CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.2 Thực hiện phản ứng chuyển hoá chlorophyl la thành metylpheophobide a.
a.
Phương trình phản ứng
Trong môi trường axit, nhân Mg bị đẩy ra khỏi phân tử chlorophyll a, thế vào đó là nguyên tử H. Hai nhóm este trong phân tử chlorophyll a, nhóm -COOphytyl kém bền với axit dễ xảy ra phản ứng thuỷ phân và chuyển vị este với CH3OH để tạo thành nhóm -COOCH3.
Với quy trình 1, kết quả thu được 680mg tinh thể Metylpheophobide a ( Hiệu suât 0,68%).
Với quy trình 2 thu được 530,4mg Metylpheophobide ( Hiệu suất 0,5304%). - Rf : 0.57 ( Alox, CH2Cl2/n-hexan/Acetone = 10:10:1)
khối của phân tử
Phổ hồng ngoại xuất hiện các pic đặc trưng ν~= 3376.54 cm-1 (w, N-H), 1743.82 (s, C=O, ester), 1790.92 (s, C=O, ester), 1618.52 (m, C=C, vòng thơm), 1214.76 (s, C-O-C, ester), 1164.63 ( s, br, C-O-C, ester),...
Phổ 1H – NMR xuất hiện đầy đủ các tín hiệu như đã chứng minh.
Bảng 3.2: Bảng dữ liệu phổ 1H – NMR của metylpheophobide a
δ (ppm) Tín hiệu đặc trưng -1.61 s, br, 1H, NH 0.54 s, br, 1H, NH 1.80 t, 3J=7.50Hz, 3H, CH3 ( 82) 1.82 d, 3J=7.50Hz, 3H, CH3 (181) 2.10-2.70 m, 4H, 2CH2 ( 171 và 172) 3.25 s, 3H, CH3 (71) 3.39 s, 3H, CH3 (21) 3.59 s, 3H, CH3 (121) 3.66 q, 3J=6.50Hz, 2H, CH2 (81) 3.70 s, 3H, CH3 ( 174) 3.89 s, 3H, CH3 (153) 4.21 m, 1H, CH (17) 4.46 q, 3J=5.50Hz, 1H, CH(18) 6.20-6.28 d, 3J,=11.50Hz, cis-vinyl,1H,=CH2(32) 6.30 d, 3J= 17.50Hz, trans-vinyl, 1H, =CH2 (32) 7.98 dd, 3J=11.50Hz, cis-vinyl, 3J=17.50Hz, trans-vinyl, 1H, CH (31) 8.59 s, 1H, meso proton 9.41 s, 1H, meso proton 9.54 s, 1H, meso proton
Hình 3.5: Phổ hồng ngoại của Metylpheophobide a
Hình 3.7: Phổ khối của Metylpheophobide a
Đánh giá hai phương pháp
- Theo quy trình 1 chuyển hoá chlorophyll a thành Metylpheophobide a, hiệu suất thu được cao hơn so với quy trình 2 ( tách chiết chlorophyll a và chuyển trực tiếp thành metylpheophobide một giai đoạn). Ở quy trình 1, chlorophyll a được tách ra cùng các chất màu khác trong vi khuẩn lam bằng dung môi axeton, loại bỏ được các cặn bã vi khuẩn, đo đó sự tiếp xúc va chạm với các tác nhân phản ứng cao hơn, phản ứng xảy ra dễ dàng và hiệu quả. Trong khi ở quy trình 2, do phản ứng trực tiếp với chlorophyll a trong vi khuẩn, sự tiếp xúc không cao và chậm; thời gian phản ứng không vì thế mà kéo dài. Nếu thực hiện phản ứng quá lâu thì sẽ tạo ra nhiều sản phẩm phụ không mong muốn.