(ppm) MO12 δH a,c (ppm), (J, Hz) MO12 HMBC (H→ C) 1 139,1 138,0 2 129,3 127,5 7,38 (1H, d, 7,5) C-4; C-6; C-7 3 129,2 128,0 7,32 (1H, t, 7,5) C-1; C-5 4 128,7 127,2 7.29 (1H, t, 7,0) C-2; C-6 5 129,2 128,0 7,32 (1H, t, 7,5) C-1; C-3 6 129,3 127,5 7,38 (1H, d, 7,5) C-2; C-4; C-7 7 71,8 69,4 4,56 (1H, d, 12); 4,81 (1H, d, 12) C-1, C-2, C-6, C-1’ Glc 1’ 103,3 102,0 4,22 (1H, d, 8) C-7; C-2’ 2’ 75,2 73,4 3,04 (1H, m) C-3’ 3’ 78,1 76,7 3,14 (1H, m) C-2’; C-4’ 4’ 71,8 70,1 3,06 (1H, m) C-3’; C-5’ O H HO H HO H H OH H O OH 1 2 4 3 5 6 7 1' 2' 3' 4' 5' 6'
5’ 78,1 76,9 3,10 (1H, m) C-4’ 6’ 62,9 61,1 3,44 (1H, dd, 6 và 11) 3,68 (1H, dd, 6 và 11) C-5’
Chương 4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
4.1. Kết luận
Trong luận văn này, chúng tôi đã khảo sát thành phần hóa học và hoạt tính sinh học từ lá Chùm ngây chưa được nghiên cứu nhiều ở Việt Nam.
Về hóa học
Bằng phương pháp SKC trên silica gel pha thường, pha đảo Rp18, sephadex LH - 20, kết hợp với SKLM, chúng tôi đã phân lập được 2 hợp chất. Dựa vào các kết quả phổ 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 90 và 135, HMBC, HSQC, ESI-MS, cấu trúc hóa học của các hợp chất được xác định là: MO7 (pyrrolemarumine 4’’-0-α-L- rhamnopyranoside), MO12 (benzyl-7-O-β-D-glucopyranoside (benzyl glucoside)
Trong đó hợp chất MO12 lần đầu tiên được tìm thấy trong chi Chùm ngây
Moringa.
4.2. Kiến nghị
Tiếp tục phân lập các hợp chất trong cao CHCl3, EA và các cao còn lại của lá Chùm ngây và thử hoạt tính sinh học các hợp chất đã phân lập được.
Tiếp tục nghiên cứu thành phần hóa học ở các bộ khác của cây Chùm ngây như: thân, rễ, hoa, quả,…
TÀI LIỆU THAM KHẢO TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT
[1] Đỗ Huy Bích (2004), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật.
[2] Bộ y tế (2009), Dược điển Việt Nam IV, Nhà xuất bản Y học Hà Nội. [3] Võ Văn Chi (2005), 250 cây thuốc thông dụng, Nhà xuất bản Hải Phòng. [4] Võ Văn Chi (1999), Từ điển cây thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản y học.
[5] Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng một số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, Nhà xuất bản Giáo dục.
[6] PGS. TS. Nguyễn Ngọc Hạnh (2008), Hóa học các hợp chất thiên nhiên, Giáo trình cao học, Viện công nghệ Hóa học.
[7] PGS. TS. Nguyễn Ngọc Hạnh (2002), Tách chiết và cô lập các hợp chất tự nhiên, Giáo trình cao học, Viện công nghệ Hóa học.
[8] Nguyễn Ngọc Hạnh (2001), Hóa học các hợp chất tự nhiên steroid và alkaloid, Giáo trình cao học, Viện Công nghệ Hóa học.
[9] Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, tập 1, 2, 3, Nhà xuất bản trẻ.
[10] GS. TS. Đỗ Tất Lợi (2004), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản y học.
[11] Nguyễn Kim Phi Phụng (2005), Phổ NMR sử dụng trong phân tích hữu cơ, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh.
[12] PGS. TS. Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh.
[13] GS. Chu Phạm Ngọc Sơn (2010), Phổ cộng hưởng từ hạt nhân, Giáo trình cao học.
[14] GS. TSKH. Phạm Trương Thị Thọ, DSCK II Đỗ Huy Bích (2007), 101 cây thuốc với sức khỏe sinh sản phụ nữ, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội, tr. 69 - 70.
[15] Nguyễn Đình Triệu (2005), Các phương pháp vật lý và hóa lý, tập 2, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật Hà Nội.
[16] Nguyễn Đình Triệu (2006), Các phương pháp vật lý ứng dụng trong hóa học, Nhà xuất bản ĐHQG Hà Nội.
[17] Viện dược liệu (2003), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, tập 1, Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật, Hà Nội.
