C O+ 2H2 H 3OH
c) Axeton, CH3 –CO– CH
Được điều chế trong cơng nghiệp theo nhiều cách khác nhau: cất khan gỗ, cất khan canxi
axetat, nhiệt phân axit axetic, ... Đáng chú ý là phương pháp đi từ axetylen và nước, với sự cĩ mặt của chất xúc tác ZnO ở 4000C.
2C2H2 + 3H2O ⎯⎯ZnO⎯,400⎯⎯oC→
CH3 – CO – CH3 + CO2 + 2H2
Axeton là chất lỏng khơng màu, sơi ở 56,5oC, tan vơ hạn trong nước, udngf làm dung mơi trong tổng hợp hữu cơ, trong sản xuất tơ nhân tạo, gelantin hố nitrat xenlulozơ trong ssản xuất thuốc súng khơng khĩi.
BÀI TẬP Cho sơ đồ chuyển hĩa sau:
CH3COCH2CH3 G H D I K E A B C + H2 (Ni) +HBr +Mg(ete) +HCN +H2O, HCl +HCHO +NaHSO3 +HCl +H2O, HCl (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) a) Viết sơ đồ phản ứng b) Viết cơ chế phản ứng (6)
6.5. Axit cacboxylic và dẫn xuất 6.5.1. Axit cacboxylic 6.5.1. Axit cacboxylic
6.5.1.1. Khái niệm chung a) Khái niệm a) Khái niệm
Axit hữu cơ (cịn gọi là axit cacboxylic là những hợp chất cĩ một hay nhiều nhĩm cacboxyl (-COOH) liên kết với nguyên tử C hoặc H.
Cơng thức tổng quát: R(COOH)n
R cĩ thể là H hay gốc hiđrocacbon.
- R = O, n = 2 → axit oxalic: HOOC - COOH
- Nếu R là gốc hiđrocacbon chưa no, ta cĩ axit chưa no. - Nếu R cĩ nhĩm chức khác chứa axit, ta cĩ axit tạp chức.
Axit no một lần axit cĩ cơng thức tổng quát: CnH2n+1 – COOH hay CTPT: CmH2mO2.
b) Cấu tạo
♦ Trong nhĩm – COOH:
C
O H O
Do nguyên tử O hút mạnh cặp electron liên kết của liên kết đơi C = O đã làm tăng độ phân cực của liên kết O - H. Nguyên tử H trở nên linh động, dễ tách ra. Do vậy tính axit ở đây thể hiện mạnh hơn nhiều so với phenol.
♦ Ảnh hưởng của gốc R đến nhĩm - COOH:
- Nếu R là gốc ankyl cĩ hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) thì làm giảm tính axit. Gốc R càng lớn hay bậc càng cao. +I càng lớn, thì tính axit càng yếu.
Ví dụ: Tính axit giảm dần trong dãy sau.
CH3 COOH C2H5 COOH CH3 CH COOH CH3
- Nếu trong gốc R cĩ nhĩm thế gây hiệu ứng cảm ứng -I (như F > Cl > Br > I hay NO2 > F > Cl > OH) thì làm tăng tính axit.
CH3 COOH CH2 COOH CH2 COOH Cl
Br
- Nếu trong gốc R cĩ liên kết bội như C = C gây ra hiệu ứng –I cũng làm tăng tính axit: Ví dụ:
CH2 CH COOH CH3 CH2 CH2 COOH
- Nếu cĩ 2 nhĩm -COOH trong 1 phân tử, do ảnh hưởng lẫn nhau nên cũng làm tăng tính axit.
♦ Ảnh hưởng của nhĩm -COOH đến gốc R:
Nhĩm -COOH hút electron gây ra hiệu ứng -I làm cho H đính ở C vị trí α trở nên linh động, dễ bị thế. Ví dụ: −CγH2−CβH2−CαH2−COOH CH3 CH2 COOH + Cl2 CH3 CH COOH Cl as c) Cách gọi tên ♦ Tên thơng dụng:
Thường bắt nguồn từ tên nguồn nguyên liệu đầu tiên đã dùng để tách được axit. Ví dụ Axit fomic (axit kiến), axit axetic (axit giấm)
♦ Danh pháp quốc tế:
Tên axit = Tên hiđrocacbon tương ứng +oic. CH3 - CH2 - COOH : propanoic CH2 = CH - CH2 - COOH : butenoic.
6.5.1.2. Tính chất vật lý