Phổ khối lượng va chạm electron (EI-MS) cho pic ion phân tử m/z 454 tương ứng với công thức phân tử C30H46O3.
Phổ 1H-NMR có các tín hiệu đặc trưng của 3 proton trên 2 nối đôi C=C tại δ 5,47 (1H, d) là của H-7; δ 6,91 (1H, t) là của H-24 và 5,32 (1H, d) của H-11. Tín hiệu doublet tại δ 3,26 là của proton H-3 trên cacbon có nhóm hydroxyl. Ngoài ra còn quan sát thấy tín hiệu singlet của proton trên 6 nhóm metyl liên kết với cacbon bậc bốn tương ứng tại δ 1,00 (H-29); 0,98 (H-19); 0,88 (H-28); 0,88 (H-30); 0,57 (H-18) và 1,84 (H-27) và tín hiệu doublet của nhóm metyl gắn với cacbon bậc ba tại δ 0,92 (H-21).
Phổ 13C-NMR cho thấy có tín hiệu của 30 nguyên tử cacbon bao gồm: 7 nhóm metyl, 8 nhóm metylen, 7 nhóm metin và 7 cacbon bậc bốn. Một số tín hiệu rất trưng của cacbon olefin là δ 146,0 (C-9); 143,0 (C-8); 146,0 (C- 25); 127,0 (C-26); 120,3 (C-7); 116,2 (C-11) và 7 nhóm metyl ứng với các tín hiệu δ 16,0 (C-30); 28,1 (C-29); 26,0 (C-28); (C-19); 18,3 (C-21); 16,0 (C-18); 12,0 (C-27).
Hình 3.59: Phổ 1H của hợp chất D
Hình 3.60: Phổ 13C của hợp chất D
Hình 3.62: Phổ 13C của hợp chất D
C DEPT
δ ppm
Thực nghiệm Tài liệu
1 CH2 35,8 2 CH2 27,9 3 CH 79,0 4 C 38,7 5 CH 49,2 6 CH2 23,0 7 CH 120,3 8 C 143,0 9 C 146,0 10 C 37,4 11 CH 116,3 12 CH2 38,0 13 C 44,0 14 C 50,3 15 CH2 32,0 16 CH2 28,0 17 CH 51,0 18 CH3 16,0 19 CH3 23,0 20 CH 36,1 21 CH3 18,4 22 CH2 36,0 23 CH2 25,0 24 CH 146,0 25 C 146,0. 26 C 127,0 27 CH3 12,0 28 CH3 26,0 29 CH3 28,2 30 CH3 16,0
Từ số liệu phổ thực nghiệm và đối chiếu với tài liệu, khẳng định hợp chất D là axit ganoderic Y.
HO
COOH
KẾT LUẬN
Nghiên cứu thành phần hoá học dịch chiết nấm Linh chi đỏ (Ganoderma lucidum L.) thuộc họ Ganodermaceae ở Việt Nam chúng tôi đã thu được một số kết quả như sau:
1. Nấm Linh chi đỏ chiết với dung môi metanol trong 8 ngày, cất thu hồi dung môi thu được cao metanol thô (121g).
2. Bằng các phương pháp phân bố cao metanol trong nước và chiết với các dung môi chọn lọc rồi chưng cất chân không thu được 28 g cao etyl axetat và 33g cao butanol.
3. Phân lập các hợp chất từ cao etyl axetat bằng các phương pháp sắc ký thu được hợp chất A (123mg), hợp chất B (31mg), hợp chất C (19mg) và hợp chất D (15mg).
4. Sử dụng các phương pháp phổ hiện đại: phổ hồng ngoại IR, phổ khối lượng phun mù (ESI-MS), phổ khối lượng (EI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC và HSQC để xác định cấu trúc các hợp chất tách được. Các kết quả phổ đã xác định: hợp chất A là ergosterol; hợp chất B là esgosterol peroxit; hợp chất C là ganodermadiol; hợp chất D là axit ganoderic -Y.