[18] http://www.ebook.edu.vn/?page=1.26&view=14645 (2010), Một số loại thảo dược quý sử dụng trong y học cổ truyền.
TÀI LIỆU TIẾNG ANH
[19] Amelia P. Guevara, Carolyn Vargas, Hiromu Sakuraim, (1999), An antitumor
promoter from Moringa oleifera Lam, Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis,Volume 440, Issue 2, Pages 181 - 188.
[20] Anjum Perveen and Muhammad Qaiser (2009), Pollen flora of pakistan - LXIII. Moringaceae, Department of Botany, University of Karachi, Karachi, Pakistan .
[21] A. Oluduro, B.I. Aderiye, J.D. Connolly, E.T. Akintayo O. Famurewa (2010),
Characterization and Antimicrobial Activity of 4-(β-D-Glucopyranosyl-1→4-α-L- rhamnopyranosyloxy)benzyl thiocarboxamide; a Novel Bioactive Compound from Moringa oleifera Seed Extract, Folia Microbiol. 55 (5), 422 - 426.
[22] Anwar F, Ashraf M, Bhanger MI. (2005), Interprovenance variation in the composition of Moringa oleifera oil seeds from Pakistan, J Am Oil Chem Soc, 82 : 45 - 51.
[23] Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH., (2007), Moringa oleifera: a food
plant with multiple medicinal uses, Phytother Res. Jan, 21(1): 17 - 25.
[24] B.A Anhwange1, V.O. Ajibola. (2004), Amino acid composition of the seeds of Moringa oleifera (Lam), Detarium microcarpum (Guill & Sperr) and Bauhinia monandra (Linn.),Chem Class Journal, 9 - 13.
[25] Bennett RN, Mellon FA, Foidl N, Pratt JH, Dupont MS, Perkins L, Kroon PA. (2003). Profiling glucosinolates and phenolics in vegetative and reproductive
tissues of the multi - purposetrees Moringa oleifera L. (Horseradish tree) and
Moringa stenopetala L., J Agic Food Chem. Jun 4,51(12): 3546 - 53.
[26] Bhatnagar SS, Santapau H, Desai JDH, Yellore S, Rao TNS (1961),
Biological activity of Indian medicinal plants, Part 1, Antibacterial, antitubercular and antifungal action, Indian J Med Res, 49: 799 - 805.
[27] Bhattacharya SB, Das AK, Banerji N (1982), Chemical investigations on the gum exudates from Sonja (Moringa oleifera), Carbohydr Res, 102: 253 - 262. [28] Catherine Y. Rowland, Adrian J. Blackman, Bruce R. D'Arcy, and Gavin B. Rintoul (1995), Comparison of Organic Extractives Found in Leatherwood (Eucryphia lucida) Honey and Leatherwood Flowers and Leaves, J. Agric. Food Chem., 43 (3), 753 - 763.
[29] D. Gutzeit, V. Wray, P. Winterhalter, G. Jers (2007), Preparative isolation and purification of flavonoids and protocatechuic acid from sea buckthorn juice concentrate (Hippophao rhamnoides L. ssp. rhamnoides) by high speed counter curent chromatography, Chromatographia, 65 (1 - 2), pp. 1 - 7.
[30] Dahot MU (1988), Vitamin contents of flowers and seeds of Moringa oleifera, Pak J Biochem, 21: 1 - 24.
[31] Faizi S, Siddiqui BS, Saleem R, Aftab K, Shaheen F, Gilani AH (1998),
Hypotensive constituents from pods of moringa oleifera, Planta Med, 64: 225 - 228. [32] Farooq Anwar, Sajid Latif, Muhammad Ashraf and Anwarul Hassan Gilani (2007), Moringa oleifera: A Food Plant with Multiple Medicinal Uses, Aga Khan University Medical College, Karachi - 74800, Pakistan.
[33] Foidl N., Makkar H.P.S. and Becker K (2001), The potential of Moringa oleifera for agricultural and industrial uses, Nikolaus Foild, P.B. 432, carr. Sur Km 11, casa N°5, Managua, (Nicaragua).
[34] Francis Kweku Amagloh and Amos Benang (2009), Effectiveness of Moringa oleifera seed as coagulant for water purification, University for Development Studies, Faculty of Applied Sciences, Department of Applied Chemistry and Biochemistry, P. O. Box 24, Navrongo, Ghana.
[35] Inkyum Kim, Young - Won Chin, Song Won Lim, Young Choong Kim, and Jinwoong Kim (2004), Norisoprenoids and Hepatoprotective Flavone Glycosides from the Aerial Parts of Beta vulgaris var. Cicla, College of Pharmacy and Research Institute of Pharmaceutical Science, Seoul National University, Seoul 151 - 742 Korea.
