Nguyên liệu và hóa chất

Một phần của tài liệu TIỂU LUẬN TỔNG hợp hệ NANO HPCDALGINATE làm CHẤT MANG THUỐC TRỊ UNG THƯ ANASTROZOLE (Trang 49 - 109)

CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM

2.1. Dụng cụ, thiết bị và nguyên liệu hóa chất

2.1.3. Nguyên liệu và hóa chất

Bảng 2.1 Các hóa chất sử dụng

STT Tên hóa chất Công thức hóa

học

Nguồn gốc

1 sodium alginate C6H7NaO6 Trung quốc

2 2-hydroxypropyl-0-cyclodextrin

(HPCD)

C63H112O42 acros

3 Anastrozole C17H19N5 VAST

4 calcium chloride CaCl2 Trung quốc

5 ethanol đã chưng cất C2H5OH Việt nam

6 nước khử ion (nước cất 2 lần). Việt Nam

2.2. Phương pháp nghiên cứu

Sử dụng HPCD thay cho P- cyclodextrin nhằm cải tiến các tính chất như khả năng hòa tan, ít độc tính, giảm tác dụng phụ, ổn định thuốc, an toàn sinh học, dễ tạo phức với chất khác.[28] Và sự có mặt của alginate nhằm giúp tăng khả năng ổn định thuốc

và kiểm soát được quá trình giải phóng thuốc. Ngoài ra, gel alginate còn giúp điều khiển và định vị được khi mang thuốc ung thư. Gel alginate phù hợp đối với loại thuốc uống.[17] Từ những ưu điểm của 2 vật liệu trên, trong bài luận văn này em tiến hành tổng hợp hệ mang thuốc anastrozole trên nền HPCD/Alginate.

Khảo sát sự ảnh hưởng của % thuốc đến hình dạng và kích thước hạt nano HPCD/ alginate/anastrozole.

Khảo sát % thuốc tối ưu có trong hệ mang HPCD/alginate.

Khảo sát sự ảnh hưởng của % thuốc đến hiệu suất tổng hợp nano HPCD-alginate- anastrozole.

2.3. Thực nghiệm

2.3.1. Tiến hành pha hóa chất phục vụ thí nghiệm

• Pha dung dịch CaCl2 (6,5mg/ml)

Lấy 650mg= 0.65g CaCl2 cho vào trong bình erlen 250ml đáy bằng và cho thêm vào 100ml nước cất 2 lần tiến hành khuấy từ ở 1200 vòng/phút trong 60 phút, sau đó ta đem đánh siêu âm hỗn hợp trên trong 30 phút nữa, thu được dung dịch CaCl2.

• Pha dung dịch Alginate (6mg/ml)

Lấy 600mg = 0.6g alginate cho vào trong erlen 250ml đáy bằng sau đó cho thêm 100ml nước cất 2 lần và tiến hành khuấy từ ở 1200 vòng/phút ở 80 phút sau đó đem hỗn hợp trên đánh siêu âm trong 30 phút, thu được dung dịch alginate.

• Pha dung dịch HPCD (1.6mg/ml)

Lấy 160mg = 0,16g HPCD cho vào bình erlen 250ml đáy bằng sau đó cho thêm 100ml nước cất 2 lần và tiến hành khuấy từ ở 1200 vòng/phút trong 60 phút sau đó đem hỗn hợp trên đánh siêu âm trong 30 phút, thu được dung dịch HPCD.

• Pha dung dịch anastrozole (1.8mg/ml)

Lấy 180mg =0,18g anastrozole tinh khiết cho vào erlen 250ml đáy bằng, thêm vào 50ml ethanol đã chưng cất khuấy từ ở 1200 vòng/phút và cho thêm từ từ 50ml nước cất 2 lần. Khuấy trong 60 phút sau đó đem hỗn hợp trên đánh siêu âm 30 phút, thu được dung dịch anastrozole.

2.3.2. Quy trình tổng hợp nano trống HPCD/Alginate

Lưu đồ 2.1. Quy trình tổng hợp nano HPCD/ alginate.

Thuyết minh quy trình: Cho từ từ dung dịch CaCl2 6.5mg/ml cho vào erlen có chứa sẵn dung dịch alginate 6mg/ml. Khuấy từ trong vòng 60 phút ở 1200 vòng/phút,

kế tiếp đánh siêu âm khoảng 30 phút nhằm giúp các phân tử phân tán đều. Hỗn hợp thu được ở dạng gel không màu, trong suốt và được để yên qua đêm.

