5. Thủy phân hỗn hợp gồm 0,01 mol saccarozơ và 0,02 mol mantozơ trong mơi trƣờng axit với hiệu suất 60 % theo mỗi chất, thu đƣợc dung dịch X. Trung hịa dung dịch X, thu đƣợc dung dịch Y. Cho tồn bộ dung dịch Y tác dụng với lƣợng dƣ dung dịch AgNO3 trong NH3, thu đƣợc m gam Ag. Giá trị của m là:
A. 6,48. B. 9,504 C. 8,208. D. 1,116.
Lưu ý: Dung dịch X gồm glucozơ, frutozơ, mantozơ (dư), saccarozơ (dư).
6. Thuỷ phân hỗn hợp gồm 0,02 mol saccarozơ và 0,01 mol mantozơ một thời gian thu đƣợc dung dịch X (hiệu suất phản ứng thủy phân mỗi chất đều là 75%). Khi cho tồn bộ X tác dụng với một lƣợng dƣ dung dịch AgNO3 trong NH3 thì lƣợng Ag thu đƣợc là
A. 0,090 mol. B. 0,12 mol. C. 0,095 mol. D. 0,06 mol. 7. Tiến hành thủy phân saccarozơ, dung dịch sau phản ứng chia thành hai phần bằng nhau. Phần một tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dƣ, thu đƣợc x mol Ag. Phần II làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa y mol brom. Tỉ lệ x : y bằng
A. 16 : 5. B. 4 : 1. C. 2 : 1. D. 1 : 4. 8. Cho 24,48 gam hỗn hợp A gồm glucozơ và mantozơ thành hai phần bằng nhau.
– phần 1 tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dƣ, thu đƣợc 10,8 gam Ag.
– Phần 2 đun với dung dịch axit vơ cơ để cho phản ứng thủy phân xảy ra với hiệu suất 75%, sau đĩ cũng cho phản ứng với lƣợng dƣ dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu đƣợc m gam Ag.
Giá trị của m là
A. 12,96. B. 14,04. C. 6,48. D. 1,56.
9. Đun nĩng 34,2 gam mantozơ trong dung dịch axit sunfuric lỗng. Trung hịa dung dịch thu đƣợc sau phản ứng bằng dung dịch NaOH rồi cho tác dụng hồn tồn với dung dịch AgNO3 trong NH3 dƣ, thu đƣợc 37,8 gam Ag. Hiệu suất phản ứng thủy phân mantozơ là
A. 81,5 %. B. 69,21 %. C. 62,5 %. D. 15,0 %. ② Phản ứng lên mên rƣợu
■ Trong cơng nghiệp, ancol etylic (hay etanol) đƣợc điều chế từ tinh bột bằng phƣơng pháp lên men rƣợu. Quá trình gồm hai giai đoạn
– Giai đoạn 1: (C6H10O5)n + nH2O o
H t
nC6H12O6. – Giai đoạn 2: C6H12O6 lên men 2C2H5OH + 2CO2.
VD2: Lên men 90 gam glucozơ, thu đƣợc V ml ancol etylic (D = 0,8 gam /ml) với hiệu suất của quá trình lên men là 90 %. Tính V.
PTPƢ: C6H12O6 lên men 2C2H5OH + 2CO2. V =
90
.2.46.0,9 m 180
D 0,8 = 51,75 (ml)
VD3: Lên men m gam glucozơ, thu đƣợc hợp chất hữu cơ X và khí Y. Cho tồn bộ lƣợng khí Y sinh ra hấp thụ hồn tồn vào dung dịch Ca(OH)2 thu đƣợc 500 gam kết tủa, và dung dịch Z. Đun nĩng dung dịch Z thu đƣợc thêm 100 gam kết tủa nữa. Giả sử hiệu suất phản ứng lên men là 100 %. Tính m.
