5. Phƣơng pháp nghiên cứu
2.1.2.2. Dạng bài tập về tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế, ứng
dụng, nhận biết
Phƣơng pháp giải:
Để giải tốt bài tập loại này không chỉ nắm vững kiến thức về tính chất vật lí, tính chất hóa học đặc trƣng của các chất mà còn phải có kĩ năng thực hành nhƣ
+ Khả năng quan sát màu sắc, mùi vị, trạng thái của các chất. + Sử dụng thành thạo phƣơng pháp vật lí nhƣ làm khô, cô cạn, lọc, ngƣng tụ, kết tinh, chƣng cất ...
- Phƣơng pháp nhận biết và phân biệt andehit
+ Phản ứng với thuốc thử Tolen (dung dịch AgNO3/ NH3) tạo kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc).
+ Phản ứng với thuốc thử Ship (dung dịch axit fucsinsunfurơ không màu) sẽ cho màu hồng nhạt.
+ Phản ứng với dung dịch Cu(OH)2 / OH- đun nóng tạo kết tủa gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t0 RCOONa + Cu2O + 3H2O (đỏ gạch)
+ Phản ứng với dung dịch bão hòa NaHSO3 tạo tinh thể kết tinh. + Phản ứng oxi hóa làm mất màu nƣớc brom và dung dịch thuốc tím
RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr
+ Andehit no hay không no đều làm mất màu nƣớc Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dung dịch Br2
trong CCl4, môi trƣờng CCl4 thì Br2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no.
- Với xeton không có phản ứng tráng bạc, không tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2, để nhận ra metyl xeton (RCOCH3) có thể dùng phản ứng với idofom tạo ra kết tủa vàng của CHI3.
- So với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiêt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn. Nhƣng so với ancol có cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn.
Một số bài tập
Câu 21: Nhận định sau có thể đúng hoặc sai. Điền chữ Đ vào chỗ trống nếu
nhận định đúng, điền chữ S nếu nhận định sai
A. Andehit fomic có một l liên kết Π. (...Đ...)
B. Andehit fomic không tan trong nƣớc. (... S...)
C. Andehit fomic là chất khí không màu, không mùi. (...S...)
D. Andehit fomic vừa có tính khử, vừa có tính oxi hóa. (...Đ...)
Câu 22: Ghép những câu ở cột bên phải với những câu ở cột bên phải cho
phù hợp
1, Fomandehit đƣợc dùng để sản xuất a, lau sạch sơn màu trên móng tay 2, Axetandehit chủ yếu đƣợc dùng để b, poli(phenol- fomandehit)
3, Axeton dùng để c, sản xuất axit axetic 4, Fomalin dùng để
(1– b; 2 – c; 3 – a; 4 – d )
d, ngâm xác động vật, tẩy uế..
Câu 23: Câu nào sau đây là câu không đúng
A. Hợp chất hữu cơ chứa nhóm CHO liên kết với nguyên tử H hoặc gốc hidrocacbon là andehit.
B. Andehit vừa thể hiện tính khử vừa thể hiện tính oxi hóa.
D. Trong phân tử andehit các nguyên tử chỉ liên kết với nhau bằng liên kết δ.
Câu 24:Tìm phát biểu sai
A. Andehit fomic đƣợc sử dụng để sản xuất chất dẻo phenol fomandehit,
keo ure fomandehit.
B. Andehit fomic là chất khí ở điều kiện thƣờng.
C. Andehit fomic vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử.
D. Focmon là dung dịch chứa khoảng 37-40% HCHO trong rƣợu.
Câu 25: Trong công nghiệp, andehit fomic đƣợc điều chế trực tiếp từ các chất
nào trong các chất sau
A. rƣợu metylic. C. rƣợu etylic.
B. axit fomic. D. metyl axetat.
Câu 26:Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất : andehit propionic(X),
propan (Y), rƣợu etylic(Z) và andehit axetic (T) .Dãy nào sau đây đúng A. X<Y<Z<T. C. Z<T<X<Y.
B. T<X<Y<Z. D. Y<T<X<Z.
Câu 27: Cho 4 chất: benzen, metanol, phenol, andehit fomic. Các chất dùng
để phân biệt 4 chất trên là
A. dung dịch AgNO3/NH3, Na. B. dung dịch AgNO3/NH3, nƣớc brom.
C. dung dịch AgNO3/NH3, Na, nƣớc brom. D. nƣớc brom, dung dịch AgNO3/NH3, Cu(OH)2.
Câu 28: Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào chỗ trống trong các phát