Sau đó, hỗn hợp được ly tâm lần đầu để loại bỏ những hóa chất và nước còn dư

ra khỏi hỗn hợp, tiếp tục đem đi rửa lại với nước khử ion 2 lần. Và ly tâm thêm 2 lần

để hỗn hợp gel được lắng xuống phía dưới. Mỗi lần ly tâm diễn ra trong 10 phút ở

5000 vòng/phút. Thu gel, đem hòa tan với nước cất 2 lần.

Rổi nhỏ từ từ dung dịch HPCD 1.6mg/ml vào erlen có chứa dung dịch trên, khuấy từ thêm 60 phút với tốc độ 1200 vòng/phút. Và thu được hỗn hợp gel trong suốt

và đồng nhất. Để gel qua đêm.

Sau cùng, hỗn hợp được ly tâm để tách gel và các hóa chất, nước còn dư ra khỏi hỗn hợp. Tiếp tục đem đi rửa lại với nước khử ion 2 lần, ly tâm thêm 2 lần để hỗn hợp gel được lắng xuống phía dưới. Mỗi lần ly tâm diễn ra trong 10 phút ở 5000 vòng/phút. Thu gel đem đi đông khô. Sản phẩm cuối cùng là nano HPCD/alginate.

Lưu ý: Các dung dịch sử dụng trên đều phải lọc qua milipore nylon 0,45pm.

Hình 2.1. Mẫu nano HPCD-alginate sau khi đông khô.

2.3.3. Quy trình tổng hợp nano mang thuốc HPCD-alginate-anastrozole

canxi alginate/anastrozole

HPCD Khuấy 60 phút

Gel Nano HPCD/alginate/anastrozole

Đông khô

Gel khô Nano HPCD/alginate/

anastrozole

Lưu đồ 2.2. Quy trình tổng hợp nano mang thuốc HPCD-alginate-anastrozole.

Thuyết minh quy trình: Nhỏ từ từ dung dịch anastrozole 1.8mg/ml (theo các tỷ

lệ cần khảo sát) vào erlen có chứa dung dịch CaCl2 6,5mg/ml khuấy từ 60 phút với tốc

độ 1200 vòng/phút. Sau đó đem đánh siêu âm và lọc hỗn hơp qua milipore.

Gel HPCD/alginate/anastrozole

Đo TEM

Đo zeta, size

Đo IR

o DT-TG

Tiếp đến, nhỏ từ từ hỗn hợp trên vào erlen có chứa dung dịch sodium alginate 6mg/ml, khuấy từ 60 phút ở tốc độ 1200 vòng/phút. Thu đuợc hỗn hợp gel không màu. Gel này đuợc để yên qua đêm.

Hỗn hợp gel trên đuợc tách ly tâm lần đầu nhằm loại bỏ những hóa chất và nuớc còn du ra khỏi hỗn hợp, tiếp tục đem rửa lại với nuớc khử ion. Ly tâm thêm 2 lần để hỗn hợp gel đuợc lắng xuống phía duới. Mỗi lần ly tâm diễn ra trong 10 phút ở 5000 vòng/phút. Thu gel, pha loãng với nuớc cất 2 lần.

Rồi nhỏ tiếp từ từ dung dịch HPCD 1.8mg/ml vào erlen chứa hỗn hợp trên, tiếp tục khuấy từ 60 phút ở tốc độ 1200 vòng/phút. Lúc này, thu đuợc hỗn hợp gel hơi có màu trắng và đồng nhất. Gel này đuợc để yên qua đêm.

Sau đó, hỗn hợp đuợc li tâm lần đầu để loại bỏ hoá chất và nuớc còn du ra khỏi hỗn hợp, tiếp theo rửa lại với nuớc khử ion. Ly tâm thêm 2 lần để hỗn hợp gel đuợc lắng xuống phía duới. Mỗi lần ly tâm diễn ra trong 10 phút ở 5000 vòng/phút. Thu gel, đem đông khô.

• Luu ý:

+ Tất cả các dung dịch sử dụng trên đều phải lọc qua milipore nylon 0,45pm.

