6. Những đúng gúp mới của luận văn
2.2.2.1.Bài tập về dẫn xuất halogen
Chủ đề 1 Bài tập về phản ứng thế halogen vào hiđrocacbon Vớ dụ 1
Hai chất A và B cú cựng cụng thức phõn tử C5H12 tỏc dụng với clo theo tỷ lệ mol 1: 1 thỡ A chỉ tạo ra một dẫn xuất duy nhất, cũn B thỡ cho 4 dẫn xuất. Viết cụng thức cấu tạo của A và B cựng cỏc dẫn xuất clo của chỳng.
Hướng dẫn giải
Nhận xột: C5H12 cú 3 đồng phõn. Lấy lần lượt cỏc đồng phõn cho tỏc dụng với clo. Sản phẩm cho một dẫn xuất duy nhất là A. Vậy A là đồng phõn đối xứng cao. B cho 4 dẫn xuất, B cú 4 nguyờn tử C ở 4 vị trớ khỏc nhau.
C5H12 + Cl2 → C5H11Cl + HCl
C5H12 cú 3 đồng phõn: Mỗi đồng phõn tỏc dụng với Cl2 cho ra những đồng phõn dẫn xuất halogen.. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 a →/s CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl CH3-CH2-CH2-CHCl-CH3 + HCl CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-(CH3)2 + Cl2 a →/s CH3-CH2-CH(CH3)-CH2Cl CH3-CH2-CCl(CH3)-CH3 CH3-CHCl-CH(CH3)-CH3 CH2Cl-CH2-CH(CH3)-CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 + Cl2 CH3 C CHCH3 2Cl CH3 + HCl
A chỉ tạo ra một dẫn xuất halogen duy nhất. Vậy A là :
CH3 C CH3 CH3
CH3
2,2 – đimetyl propan.
B thỡ cho 4 dẫn xuất Vậy B là: CH3-CH2-CH-(CH3)2 2- metyl butan.
Chủ đề 2 :Bài tập về phản ứng tỏch HX khỏi dẫn xuất halogen
Vớ dụ 1: Hợp chất A cú CTPT là C4H9Cl.
a) Viết CTCT, đọc tờn thay thế và chỉ rừ bậc của cỏc đồng phõn cú thể cú của A. b) Khi đun núng A với dd KOH trong ancol thu được hỗn hợp hai anken cú CTPT C4H8 là đồng phõn cấu tạo của nhau. Xỏc định CTCT của A. Nờu một vài phương phỏp điều chế A từ hiđrocacbon cú cựng số nguyờn tử cacbon trong phõn tử
Hướng dẫn giải
Nhận xột: a) Hợp chất A cú CTPT là C4H9Cl. Vậy A là dẫn xuất halogen no của hiđrocacbon. A cú đồng phõn mạch cacbon và đồng phõn vị trớ nhúm chức.
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl Dẫn xuất halogen bậc 1. Tờn: 1-clo-butan CH3-CH2-CHCl-CH3 Dẫn xuất halogen bậc 2. Tờn: 2-clo-butan
CH3-C(CH3)Cl-CH3 Dẫn xuất halogen bậc 3. Tờn: 2-clo–2-metyl-propan CH3-CH(CH3)-CH2Cl Dẫn xuất halogen bậc 1. Tờn: 1-clo–2-metyl-propan
b) Khi đun núng A với dd KOH trong ancol thu được hỗn hợp hai anken cú CTPT C4H8 là đồng phõn cấu tạo của nhau. Vậy A là dẫn xuất halogen bậc 2
( khụng đối xứng).
CTCT của A là: CH3-CH2-CHCl-CH3
Điều chế 2-clo-butan từ hiđrocacbon cựng cú số nguyờn tử cacbon. Từ Butan: CH3-CH2-CH2-CH3 +Cl2 a →/s CH3-CH2-CHCl-CH3 Từ But-2-en CH3-CH= CH-CH3 + HCl → CH3-CH2-CHCl-CH3 Từ but-1-en CH3-CH2-CH=CH2 + HCl →CH3-CH2-CHCl-CH3
Chủ đề 3: Bài tập về phản ứng thủy phõn dẫn xuất halogen
Vớ dụ 1: Cú ba hợp chất: anlyl clorua, etyl bromua và clobenzen đựng trong 3 lọ nhón dỏn bị mờ đọc khụng rừ. Hóy tỡm ra cỏch để xỏc định được cỏc húa chất trong mỗi lọ.
