Cho vào cốc dung tích 25ml 0,002mol fomazan (hoặc bisfomazan) hòa tan trong 5ml etanol. Thêm từ từ và khuấy 0,001 mol NiCl2 hay ZnCl2 hòa tan trong 5ml etanol. Khuấy liên tục ở nhiệt độ phòng trong 2 giờ. Sản phẩm sẽ kết tinh xuống, lọc hút thu đ-ợc sản phẩm. Tinh chế bằng ph-ơng pháp rửa và kết tinh lại trong dung mơi thích hợp. Chạy sắc kí cột để thu sản phẩm tinh khiết, kiểm tra lại sản phẩm bằng sắc kí lớp mỏng, xác định cấu tạo bằng ph-ơng pháp phổ tử ngoại, hồng ngoại và phổ khối l-ợng. Kết quả đ-ợc cho ở bảng 2.16 và bảng 2.17 trang 93 và 94 ; phổ khối l-ợng đ-ợc cho ở bảng 2.18 và 2.19 trang 100 và 101.
Theo ph-ơng pháp chung này chúng tôi đã tổng hợp đ-ợc các phức rắn sau:
3.5.1. Phức của 1-phenyl-3-(α-pirolyl)-5-phenylfomazan (F7) với ion kẽm (phức P1) Fomazan : 70 mg (COOCH3)2Zn : 22 mg/1 ml H2O Etanol : 10 ml Sản phẩm màu đen Điểm chảy : 175- 1760C
3.5.2. Phức của 1-phenyl-3-(α-pirolyl)-5-phenylfomazan (F7) với ion thủy ngân (phức P2)
Fomazan : 50 mg
HgCl2 : 23 mg/1 ml H2O Etanol : 5 ml
Sản phẩm màu nâu đen
Điểm chảy : 139- 1400C
3.5.3. Phức của 1-phenyl-3-(α-pirolyl)-5-(p-cacboxiphenyl)fomazan (F8) với ion kẽm (phức P3)
fomazan : 80 mg
(COOCH3)2Zn : 22 mg/1 ml H2O Etanol : 6 ml
Sản phẩm màu xanh đen
Điểm chảy : 319- 3200C
3.5.4. Phức của 1-phenyl-3-(α-pirolyl)-5-(p-cacboxiphenyl)fomazan (F8) với ion thủy ngân (phức P4) Fomazan : 50 mg HgCl2 : 20 mg/1 ml H2O Etanol : 5 ml Sản phẩm màu nâu Điểm chảy : 249- 2500C 3.5.5. Phức của 1-(4-bromphenyl)-3-(2-pirolyl)-5-(4-nitrophenyl)fomazan (F11) với ion niken (phức P5).
Fomazan : 826mg (0,002 mmol) NiCl2 : 136mg (0,001 mmol) Etanol : 10 ml
Điểm nóng chảy : 323-3250C 3.5.6. Phức của 1-(4-bromphenyl)-3-(2-pirolyl)-5-(4-nitrophenyl)fomazan (F11) với ion kẽm (phức P6). Fomazan : 826mg (0,002 mmol) ZnCl2 : 131mg (0,001 mmol) Etanol : 10 ml
