
Cl2 c) CH3{CH2)3CH2CI
d) (R)-CH3CHBrCH2CH3
e) (S)-CH3CHCICH2CH3 300 °c
Cl2 hv Br2 hv ọ h3
L C|2
í) (racem/c)-CICH2CHCH2CH3 hv
2.12. Xác định tất cả các đồng phân chủ yếu có thể hình thành của các phản ứng sau đây, bao gồm các đồng phân lập thể với công thức chiêu Fisher hoặc công thức không gian ba chiều:
a ) n-pentane ----_ Cl2 ằ CgHnCI 300 °c
b) 1-chloropentane ---- — ► CsHmCUCl2
' 300 °c
Cl2
c) (S)-2-chloropentane --- ► C5H10CI2 300 ° c 6 10 2
d) (R)-2-chloro-2,3-dimethylpentane ----ằ C7Hi4Cl2 300 °c
CHƯƠNG 2 33
2.13. Thực hiện phàn ứng thế một lần giữa Bĩ2 và methylcyclohexane ờ ' nhiệt độ 125 °C:
a) Xác định tất cả các sản phẩm thế một lần có thể hỉnh thành (không tính các đồng phân lập thể)?
b) Xác định đồng phân chiếm tỷ lệ cao nhất trong hồn hợp các sản phẩm thể một lần?
c) Nếu tính cả các đồng phân lập thể, phản ứng có thể hình thành tất cả bao nhiêu sản phẩm thế một lần?
2.14. Khi thực hiện phản ứng thế một ỉàn giữa đồng phân (S)-2- bromopentane với Bĩ2 ở nhiệt độ 125 °c để hình thành các sản phâm
2,3-dibromopentane. Trong các đồng phân sau đây, đồng phân nào không phải là sản phẩm từ phản ứng nói trên? Gịải thích?
CH, CH? CH.
H- H-
■Br Br- -Br H-
CH3 -H
-Br
Br- Br- CH2CH3
-H 'H
H- Br-
-Br 'H CH2CH3 c h2c h3 c h2c h3
2.15. Xác định sản phẩm chính từ các phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do sau đây, không tính các đồng phân lập thể:
a) o NB3 peroxide
b) o + NBS peroxide
c ) Ơ C H 3+ NBS peroxide
+ NBS
peroxide
peroxide
f) + NĐS
peroxide
2.16. Phản ứng theo co chế gốc tự do giữa n-propyl hay isopropyl bromide
vớ i C h ở nhiệt độ cao đều cho củng một sản phẩm chính là 2-chloropropane. Tương tự như vây, cả isobutyl và íer/-butyl bromide khi tham gia phản ứng với CỈ2 đểu cho cùng một sản phẩm chính là ỉ
1 -bromo-2-chloro*2-methylpropane. Gịải thích hiện tượng này?
2.17. Giải thích cơ chế hinh thành của các sản phẩm thế Ưong các phản ứng sau đây:
■) NBS Q C CH2 Q f CHsBr
b) Q ♦ HCCI3 - Ỉ E 2 Í Í Í . C V j-0 0 '3
2.18. Hoàn thành các chuỗi phản ứng sau đáy (tính cả các đằng phân lập thể nếu có):
a) ** r (A) (B) _ Brằ r (C)
hv CHjCHjOH CHaCU f
b)
CHƯƠNG 2 35
, Br CH3CH20- HBr
c ) 1 J — (A) — — ằ (B) - ■■ * (C)
hv CH3CH2OH
d) o 0H3 B r2 hv (A) CH3CH2CH3CH2OH — 0- {B) HCl2, 0■ằ (C)
N BS
^ v ^ C H 2CI CH3CH20‘ HBr CH3CH20 peroxide
e ì r í - <A> "■■■— (B) _ — ■ - (C) ■— „ - (D)
; c h3c h2o h c h3c h2o h t°
2.19. Hoàn thành các phản ứng sau đây:
a) isobutyl bromide + Mg/ether khan b) /er/-butyl bromide + Mg/ether khan c) Sản phẩm câu a) + H2O
d) Sản phẩm câu b) + H2O e) Sản phẩm câu a) + D2O
f) .sec-butyl chloride + Li, sau đó + Cui g) Sản phẩm câu f) + ethyl bromiđe
2.20. Từ l-bromo-3-methylbutane, các hợp chất hữu cơ gồm một hay hai nguyên tử carbon và các hợp chất vô cơ tự chọn, hãy điều chế các chất sau đây:
a) 2-methylbutane b) 2,7-dimethyloctane c) 2-m ethylhexane
2.21. Đề xuất quy trình điều chế cảc chất sau đây:
a) I4CH314CH214CH3 từ 14CH3I và các chất vô cơ tự chọn b) CH3CHDCH2CH3 từ CH3I và các chất vô cơ tự chọn c) (CH3)2CH14CH3 từ CH3I, 14CỈỈ3l và các chất vô cơ tự chọn d) (CH3)2C(14CH3)2 từ CH3I, ,4CH3l và các chất vô cơ tự chọn
2.22. Từ cyclohexane và các hợp chất mạch hở cùng với các chất vô cơ tự chọn, hãy điều chế các chất sau đây:
a) ^ ^= C H C H 3
b) 0 ~ CH3
Chương 3