Phổ HR-MS của hợp chất QT-4OMe (Hình 24) (C27H20N4O4S3, M = 560,0647) cho peak đặc trưng ở m/z 561,0731. Theo lý thuyết, [QT-4OMe + H+] = 561,0725 m/z. Tín hiệu phổ thu được là hợp lý.
Từ các dữ liệu phổ cho thấy hợp chất QT-4OMe được tổng hợp với cấu trúc như
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN
Thông qua việc thực hiện đề tài
“TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT MỚI CHỨA DỊ VỊNG THIAZOLIDINE TỪ 2-MERCAPTO-3-PHENYLQUINAZOLIN-4(3H)-ONE”
Chúng tơi đã tổng hợp được 7 hợp chất có chứa dị vịng quinazoline; trong đó có 4 hợp chất mới chứa đồng thời 2 dị vòng quinazoline và dị vòng thiazolidine (QT, QT-
2N, QT-4Br, QT-4OMe), cụ thể như sau:
1. 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one (Q)
2. Ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate (QE) 3. 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide (QH) 4. N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin- 2-yl)thio)acetamide (QT) 5. N-(5-(2-nitrobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl- 3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide (QT-2N) 6. N-(5-(4-bromobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3- phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide (QT-4Br) 7. N-(5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3- phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide (QT-4OMe)
Tất cả các chất tổng hợp đều được xác định tính chất vật lí (nhiệt độ nóng chảy, trạng thái, màu sắc, tính tan, dung mơi kết tinh….).
Cấu trúc của các chất cũng được xác nhận qua phổ FT-IR, 1HNMR, 13CNMR, HR– MS. Trong đó có 4 chất (QT, QT-2N, QT-4Br, QT-4OMe) chưa tìm thấy trong các tài liệu mà chúng tôi tham khảo và 3 hợp chất (Q, QE, QH) có các tính chất vật lí phù hợp với tài liệu đã cơng bố.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] El Fekki Ismail, Ibrahim A. I. Ali, Walid Fathalla, Amer A. Alsheikh and El Said El Tammey, “Synthesis of methyl [3-alkyl-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1- yl)-acetamido] alkanoate”, Arkivoc, part iv, pp. 104-120, 2017.
[2] Mahmoud. R. Mahmoud, Wael. S. I. Abou-Elmagd, Salwa. S. Abdelwahab, El- Sayed. A. Soliman, “Synthesis and Spetral Characterization of Novel 2,3-Disubtituted Quinazolin-4(3H)-one Derivatives”, American Journal of Organic Chemistry, Vol 2, pp. 1-8, 2012.
[3] Savita D. Desai, Quinazolines Synthesis & QSAR Study, India, LAP Lambert Academic Publishing, 2014.
[4] Abdel G.A. El-Hebly, Mohammed H.A. Wahab, “Design and synthesis of some new derivatives of 3H-quinazolin-4-one with promising anticonvulsant activity”, Acta Pharm, Vol 53, pp. 127-138, 2003.
[5] V. Alagarsamy V. Raja Solomon and K. Dhanabal, “Synthesis and pharmacological evaluation of some 3-phenyl-2-subtituted-3H-quinazoline-4-one as analgesic, anti- ìnflammatory agents”, Bioogarnic & Medical Chemistry, Vol 15, pp. 235-241, 2006. [6] Mohammed G.A Al-Khuzaie, Suuad M.H. Al-Majidi, “Synthesis, Characterization and Evaluation Antimicrobial Activity of Some New Subtituted 2-mercapto-3- phenyl-4(3H)-quinazolinone”, Iraqi Journal of Science, Vol 55, No.2B, pp. 582-593, 2014.
[7] Mohamed Hagar, Saied M. Soliman, Farahate Ibid and El Sayed H. El Ashry, “Synthesis, molecular structure and spectroscopic studies of some new quinazolin- 4(3H)-one derivatives; an acccount on the N-versus S-alkylation”, Journal of Molecular Structure, Vol 1108, pp. 667-679, 2015.
[8] Souad J. Lfta, Nabeel B. Ayram and Salah M. Baqer, “Synthesis and Characterization of New 2,3-Disubtituted Quinazolinone Derivatives as Antibacterial Agents”, Journal of Al-Nahrain University, Vol 19, pp. 1-12, 2016.
[9] Mohamed F. Abdel-Megeed, Mohamed M. Azaam and Gamal A. El-Hiti, “A Simple Proceduce for synthesis of 3H-quinazolin-4-one hydrazones under mild conditions”,
Journal of Saudi Chemical Society, Vol 18, pp. 1022-1027, 2011.