Hướng dẫn giải
Nhận xột: 3 hợp chất trờn đều là dẫn xuất halogen nhưng khả năng thủy phõn xảy ra được ở những điều kiện khỏc nhau.
-Anlyl clorua thủy phõn khi đun sụi với nước núng.
- Etyl bromua khụng thủy phõn khi đun sụi với nước núng nhưng thủy phõn khi đun với dung dịch kiềm.
- Clobenzen khụng bị thủy phõn ở cỏc điều kiện trờn. Dựng AgNO3 để nhận biết phản ứng thủy phõn xảy ra.
Ta xỏc định anlyl clorua dẫn xuất halogen dễ bị thủy phõn nhất rồi sau đú đến etyl bromua, cũn lại là clobenzen.
Lần lượt cho cỏc mẫu đựng dẫn xuất trờn đun sụi với nước, gạn tỏch bỏ lớp hữu cơ, nhỏ tiếp dung dịch AgNO3. Mẫu cho kết tủa trắng là mẫu anlyl clorua, nhận biết được. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
. CH2=CHCH2-Cl + H2O → CH2=CHCH2-OH + HCl HCl + AgNO3 → AgCl↓ + HNO3
Đun sụi 2 mẫu etyl bromua và clobenzen cũn lại với dung dịch NaOH,gạn tỏch bỏ lớp nước, axit húa bằng HNO3, nhỏ tiếp dung dịch AgNO3. Mẫu cho kết tủa vàng nhạt là mẫu etyl bromua, nhận biết được. Mẫu khụng cho hiện tượng gỡ là mẫu etyl bromua
CH3-CH2Br + NaOH →t0 CH3-CH2OH + NaBr NaOH + HNO3 → NaNO3 + H2O
NaBr + HNO3 → NaNO3 + HBr HBr + AgNO3 → AgBr↓vàng + HNO3
Vớ dụ 2: Khi cho chất X cú CTPT C3H5Br3 tỏc dụng với dd NaOH dư thu được chất hữu cơ Y cú phản ứng với Na và phản ứng trỏng gương. Xỏc định cụng thức cấu tạo thu gọn của X .
Hướng dẫn giải
Nhận xột: Thủy phõn dẫn xuất halogen no cho sản phẩm khỏc ancol, chứng tỏ ancol khụng bền do cú từ 2 nhúm OH hoặc 3 nhúm OH liờn kết trực tiếp với 1 nguyờn tử cacbon. Dựa vào sản phẩm hữu cơ X cú phản ứng với Na và phản ứng trỏng bạc ta suy ra CTCT của X.
X : C3H5Br3 (dẫn xuất halogen no) tỏc dụng với dd NaOH dư, đõy là phản ứng thủy phõn dẫn xuất halogen. Sản phẩm Y thu được cú phản ứng với Na và phản ứng trỏng gương chứng tỏ Y cú chức rượu và cú chức anđehit (Y là ancol khụng bền tỏch 1 phõn tử H2O tạo chức anđehit,1 nhúm OH cũn lại liờn kết với một C khỏc)
Vậy X cú 2 nguyờn tử Br liờn kết trực tiếp với cacbon đầu mạch, cũn nguyờn tử Br cũn lại liờn kết với 1 trong 2 nguyờn tử cacbon khỏc trong X.
Vậy CTCT rỳt gọn của X là :
Vớ dụ 3: Hợp chất hữu cơ X cú CTPT là C3H5Br3. Cho X tỏc dụng với dung dịch NaOH loóng dư, đun núng rồi cụ cạn dung dịch thu được thỡ cũn lại chất rắn trong đú cú chứa sản phẩm hữu cơ của natri Y.
Viết cỏc phương trỡnh phản ứng xảy ra và xỏc định cụng thức cấu tạo thu gọn của X.
Hướng dẫn giải
Nhận xột: X : C3H5Br3.( dẫn xuất halogen).Cho X tỏc dụng với dụng dịch NaOH loóng dư. Đõy là phản ứng thủy phõn dẫn xuất halogen. Dựa vào dữ kiện sản phẩm thủy phõn cú chất hữu cơ của Na. Ta biện luận cỏc CTCT cú CTPT C3H5Br3 cú phản ứng thủy phõn thừa món đề bài ra.
- Nếu X cú 3 nguyờn tử Br liờn kết trực tiếp với 3 nguyờn tử cacbon. Sản phẩm thủy phõn thu được là glixerol nờn khụng chứa Na ( loại).