Tinh thể màu tím đen
Điểm nóng chảy : 335-3370C
3.5.7. Phức của 1-(4-bromphenyl)-3-(2-pirolyl)-5-(4-nitrophenyl)fomazan (F11) với ion thuỷ ngân (phức P7).
Fomazan : 826mg (0,002 mmol) HgCl2 : 271mg (0,001 mmol) Etanol : 10 ml
Tinh thể màu xanh đậm
Điểm phân huỷ : 315-3170C
3.5.8. Phức của 4,5-đimetylthiazolylfomazan (F18) với ion đồng (phức P8).
Fomazan : 671 mg (0,002 mmol) CuCl2 : 135mg (0,001 mmol) Etanol : 10 ml
Tinh thể màu xanh lục đậm
Điểm nóng chảy : 335-3370C
3.5.9. Phức của 4,5-đimetylthiazolylfomazan (F18) và ion coban (phức P9).
Fomazan : 671 mg (0,002 mmol) CoCl2 : 131mg (0,001 mmol) Etanol : 10 ml
Tinh thể màu xanh lam đậm
Điểm nóng chảy : 305-3070C
3.5.10. Phức của 4,5-đimetylthiazolylfomazan (F18) với ion niken (phức P10).
Fomazan : 671 mg (0,002 mmol) NiCl2 : 136mg (0,001 mmol) Etanol : 10 ml
Tinh thể màu xanh
Điểm nóng chảy : 313-3150C
3.5.11. Phức của 4,5-đimetylthiazolylfomazan (F18) với ion kẽm (phức P11).
Fomazan : 671 mg (0,002 mmol) ZnCl2 : 131mg (0,001 mmol) Etanol : 10 ml
Tinh thể màu xanh đen
Điểm nóng chảy : 311-3130C 3.5.12. Tổng hợp phức của 1,3-bis[1’-phenyl-3’-(α-pirolyl)-5’-fomazyl]benzen (BFB6) với ion đồng (phức PB1) BFB6 : 50 mg CuSO4.5H2O : 25 mg/1,5 ml H2O Etanol : 6 ml
Sản phẩm màu xanh đen
3.5.13. Tổng hợp phức của 1,3-bis[1’-phenyl-3’-(α-pirolyl)-5’-fomazyl]benzen (BFB6) với ion sắt (II) (phức PB2)
BFB6 : 50 mg Muối Mohr : 40mg/2 ml H2O Etanol : 10ml Sản phẩm màu đen Điểm chảy : 300-3010C 3.5.14. Tổng hợp phức 4,4’-bis[1”-phenyl-3”-(-furyl)-5”-fomazyl]điphenyl ete (BFE1) với ion đồng (phức PB5)
BFE1 : 60 mg
CuSO4.5H2O : 21 mg/1,5 ml H2O Etanol : 8 ml
Sản phẩm màu nâu đen
Điểm chảy : >3200C
3.5.15. Tổng hợp phức của 4,4’-bis[1”phenyl-3”-(α-pirolyl)-5”- fomazyl]điphenyl ete (BFE6) với ion sắt (II) (phức PB4)
BFE6 : 50 mg Muối Mohr : 33,8mg/2 ml H2O Etanol : 10ml Sản phẩm màu nâu Điểm chảy : 315-3160C 3.5.16. Tổng hợp phức của 4,4’-bis[1”-phenyl-3”-(α-pirolyl)-5”- fomazyl]điphenyl ete (BFE6) với ion kẽm (phức PB5)
BFE6 : 50 mg
ZnCl2 : 11mg/1ml H2O Etanol : 5ml
Sản phẩm màu nâu
Kết luận
1. Đã tổng hợp đ-ợc 37 hiđrazon đi từ các anđehit thơm; các anđehit dị vòng và
phenylhiđrazin (hoặc dẫn xuất của phenylhiđrazin) với hiệu suất cao (từ 50- 95%), trong đó có 7 hiđrazon mới. Các sản phẩm có màu từ vàng nhạt đến đỏ,
đ-ợc đo điểm chảy, kiểm tra độ tinh khiết bằng sắc ký lớp mỏng, một số đ-ợc ghi phổ cộng h-ởng từ hạt nhân.
2. Đã tổng hợp đ-ợc 50 fomazan chứa dị vòng và vòng thơm đi từ các hiđrazon và các amin thơm với hiệu suất từ 42%-85%, trong đó có 9 fomazan mới. Các sản phẩm có màu từ nâu đến nâu đen, đ-ợc đo điểm chảy, kiểm tra độ tinh khiết bằng sắc ký lớp mỏng với chất hấp phụ silicagen và hệ dung mơi rửa giải thích hợp. Cấu tạo của sản phẩm đ-ợc khẳng định bằng phổ tử ngoại, phổ hồng ngoại, phổ khối l-ợng và một số đ-ợc ghi phổ cộng h-ởng từ hạt nhân proton.