[10] Adnan A. Kadi, Adel S. El-Azab, Ahmed M. Alafeedy and S.G. Abdel-Hamide, “Synthesis and biological screening of some new subtituted 2-mercapto-4-(3H)- quinazolinone analogs as anticonvulsant angents”, Arizona Journal of Pharmacial Science, Vol 34, pp. 135-155, 2009.
[11] Dhruva Kumar, Suresh Narwal and Jagir S. Sandhu, “Catalyst-Free Synthesis of Highly Biologically Active 5-Arylidene Rhodanine and 2,4-Thiazolidinedione Derivatives Using Aldonitrones in Polyethylene Glycol, International Journal of Medicinal Chemistry, Vol 2013, pp. 1-5, 2013.
[12] Khaled Toubal, Ayada Djafri, Abdelkader Chouaih and Abdou Talbi, “Synthesis and Strutural Determination of Novel 5-Arylidene-3-N(2-alkyloxyaryl)-2- thioxothiazolidin-4-ones”, Molecules, Vol 17, pp. 3501-3509, 2012.
[13] Olexandra Roman and Roman Lesyk, “Synthesis and Anticancer activity in vitro of some 2-thioxo-4-thiazolidone derivatives”, Farmacia, Vol 6, pp. 640-648, 2007. [14] Hassan A. Zamani, Mohammad R. Ganjali and Mehdi Adib, “Fabrication of a New
Samarium (III) Ion-Selective Electrode Based on 3-{[2-Oxo-1-2(H)- acenaphthylenyliden]amino-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one”, Journal of Brazil Chemical Society, Vol 18, pp. 215-222, 2007.
[15] Mohammad R. Ganjali, Hassan A. Zamani, Parviz Norouzi and Mehdi Adib, “Zn2+ PVC-based Membrane Sensor Based on 3-[(2-Furylmethylene)amino]-2-thioxo-1,3-
thiazolidin-4-one”, Bulletin of the Korean Chemical Society, Vol 26, pp.579-584,
2004.
[16] Jagbir Gagoria, Kuldeep Singh, S.K. Jain, Gautam and Anurag Khatkar “Synthesis and anticonvulsant study of benzylidine Rhodanine derivatives”, Oriental Journal of
Chemistry, Vol.24, pp. 713-716, 2008.
[17] Mulay Abhibit, Mangesh Ghodke and Nikalje A. Pratima, “Exploring potential of 4-thiazolidinone: A brief review”, International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Vol 1, pp. 47-64, 2009.
[18] Vladimir N. Yarovenko, Alexandra S. Nikitina, Egor S. Zayakin, Igor V. Zavarzin, Mikhail M. Krayushkin and Leonid V. Kovalenko, “2-Thioxopyrano[2,3- d][1,3]thiazoles by Diels-Alder reaction of arylidenerhodanines under microwave irradiation”, Arkivoc, pp. 103-111, 2008.
[19] Ludmyla Mosula, Borys Zimenkovsky, Dmytro Havrylyuk, Alexandru-Vasile Missir, Ileana C. Chirita and Roman Lesyk, “Synthesis and antitumor activity of novel 2-thioxo-4-thiazolidinones with benzothiazole moieties”, Farmacia, Vol 57, pp. 321- 330, 2009.
[20] V. N. Yarovenko, A.S. Nikitina, I.V. Zavarzin, M. M. Krayushkin and L. V. Kovalenko, “Synthesis of 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one derivatives”, Russian Chemical Bullein International Edition, Vol 56, pp. 1624-1630, 2007.
[21] Phạm Duy Nam, Nghiên cứu tổng hợp và chuyển hóa các azometin từ dãy 5-amino
thế, Luận án Tiến sĩ Hóa học, trường Đại học Khoa học Tự nhiên – Đại học Quốc gia
Hà Nội, trang 21.
[22] M. Abo-Bakr, “Synthesis and evaluation of antimicrobial activity of some new heterocyclic compounds using succinic acid dihydrazide as a precursor,”
International Journal of Scientific & Engineering Research, vol. 4, no. 10, October-
[23] J. Mohan, “Organic Spectroscopy: Principles and Applications,” Second Edition, pp. 227–228.
[24] http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/N/non_first_order_splitting.html [Truy cập lúc 1:50 PM, GMT +7, ngày 10 tháng 4 năm 2019].