Trong thời gian 10 năm từ 1929 tới 1939, cuộc Đại Khủng Hoảng Kinh Tế đã làm cho người dân tại nhiều quốc gia gặp cảnh đói khổ, thiếu thốn. Tại nước Đức, Hitler và đảng Quốc Xã lên nắm chính quyền trong khi về phía châu Á, nước Nhật Bản đang tăng cường quân sự và bành trướng ảnh hưởng sang các quốc gia
khác. Tại nước Anh, hai đảng Bảo Thủ và Cấp Tiến đã cộng tác với nhau trong một chính phủ liên hiệp nhưng họ có các chính sách khác với chủ trưởng của Winston Churchill. Chính vào thời gian bị gạt ra khỏi chính trường này, ông Churchill đã cùng với người con trai tên là Jack, người em trai Randolph và con trai của ông này, cả bốn người cùng du lịch qua xứ Canada, sau đó qua thăm tiểu bang California của Hoa Kỳ. Tại Hollywood, Winston Churchill đã làm quen với nhiều ngôi sao điện ảnh danh tiếng, đặc biệt nhất là Charlie Chaplin. Ông Churchill cũng gặp ông William Randolph Hearst, chủ nhân của nhiều tờ báo lớn xuất bản tại Hoa Kỳ.
Trong thời gian lưu lại California và theo lời khuyên của vài người bạn, Winston Churchill đã bỏ tiền ra mua một số cổ phần chứng khoán. Tới tháng 10- 1929, thị trường chứng khoán mất giá. Nhiều người tại Hoa Kỳ đã tự sát vì bị mất hết tài sản. Ông Churchill cũng bị thiệt hại nặng và ông đã tìm cách kiếm tiền lại bằng cách viết nốt các cuốn sách còn dang dở. Vào năm 1931, hai cuốn sách của Winston Churchill được xuất bản, đó là cuốn cuối cùng trong Bộ Sách Lịch Sử Thế Chiến Thứ Nhất và cuốn thứ hai có tên là "Các năm đầu của tôi" (My Early Years). Cũng giống như các sách xuất bản trước kia, các tác phẩm của Winston Churchill đã được bán rất chạy vì rất phổ biến. Winston Churchill còn bắt đầu viết bộ sách bốn cuốn về lịch sử của các dân tộc nói tiếng Anh. Ông cũng ký hợp đồng với một nhà xuất bản lớn để viết về tiểu sử của tổ tiên của ông, ông John Randolph, Hầu Tước miền Marlborough. Ngoài ra, Winston Churchill còn có
nhiều bài viết gửi cho các nhật báo và tạp chí, và qua những bài viết này, ông thường vạch ra những yếu kém của chính quyền, của các nhà lãnh đạo đảng tại
nước Anh.
Vào thời gian này tại châu Âu, Hitler bắt đầu tìm cách tăng cường quân lực. Đối với vấn đề này, chính quyền Anh đã đề nghị mọi quốc gia cùng tài giảm binh lực và đã có lần, Thủ Tướng Anh Ramsay MacDonald đã cắt giảm binh lực Anh để làm gương. Trước những tham vọng của Hitler, ông Churchill luôn luôn đặt vấn đề cảnh giác và ông đã báo động về việc Đức Quốc Xã xây dựng Không Quân trong khi Không Lực Hoàng Gia Anh còn quá yếu kém. Lời tiên đoán của Winston Churchill đã thành sự thực khi Không Quân Đức oanh tạc các thành phố tại Tây Ban Nha trong cuộc nội chiến xẩy ra vào năm 1937.
Trước các lời cảnh cáo, chống đối chính phủ Anh của Winston Churchill, trước các người ủng hộ ông Churchill, trước các đe dọa từ nước ngoài, phe chống đối ông Churchill đã gọi phe Churchill là một thứ chính phủ bí mật, còn trong bóng tối. Nhưng ông Winston Churchill đã nhận được sự ủng hộ của Lord Beaverbrook, chủ nhân của nhật báo lớn nhất nước Anh, của Ralph Wigram, một sĩ quan Anh đã từng theo dõi đà tiến bộ của Không Quân Đức. Một nhân vật khác
đã giúp đỡ Winston Churchill là Thiếu Tá Desmond Morton, đã thu lượm các tin tức về cách tăng cường và chuẩn bị kỹ nghệ và quân sự của Đức Quốc Xã, đồng thời chỉ huy trưởng Không Quân Torr Anderson cũng thông báo cho Winston Churchill về tình trạng yếu kém của Không Quân Hoàng Gia Anh R.A.F.
Với các tài liệu chính xác và phương cách thận trọng, các lời cảnh tỉnh của Winston Churchill chưa gây được tiếng vang. Tới năm 1937, Hitler sát nhập nước Áo vào nước Đức rồi vào đầu năm 1938, Hitler đòi hỏi độc lập giành cho miền Sudeten tách ra khỏi nước Tiệp Khắc. Tình hình chính trị tại châu Âu càng trở nên căng thẳng vì các tham vọng của Hitler. Tháng 9-1938, Thủ Tướng mới của nước Anh là ông Neville Chamberlain đã bay qua Munich để gặp mặt Hitler nhưng sau đó, đành phải công nhận nhiều đòi hỏi của Hitler. Khi ông Thủ Tướng Chamberlain về tới phi trường London, ông đã vẫy chào đám đông bằng một bản thỏa ước ký với nhà độc tài Quốc Xã và ông hô lớn "Hòa Bình trong thời đại của chúng ta" (Peace in our time). Trái lại, Winston Churchill đã coi thỏa ước này là một bản đầu hàng. Trước Quốc Hội Anh, Winston Churchill đã nói với ông Chamberlain: "Ngài được chọn lựa giữa chiến tranh và sự mất danh dự. Ngài đã chọn sự mất danh dự và Ngài sẽ gặp chiến tranh" (You were given the choice between war and dishonor. You chose dishonor and you will have war).