+ Nuớc ly tâm sau khi loại bỏ từ hỗn hợp gel, đuợc luu giữ vào lọ thủy tinh.

Hình 2.2. Mẫu nano HPCD-alginate-anastrozole sau khi đông khô.

2.3.4. Tiến hành thí nghiệm theo quy trình

Các hóa chất để tiến hành thí nghiệm theo quy trình nêu trên đuợc chúng tôi thực hiện theo tỉ lệ nhu sau:

Tỷ lệ giữa Ca2+ : sodium alginate = 1 : 4.2.[36]

Tỷ lệ giữa HPCD : sodium alginate = 1 : 8.[1]

Tất cả các thí nghiệm đều lấy theo tỷ lệ khối luợng, và chúng tôi chọn sodium alginate làm chất chuẩn để tính toán số liệu của các hóa chất còn lại.

Bảng 2.2. Khối luợng và thể tích các hóa chất sử dụng

Hóa chất sử dụng Khối luợng (mg) Thể tích (ml)

Sodium alginate (6mg/ml) 48mg 8ml

Canxi clorua (6.5mg/ml) 11.7mg 1.8ml

HPCD (1.6mg/ml) 6mg 3,8ml

• Khảo sát % của anastrozole trong hệ Alginate-HPCD-Anastrozole

Chúng tôi khảo sát ở các % là: 1%, 5%, 10%, 20% anastrozole.

% của anastrozole trong hệ alginate-HPCD-anastrozole được xác định theo công

thức:

% anastrozole = —- - - -- --- (1)

mALG+mHPCD+x

Trong đó: mALG: khối lượng của alginate

mHPCD: khối lượng HPCD.

x: khối lượng của anastrozole.

Dựa vào công thức trên (1), chúng tôi có được bảng số liệu như sau:

Bảng 2.3. Khối lương và thể tích anastrozole ở các tỷ lệ khảo sát

% anastrozole Khối lượng

anastrozole

(mg)

Thể tích anastrozole (ml)

Tỷ lệ HPCD/alginate

Tỷ lệ

Ca2+/alginate

1% anastrozole 0.54mg 0.3ml

1/8 1/4.2

5% anastrozole 2.7mg 1.5ml

10% anastrozole 6mg 3.3ml

20% anastrozole 13.5mg 7.5ml

Hình 2.3. Mẫu gel nano HPCD-alginate-anastrozole (các tỷ lệ khảo sát) sau khi ly tâm.

2.3.5. Phương pháp phân tích sản phẩm

> Phân tích hàm lượng anastrozole trong mẫu nước ly tâm bằng HPLC

Để đánh giá hiệu quả tạo phức của vật liệu composite với thuốc trị ung thư anastrozole, chúng tôi dùng phương pháp xác định hàm lượng anastrozole thất thoát trong các mẫu nước ly tâm bằng sắc kí lỏng hiệu năng cao (HPLC)

• Điều kiện phân tích:

Thể tích tiêm: 10 pl

Cột sắc ký: C18 150mm x 4.5mm x 5pm.

Tốc độ dòng: 1ml/1phút

Bước sóng phân tích: 215nm.

Pha động: acid formic/acetone nitrine tỷ lệ 6/4

Thời gian lưu: 6.89 phút

• Pha dung dịch chuẩn:

Pha dung dịch stock (100ppm) anastrozole trong dung môi acetone nitrine: Lấy 10mg anastrozole tinh khiết cho vào bình định mức 100ml, thêm 100ml acetone nitrine. Lắc đều.

Dung dịch 80ppm: Lấy 4ml dung dịch stock cho vào bình định mức 5ml, thêm 1ml acetone nitrine, lắc đều.

Dung dịch 50ppm: Lấy 25ml dung dịch stock cho vào bình định mức 50ml, thêm 25ml acetone nitrine, lắc đều.

Dung dịch 25ppm: Lấy 25ml dung dịch 50ppm cho vào ppm, thêm 25ml acetone nitrine, lắc đều.

Dung dịch 10ppm: Lấy 1ml dung dịch stock cho vào bình định mức 10ppm, thêm 9ml acetone nitrine.