[36] Jared M. Worful, B.S. University of Maine (2005), Elysia chlorotica: A novel system for the elucidation of horizontal gene transfer, invertebrate developmental biology and secondary metabolites, The Graduate School University of Maine December.
[37] Jie Yin, Chuan - Ling Si and Myeong - Hyeon Wang (2008), Antioxidant activity of flavonoids and their glucoside from Sonchus oleraceus L., J. Appl. Biol. Chem., 51 (2), pp. 57 - 60.
[38] Karuna Shanker, Madan M. (2009), Determination of bioactive nitrile glycoside(s) in drumstick (Moringa oleifera) by reverse phase HPLC, Food Chemistry, 105, 376 - 382.
[39] Kawo, A.H., Abdullahi, B.A., Gaiya, Z.A. Halilu, A., Dabai, M. and Dakare, M.A (2009), Preliminary phytochemical screening, proximate and elemental composition of moringa oleifera lam seed powder, Ahmadu Bello University, PMB 1045, Zaria, Nigeria, Center for Biotechnology Research and Training, Ahmadu Bello University, PMB 1045, Zaria, Nigeria, Center for Energy Research and Training, Ahmadu Bello University, PMB 1045, Zaria, Nigeria, National Research Institute for Chemical Technology, Zaria, Nigeria.
[40] Lalas S, Tsaknis J (2002), Extraction and identification of natural antioxidants from the seeds of moringa oleifera tree variety of Malavi, J Am Oil Chem Soc, 79: 677 - 683.
[41] Lawrence Onyango Arot Manguro; Peter Lemmen (2007), Phenolics of Moringa oleifera leaves, Natural Product Research: Formerly Natural Product Letters, Volume 21, Issue 1, 2007, Pages 56 - 68.
[42] Makkar HPS, Becker K (1996), Nutritional value and antinutritional components of whole and EtOH extracted Moringa oleifera leaves, Anim Feed Sci Technol, 63: 211 - 228.
[43] Manguro LO, Lemmen P., (2007), Phenolics of Moringa oleifera leaves, Nat Prod Res. Jan 21 (1): 56 - 68.
[44] Masateru Ono, Chikako Masuoka, Takemi Tanaka, Yasuyuki Ito, Toshihiro Nohara, Antioxidantive and Antihyaluronidase Activities of Some Constituents from the Aerial Part of Daucus carota, Food Sci. Techmol. Res., 7 (4), 307-310, [45] Mehta LK, Balaraman R, Amin AH, Bafna PA, Gulati OD (2003), Effect of fruits of Moringa oleifera on the lipid profile of normal and hypercholesterolaemic rabbits, J Ethnopharmacol, 86: 191 - 195.
[46] Michelle M.R. Gomes, Débora M. Cerqueira, Deborah Q. Falcão, Fábio S. Menezes, Marcia D. Wigg, Gabriella S. Mendes, Fernanda O. Martins, Quim F.M. Silva, Ricardo M. Kuster4, Maria T.V. Romanos (2008), In vitro anti - HSV - 2 activity of isoquercetin from hyptis fasciculata benth, Virus Reviews & Research 13.
[47] Morton JF (1991), The Horseradish tree, Moringa pterigosperma (Moringaceae), A boon ta arid lands, Econ Bot, 45: 318 - 333.
[48] Murakami A, Kitazono Y, Jiwajinda S, Koshimizu K, Ohigashi H. (1998),
Niaziminin, a thiocarbamate from the leaves of Moringa oleifera, holds a strict structural requirementfor inhibition of tumor - promoter - induced Epstein - Barr virus activation. Planta Med. May; 64 (4): 319 - 23.
[49] Naznin Ara, Mamunur Rashid and Md. Shah Amran, (2008), Comparison of Moringa oleifera Leaves Extract with Atenolol on Serum triglyceride, Serum Cholesterol, Blood glucose, heart weight, body weight in Adrenaline Induced Rats, Saudi Journal of Biological Sciences, 15 (2), 253 - 258.
[50] N. N. Than, S. Fotso, B. Poeggeler, R. Hardeland, and H. Laatsch (2005),
Niruriflavone, a new Antioxidant Flavone Sulfonic Acid from Phyllanthus niruri, Department of Organic and Biomolecular Chemistry, University of Göttingen, Tammannstrasse 2, D - 37077 Göttingen, Germany.
[51] Padmarao P, Acharya BM, Dennis TJ (1996), Pharmacognostic study on stembark of Moringa oleifera Lam, Bulletin of Medico - Ethno - Botanical Research, 17: 141 - 151.
[52] Paulo Michel Pinheiro ferreira, Davi Felipe FARIAS, (2008), Moringa oleifera: Bioactive compounds and nutritional potential, Rev. Nutr., Campinas, 21 (4): 431 - 437.