PTPƢ: C6H12O6 lên men 2C2H5OH + 2CO2. (1) CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O. (2)
Ơn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Mơn Hĩa học 37
2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2 (3) Ca(HCO3)2 to CaCO3 + H2O + CO2 (4) Ta cĩ: 2 3 3 CO (1) CaCO ( 2) CaCO ( 4) n n 2n = 7 mol Theo phản ứng (1): 6 12 6 2 6 12 6 C H O CO C H O 1 1 n n m .7.180 2 2 = 630 (gam)
10. Khối lƣợng tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít ancol etylic 46o là m gam. Hiệu suất của quá trình là 72 % và khối lƣợng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 gam/ml. Giá trị của m là
A. 5400. B. 5000. C. 6000. D. 4500.
11. Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81 %. Tồn bộ lƣợng CO2 sinh ra đƣợc hấp thụ hồn tồn vào dung dịch Ca(OH)2, thu đƣợc 550 gam kết tủa và dung dịch X. Đun kĩ dung dịch X thấy thu đƣợc 100 gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 550. B. 810. C. 650. D. 750.
12. Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90 %. Lƣợng khí CO2 sinh ra hấp thụ hết vào dung dịch nƣớc vơi trong, thu đƣợc 10 gam kết tủa. Khối lƣợng dung dịch sau phản ứng giảm 3,4 gam so với khối lƣợng dung dịch nƣớc vơi trong ban đầu. Giá trị của m là
A. 20,0. B. 30,0. C. 13,5. D. 15,0.
13. Ancol etylic đƣợc điều chế từ tinh bột bằng phƣơng pháp lên men với hiệu suất tồn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ tồn bộ lƣợng CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nƣớc vơi trong, thu đƣợc 330 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lƣợng X giảm đi so với khối lƣợng nƣớc vơi trong ban đầu là 132 gam. Giá trị của m là
A. 486. B. 297. C. 405. D. 324.
14. Lên men hồn tồn m gam glucozơ thành ancol etylic. Tồn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này đƣợc hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 (dƣ) tạo ra 40 gam kết tủa. Nếu hiệu suất quá trình lên men là 75% thì giá trị của m là
A. 60. B. 58. C. 30. D. 48.
15. Từ 180 gam glucozơ, bằng phƣơng pháp lên men rƣợu, thu đƣợc a gam ancol etylic (hiệu suất 80%). Oxi hố 0,1a gam ancol etylic bằng phƣơng pháp lên men giấm, thu đƣợc hỗn hợp X. Để trung hồ hỗn hợp X cần 720 ml dung dịch NaOH 0,2M. Hiệu suất quá trình lên men giấm là
A. 90%. B. 10%. C. 80%. D. 20%.
16. Cho glucozơ lên men với hiệu suất 70 %. Hấp thụ tồn bộ sản phẩm khí thốt ra vào 2 lít dung dịch NaOH 0,5 M (D = 1,05 gam/ml) thu đƣợc dung dịch chứa hai muối với tổng nồng độ là 3,21 %. Khối lƣợng glucozơ đã dùng là
A. 96,43 gam. B. 67,5 gam. C. 192,86 gam. D. 135,0 gam. ③ Phản ứng điều chế xenlulozơ trinitrat
Xenlulozơ phản ứng với HNO3 đặc cĩ xúc tác H2SO4 đặc, tạo ra các sản phẩm thế nhĩm NO2 vào nguyên tử hiđro của 3 nhĩm OH tự do.
PTPƢ: [C6H7O2(OH)3] + 3HNO3 2 4 o
H SO t
[C6H7O2(ONO2)3] + 3H2O. xenlulozơ (X) xenlulozơ trinitrat (XT)
38 Mơn Hĩa học | Ơn thi THPT Quốc gia năm 2017
Theo phản ứng: XT X
m 297n 11 m 162n 6
Mối liên hệ giữa nồng độ mol, phần trăm và khối lƣợng riêng:
3 3 % M M ( HNO ) HNO 10d 10d C C%. C C . M 63
VD4: Từ 16,2 tấn xenlulozơ, ngƣời ta sản xuất đƣợc m tấn xenlulozơ trinitrat. Hiệu suất phản ứng tính theo xenlulozơ là 90 %. Tính m.
Nếu hiệu suất phản ứng là 100 % thì: mXT 11.mX 11.162
6 6
= 29,7 (tấn) Do hiệu suất là 90 % nên: m = 29,7.0,9 = 26,73 (tấn)
17. Xenlulozơ trinitrat đƣợc điều chế từ phản ứng giữa axit nitric với xenlulozơ (hiệu suất phản ứng đạt 60 % theo xenlulozơ). Nếu sử dụng 2 tấn xenlulozơ thì khối lƣợng xenlulozơ trinitrat điều chế đƣợc là
A. 2,2 tấn B. 1,1 tấn. C. 2,97 tấn. D. 3,67 tấn
18. Xenlulozơ trinitrat đƣợc điều chế từ xenlulozơ và axit nitric đặc cĩ xúc tác axit suníuric đặc, nĩng. Để cĩ 29,7 kg xenlulozơ trinitrat, cần dùng dung dịch chứa m kg axit nitric (hiệu suất phản ứng đạt 90%). Giá trị của m là
A. 42 kg. B. 10 kg. C. 30 kg. D. 21 kg.
19. Thể tích của dung dịch axit nitric 63% (D = 1,4 g/ml) cần vừa đủ để sản xuất đƣợc 59,4 kg xenlulozơ trinitrat (hiệu suất 80%) là
A. 42,34 lít. B. 42,86 lít. C. 34,29 lít. D. 53,57 lít. 20. Để điều chế 53,46 kg xenlulozơ trinitrat (hiệu suất 60%) cần dùng ít nhất V lít axit nitric 94,5% (D = 1,5 g/ml) phản ứng với xenlulozơ dƣ. Giá trị của V là
A. 60. B. 24. C. 36. D. 40.
21. Xenlulozơ trinitrat đƣợc điều chế từ xenlulozơ và axit nitric đặc, cĩ xúc tác axit sunturic đặc, nĩng. Để cĩ 29,7 kg xenlulozơ trinitrat, cần dùng dung dịch chứa m kg axit nitric (hiệu suất phản ứng 90 %). Giá trị của m là
A. 30. B. 10. C. 21. D. 42.
22. Thể tích dung dịch HNO3 67,5 % (khối lƣợng riêng 1,5 gam/ml) cần dùng để tác dụng với xenlulozơ tạo thành 17,82 kg xenlulozơ trinitrat là (biết khối lƣợng HNO3 bị hao hụt 20%)
A. 16,2 lít. B. 11 lít. C. 9,8 lít. D. 14 lít.
23. Thể tích dung dịch HNO3 67,5% (khối lƣợng riêng là 1,5 g/ml) cần dùng để tác dụng với xenlulozơ tạo thành 89,1 kg xenlulozơ trinitrat là (biết khối lƣợng HNO3 bị hao hụt 20%)
A. 55 lít. B. 81 lít. C. 49 lít. D. 70 lít.
24. Xenlulozơ trinitrat đƣợc điều chế từ xenlulozơ và axit nitric đặc cĩ xúc tác axit sunturic đặc, nĩng. Để cĩ 118,8 kg xenlulozơ trinitrat, cần dùng dung dịch chứa m kg HNO3. Hiệu suất phản ứng đạt 90%. Giá trị của m là
A. 60. B. 84. C. 42. D. 30.
1. D 2. D 3. A 4. C 5. B 6. C 7. B 8. A 9. A 10. D
11. D 12. D 13. C 14. D 15. A 16. A 17. A 18. D 19. D 20. D 21. C 22. D 23. D 24. B
Ơn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Mơn Hĩa học 39
Chƣơng 3. CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NITƠ
A. LÍ THUYẾT VỀ AMIN
① Khái niệm – Dãy đồng đẳng
■ Amin là hợp chất hữu cơ đƣợc tạo thành bằng cách thay thế một (hay nhiều) nguyên tử hiđro trong amoniac bằng gốc hiđrocacbon.
VD1: CH3NH2 CH3NHCH3 hay (CH3)2NH
■ Bậc amin đƣơc tính bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử bị thay thế bởi các gốc hiđrocacbon.
VD2: CH3NH2 là amin bậc một; CH3NHC2H5 là amin bậc hai. ■ Cơng thức chung của dãy đồng đẳng amin là CnH2n + 2+a– 2kNa
(Cần chú ý phân biệt bậc ancol với bậc amin)
1. Hợp chất nào sau đây khơng phải amin:
A. CH3NH2. B. C3H7NH2. C. NH4Cl. D. (C2H5)2NH. 2. Hợp chất nào sau đây là amin:
A. C6H5COOH. B. C6H5NH2. C. C6H5NH3Cl. D. C6H5NO2. 3. Hợp chất nào sau đây là amin bậc hai:
A. CH3NH2. B. (CH3)3N. C. C2H5NHCH3. D. C2H5NH2. 4. Ancol và amin nào sau đây cùng bậc:
A. (CH3)3COH và (CH3)3CNH2. B. (C6H5)2NH và C6H5CH2OH.
C. (CH3)2CHOH và (CH3)2CHNH2. D. C6H5NHCH3 và C6H5CH(OH)CH3. 5. Hợp chất nào sau đây là amin bậc hai, no, đơn chức, mạch hở?
A. CH3NH2. B. CH3NHC2H5. C. (CH3)3N. D. C2H5NH2. 6. Cơng thức chung của amin no, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2nN. B. CnH2n + 1N. C. CnH2n+2N. D. CnH2n+3N. 7. Cơng thức chung của amin khơng no, một nối đơi c=c, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2n + 1N. B. CnH2n + 1N. C. CnH2nN. D. CnH2n–2N. 8. Cơng thức chung của amin no, hai chức, mạch hở là
A) CnH2n + 1N2. B. CnH2n+2N2. C. CnH2n+4N2. D. CnH2n+3N2.
PHƢƠNG PHÁP
■ Khi viết đồng phân cấu tạo amin, bạn nên viết lần lƣợt các đồng phân từ bậc một, bậc hai đến bậc ba. Cách viết cĩ trình tự sẽ giúp bạn khơng bị nhầm lẫn.
Số đồng phân cấu tạo của amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3n đƣợc tính theo cơng thức 2n–1 (n < 5)
9. Số amin bậc một cĩ cùng cơng thức phân tử C3H9N là A. 3. B. 1. C. 2. D. 4.
10. Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một cĩ cùng cơng thức phân tử C4H11N là A. 3. B. 5. C. 2. D. 4.
11. Thành phần phần trăm theo khối lƣợng của nitơ trong hợp chất hữu cơ CxHyn LÀ 23,73%. Số đồng phân amin bậc một thĩa mãn các dữ kiện trên là
A. 3. B. 1. C. 2. D. 4. 12. Chất nào sau đây cĩ nhiều đồng phân cấu tạo nhất?
40 Mơn Hĩa học | Ơn thi THPT Quốc gia năm 2017
13. Số amin thơm, bậc một ứng với cơng thức phân tử C7H9N là A. 3. B. 5. C. 2. D. 4. ② Danh pháp
Amin bậc một RNH2 cĩ hai cách gọi tên C1: Tên gốc hiđrocacbon + “amin”
C2: Tên hiđrocabcon + số chỉ vị trí nhĩm NH2 + “amin”
VD3: CH3–CH(NH2)–CH3 là isopropylamin hoặc propan–2–amin. ■ Amin bậc hai hoặc bậc ba: Tên các gốc hiđrocacbon + “amin”
(tên các gốc đƣợc xếp theo thứ tự alphabet)
VD4: CH3NHC2H5 là etylmetylamin (do e trƣớc m)
■ Trong trƣờng hợp amin bậc hai, bậc ba cĩ cấu tạo đối xứng (các nhĩm thế giống hệt nhau) thì gọi tên theo cơng thức:
Tiền tố chỉ độ bội (đi, tri) + tên gốc hiđrocacbon + "amin" VD5: (CH3)2NH là đimetylamin
Tên thơng thƣờng của amin ít đƣợc sử dụng, phổ biến nhất là • Anilin (hay phenylamin):
NH2
• Hexametylenđiamin (hay hexan–1,6–điamin): H2N–(CH2)6–NH2 14. Tên gọi của CH3CH(NH2)CH2CH3 là
A. butan–2–amin. B. isobutylamin. C. propylamin. D. A hoặc B đều đúng 15. Tên gọi của CH3NHC2H5 là
A. metyletylamin. D. propylamin. C. etylmetylamin. D. propan–2–amin. 16. Tên gọi của C6H5NH2 là
A. anilin. B. phenol. C. phenylamin. D. A hoặc C đều đúng.
17. Cơng thức của isopropylamin là
A. CH3NHCH2CH3. B. (CH3)2CHNH2. C. (CH3)3N. D. CH3CH2CH2NH2. ③ Tính chất vạt lí
■ Amin bậc một và bậc hai cũng tạo đƣợc liên kết hiđro nhƣ trong ancol nên các amin này cĩ nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi, tính tan lớn hơn hầu hết các hiđrocacbon và dẫn xuất halogen.
CHÚ Ý: Amin bậc ba khơng cĩ liên kết N–H nên khơng tạo liên kết hiđro đƣợc.
■ Các amin đơn giản nhƣ metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etỵlamin đều là chất khí, cĩ mùi khai giống amoniac.
④ Tính chất hĩa học
Amin là dẫn xuất hữu cơ của amoniac nên nhiều tính chất lí – hĩa của amin khá giống với amoniac, điển hình nhất là tính bazơ và tính khử.
■ Tính bazơ: Amin cĩ tính bazơ yếu. Tính chất này do cặp electron trên nguyên tử nitơ quyết định. Tính bazơ của amin biến đổi nhƣ sau
Ơn thi THPT Quốc gia năm 2017 | Mơn Hĩa học 41
Amin khơng no
Amin thơm < Amoniac < Amin no
CHÚ Ý: Tính bazơ của amin (và các bazơ hữu cơ nĩi chung) thì yếu hơn NaOH.
VD6: Tính bazơ của C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < (CH3)2NH. – So sánh tính bazơ của amin no (ankylamin) và amin thơm
Ankylamin Amin thơm
• Ankylamin tan tốt trong nƣớc tạo ra mơi trƣờng cĩ tính bazơ (pH > 7) do phản ứng phân li nhƣ sau
CH3NH2 + H2O CH NH3 3 + OH–
Ankylamin cĩ thể làm quỳ tím hĩa xanh.
• Ankylamin phản ứng đƣợc với các axit vơ cơ tạo thành muối amoni.
CH3NH2 + HCl CH NH3 3+ Cl–
• Amin thơm hầu nhƣ khơng tan trong nƣớc, do đĩ khơng bị phân li.
C6H5NH2 + H2O
Amin thơm khơng làm quỳ tím hĩa xanh.
• Amin thơm cũng phản ứng đƣợc với các axit vơ cơ, tạo thành muối amoni.
C6H5NH2 + HCl C H NH6 5 3+ Cl–
■ Tính khử: Nguyên tử nitơ trong amin cĩ SOH –3 (thấp nhất trong các SOH của nitơ) Amin cĩ tính khử, phản ứng đƣợc với các chất oxi hĩa mạnh nhƣ HNO2, giải phĩng nitơ.
RNH2 +HNO2 N2 + ROH + H2O.
– Lƣu ý rằng chỉ amin bậc một và amoniac mới phản ứng đƣợc với HNO2 cĩ thể tạo thành khí N2.
VD7: CH3CH2CH2NH2 + HNO2 N2 + CH3CH2CH2OH + H2O 18. Dãy nào sau đây đƣợc xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ:
A. metylamin, anilin, amoniac. B. amoniac, metylamin, anilin. C. anilin, amoniac, metylamin. D. anilin, metylamin, amoniac.
19. Cho các chất: anilin (A); metylamin (B); đimetylamin (C); amoniac (D); natri hiđroxit (E). Thứ tự tăng dần lực bazơ của các chất là
A. A < B < D < E < C. B. A < B < C < D < E. C. A < D < B < C < E. D. E < C < B < D < A. 20. Dãy nào sau đây đƣợc xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ:
A. C2H5NH2, (C2H5)2NH, NH3, C6H5NH2. B. (C2H5)2NH, NH3, C6H5NH2, C2H5NH2. C. C6H5NH2, NH3, (C2H5)2NH, C2H5NH2. D. C6H5NH2, NH3, C2H5NH2, (C2H5)2NH.
21. Cho dãy các hợp chất: C6H5NH2 (1); C2H5NH2 (2); (C6H5)2NH (3); (C2H5)2NH (4); NH3 (5 (với C6H5– là gốc phenyl). Dãy các chất sắp xếp theo thứ tự lực bazơ giảm dần
A. 3, 1, 5, 2, 4. B. 4, 1, 4, 2, 3. C. 4, 2, 3, 1, 5. D. 4, 2, 5, 1, 3. 22. Dãy gồm các chất đều làm giấy quỳ chuyển sang màu xanh là
42 Mơn Hĩa học | Ơn thi THPT Quốc gia năm 2017
C. anilin, amoniac, natri hiđroxit. D. metylamin, amoniac, natri axetat. 23. Dãy gồm các chất xếp theo chiều giảm dần lực bazơ là
A. (C6H5)2NH, C6H5NH2, NH3, C2H5NH2, (C2H5)2NH, NaOH. B. C6H5NH2, (C6H5)2NH, NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3. C. NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2, (C6H5)2NH. D. NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, NH3. 24. Hồn thành các phƣơng trình phản ứng sau (a) CH3NH2 + HNO2 (b) H2N(CH2)6NH2 + HNO2 (c) CH3CH2CH2NH2 + HNO2 ⑤ Nhận biết amin
Ankylamin thƣờng đƣợc nhận biết bằng phản ứng với HNO2 (hoặc NaNO2/HCl). – Nếu phản ứng sinh ra khí N2 Amin bậc một.
– Nếu phản ứng khơng sinh ra khí N2 Amin bậc hai hoặc bậc ba.
■ Amin thơm nhận biết bằng phản ứng với dung dịch brom dƣ tạo thành kết tủa trắng (giống phenol). VD7: NH2 + 3Br2 NH2 Br Br Br + 3HBr ⑥ Điều chế amin
■ Ankylamin đƣợc điều chế từ amoniac và dẫn xuất ankyl halogenua.
VD8: NH3 + CH3I CH3NH2 + HI CH3NH2 + CH3I (CH3)2NH + HI
■ Amin thơm đƣợc điều chế bằng cách khử dẫn xuất nitro (NO2) của hợp chất thơm.
VD9: C6H5NO2 o
Fe HCl t
C6H5NH2
25. Amin nào sau đây phản ứng đƣợc với NaNO2/HCl tạo ra khí N2:
A. đimetylamin. B. etylmetylamin. C. butylamin. D. trietylamin.
26. Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol. Số chất trong dãy cĩ khả năng làm mất màu nƣớc brom là