- Nếu X cú 2 nguyờn tử Br liờn kết với 1 nguyờn tử cacbon, 1 nguyờn tử Br liờn kết với 1 cacbon khỏc. Sản phẩm thủy phõn thu được là hợp chất hữu cơ cú 1 chức anđehit (ancol cú 2 nhúm OH liờn kết trực tiộp với 1 cacbon khụng bền tỏch 1 phõn tử H2O tạo ra anđehit) và 1 chức ancol nờn khụng chứa Na (loại )
- Nếu X cú 3 nguyờn tử Br liờn kết trực tiếp với 1 nguyờn tử cacbon. Sản phẩm thủy phõn thu được là axit propionic ( ancol cú 3 nhúm OH liờn kết trực tiộp với 1 cacbon khụng bền tỏch 1 phõn tử H2O tạo axit cacboxylic). Axit propionic tỏc dụng với NaOH dư cho Natri propionat là hợp chất chứa Natri ( thừa món).
Vậy CTCT thu gọn của X là: CBr3-CH2-CH3. Cỏc phương trỡnh phản ứng húa học xảy ra:
CBr3-CH2-CH3 + 3NaOH →−3NaBr HO-C(OH)2-CH2-CH3 → CH3-CH2COOH + H2O CH3-CH2COOH + NaOH → CH3-CH2COONa + H2O
Chủ đề 4: Bài tập trắc nghiệm
Cõu 1: CH2=CHCH2Cl cú tờn gốc chức là
A. Anlyl clorua. B. Vinyl clorua
C. Propyl clorua. D. 3-clopropen
A. Anlyl bromua dễ tham gia pứ thế hơn phenyl bromua B.Vinyl clorua cú thể được điều chế từ 1,2-đicloetan C. Etyl clorua thuộc loại dx halogen bậc II
D. Ứng với CTPT C3H5Br cú 4 đồng phõn cấu tạo
Cõu 3: Một hợp chất hữu cơ X cú CTĐGN là CH2Br và phõn tử khối bằng 188 đvC. CTPT và số đồng phõn của X là: A. C2H4Br2 và 2 đồng phõn. C. C2H4Br2 và 3 đồng phõn. B. C2H4Br2 và 4 đồng phõn. D. C3H6Br3 và 4 đồng phõn. Cõu 4: Số đồng phõn mạch hở ( kể cả đồng phõn hỡnh học ) của chất cú CTPT là C3H5Br là : A.2 B.3 C.4 D.5 Cõu 5: Số đồng ( kể cả đồng phõn hỡnh học ) của chất cú CTPT là C3H5Br là : A.2 B.3 C.4 D.5 Cõu 6: Số đồng phõn của C4H9Br là: A. 4 B.2 C.3 D.5
Cõu 7: Benzyl bromua cú cụng thức cấu tạo nào sau đõy?
A. Br B. CH3 Br C. CHBr CH3 D. CH2Br
Cõu 8: Số đồng phõn bậc I của dẫn xuất cú cụng thức phõn tử C4H9Cl là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Cõu 9: Chất nào sau đõy khụng phải là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon: A. CH2=CH-CH2-Br B. Cl-CHBr-CF3
C. CHCl2-CF2-O-CH3 D. C6H6Cl6
Cõu 10: Sản phẩm chớnh thu được khi cho 3-clo but-1-en tỏc dụng với HBr cú tờn thay thế là:
A.1-brom-3-clo butan. B. 2-brom-3-clo butan C. 2-brom-2-clo butan. D. 2-clo-3-brom butan
Cõu 11: Một hợp chất hữu cơ Z cú % khối lượng của C , H , Cl lần lượt là : 14,28% ; 1,19% ; 84,53% . CTPT của Z là :
Cõu 12: Sự tỏch hiđro halogenua của dẫn xuất halogen X cú CTPT C4H9Cl cho 2 olefin đồng phõn, X là chất nào trong những chất sau :
A. n- butyl clorua B.sec-butyl clorua .
C. iso- butyl clorua D.tert – butyl clorua
Cõu 13: Cú mấy dẫn xuất C4H9Br khi td với dd KOH+etanol trong mỗi trường hợp chỉ tạo ra anken duy nhất ?
A. 3. B. 2. C. 1 D. 4
Cõu 14: Theo danh phỏp IUPAC dẫn xuất halogen cú cụng thức cấu tạo: Cl-CH2-CH(CH3)-CHCl-CH3.