3. Đã tổng hợp đ-ợc 40 bisfomazan mới chứa dị vòng và vòng thơm đi từ các hiđrazon và các điamin thơm với hiệu suất từ 30%-60%. Các sản phẩm có màu từ nâu đen đến tím đen, đ-ợc đo điểm chảy, kiểm tra độ tinh khiết bằng sắc ký lớp mỏng với chất hấp phụ silicagen và hệ dung mơi rửa giải thích hợp. Cấu tạo của sản phẩm đ-ợc khẳng định bằng phổ tử ngoại, phổ hồng ngoại, phổ khối l-ợng. 4. Đã nghiên cứu xác định thành phần phức và cực đại hấp thụ của một số
fomazan, bisfomazan với các ion kim loại nh- Cu2+, Co2+, Ni2+, Zn2+, Hg2+. Khảo sát ảnh h-ởng của pH dung dịch, ảnh huởng của thời gian đến phản ứng tạo phức của fomazan, bisfomazan với các ion kim loại trên.
5. Đã tổng hợp đ-ợc 11 phức rắn mới của fomazan và 5 phức rắn mới của bisfomazan với các ion kim loại nh- Cu2+, Ni2+, Zn2+, Hg2+. Các phức rắn có màu từ xanh rêu đến xanh đen, có điểm chảy xác định, kiểm tra độ tinh khiết bằng sắc kí bản mỏng, tách tinh khiết bằng sắc kí cột trên hệ dung mơi thích hợp. Cấu tạo của các phức rắn đ-ợc khẳng định bằng ph-ơng pháp phổ hồng ngoại, tử ngoại và phổ khối l-ợng.
Các cơng trình liên quan đến luận án đã đ-ợc công bố
1. Trần Thị Thanh Vân, Đặng Bá Dũng, Đặng Thị Tuyết Anh, Nguyễn Đình Triệu, 2004. ‚Nghiên cứu tổng hợp một số fomazan chứa dị vòng pirol, tổng hợp phức của fomazan chứa dị vòng pirol và 4,5-đimetylthiazolylfomazan với một số ion kim loại chuyển tiếp‛, Tạp chí Khoa học, Đại học Quốc gia Hà nội, T.XX,
No.1AP, Tr. 70-74.
2. Trần Thị Thanh Vân, Nguyễn Đình Triệu, 2005, ‚Tổng hợp v¯ nghiên cứu cấu tạo một số hợp chất fomazan chứa dị vịng furan, thiophen và pirol‛, Tạp chí Hóa
học, số 3, T.43, tr.302-306.
3. Nguyễn Đình Triệu, Trần Thị Thanh Vân, Đặng Bá Dũng, Đặng Thị Tuyết Anh, 2005, ‚Nghiên cứu tổng hợp một số đifomazan chứa dị vịng‛, Tuyển tập các cơng trình hội nghị khoa học và cơng nghệ hóa hữu cơ tồn quốc lần thứ III. Tr.
177, Hà Nội 11-2005.
4. Nguyễn Đình Triệu, Trần Thị Thanh Vân, 2005, ‚Tính hºng số bền của phức fomazan chứa dị vòng với một số ion kim loại chuyển tiếp‛, Tạp chí Phân tích
Hóa, Lý và Sinh học, số 2, T.10, tr.31-36. Hà nội.
5. Trần Thị Thanh Vân, Nguyễn Đình Triệu, Lê Thị Thanh Trà, Trần Thúy Duyên, Cao Thị Hường, Nguyễn Thị Hồng Nhung, Chu Thị L¯nh, 2007. ‚Nghiên cứu tổng hợp một số bisfomazan từ 4,4’-điaminođiphenyl ete và 3,5-điaminotriazol‛.