• Dựng đuờng chuẩn:

Ôn định cột sắc ký trong 30 phút bằng pha động. Tiêm các dung dịch chuẩn vào máy HPLC từ nồng độ thấp đến cao. Dung đuờng chuẩn biểu thị mối quan hệ giữa diện tích peak thu đuợc và nồng độ theo tuyến tính, ta đuợc phuơng trình bậc 1: y = ax + b (y: diện tích peak, x: nồng độ cần xác định)

• Tiêm mẫu thử:

Các mẫu nuớc ly tâm 1% anastrozole, 5% anastrozole, 10% anastrozole, 20% anastrozole tiêm lần luợt vào máy HPLC.

■ Luu ý: Sử dụng loại dung môi dùng cho HPLC. Các dung dịch trên đều phải lọc

qua milipore truớc khi tiêm mẫu. Sau khi phân tích xong làm sạch hệ thống HPLC bằng 100% dung môi hữu cơ trong 15 phút.

>Sử dụng phổ IR nhằm chứng minh sự có mặt của anastrozole trong mẫu nano HPCD-alginate-anastrozole.

Khảo sát các mẫu: Nano trống HPCD/alginate, 1% anastrozole, 5% anastrozole, 10% anastrozole, 20% anastrozole.

>Khảo sát sự ảnh huởng của % thuốc đến hình dạng, kích thuớc hạt nano

Sự phân bố, hình dạng và kích thuớc hạt nano đuợc xác định bằng phuơng pháp

đo TEM (transmission electron microscopy).

Khảo sát các mẫu: Nano trống HPCD/alginate, 1% anastrozole, 5% anastrozole, 10% anastrozole, 20% anastrozole.

>Sử dụng phương pháp DT-TGA để phân biệt nhiệt độ oxi hóa hoặc kết tinh của các chất , và nhiệt độ phân hủy của các nguyên tố có trong hệ nano HPCD- alginate-anastrozole.

Khảo sát các mẫu: Nano trống HPCD/alginate, 10% anastrozole.

>Đo thế zeta, kích thước hạt

Đo thế zeta xác định tương tác điện thế trên bề mặt hạt nano. Mục tiêu đo thế zeta nhằm chứng minh dung dịch được tao ra tồn tại ở hệ keo, các hạt nano phân tán trong dung dịch. Khảo sát các mẫu: Nano trống HPCD/alginate, 10% anastrozole.

Từ đó, chúng tôi tiến hành đo kích thước trung bình hạt nano. Các mẫu như sau: Nano trống HPCD/alginate, 5% anastrozole, 10% anastrozole, 20% anastrozole.

>Cách tính hàm lượng thuốc anastrozole có trong nano theo HPLC.

Dựa vào đồ thị hình 3.9, ta có được phương trình: area= 9.9925631*amt + 21.698984 (2)

(Trong đó: area là diện tích peak, amt là nồng độ anastrozole cần tìm (ppm)). Hàm lượng anastrozole có trong nước ly tâm được xác định bằng công thức:

mnước ly tâm (mg) = amt (ppm)* tổng thể tích nước ly tâm (L)

Hàm lượng anastrozole còn lại trong nano được xác định bằng công thức:

m anastrozole trong nano (mg) manastrozole bđ - mnước ly tâm

Phần trăm anas còn lại trong nano so với phần trăm anas ban đầu được xác định

theo công thức: m anas trong nano /m nano đông khô *100 (%).

Khả năng loading của anastrozole được tính theo công thức: % loading = manas

Dựa vào cách tính trên ta lập được bảng kết quả ở các tỷ lệ anas cần khảo sát (bảng 3.2).

trong nano/manasbđ*100 (%).

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN

3.1. Khảo sát sự ảnh hưởng % thuốc đến hiệu suất tổng hợp nano HPCD-alginate- anastrozole

Bảng 3.1. Kết quả khảo sát hiệu suất sau đông khô ở các mẫu

Khối lượng ban đầu

(mg)

Khối lượng sau đông khô (mg)

Hiệu suất (%)

Nano trống 54 34.4 63.7

1% anastrozole 54.54 34.33 62.9

5% anastrozole 56.7 30.1 54.7

10% anastrozole 60 31 51.7

20% anastrozole 67.5 32.7 48

Hình 3.1. Biểu đồ hiệu suất tổng hợp nano HPCD-alginate-anastrozole. Phần trăm anastrozole được khảo sát lần lượt ở các tỷ lệ sau: nano trống (0%), 1%, 5%, 10%, 20% anastrozole.

