1. Định nghĩa
Những chất có thành phần phân tử giống nhau nhưng thứ tự liên kết giữa các nguyên tử khác nhau, do đó chúng có tính chất khác nhau gọi là những chất đồng phân.
Ví dụ: C5H12 có 3 đồng phân.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 (1)
2. Bậc của nguyên tử cacbon
Bậc của nguyên tử cacbon trong một phân tử được xác định bằng số nguyên tử cacbon khác liên kết với nó. Bậc của cacbon được ký hiệu bằng chữ số La mã (I, II, III,…)
Ví dụ:
3. Các trường hợp đồng phân
a) Nhóm đồng phân cấu tạo. Là nhóm đồng phân do thứ tự liên kết khác nhau của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra.
Nhóm đồng phân này được chia thành 3 loại:
1) Đồng phân mạch cacbon: thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon với nhau (mạch thẳng, mạch
Đối với hiđrocacbon, phân tử phải có từ 4C trở lên mới có đồng phân mạch cacbon. Ví dụ: Butan C4H10 có 2 đồng phân.
CH3 CH2 CH2 CH3 : n - butan
Riêng với các hợp chất chứa nhóm chức rượu, ete thì từ 3C trở lên đã có đồng phân. Ví dụ rượu propylic có 2
đồng phân.
CH3 CH2 CH2 OH : n - propylic
nhưng đây không phải là đồng phân mạch cacbon mà là đồng phân vị trí nhóm chức OH.
2) Đồng phân vị trí của nối đơi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức.
Nhóm đồng phân này do:
Sự khác nhau vị trí của nối đơi, nối ba. Ví dụ: CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 buten -1 buten - 2 Khác nhau vị trí của nhóm thế. Ví dụ: Khác nhau vị trí của nhóm chức. Ví dụ: CH3 CH2 CH2 CH2 OH : butanol -1 3) Đồng phân nhóm chức
Các đồng phân của nhóm này khác nhau về nhóm chức, tức là đổi từ nhóm chức này sang nhóm khác, do đó tính chất hố học hồn tồn khác nhau. Sau đây là những đồng phân nhóm chức quan trọng nhất.
+ Anken - xicloankan
Ví dụ C3H6 có thể là
+ Ankađien - ankin - xicloanken
Ví dụ C4H6 có những đồng phân sau: CH2 = CH CH = CH2 CH2 = C = CH CH3 butađien -1,3 butađien -1,2 CH C CH 2 CH3 CH3 C C CH 3. butin -1 butin - 2 + Rượu - ete Ví dụ C3H8O có những đồng phân. CH3 CH2 CH2 OH : propanol - 1
CH3 CH2 O CH3 : etyl metylete + Anđehit – xeton Ví dụ C3H6O có 2 đồng phân CH3 CH2 CHO : propanal CH3 CO CH3 : đimetylxeton. + Axit - este Ví dụ C3H6O2 có 3 đồng phân
CH3 CH2 COOH : axit propionic CH3 COO CH3 : metyl axetat H COO C2H5 : etyl fomiat + Nitro - aminoaxit
Ví dụ C2H5NO2 có hai đồng phân
H2N CH2 COOH : axit aminoaxetic CH3 CH2 NO2 : nitroetan. b) Nhóm đồng phân hình học
Ở đây chỉ xét đồng phân cis-trans của dạng mạch hở. Đây là loại đồng phân mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống nhau, nhưng khác nhau ở sự phân bố các ngun tử hoặc nhóm ngun tử trong
khơng gian.
Để có loại đồng phân này.
Điều kiện cần là trong phân tử phải có nối đơi.
Điều kiện đủ là mỗi nguyên tử cacbon ở nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau:
Cách xác định dạng cis, dạng trans: Ví dụ1: buten - 2 (CH3 CH = CH CH3) Ví dụ 2: Axit C17H33COOH CH3(CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH
Như vậy, nếu hai cacbon ở nối đơi liên kết với 2 ngun tử H thì khi 2 nguyên tử H ở một phía của nối đơi ứng
với dạng cis và ngược lại ứng với dạng trans.
Đối với phân tử trong đó hai nguyên tử cacbon ở nối đơi liên kết với các nhóm thế khác nhau thì dạng cis được
xác định bằng mạch cacbon chính nằm ở về một phía của liên kết đơi, ngược lại với dạng trans. Ví dụ: 3 - metylpenten - 2
Nếu một trong hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với hai ngun tử hoặc nhóm ngun tử giống nhau thì khơng có đồng phân cis - trans.
Ví dụ:
c) Cách viết đồng phân
Để viết nhanh và đầy đủ đồng phân của một chất bất kỳ thì trước hết phải xác định xem chất đó thuộc loại hợp chất gì, no hay khơng no:
Bắt đầu viết đồng phân mạch cacbon, rồi đến.
Viết đồng phân vị trí của liên kết kép và của nhóm chức. Viết đồng phân nhóm chức.
Cuối cùng rà xét trong các đồng phân vừa viết đồng phân nào có dạng đồng phân cis-trans.