Tuyển tập các cơng trình Hội nghị Khoa học và Công nghệ Hóa Hữu cơ tồn quốc lần thứ IV, tr.263-267, Hà Nội tháng 10 năm 2007.
6. Trần Thị Thanh Vân, Nguyễn Đình Triệu, Đặng Bá Dũng, Lê Thị Thanh Trà, Nguyễn Hồng Quân, 2007. ‚Nghiên cứu tổng hợp một số bisfomazan từ phenilenđiamin‛, Tuyển tập các cơng trình Hội nghị Khoa học và Cơng nghệ Hóa Hữu cơ tồn quốc lần thứ IV, tr.268-272, Hà Nội tháng 10 năm 2007.
7. Trần Thị Thanh Vân, Nguyễn Đình Triệu, Lê Thị Thanh Tr¯, 2008. ‚Nghiên cứu tổng hợp một số bisfomazan từ 4,4’-điaminođiphenyl ete, 1,4-phenilenđiamin và 3,5-điaminotriazol‛, Tạp chí Hóa học và ứng dụng, số 7(79), tr.27-31.
Tài Liệu Tham Khảo Tiếng Việt
1. Hà Thị Điệp (1989), Đóng góp vào tổng hợp một số hiđrazon chứa nhân dị vịng, Luận án phó tiến sỹ khoa học Hố hữu cơ, Tr-ờng Đại học Tổng hợp Hà nội.
2. Nguyễn Thị Hà, Nguyễn Đình Triệu, Đặng Nh- Tại (1995), “Phức dung dịch
palađi với hợp chất fomazan chứa dị vịng pirol và 1-metyl-pirol”, Tạp chí Hóa
học, T.33, N. 4 , 60-62
3. Nguyễn Đình Th¯nh (2004), ‚Nghiên cứu cấu hình của một số fomazan có chứa dị vịng 1,3,4-oxadiazol‛, Tạp chí khoa học, ĐHQGHN, KHTN &CN, T.XX, số 1PT, trang 55-60.
4. Nguyễn Đình Th¯nh, Nguyễn Đình Triệu, Đặng Như Tại (1996), ‘‘Tổng hợp và tính chất của fomazan XIII. Nghiên cứu cấu hình và cấu tạo điện tử của 3- furyl, 3-thienyl và 3-pirolyl-1,5-điarylfomazan’’, Tạp chí Hóa học, 34(2), tr.83-87.
5. Nguyễn Đình Triệu, Nguyễn Thị Hà, Hà Thị Điệp, Hoa Anh Đào, (1993) ‘‘Phức dung dịch của một số kim loại chuyển tiếp với hợp chất fomazan, Tạp chí Hóa học, Tập 31, N. 4B (1993) 7-9.
6. Nguyễn Đình Triệu, Đặng Như Tại, Nguyễn Thị H¯ (1993), ‘‘Tổng hợp và quang phổ của fomazan chứa nhân dị vịng thơm’’, Tạp chí Hóa học, T.31, N. 4, 26-29.
7. Nguyễn Đình Triệu, Đặng Như Tại, Nguyễn Thị H¯, (1994), ‘‘Khối phổ của một số fomazan chứa vòng pirol và 1-metylpirol’’, Tạp chí Hóa học, T.32, N. 3 (1994), 64-65.
8. Nguyễn Đình Triệu, Đặng Nh- Tại, Hà Thị Điệp, Nguyễn Thị Hà, (1995), ‘‘Tautome v¯ phổ điện tử của 3-furyl, 3-thienyl và 3-pirolyl-1,5-điaryl- fomazan’’, Tạp chí Hóa học, T.33, N. 3 (1995), 8-10.