Khi tăng dần % lượng anastrozole theo các tỷ lệ cần khảo sát, hiệu suất tổng hợp nano HPCD-alginate-anastrozole giảm dần (hình 3.1). Điều này có thể do sự tương tác bên trong thuốc dẫn đến khi tăng lượng thuốc lên thì hiệu suất tổng hợp nano giảm dần.

Vì vậy, chúng tôi tiến hành khảo sát đến sự ảnh hưởng của % anastrozole đến hình dạng và cấu trúc thông qua ảnh TEM.

3.2. Đặc điểm cấu trúc và hình dạng hạt nano HPCD-alginate và HPCD-alginate- anastrozole

3.2.1. Đặc điểm cấu trúc hạt nano trống HPCD-alginate

Hình 3.2. Ảnh TEM của nano trống HPCD-alginate ở độ phóng đại 500nm (trái) và ở

độ phóng đại 200nm (phải).

Khảo sát trên ảnh TEM của nano trống HPCD-alginate, có kích thước nano tuy nhiên các hạt phân bố trên bề mặt không đều và có sự ngưng tụ lại giữa các hạt.

3.2.2. Đặc điểm cấu trúc và hình nano HPCD-alginate-anastrozole ở tỷ lệ

1% anastrozole

Hình 3.3. Ảnh TEM của nano HPCD-alginate-anastrozole với 1% anastrozole ở 200nm

(A), ở 500nm (B) và biểu đồ phân bố kích thước hạt (C).

Khảo sát kích thước và hình dạng của khoảng 30 hạt nano ở mẫu 1% anastrozole trên ảnh TEM. Kết quả được thể hiện trên biểu đồ hình 3.3 C. Mẫu 1% anastrozole có kích thước trong khoảng từ 90nm đến 168nm. Và đường kính trung bình hạt nano khoảng 135 đến 140nm. Hình 3.3 A,B cho thấy hình dạng của mẫu không phải hạt nano. Có thể do sự tương tác giữa các cấu tử theo phương khác nhau làm cho hạt không phải dạng hình tròn mà là hình hộp chứ nhật.

3.2.3. Đặc điểm cấu trúc và hình nano HPCD-alginate-anastrozole ở tỷ lệ

5% anastrozole

Hình 3.4. Ảnh TEM của nano HPCD-alginate-anastrozole với 5% anastrozole ở 100nm

(A), ở 200nm (B) và biểu đồ phân bố kích thước hạt (C).

Khảo sát khoảng 30 hạt nano ở mẫu 5% anastrozole trên ảnh TEM. Kết quả được thể hiện trên biểu đồ hình 3.4 C. Ở mẫu 5% anastrozole đạt cấu trúc nano hạt tròn

và có kích thước gần đồng đều nhau dưới 100nm. Kích thước nằm trong khoảng từ 22nm đến 45nm và đường kính trung bình khoảng 35đến 40nm.

3.2.4. Đặc điểm cấu trúc và hình nano HPCD-alginate-anastrozole ở tỷ lệ

10% anastrozole

Hình 3.5. Ảnh TEM của nano HPCD-alginate-anastrozole với 10% anastrozole ở

100nm (A) và biểu đồ phân bố kích thước hạt (B).

Khảo sát khoảng 30 hạt nano ở mẫu 10% anastrozole. Kết quả được thể hiện trên biểu đồ hình 3.5 B. Mẫu 10% anastrozole có thể thấy phần lớn hạt có dạng hình cầu và có kích thước hạt nằm trong khoảng từ 10nm đến 37.5nm. Đường kính trung bình của hạt khoảng 12.5nm đến 23nm, số hạt trung bình cao nhất là 21nm. Ảnh TEM trên hình 3.5 A cho thấy hầu như các hạt nano có sự ngưng ngụ lại.

3.2.5. Đặc điểm cấu trúc và hình nano HPCD-alginate-anastrozole ở tỷ lệ

20% anastrozole

Hình 3.6. Ảnh TEM của nano HPCD-alginate-anastrozole với 20% anastrozole ở

100nm (A), ở 200nm (B) và biểu đồ phân bố kích thước hạt (C).

