Từ năm 1982 đến nay, các nhóm nghiên cứu trên thế giới đã phân lập được 62 hợp chất từ các loài hải miên thuộc giống Aaptos. Trong đó, 47 hợp chất được xếp vào nhóm aaptamine alkaloid và 15 hợp chất khác. Dưới đây là các hợp chất aaptamine alkaloid điển hình đã được công bố từ giống hải miên Aaptos.
Năm 1982, Nakamura và cộng sự công bố đầu tiên về thành phần hóa học của giống Aaptos. Từ loài A. aaptos thu thập ở Okinawa, họ đã phân lập được hợp
chất aaptamine (A1) [29]. Sau đó, các dẫn xuất của A1 lần lượt được công bố từ các loài Aaptos là demethylaaptamine (A2), demethyloxyaaptamine (A3) [30], 8,9-
demethylaaptamine (A4),bisdemethylaaptamine-9-O-sulfate (A5) [31], 3- (methylamino)demethyl(oxy)aaptamine (A6) [32], 3-(p-hydroxy- phenethylamino)dimethyl (oxy)aaptamine (A7) [33] và 8,9,9-trimethoxy-9H-benzo [de] [1,6] -naphthyridine (A8) [34] cũng có 3 vòng ngưng tụ giống với hợp chất aaptamine (A1). So với hợp chất A1, hợp chất A2, A3, A4, A5 và A8 có sự thay đổi các nhóm thế ở vị trí C-12 và C-13, trong khi đó, hợp chất A6 và A7 còn có thêm nhóm methyl amino, hay p-hydroxy-phenethylamino liên kết với nhân
[1,6]naphthyridine.
Hợp chất isoaaptamine (A9) [35], 4-methylaaptamine (A10) [36] và aaptic acid (A11) [37] là các dẫn xuất của của hợp chất aaptamine ngoài sự thay đổi về nhóm thế tại C-12, C-13 còn có sự thêm nhóm methyl hay nhánh propionic vào nguyên tử nitơ ở nhân [1,6]naphthyridine. Hợp chất piperidine[3,2-b] demethyl(oxy)aaptamine (A12) và 9-amino-2-ethoxy-8-methoxy-3H- benzo[de][1,6]naphthyridin-3-one (A13) được thông báo trong thành phần hóa học của loài A. aaptos sống ở Biển Đông [38]. Về mặt cấu trúc, hợp chất A12 sở hữu
một nhóm piperidinyl được liên kết với gốc demethyl(oxy)aaptamine. Trong khi hợp chất A13 có cấu trúc nhân [1,6]naphthyridine bị oxy hóa với sự xuất hiện của
nhóm keton tại C-8 và methoxy tại C-7.
Từ loài A. aaptos thu ở biển Việt Nam, Utkina và cộng sự đã phân lập được 2 hợp chất apptamine alkaloid tồn tại ở dạng lưỡng cực zwitterion và đặt tên là
aaptanone (A14) [27] và là N-demethylaaptanone (A15) [28]. Đây là nhóm hợp chất aaptamine alkaloid mang 2 carbonyl liền kề trong nhân [1,6]naphthyridine. Các hợp chất 2,3-dihydro-2,3-dioxoaaptamine (A16) [32] và 2-methoxy-3-oxoaaptamine (A17) [39] có cấu trúc tương tự hợp chất demethylaaptamine (A2), tuy nhiên trong vòng [1,6]naphthyridine chứa thêm 1 hoặc 2 nhóm carbonyl. Đặc biệt hơn, hai hợp chất 3-N-morpholinyl-9-demethyl(oxy)aaptamine (A18) [26] và 6-(N-morpholinyl)- 4,5-dihydro-5-oxodemethyl(oxy)aaptamine (A19) [32] có sự xuất hiện thêm nhóm
N-morpholinyl liên kết với vòng [1,6]naphthyridine tai vị trí C-8 hoặc C-3.
