2.4.1.1. Hợp chất RG1: rhabdaglostelone A (hợp chất mới)
Chất dạng gel màu vàng,
Độ quay cực [α ]25 : +58,4 (c 0,1, MeOH) Công thức phân tử: C30H38O5 Khối lượng phân tử: 478
Phổ (+)-HR-ESI-MS m/z: 479,2795 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C30H39O5: 479,2797 Phổ (-)-HR-ESI-MS m/z: 477,2644 [M-H]-
Tính toán lý thuyết cho công thức C30H37O5: 477,2641 ECD (MeOH) θ (λ nm): −51,2 (252), +13,6 (304-326) mdeg
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem ở Bảng 3.1.
2.4.1.2. Hợp chất RG2: rhabdaglostelone B (hợp chất mới)
Chất dạng gel màu vàng.
Độ quay cực [α ]25 : −39,7 (c 0,1,
MeOH) Công thức phân tử: C30H38O5 Khối lượng phân tử: 478
Phổ (+)-HR-ESI-MS m/z: 479,2791 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C30H39O5: 479,2797 Phổ (-)-HR-ESI-MS m/z: 477,2641 [M-H]-
Tính toán lý thuyết cho công thức C30H37O5: 477,2641
ECD (MeOH) θ (λ nm): −19,2 (255), +5,73 (298), −10,6 (342) mdeg Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem ở Bảng 3.3
2.4.1.3. Hợp chất RG3: rhabdaglostelone C (hợp chất mới)
Chất dạng gel màu vàng.
Độ quay cực [α ]25 : -22,5 (c 0,1, MeOH) Công thức phân tử: C29H38O5 Khối lượng phân tử: 466
Phổ (+)-HR-ESI-MS m/z 467,2797 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C29H39O5: 467,2797 Phổ (-)-HR-ESI-MS m/z 501,2419 [M+Cl]-
Tính toán lý thuyết cho công thức C29H38O5Cl: 501,2408
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem ở Bảng 3.5
D
D
D
2.4.1.4. Hợp chất RG4: rhabdastrenone A (hợp chất mới)
Chất dạng sáp không màu. Độ quay cực [α ]25 : -32,4
Công thức phân tử: C29H40O3 Khối lượng phân tử: 436
Phổ HR-ESI-MS m/z: 437,3040 [M+H]+,
Tính toán lý thuyết cho công thức C29H41O3: 437,3056
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.7 ECD (MeOH) θ (λ nm): −7,1 (324), − 6,2 (208), + 6,7 (256) mdeg
2.4.1.5. Hợp chất RG5: rhabdastrenone B (hợp chất mới)
Chất dạng sáp, không màu. Độ quay cực [α ]25 : -25,2
Công thức phân tử: C30H48O4 Khối lượng phân tử: 472
Phổ HR-ESI-MS m/z: 507,3219 [M+Cl]-
Tính toán lý thuyết cho công thức C30H48O4Cl: 507,3247
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.8 ECD (MeOH) θ (λ nm): − 6.1 (349) mdeg
2.4.1.6. Hợp chất RG6: rhabdastrenone C (hợp chất mới)
Chất dầu màu vàng.
Độ quay cực [α ]25 : -27,0
Công thức phân tử: C30H42O5 Khối lượng phân tử: 482
Phổ HR-ESI-MS m/z: 483,3093 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C30H43O5: 483,3110
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.9 ECD (MeOH) θ (λ nm): − 3.4 (358), + 3.1 (295) mdeg
2.4.1.7. Hợp chất RG7: rhabdastrellin G
Chất dầu không màu.
Độ quay cực [α ]25 : -42,5 (c 0,1,
MeOH) Công thức phân tử: C29H38O4 Khối lượng phân tử: 450
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.10
D
D
D
2.4.1.8. Hợp chất RG8: isogeoditin A
Chất dạng dầu màu vàng nhạt. Độ quay cực [α ]25 : +23,7 (c 0,1,
MeOH) Công thức phân tử: C29H38O4 Khối lượng phân tử: 450
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.11
2.4.1.9. Hợp chất RG9: stelliferin A
Chất dạng dầu không màu.
Độ quay cực [α ]25 : -62,3 (c 0,1,
MeOH) Công thức phân tử: C32H48O4 Khối lượng phân tử: 496
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.12
2.4.1.10. Hợp chất RG10: 13-(E)-isogeoditin A
Chất dạng dầu màu vàng.
