Hòa tan hoàn toàn chất 40 trong 5ml CH2Cl2, sau đó bổ sung 3-aminoprop-1- en vào hỗn hợp trên. Hỗn hợp được khuấy và duy trì ở nhiệt độ 20 oC trong 22 giờ. Kết thúc phản ứng, chiết các chất bằng dung môi CH2Cl2 (3 lần × 15 ml), làm khô bằng Na2SO4, cất loại dung môi bằng máy cất quay chân không thu được sản phẩm
thô. Sản phẩm thô được làm sạch bằng sắc ký cột silica gel với hệ dung môi rửa giải hexan/EtOAc (8:2) thu được sản phẩm là hợp chất 41 với hiệu suất 92%
3.2.2. Phân tích cấu trúc hợp chất 41
a)Phân tích cấu trúc hợp chất 41 bằng phổ IR
Cân 2 mg chất 41 vào 100 mg KBr vào cối mã não, trộn đều và được nghiền mịn thành hỗn hợp đồng nhất bằng chày của cối mã não. Hỗn hợp này được đưa vào thiết bị ép viên thủy lực 50 tấn của hãng HP, sau đó mẫu được đo trên máy Impact 410 - Nicolet, tại phòng thí nghiệm Phổ hồng ngoại Viện Hóa học - Viện Hàn Lâm Khoa học & Công nghệ Việt Nam, đo ở dạng ép viên với KBr rắn.
Hình 3.1: Phổ IR của hợp chất 41
Trên phổ IR của hợp chất 41 xuất hiện các tín hiệu đặc trưng của các nhóm chức trong phân tử. Dao động hóa trị của C-H bão hòa ở 3061 cm-1. Tín hiệu đặc trưng của nhóm anken ở 1606 cm-1, dao động nhóm C=O ở 1662cm-1.
b) Phân tích cấu trúc của hợp chất 41 bằng phổ NMR
Chất 41 ở trên được cho vào trong ống NMR loại (tubes NMR của Aldrich) dài 20,3 mm, rộng 5 mm sau đó cho 0,8 ml CDCl3 và lắc đều cho mẫu tan hết vào dung môi tạo thành hệ đồng nhất. Mẫu được đo trên máy Bruker XL-500 tần số 500 MHz với TMS là chất chuẩn, tại Trung tâm Phân tích cấu trúc - Viện Hoá học - Viện Hàn lâm Khoa học & Công nghệ Việt Nam. Thu được kết quả như sau:
Hình 3.2. Phổ 1H-NMR củ a hơ ̣p chất 41
7,45-7,33 (4H, m, H-3, H-8, H-9, H-10);
Trên phổ 1H-NMR củ a hợp chất 41, xuất hiện đầy đủ các tín hiệu của các
nguyên tử hidro trong phân tử. Tín hiệu cộng hưởng của hidro nhóm metylen nối vớ i nitơ và hidro Hb-3’ tại δH 5,21-5,15 ppm (3H, m), tín hiệu của hidro nhóm CH= và hidro còn lại ở vị trí 3’ ở độ chuyển dịch 6,11 ppm và 5,30 mmp. Cùng đầy đủ tín hiê ̣u cô ̣ng hưởng của 8 proton khung indenoisoquinolin: Tín hiệu doublet cộng hưởng tại 8,68 ppm với hằng số tương tác J = 8,0 Hz là đặc trưng của proton H-1. Tín hiệu doublet với hằng số tương tác J = 8,0 Hz tại 8,32 ppm là đặc trưng cộng hưởng của proton H-4. Cùng hai tín hiệu doublet cộng hưởng tại 7,71 ppm và 7,58 ppm được quy kết cho proton H-7 và H-10. Bốn proton còn lại của nhân indenoisoquinolin là có tín hiệu cộng hưởng chồng lấp trong khoảng 7,45-7,33 ppm.
Hình 3.3: Phổ 13C-NMR của hợp chất 41
Trên phổ 13C-NMR của hợp chất 41 xuất hiện đầy đủ tín hiệu cộng hưởng
của 19 nguyên tử cacbon, bao gồm tín hiệu đặc trưng của khung indenoisoquinolin như nhóm cacbonyl (C-11) tạiδC 190,43 ppm, nhóm cacbonyl của vòng lactam tại
δC 163,10 ppm (C-5), tín hiệu của cacbon thuộc vòng indeno nối với nitơ vòng lactam tại δC 155,79 ppm (C-15). Ngoài ra trên phổ còn xuất hiện tín hiệu đặc trưng của cacbon anken tại δC 117,40 ppm (C-3’) và 132,30 ppm (C-2’),xuất hiện tín hiê ̣u củ a cacbon nhóm metylen nối với nitơ cộng hưởng tại δC 46,41 ppm (C-1’) cùng các tín hiệu đặc trưng của khung indenoisoquinolin tại 136,89; 134,47; 133,93; 133,08; 131,39; 130,92; 128,57; 127,18 ; 123,49; 123,10; 122,92; 122,65; 108,99 ppm, cho phép khẳng định cấu trúc của hợp chất 41.