9. Nguyễn Đình Triệu, Nguyễn Minh Thảo, Trần Hữu Phận (1986), ‘‘Tổng hợp phức Ni của 3-(2-furyl)-1,5-điarylfomazan’’, Tạp chí hố học. 24(4), tr 18. 10. Nguyễn Đình Triệu, Nguyễn Minh Th°o, Trần Hữu Phận (1985), ‘‘Tổng hợp
và tính chất của các hợp chất fomazan III. Phổ hồng ngoại của 3-furyl- và 3-(3- inđolyl)-1,5-điarylfomazan’’, Tạp chí Hố học, 23 (2), tr 9.
11. Nguyễn Đình Triệu (2001), Các ph-ơng pháp phân tích vật lý và hố lý, NXB. Khoa học và Kỹ thuật.
12. Nguyễn Đình Triệu, Đo¯n Duy Tiên (2000), ‘‘Tổng hợp v¯ xác định cấu trúc một số fomazan chứa dị vịng quinolin’’, Tạp chí Hố học, 38(4), tr 9.
13. Nguyễn Đình Triệu, Đồn Duy Tiên, Nguyễn Văn C-ờng (2002), Tổng hợp và xác định cấu tạo một số fomazan chứa dị vịng piriđin’’, Tạp chí Hố học và ứng dụng, 5, tr 17-21.
14. Nguyễn Đình Triệu, Đo¯n Duy Tiên, Đinh Thị Liễu (2001), ‘‘Tổng hợp và xác định cấu tạo một số dẫn xuất 3-(3-piriđinyl)-1,5-điaryl fomazan’’, Tạp chí Hố học, 39(3), tr 48-52.
Tiếng Anh
15. Abdulrahman S.Aitiyat, Yehia A.Ibrahim, (1988), "Study of the Spectrophotometric Measurement of Lithium Using TMC-Crown Formazane‛,
Microchemical Journal, 37, pp.114-121.
16. Adams, William Gordon et al (1996), ‚Optical recording medium using formazan metal complex dye and photo-stabilizing method‛, Patent EP,
0729139.
17. Anouar Bensaid, Jacques Thierie, Michel Penninckx (2000), ‚The use of the tetrazolium salt XTT for the estimation of biological activity of activated sludge cultivated under steady-state and transient regimes‛, Journal of Microbiological Methods, 40, pp.255-263.
18. Ashraf A. Abbas (1998), ‚New Synthesis of 28- and 30-Crown-Formazans and Bis Formazans‛, Tetrahedron, 54, pp.12421-12428.
19. Aswani K. Volety, Leah M. Oliver, Fred J. Genthner, William S. Fisher (1999), ‚A rapid tetrazolium dye reduction assay to assess the bactericidal activity of oyster Crassostrea / Í irginica hemocytes against Vibrio parahaemolyticus‛, Aquaculture, 172, pp.205-222.
20. Attiyat A. S, Badauy M. A, Barsourn B. N, Hannq H R and Ibrabim YA., Christian G. D. (1991), ‚Synthesis and Potentiometric Selectivity Study of Acyclic Formazanes‛ Electroanalysis, 3, pp.531-541
21. Banciu A. C. (1992), ‘‘New Ni (II) formazane complexes. The IR and electronic spectra of these compounds’’, Rev. Roum. Chim, 37 (5), pp.575-586. 22. Banciu A. C. (1999), ‘‘New Ni (II) formazane complexes. The IR and
electronic spectra of these compounds’’, Rev. Roum. Chim. 44(1), pp 3-10. 23. Baxter et al (1988), ‚Ink comprising at least one water soluble-formazan dye,
free from cellulose-reactive groups‛, Patent US, 4772323.
24. Benson R. R. (1951), ‚Novelt formazanes‛ J. Am. Chem . Soc, 73, pp 44-57. 25. Bitterlinet al (1979), ‚Metalized bis-formazans‛, Patent US, 4158003.
26. Brault et al (1972), ‚Processes for converting zero-valent metals photographic images to formazan dye images‛, Patent US, 3655382.
