Chất rắn S1 kết tinh hình kim, tan tốt trong dung môi cloroform.
Cấu trúc S1 đợc xác định dựa vào phơng pháp đo các loại phổ, kết quả thu đợc nh sau:
4.3.1.1. Phổ khối lợng EI MS.–
Trên phổ khối lợng EI – MS của S1 (hình 2) có một số pick m/z (%): 468(33); 425(82); 365(9); 289(22); 229(24); 189(63); 161(83); 135(100);
121(93); 93(71); 69(55); 55(44). Trong đó pick 468 (33) có lẽ là của ion phân tử M+ ứng với công thức cộng là C32H52O2; pick 425 (82) có lẽ ứng với mảnh M+
- C3H7; pick 365 (9) có lẽ là của mảnh M+ - C3H7 - CH3COOH (chứng tỏ phân tử có nhóm CH3COO).
4.3.1.2. Phổ cộng hởng từ hạt nhân 13C NMR, DEPT 135, DEPT 90.– Theo bộ phổ 13C–NMR (hình 3, 4) ta thấy chất S1 có tín hiệu của 32 nguyên tử cacbon. Trong đó có 9 nhóm CH3 cộng hởng ở các vùng sau δ (ppm): 27,980; 21,915; 21,330; 21,309; 19,093; 16,516; 16,318; 16,294; 14;931 (tơng ứng với 9C và 27H). Có 10 nhóm CH2 (có cờng độ âm trên phổ DEPT 135) ở δ (ppm): 41,742; 33,443; 31,852; 29,712; 27,518; 24,008; 23,740; 21,427; 18,298 (tơng ứng với 10C và 20H). Có 5 nhóm CH ở δ (ppm): 81,005; 55,362; 50,784; 49,340; 26,375 (tơng ứng với 5C và 5H). Có 8 nguyên tử cacbon không liên kết với hidro(không xuất hiện trên phổ DEPT) cho tín hiệu ở δ (ppm): 171,030; 139,931; 136,106; 49,826; 42,018; 41,669; 37,832; 37,127. Trong đó tín hiệu ở δ = 171,030 ppm là tín hiệu đặc trng cho cacbon nhóm O–C=O cộng h- ởng ở vùng trờng yếu. Chứng tỏ phân tử có 2 nguyên tử oxi.
Nh vậy phân tử S1 có 32 nguyên tử cacbon, 52 nguyên tử hidro và 2 nguyên tử oxi, ứng với công thức phân tử là C32H52O2 phù hợp với kết quả phổ khối.
4.3.1.3. Phổ cộng hởng từ hạt nhân 1H NMR.–
Trên phổ 1H – NMR (CDCl3) của S1 (hình 5) xuất hiện một số pick đặc trng nh sau: pick của 9 nhóm CH3 ở δ(ppm): 0,917, d, J = 7Hz và 0,976, d, J = 7Hz là của 6 proton trong 2 nhóm CH3 ở nhánh CH(CH3)2; các nhóm CH3 còn lại đều cho tín hiệu singlet ở δ(ppm): 2,043; 1,029; 0,931; 0,854; 0,839; 0,836. Trong đó pick ở δ = 2,043 có lẽ là của 3 proton trong nhóm CH3COO. Pick ở δ = 4,488 ppm, dd, J1 = 11, J2 = 5,5Hz có lẽ của proton nhóm CH ở vòng no liên kết với nhóm – OCOCH3.
Nh vậy kết quả phổ 1H – NMR cũng cho thấy chất S1 có 9 nhóm CH3, có 1 nhóm CH liên kết với nhóm CH3COO, phù hợp với phổ 13C – NMR.
4.3.1.4. Phổ mô phỏng ACD/NMR của S1.
Để kiểm tra, thẩm định dự báo cấu trúc đa ra, các phổ mô phỏng ACD/HNMR (hình 6) và ACD/CNMR (hình 7) đợc xây dựng. Trong các cấu trúc đợc dự đoán thì cấu trúc đa ra nh ở hình 6 và 7 cho kết quả phù hợp với số liệu thực nghiệm trên bảng 3.
Bảng 3. Số liệu cộng hởng từ hạt nhân của S1
Dung môi: CDCl3, nhiệt độ: T = 300K
Thiết bị: Bruker Advance 500MHz
Thứ tự cacbon Nhóm cấu trúc δ13 C,ppm δ1 H,ppm J (Hz) 1 (19) -CH2- 33.443 2 (18) -CH2- 24.008 3 ( 1) -CH- 81.005 4.488, dd, J1 = 11, J2 = 5,5 4 ( 2) -C- 37.832 5 ( 3) -CH- 55.362 6 (20) -CH2- 18.298 7 (21) -CH2- 31.852 8 ( 6) -C- 41.669 9 ( 5) -CH- 50.784 10 ( 4) -C- 37.127 11 (17) -CH2- 21.427 12 (16) -CH2- 23.740 12a: 2.262m (12b chen lấp) 13 (15) -CH- 49.340 14 ( 7) -C- 42.018 15 ( 8) -CH2- 29.712 16 ( 9) -CH2- 19.838 17 (10) -C- 136.106 18 (14) -C- 49.826 19 (13) -CH2- 41.742 20 (12) -CH2- 27.518 21 (11) -C- 139.931
Thứ tự cacbon Nhóm cấu trúc δ13 C,ppm δ1 H,ppm J (Hz) 22 (30) -CH- 26.375 2.638, m 23 (25) -CH3 27.980 0.854, s 24 (26) -CH3 16.318 0.836, s 25 (27) -CH3 19.093 0.931, s 26 (26) -CH3 16.294 0.854, s 27 (29) -CH3 14.931 1.029, s 28 (32) -CH3 16.516 0.839, s 29 (31) - CH3 21.915 0.976, d J = 7 30 (34) -CH3 21.330 0.917, d J = 7 31 (23) O-C=O 171.030 32 (33) -CH3 21.309 2.043, s
* Ghi chú: số thứ tự ghi trong dấu ngoặc () ở bảng 3 là số thứ tự tơng ứng ghi trên phổ mô phỏng ACD/HNMR và ACD/CNMR của chất S1.
Từ những số liệu cộng hởng từ hạt nhân đã đợc xây dựng trên phổ mô phỏng và kết quả thực nghiệm ở bảng 3 cho thấy S1 có công thức phân tử C32S52O2, khối lợng phân tử M+ = 468 đ.v.C có tên gọi là: hop - 17 (21) - en- 3- yl–axetat. Công thức cấu tạo nh sau:
hop - 17 (21) - en- 3-yl–axetat