A. 1,3-điclo-2-metylbutan B. 2,4-điclo-3-metylbutan C. 1,3-điclopentan D. tờn khỏc là……….
Cõu 15: Cho cỏc dẫn xuất halogen sau: C2H5F (1); C2H5Br (2); C2H5I (3); C2H5Cl (4) thứ tự giảm dần nhiệt độ sụi:
A. (3)>(2)>(4)>(1) B. (1)>(4)>(2)>(3) C. (1)>(2)>(3)>(4) D. (3)>(2)>(1)>(4)
Cõu 16: Nhỏ dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm chứa một ớt dẫn xuất halogen CH2=CHCH2Cl, lắc nhẹ cú hiện tượng xảy ra là:
A. Thoỏt ra khớ màu vàng lục B. xuất hiện kết tủa trắng C. khụng cú hiện tượng D. xuất hiện kết tủa vàng
Cõu 17: Sản phẩm chớnh của phản ứng tỏch HBr của CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3 là A. 2-metylbut-2-en B. 3-metylbut-2-en
C. 3-metyl-but-1-en D. 2-metylbut-1-en
Cõu 18: Cho cỏc chất sau : C6H5-CH2Cl ; CH3CHCl CH3 ; Br2CHCH3 ; CH2 = CH-CH2Cl . Tờn gọi của cỏc chất trờn lần lượt là :
A.benzyl clorua ; isopropyl clorua ;1,1-đibrometan ; anlyl clorua . B.benzyl clorua ;2-clopropan;1,2- đibrometan ;1-cloprop -2-en . C.phenyl clorua;isopropylclorua; 1,1-đibrometan;1-cloprop-2-en D.benzyl clorua;n-propyl clorua;1,1-đibrometan;1-cloprop-2-en.
Cõu 19: Khi đun núng dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất anđehit axetic . Tờn của hợp chất X là :
C. etyl clorua D. A và B đỳng .
Cõu 20: Đun núng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dd NaOH , tỏch bỏ lớp hữu cơ, axit húa phần cũn lại bằng dd HNO3, nhỏ tiếp vào dd AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của Y là :
A. C2H5Cl B. C3H7Cl C. C4H9Cl D. C5H11Cl
Cõu 21: Đốt chỏy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ chứa C, H, Cl sinh ra 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O. Khi phõn tớch định lượng clo của cựng một lượng chất đú bằng dung dịch AgNO3, người ta thu được 1,435 g AgCl. CTPT của hợp chất trờn là: A. CH2Cl2 B. CH3Cl C. C2H4Cl4 D. C2H4Cl2
Cõu 22: Khi cho toluen tỏc dụng với clo (trong điều kiện thớch hợp) thu được chất nào sau đõy khụng phải là sản phẩm chớnh?
A. 2-clo toluen. B. 3-clo toluen. C. 4-clo toluen. D. benzyl clorua.
Cõu 23: Đun núng 3,57 gam hỗn hợp A gồm propyl clorua và phenyl clorua với dung dịch NaOH loóng, vừa đủ, sau đú thờm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng thu được 2,87 gam kết tủa. Khối lượng phenyl clorua cú trong hỗn hợp là
A. 1 gam B. 1,57 gam C. 2 gam D. 2,57 gam
Cõu 24: Phõn tớch hoàn toàn 9,9g một chất hữu cơ A thu được CO2, H2O và HCl. Dẫn toàn bộ sản phẩm thu được qua dd AgNO3 dư, thấy thoỏt ra một khớ duy nhất cú thể tớch bằng 4,48 lớt (đktc). Khối lượng bỡnh đựng tăng thờm 9,1g và cú 28,7g kết tủa trắng. Biết trong phõn tử A cú chứa 2 nguyờn tử clo. CTPT của A là (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
A. CH2Cl2. B. C2H4Cl2. C. C3H4Cl2. D. C3H6Cl2
Cõu 25: Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm là một dẫn xuất clorua của hiđrocacbon X cú thành phần khối lượng của clo là 45,223%. Vậy cụng thức phõn tử của X là:
A. C3H6 B. C3H4 C. C2H4 D.C4H8
Cõu 26: Đun núng 27,4 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khớ X gồm 2 olefin trong đú sản phẩm chớnh chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt chỏy hoàn toàn X thu được bao nhiờu lớt CO2?