27. Buzikin B. I. (1986), ‘‘Spectra and structure of N-acylhydrazines and N-acylformazanes’’, Zh. Org. Khim, 22(11), pp 2277-2288.
28. Cobbs et al (1999), ‚Formazan-based immunoassay‛, Patent US, 5196746. 29. Cornelly Williamsa, Omar A. Espinosab, Hector Montenegroc, Luis Cubillac,
Todd L. Capsona, Eduardo Ortega-Barrıab, Luz I. Romerob, (2003), ‚Hydrosoluble formazan XTT: its application to natural products drug discovery for Leishmania‛, Journal of Microbiological Methods, 55, pp.813-
816.
30. Cotner et al (1993), ‚Positive imaging diffusion-transfer dry silver system‛,
Patent US, 5206112.
31. Dean, John Paul et al (2006), ‚Stable reagent for formazan-based assay‛,
Patent EP, 0971037 A2.
32. Doffani A., Pecile C., Chersetti S. (1959), Spectroscopy of 1,5-diphenyl-3- cetoformazan‛, Tetrahedron letters, N0 11, pp.16-20.
33. Donal G. (1963), ‘‘Preparation of aryldiazoalkanes by the Bamford stevens reaction’’, J. Ogr. Chem, 28, pp 870-872.
34. Espenbetov A. A. (1986), ‚Crystal and molecular structure of two isomers of 1,3-diphenyl-5-(1’,2’-dihydro-2’-methyl-4’-chloro-1’-phthalazinylidene)
formazane’’, Bull.Acad.Sci.USSR Div.Chem.Sci (Engl.Transl), 35 (4), pp 756- 761.
35. Froyen (1992), ‚Hydrazones from Ylides and diazonium salts’’, J. Phosphorus, sulfur Silicon Relat. Elem, 69 (1-2), pp 83-92.
36. Gati. S (1979), ‚Method of preparing complex metal formazane azo dyes‛,
Patent CS, 194223.
37. Giuseppe Buemi, Felice Zuccarello (1998), ‚Ab initio study of formazan and 3-nitroformazan‛, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 94, pp. 3313-3319.
38. Goodwin C. J., Holt S. J., Riley P. A., Downes S., Marshall1N. J. (1996), ‚Growth Hormone-Responsive DT-Diaphorase-Mediated Bioreduction of Tetrazolium Salts‛ Biochemical and Biophysical research communications,
226, pp.935-941.
39. Gregroire Kaloppissis (1969), ‚Compositions and method for colouring the skin‛, Patent US, 1263189.
40. Habibe Tezcan (2007), ‚Synthesis and spectral properties of some bis- substituted formazans‛, Spectrochimica Acta, Part A, pp. 1-9.
41. Habibe Tezcan and Elif Uzluk (2006), ‚Synthesis and spectral properties determination of 1,3-substituted phenyl-5-phenylformazans‛, Dyes and Pigments, XX, pp. 1-8.
42. Habibe Tezcan, Nesimi Ozkan (2003), ‚Substituent effects on the spectral properties of some 3-substituted formazans‛, Dyes and Pigments, 56, pp. 159- 166.
43. Habibe Tezcan, Elif Uzluk 1, M. Levent Aksu (2008), ‚Synthesis, spectroscopic and electrochemical studies on bis-[1,3-substituted (Cl, Br) phenyl-5-phenyl formazanato]nickel(II) complexes‛, Spectrochimica Acta Part A, 70, pp.973–982
44. Hegar.G, Seiler.H(1985), ‚Heavy metal-containing formazane dyes containing a fiber-reactive fluorotriazine group‛, Patent US, 4556706.
45. Hegar.G, Seiler.H(1990), ‚Heavy metal-containing formazane dyes containing a fiber-reactive fluorotriazine group‛, Patent US, 4556706.