Nghiên cứu mới đây nhất (năm 2019) về loài A. aaptos sinh sống ở vùng
biển Malaysia [40] đã phát hiện sự có mặt của 9 hợp chất apptamine alkaloid (A20-
(A20). Các hợp chất 3-(phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine (A21), 3- (isopentylamino)demethyl(oxy)aaptamine (A22) [35], 3-aminodemethyl(oxy) aaptamine (A23) [41], 3-(2-methylbutylamino)dimethyl (oxy)aaptamine A(24), 3- isobutylaminodemethyl (oxy)aaptamine (A25), 3-(N-4-ethylbutanoate)amino- demethyl(oxy)aaptamine (A26) [42, 43] là các dẫn xuất amino của demethyl (oxy)aaptamine (A3) với nhóm amino bậc 1 hoặc một số nhóm amino bậc 2 liên kết tại C-8. Bên cạnh đó, hai hợp chất aaptosine (A27) [31]và aaptosamine (A28) [32] có cấu trúc rất đặc biệt, chứa nhân dị vòng chưa được công bố trước đó là 5,8- diazabenz[cd]azulene thay vì [1,6]naphthyridine như các hợp chất aaptamine alkaloid thường gặp khác.
Từ loài A. suberitoides thu được từ đảo XiSha, nhóm nghiên cứu của Liu đã phân lập được 4 hợp chất aaptamine alkaloid có cấu trúc dạng dimer, suberitine A- D (A29-A32). Đây là công bố đầu tiên về sự xuất hiện của các aaptamine alkaloid có cấu trúc dimer trong tự nhiên [44].
Ngoài các aaptamine alkaloid có cấu trúc 3 vòng thường gặp, hải miên giống
Aaptos còn được phát hiện có chứa các aaptamine alkaloid có cấu trúc 4 vòng,
chẳng hạn như các hợp chất: 11-methoxy-3H-[1,6]naphthyridino[6,5,4- def]quinoxalin-3-one (A33), 2,11-dimethoxy-3H-[1,6]naphthyridino[6,5,4-def]- quinoxalin-3-one (A34) [31], 2-isobutyl-11-methoxy-3H-[1,6]naphthyridino[6,5,4- def]quinoxalin-3-one (A35), 2-(sec-butyl)-11-methoxy-3H- [1,6]naphthyridino[6,5,4-def]quinoxalin-3-one (A36) [38], 2-isopropyl-11- methoxy-3H-[1,6]naphthyridino[6,5,4-def]quinoxalin-3-one (A37) [33], 8-
methoxybenzimidazo [6,7,1-def][1,6]-naphthyridine (A38) [39], 2-(sec-butyl)-10- methoxyimidazo [4,5,1-ij]pyrid[2,3,4-de]quinolone (A39), 2-isobutyl-10- methoxyimidazo [4,5,1-ij]pyrido[2,3,4-de]quinolone (A40) [38], 2-isopropyl-10- methoxyimidazo[4,5, 1-ij]pyrido [2,3,4-de]quinoline (A41), 10-methoxy-2- methylimidazo[4,5,1-ij]pyrido[2,3,4-de]quinolone (A42), 2-(sec-butyl)− 7,8- dimethoxybenzo[de]imidazo [4,5,1-ij][1,6]-naphthyridin-10(9H)-one (A43), 2- isobutyl-7,8-dimethoxybenzo[de]imidazo[4,5,1-ij][1,6]-naphthyridin-10(9H)-one (A44), 2-isopropyl-7,8-dimethoxybenzo[de]imidazo[4,5,1-ij][1,6]-naphthyridin- 10(9 H)-one (A45), 2-ethoxy-7,8-dimethoxybenzo[de]imidazo[4,5,1ij][1,6]- naphthyridin-10(9H)-one (A46) [38]. Các hợp chất A38-A46 có chung bộ khung imidazole liên kết với mảnh cấu trúc 1H-benzo[de] [1,6]naphthyridin-2(4H)-1 trong khi các hợp chất A35-A37 lại được đặc trưng bởi một bộ khung lactam
triazapyrene.