[53] Ping - Hsien Chuang, (2007), Anti - fungal activity of crude extracts and essential oil of Moringa oleifera Lam, Bioresource Technology 98, 232 - 236. [54] P. Nepolean, J. Anitha và R. Emilin Renitta (2009), Isolation, analysis and identification of phytochemicals of antimicrobial activity of Moringa oleifera Lam, Current biotica Vol 3, Issue 1.
[55] Poolsak Sahakitpichan, Chulabhorn Mahidol, Wannaporn Disadee, (2011), Unusual glycosides of pyrrole alkaloid and 4’-hydroxyphenylethanamide from leaves of Moringa oleifera, Phytochemistry, 72, 791–795
[56] Rubeena Saleem (1995), Studies in the chemical constituents of moringa oleifera Lam and preparation of potential biologically significant derivatives of 8-Hydroxyquinoline, H. E. J Research Institute Of Chemistry University of Karachi Pakistan.
[57] Ruckmani K, Kavimani S, Anandan R, Jaykar B (1998), Effect of Moringa oleifera Lam on Paracetamol - induced hepatoxicity, Indian J Pharm Sci, 60: 33- 35.
[58] Rupjyoti Bharali, Jawahira Tabassum, Mohammed Rekibul Haque Azad, (2003), Chemomodulatory Effect of Moringa Oleifera, Lam, on Hepatic Carcinogen Metabolising Enzymes, Antioxidant Parameters and Skin
Papillomagenesis in Mice, Asian Pacific Journal of Cancer Prevention, Vol 4.
[59] S. Fakurazi, I. Hairuszah, U. Nanthini, (2008), Moringa oleifera Lam preventsacetaminophen induced liver injury throughrestoration of glutathione level, Food and Chemical Toxicolog, 46, 2611 – 2615.
[60] S Patel, A S Thakur, A Chandy and A Manigauha (2010), Moringa Oleifera: A Review of There Medicinal and Economical Importance to the Health and Nation, Sajjan Singh Nagar, Raisen Road, Bhopal, India - 402021.
[61] S. Sreelatha & P. R. Padma, (2009), Antioxidant Activity and Total Phenolic Content of Moringa oleifera Leaves in Two Stages of Maturity, Plant Foods Hum Nutr, 64: 303 - 311.
[62] Shaheen Faizi, Bina Shaheen Siddiqui, Rubeena Saleem, (1995), Fully
acetylated carbamate and hypotensive thiocarbamate glycosides from Moringa oleifera, Phytochemistry, Volume 38, Issue 4, March, Pages 957 - 963.
[63] Siddhuraju P, Becker K (2003), Antioxidant properties of various solvent extract of total phenolic constituents from three different ago - climatic origins of drumstick tree (Moringa oleifera Lam), J Agic Food Chem, 15: 2144 - 2155.
[64] Soumitra Mondal, (2004), Structural studies of immunoenhancing
polysaccharid.e isolated from mature pods of Moringa oleifera, Med Chem Res,
13: 6/7, 390 - 400.
[65] Stavros Lalas, John Tsaknis, (2002), Extraction and Identification of Natural
Antioxidant from the Seeds of the Moringa oleifera Tree Variety of Malawi, Jaocs, Vol. 79, No. 7.
[66] Stephanie Grond, Ina Papastavrou and Axel Zeeck (2002), Novel α-L-Rhamnopyranosides from a Single Strain of Streptomyces by Supplement - Induced Biosynthetic Steps, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3237 - 3242.
[67] Tieshan Wang, Zhaoyu Wang, Lijing Chen, Shengtan Zhang and Jingming Lin(2010), Isolation and characterization of (6S,9R) 6-Hydroxy-4,4,7a-trimethyl- 5,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(4H)-one from Scutellaria barbata, Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou 510006, People’s Republic of China.
[68] Trapti Rastogi, Vijay Bhutda (2009), Comparative Studies on Anthelmintic Activity of Moringa Oleifera and Vitex negundo, Asian J. Research Chem. 2 (2): April - June.
[69] Umer rashid, Farooq Anwar, Bryan R. Moser, Gerhard Knothe (2008),
U.S. Department of Agiculture, 1815 North University Street, Peoria, IL 61604, USA.
[70] Zahida Parveen, Yulin Deng, Muhammad Khalid Saeed, Rongji dai, Waqar Ahmad, Yuhong Yu and Tahmina Yasmeen (2006), Optimizations of Conditions for Maximum Recovery of Astragalin from Thesium chinense Turcz, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100081, People’s Repuplic of China.
PHỤ LỤC 1: CÁC PHỔ CỦA MO7
Phụ lục 1.3Phổ 13
PHỤ LỤC 2: CÁC PHỔ CỦA MO12
Phụ lục 2.3Phổ 13