Ngông chính là phản ứng của người nghệ sĩ trước thực tại, là cách sống, quan niệm sống khác người, hơn người của những cái tôi mạnh mẽ, táo bạo trong xã hội.Chính vì vậy, tìm hiểu nguyên nhân dẫn đến cái ngông của Tản Đà, chúng ta cũng đi từ thực tế xã hội.
Thời đại Tản Đà sinh ra và lớn lên có thể nói là một giai đoạn phức tạp và rối ren nhất của lịch sử xã hội Việt Nam. Thực dân Pháp thi hành những chính sách cai trị tàn bạo, nhiều cuộc khởi nghĩa nổ ra đều thất bại, nhân dân lâm vào cảnh loạn lạc. Hơn thế, cũng trong thời gian này, nền văn hóa nước ta có sự giao lưu rộng rãi với nước ngoài, những luồng tư tưởng mới mẻ, những nét văn hóa khác biệt được du
nhập vào đất nước mà người ta vẫn gọi là hiện tượng “gió Á mưa Âu”. Sự rối ren được thể hiện ở hầu hết các mặt từ chính trị, kinh tế, văn hóa, xã hội.Đứng trước một thực tại xã hội như thế, Tản Đà không tìm thấy một lối đi nào cho mình.Ông thoát ly thực tại, đi vào trong cõi mộng và trốn tránh cõi trần.Ông loay hoay với những giấc mộng con đến giấc mộng lớn, ông phản kháng lại hiện thực bằng cách dùng văn chương để nói lên cái tôi cá nhân của mình.Ông chối bỏ, quay lưng với hiện thực phũ phàng, đi tìm lí tưởng, ôm ấp lí tưởng ở thế giới thần tiên được xây bằng trí tưởng tượng. Ông cũng sa vào cuộc sống hưởng lạc, triền miên với những cuộc say và những chuyến đi. Ông cũng không yêu ở thế giới thực mà lại tìm lên trời, bầu bạn với Hằng Nga, tâm sự với Ngưu lang, Chức Nữ. Cần lưu ý rằng, thời đại mà ông sống vẫn chịu ảnh hưởng của tư tưởng Nho giáo truyền thống nên cách thể hiện cái tôi của ông thực sự rất ngông cuồng và táo bạo. Ông dám nói những điều người khác không dám nói, dám làm những gì người khác không dám làm. Ông đã phá vỡ sự gò bó của chế độ, đập tan xiềng xích lễ nghi trói buộc con người. Thay vào đó, ông phơi trải tâm hồn mình một cách tự do, khẳng định cá tính của mình theo một cách riêng biệt. Có thể nói, vì chán ghét thực tại, vì không thể thay đổi thực tại nên Tản Đà đã thể hiện cái ngông của mình bằng ngòi bút văn chương sắc sảo.
Cũng trong lúc ấy, văn chương bị coi rẻ, nhiều người nghệ sĩ coi văn chương là sự nghiệp gắn bó suốt đời rơi vào cảnh túng thiếu.Tản Đà cũng nằm trong số ấy.Cuộc đời thi sĩ cho đến lúc nhắm mắt vẫn không thể thoát khỏi cảnh đói nghèo.Nhiều câu chuyện thực tế cho thấy Tản Đà là người rất thoải mái, phóng túng trong chi tiêu nên ông thường không ở lâu được một chỗ mà phải chuyển trọ rất nhiều lần. Buồn phiền vì cuộc đời lắm nỗi âu lo, buồn vì văn chương bị ế rẻ, ông gánh văn thơ lên bán chợ Trời. Ông thách thức với sự nghèo, coi mình hơn người là ở cái nghèo.Ông cũng dám đánh thẳng vào bộ mặt xã hội những nụ cười mỉa mai, những
lời châm biếm sâu cay.Từ đó, ta thấy rằng hoàn cảnh cũng chính là một trong những nguyên nhân dẫn đến cái ngông của Tản Đà.Tản Đà chống lại hoàn cảnh, tìm cách thoát khỏi hoàn cảnh thực tế khó khăn bằng những ước muốn hết sức táo bạo đó là lên trời, gặp tiên để khoe tài năng, để bán văn thơ đang bị người đời quên lãng.
Một điều ta không thê bỏ qua đó chính là bản lĩnh của thi sĩ.Như phía trên đã khẳng định, một người nếu không có bản lĩnh thì sẽ không thể ngông.Tản Đà gặp phải rất nhiều bi kịch trong cuộc đời.Từ bi kịch gia đình, bố mất sớm, mẹ bỏ đi đến bi kịch tình yêu với ba lần thất bại và bi kịch công danh khi thi trượt trong kì thi đầu tiên.Tất cả những thăng trầm ấy đã tạo nên một bản lĩnh vững vàng của thi sĩ.Khi đối mặt với thực tế, Tản Đà không quá ngỡ ngàng trước sự đổi thay, rối ren của nó mà thay vào đó là sự thất vọng, sự bất mãn, chán chường. Chính từ bản lĩnh cá nhân mạnh mẽ, từ việc chán ghét thực tại, từ khát vọng muốn thoát khỏi sự tù túng, chật hẹp của hoàn cảnh, Tản Đà đã ngông ngạo với đời, chống đối lại cuộc đời bằng một thái độ quyết liệt, bằng quan niệm sống hết sức ngang tàng.