Độ quay cực [α ]25 : -15,8 (c 0,1, MeOH) Công thức phân tử: C29H38O4 Khối lượng phân tử: 450
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.13
2.4.1.11. Hợp chất RG11: rhabdastrenone D (hợp chất mới)
Chất dạng dầu, màu vàng nhạt. Độ quay cực [α ]25 : -79,7 (c 0,1, MeOH) Công thức phân tử: C8H10O3 Khối lượng phân tử: 154
Phổ HR-ESI-MS m/z: 155,0706 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C8H11O3: 155,0708
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.14
2.4.1.12. Hợp chất RG12: 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-methylinden-1-one
Chất dạng dầu màu vàng.
Độ quay cực [α ]25 : +64,1 (c 0,1, MeOH), Công thức phân tử: C30H46O4 Khối lượng phân tử: 470
Phổ HR-ESI-MS m/z: 515,3390 [M+HCOO]-,
Tính toán lý thuyết cho công thức C31H47O6: 515,3373 ECD (MeOH) θ (λ nm): −12.0 (299) mdeg
D
D
D
D
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.15
2.4.2. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập từ loài hải miên A. aaptos
2.4.2.1. Hợp chất AA1: 9-methoxy-N-demethylaaptanone (hợp chất mới)
Chất rắn vô định hình, màu nâu nhạt Công thức phân tử: C13H10O4N2 Khối lượng phân tử: 258
Phổ HR-ESI-MS m/z: 259,0710 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C13H11O4N2: 259,0713
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.16
2.4.2.2. Hợp chất AA2: 3,5-dicarbomethoxy-1,6-naphthyridine (hợp chất mới)
Chất rắn vô định hình, màu nâu nhạt Công thức phân tử: C12H10O4N2 Khối lượng phân tử: 246
Phổ HR-ESI-MS m/z: 247,0711 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C12H11N2O4: 247,0719.
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.17
2.4.2.3. Hợp chất AA3: aaptosvanphong A (hợp chất mới)
Chất rắn vô định hình, màu nâu nhạt. Độ quay cực [α ]25 : + 28,3 (c 0,1,
MeOH). Công thức phân tử: C15H14O4N2 Khối lượng phân tử: 286
Phổ HR-ESI-MS: 287,1032 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C15H15N2O4: 287,1026.
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.18
2.4.2.4. Hợp chất AA4: aaptosvanphong B (hợp chất mới)
Chất rắn vô định hình, màu nâu nhạt. Công thức phân tử: C16H11O2N3 Khối lượng phân tử: 277
Phổ HR-ESI-MS m/z: 278,0919 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C16H12N3O2: 278,092
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.19
2.4.2.5. Hợp chất AA5: 2-methoxy-3-oxoaaptamine
Chất rắn vô định hình, màu vàng. Công thức phân tử: C14H12O4N2
Khối lượng phân tử: 272
Phổ HR-ESI-MS m/z: 273,0863 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C14H13O4N2: 273,0875.
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.20
2.4.2.6. Hợp chất AA6: 8,9,9-trimethoxy-9H-benzo[de][1,6]-naphthyridine
Chất dạng gel, màu nâu.
Công thức phân tử: C14H15O3N2 Khối lượng phân tử: 259
Phổ HR-ESI-MS m/z 259,1075 [M+H]+
Tính toán cho công thức C14H15O3N2; 259,1083
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.21
2.4.2.7. Hợp chất AA7: demethyl(oxy)aaptamine
Chất rắn vô định hình, màu vàng. Công thức phân tử: C12H8O2N2 Khối lượng phân tử: 212
Phổ HR-ESI-MS m/z 213,0651 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C12H9N2O2: 213,0651
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.22
2.4.2.8. Hợp chất AA8: 2,3-dihydro-2,3-dioxoaaptamine
Chất rắn vô định hình, màu đỏ. Công thức phân tử: C13H10O4N2 Khối lượng phân tử: 258
Phổ HR-ESI-MS m/z: 259,0717 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C13H11O4N2: 259,0713.
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.23
2.4.2.9. Hợp chất AA9: 5H,7H,9H-9S-hydroxy-imidazo[1,5-a]pyridine-1,3-dione
Chất rắn vô định hình, màu vàng nhạt. Công thức phân tử: C7H10O3N2
Khối lượng phân tử: 170
Phổ HR-ESI-MS m/z: 171,0757 [M+H]+
Tính toán lý thuyết cho công thức C7H11O3N2: 171,0764.
Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) xem Bảng 3.24