46. Hegarty A.F, Scott F.L, (1967), ‚Formation of formazans by diazonium ion
attack on hydrazones‛, University College, Cork, Ireland.
47. Hoegerle. K (1990), ‚Fiber-reactive dyes containing a 5-formylpyrimidine moiety‛, Patent US, 4952679.
48. James J. Smith , Gordon A. McFeters (1997), ‚Mechanisms of INT (2-(4- iodophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl tetrazolium chloride), and CTC (5- cyano-2,3-ditolyl tetrazolium chloride) reduction in Escherichia coli K12‛,
Journal of Microbiological Methods, 29, pp.161-175
49. Jiri L. (2000), ‘‘In vitro He-Ne laser effect on some immunological function of the polymorphonuclear and monocytes in Rabits’’, J. Laser partner clinexperience, 20.
50. Jolanta Sokolowska-Gaajda (1996), ‚Synthetic dyes based on environmental conisderration. Part 2: Iron complexed formazan dyes‛, Dyes and Pigments,
Vol.30. No. 1, pp. 1-20.
51. Jun Wilhelm. K; Steinema, W (1964), ‚Formazane dyestuffs, their production and use‛, Paten t GB, 956455.
52. Katritzky A. R. (1963), Physical methods in heterocyclic chemistry., Academic
Press Newyork, vol. 41.
53. Kawata T. (2003), ‘‘Light obsorbing agent’’, Patent US, 2003064322.
54. Kozlova N.N. (1991), ‚Unusually short intramolecular N-H-N hydrogen bond in 15,16-dioxatetraazacyclotridecyne’’, J.Struct. Chem (Engl. Transl), 32(4),
pp 552-558.
55. Leveronea M.R., Owenb T.C, Tieder F.S, Stewartc G.J., Lim D.V. (1996), ‚Resting-cell dehydrogenase assay measuring a novel watersoluble formazan detects catabolic differences among cells‛, Journal of Microbiological Methods, 25, pp.49-55.
56. Lohmann Karl.H (1972), ‚Metal complex disperse formazane dyes for polyamide‛, Patent US, 3655637.
57. Ludmil Benova, and Irwin Fridovichb (2002), ‚Is reduction of the sulfonated
tetrazolium 2,3-bis (2-methoxy-4-nitro-5-sulfophenyl)-2-tetrazolium 5-carboxanilide a reliable measure of intracellular superoxide production‛,
Analytical Biochemistry, 310, pp.186-190.
58. Macdonald (1972), ‚Silver halide photographic processing using formazans‛,
Patent US, 3645737.
59. Mahmoud N. S. and Ghaly A. E. (2004), ‚Influence of Temperature and pH on the Nonenzymatic Reduction of Triphenyltetrazolium Chloride‛, Biotechnol. Prog., 20, 346-353.
60. Malgorzata Szymczyk, Wojciech Czajkowski, Roland Stolarski (1999), ‚ Iron complexed dyes based on 1,5- diaryl-3-cyanoformazanes‛, Dyes and Pigments, 42, pp. 227-235.
61. Marschner et al (1995), ‚Reactive formazan dyes and hydrazones‛, Patent US,
5405993.
62. Mattson (1999), ‚Overall formazane‛, J. Am. Chem. Soc, 23, pp. 1284.
63. Nineham. A. W. (1955), ‚The chemistry of Fomazane and tetrazolium salts‛.
Chem. Rev, Vol. 55,355, pp. 567-572.
64. Nuutinen Jari M. J., and Pirjo Vainiotalo (1998), ‚Electron ionization and
Chemical ionization Mass Spectrometric Studies on 2-Benzothiazolphenylhydrazones and 1-(2-Benzothiazolyl)-3,5-
diphenylformazans‛, Rapid Commu. Mass Spectrom, 12, pp. 1691-1696.
65. Otta. M., Kawashita. H, Ogino. K (1992), ‚Ink compositions for ink jet