Là các tinh thể hình kim, không màu, khối lượng 79,7 mg, nhiệt độ nóng chảy: 117–119 0
C. Phổ IR hợp chất SSH4 cho biết một số dao động liên kết ở các tần số (νmax cm-1) đặc trưng như: 3494,5 (dao động hóa trị OH); 2960,5 và 2875,9 ( dao động hóa trị CH); 1614,0 (C=C); 1238,4 và 1049,3 (C-O-C). Giống như hợp chất SSH3, phổ khối lượng FT-ICR/MS của SSH4
cho thấy pic ion tại m/z 387 [M+H]+, do vậy, hợp chất SSH4 có công thức phân tử là C22H26O6.
Trong phổ 1
H NMR cũng xuất hiện các tín hiệu của ba nhóm metoxy δH
3,86 (3H, s, 14-OCH3); 3,91 (3H, s, 2-OCH3) và 3,88 (3H, s, 2-OCH3); 2 tín hiệu của 2 proton nối đôi vòng thơm ở các độ dịch chuyển hóa học δH 6,37 (1H, s, H-4) và δH 6,50 (1H, s, H-11); Các số liệu phổ NMR của SSH4 gần như tương tự của chất SSH3, chỉ khác nhau ở hai nhóm thế hydroxy và metoxy ở các vị trí 1 và 14. Hai nhóm thế này trong hợp chất SSH3 đã hoán đổi vị trí trong hợp chất SSH4. Phổ hai chiều HSQC của SSH4 cho phép gán các giá trị độ chuyển dịch hóa học của các proton với nhóm cacbon tương ứng. Các số liệu phổ NMR và tương tác xa của SSH4 xem (bảng 3.3) với các phổ đồ (hình 3.4.1-3.4.7).
Qua phân tích các số liệu phổ của SSH4 như trong trường hợp chất
SSH3, kết hợp với so sánh các số liệu phổ của chất (±)-Gomisin M1 trong tài liệu [60] có thể khẳng định hợp chất SSH4 thu được từ dịch n-hexan của thực vật Schisandra sphenanthera chính là (±)-Gomisin M1, cấu trúc hóa học của nó xem hình 3.4.
(±)-Gomisin M1
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Bảng 3.3. Các số liệu NMR và các tƣơng tác xa trong SSH4
STT SSH4 (±)-Gomisin M1 abδC acδH H→C (HMBC) abδC 1 146,91 147,0 2 133,60 133,7 3 150,44 150,5 4 107,29 6,37 (1H,s) 1; 2; 3; 5; 6; 16 107,3 5 134,52 134,5 6 39,25 2,56 (1H, dd, 2,0; 13,5 Hz) 2,52 (1H, dd, 7,5; 13,5 Hz) 4; 5; 7; 8; 16; 17 39,3 7 33,55 1,88 (1H, m) 6; 8; 9; 17 33,6 8 40,80 1,76 (1H, m) 6; 7; 9; 18 40,8 9 35,73 2,24 (1H, dd, 9,5; 13,5 Hz) 2,02 (1H, d, 13,0 Hz ) 7; 8; 11; 15; 18 35,7 10 138,39 138,4 11 103,47 6,50 (1H, s) 9;10;12;13;14; 15 103,5 12 148,90 148,9 13 134,70 134,7 14 141,08 141,1 15 120,26 120,8 16 116,71 116,8 17 12,96 0,73 (3H, d, 7,0 Hz) 7; 8; 9 13,0 18 21,44 0,96 (3H, d, 7,0 Hz) 6; 7; 8 21,5 19 100,81 5,92 (1H, d, 1,0 Hz) 5,95 (1H, s, br) 12; 13 100,8 14-OCH3 59,75 3,86 (3H, s) 14 59,7 2-OCH3 61,00 3,91 (3H, s) 1 61,0 3-OCH3 55,74 3,88 (3H, s) 2 55,7 1-OH 5,95 (1H, s) 1 a Đo trong CDCl3, b125 M Hz, c500 M Hz
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Hình 3.4.3. Phổ 1
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Hình 3.4.4.Phổ 13
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Hình 3.4.5.Phổ 13
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn