1. Tính chất của acid adipic: HOOC-(CH2)4-COOH
Còn có tên gọi khác là acid butan dicacboxylic - 1,4
- ở điều kiện thường: trạng thái rắn, có tnc= 152oC; khối lượng riêng 1.36 g/cm3. - hòa tan ít trong nưóc và este; hòa tan nhiều trong rượu
- ứng dụng chính của acid này là để trùng ngưng với các hydrocacbon khác tạo các polyamit → ứng dụng nhiều trong công nghiệp dệt dùng để sản xuất xăm, lốp ôtô...
HOOC(CH2)4 - C(NO2) = N - OH + H2O
O NO2
NO
- Sản xuất: từ cyclohexan khi oxy hóa trực tiếp sẽ tạo ra cyclohexanol và cyclohexanon; đồng thời cũng thu được acid adipic. Nếu mức độ chuyển hóa càng lớn thì lượng acid adipic thu được sẽ càng nhiều. Tuy nhiên quá trình oxy hóa một giai đoạn này xảy ra nhiều phản ứng phụ (trong đó có cả phản ứng cháy tạo CO2) nên hiệu suất của acid adipic thu được thường không vượt quá 40 ÷ 50%.
Công nghệ mới: oxy hóa cyclohexan 2 giai đoạn 2. Công nghệ oxy hóa cyclohexan 2 giai đoạn:
- giai đoạn 1: oxy hóa cyclohexan bằng không khí để tạo cyclohexanol và cyclohexanon (phần trên)
- giai đoạn 2: oxy hóa cyclohexanol và cyclohexanon tạo ra ở trên bằng acid HNO3 để tạo thành acid adipic.
Người ta cho rằng quá trình giai đoạn 2 xảy ra theo các bước như sau: + Dehydro hóa cyclohexanol thành cyclohexanon
+ cyclohexanon sẽ bị oxy hóa
cyclohexadion monocim +Sau đó tiếp tục oxy hóa
nitrozo - 2, nitro - 2, cyclohexanon + thủy phân
(a. adipino nitrolic)
+ HNO 2 + H 2O OH + HNO3 O O + HNO2 O N −OH O N −OH + HNO3 O NO 2 NO
Ngoài ra còn có các phản ứng tạo thành các acid glutaric (2); a.oxalic (4); a.suxcinic (1); a.valeric (3)