Khảo sát khoảng 30 hạt nano ở mẫu 20% anastrozole. Kết quả được thể hiện trên biểu đồ hình 3.6 C. Mẫu 20% anastrozole phần lớn có dạng hình cầu và có đường kính dưới 50nm. Các hạt nano có kích thước trong khoảng từ 25nm đến 47nm, và đường kính trung bình là 37nm. Tuy nhiên có sự ngưng tụ lại giữa các hạt nano với nhau.

■ Nhận xét: ở mẫu 5% anastrozole cho hạt nano có kích cỡ đồng đều và dưới 50nm và sự không có sự ngưng tụ giữa các hạt nano. Đạt kết quả tốt hơn các mẫu TEM khác. Ở mẫu 10% vẫn cho kích thước hạt nano và hầu như các hạt có

kích thước gần giống nhau nhưng ở đây có sự ngưng tụ ở vài vị trí. Mẫu 20%

anastrozole hầu như đều có sự ngưng tụ giữa các hạt nano. Còn mẫu

nano trống

và 1% anastrozole không có kích thước và hình dạng hạt nano.

3.3. Kết quả phổ hồng ngoại IR

3.3.1. Phổ hồng ngoại của các chất tham gia phản ứng

Hình 3.7. Phổ IR của các chất tham gia phản ứng và nano load thuốc 10%.

J Phổ IR của HPCD

Quan sát phổ IR của HPCD (hình 3.7) cho thấy nhóm -OH có tần số dao động ở 3405cm-1. Có sự hiện diện của nhóm -CH ở tần số 2929 cm-1. Tần số dao động hấp thu của nhóm C=C ở 1646 cm-1. Ngoài ra còn có sự hiện diện của nhóm C-O-C dao động ở tần số 1032 cm-1.

■S Phổ IR của alginate (ALG)

Phổ IR của alginate được trình bày hình 3.7 cho thấy mũi dao động ở 1124 em'1 tương ứng với C-O-C đặc trưng cho cấu trúc saccharide của sodium alginate. Và peak 1640 được ấn định đối với dao động hấp thu của nhóm carboxylate bất đối xứng và đối xứng của muối (-COO-). Sự hiện diện nhóm -OH có tần số dao động hấp thu ở 3472 cm-1.

V Phổ IR của nano trống HPCD-alginate

Quan sát phổ IR của nano trống (hình 3.7) cho thấy nhóm -OH có tần số dao động hấp thu ở 3421cm-1, nhóm C=C có tần số dạo động hấp thu ở 1614 cm-1, ngoài

ra còn có sự hiện diện của nhóm -CH ở tần số 2928.44 cm-1.

V Phổ IR của anastrozole

Trên phổ IR của anastrozole (hình 3.7) có mũi dao động ở tần số 2235 cm-1 của nhóm -CN, nhóm amin bậc 2 ở nhánh vòng thơm có tần số dao động trong phạm vi

3438 cm-1. Các nhóm -C=C trong vòng thơm có tần số dao động từ 1606-1427 cm-

1

.

V Phổ IR của nano HPCD-alginate-anastrozole

Kết quả phổ IR của nano HPCD-alginate-anastrozole (hình 3.7) cho thấy peak

có tần số dao động 3442.22 cm-1 của nhóm amin bậc 2 trên nhánh vòng. Nhóm C=C có tần số dao động ở 1629 cm-1. Mũi dạo động ở tần số 2361 cm-1 của nhóm -

CN thể hiện trong nano HPCD-alginate-anastrozole có hàm lượng anastrozole trong mẫu tương đối ổn định.

■ Nhận xét:

Khi so sánh phổ IR của nano trống với phổ IR của HPCD và alginate cho thấy rằng: tần số dao động hấp thu của nhóm -OH nằm trong khoảng dao động của HPCD

và alginate ( tương ứng là 3421 cm-1 nằm trong khoảng 3405 cm-1 - 3472 cm-1), trong nano trống sự hiện diện của nhóm -CH tương tự như HPCD nhưng có sự dịch chuyển với tần số lần lượt là 2928 cm-1 và 2929 cm-1, tương tự như nhóm C=C trong nano

Một phần của tài liệu TIỂU LUẬN TỔNG hợp hệ NANO HPCDALGINATE làm CHẤT MANG THUỐC TRỊ UNG THƯ ANASTROZOLE (Trang 49 - 109)

Tải bản đầy đủ (DOCX)

(109 trang)
w