biểu sau
A. Andehit là chất khử yếu hơn xeton (...S....).
B. Công thức phân tử chung của các andehit no, đơn chức, mạch hở là
C. Andehit no không tham gia phản ứng cộng (...S...).
D. Andehit không phản ứng với nƣớc (...S...).
Câu 29: Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào chỗ trống trong các phát
biểu sau
A. Andehit axetic đƣợc sản xuất chủ yếu từ axetilen (....S...).
B. Axeton đƣợc điều chế chủ yếu bằng cách oxi hóa propan-2-ol (...S...).
C. Fomandehit thƣờng đƣợc bán dƣới dạng khí hóa lỏng (...S....).
D. Ngƣời ta lau sạch sơn màu trên móng tay bằng axeton (...Đ....). Câu 30: Câu nào sau đây không đúng
A. Andehit cộng hidro tạo thành rƣợu bậc một.
B. Andehit tác dụng với dung dich AgNO3/NH3 tạo Ag.
C. Andehit no, đơn chức, có CTPT dạng tổng quát là CnH2nO, n≥1. D. Khi tác dụng với hidro, xeton, bị khử thành rƣợu no, đơn chức bậc II.
Câu 31: Cho các phản ứng X )+ dd NaOH t 0 ( (Y) + (Z) (Q) t 0 + H2O (Z) (T) t 0 (Q) + H2 Y )+ NaOH t0 ( r (T) + (P) Chất X, Z có thể là những chất đƣợc ghi ở dãy nào sau đây
A. HCOOCH=CH2 và HCHO. C. CH3COOCH=CH2 và HCHO. B. CH3COOCH=CH2 và CH3CHO. D. CH3COOC2H5 và CH3CHO.
Câu 32: Chất phản ứng đƣợc với Ag2O/ NH3 ,đun nóng tạo Ag là A. CH3-CH2-CHO. C. CH3-C≡CH
B. CH3-CH2-COOH. D. CH3-CH(NH2)-CH3.
Câu 33: Khi oxi hoá propan-1-ol thu đƣợc
A. metanal. B. etanal. C. propanal. D. axeton. Câu 34: Khi oxi hoá ancol bậc 2 thu đƣợc
A. ancol bậc 3. C. xeton.
B. anđehit. D. axit cacboxylic. Câu 35: Cho dãy chuyển hoá sau: CH4 → X → Y → HCHO. X ,Y có thể là
A. C2H4, C2H5OH. C. CH3OH, CH3Cl.
B. C2H2, CH3CHO. D. CH3Cl, CH3OH.
Câu 36: Từ chất nào sau đây có thể điều chế đƣợc etyl metyl xeton bằng phản
ứng cộng hợp nƣớc với hiệu suất cao nhất
A. CH3CH2CH=CH2. C. CH3CH2C≡CH.
B. CH3CH2CH=CHCH3. D. CH3CH2C≡CCH3.
Câu 37: Trong số các tính chất sau, tính chất nào không phải là tính chất của
anđehit acrylic
A. dụng với dung dịch Br2. C. tác dụng với rƣợu metylic. B. trùng hợp. D. tác dụng với O2, to.
Câu 38: Sản phẩm chính của phản ứng giữa pent-2-in với H2O có mặt HgSO4 và H2SO4 làchất nào dƣới đây
A. CH3CH2CH(OH)CH2CH3. C. CH3CH2COCH2CH3. B. CH3CH2CH2CHCHO. D. CH3COCH2CH2CH3.
Câu 39: Dãy gồm các chất đều tác dụng đƣợc với anđehit fomic là A. H2, NaHSO3 (bão hòa), C6H5OH. C. CH3OH, O2, Ag2O/NH3.
B. O2, Cu(OH)2, HCl. D. H2, HCN, Na.
Câu 40: Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol tƣơng ứng vì A. Phân tử ancol độ phân cực lớn hơn.
B. Ancol tạo đƣợc liên kết hiđro liên phân tử.
C. Ancol tạo đƣợc liên kết hiđro nội phân tử.
D. Ancol có khả năng phân ly lớn hơn. Câu 41: Cho các chất có công thức cấu tạo sau:
Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất nhƣ sau
A. X < Y< Z. C. Y < X < Z.
B. Y< Z < X. D. Z < X < Y.
Câu 42: Trong công nghiệp, ngƣời ta điều chế CH3CHO bằng cách
A. cộng hợp nƣớc vào axetilen có mặt HgSO4, H2SO4.
B. oxi hoá ancol etylic bằng KMnO4.
C. oxi hoá etilen có xúc tác là muối PdCl2, CuCl2.
D. cộng hợp H2 vào CH3COOH.
Câu 43: Trong công nghiệp hiện đại, phƣơng pháp để sản xuất axetandehit là
A. cộng hợp nƣớc vào axetilen. C. oxi hóa etilen.
B. oxi hoa etanol. D. cộng hợp nƣớc vào etilen. Câu 44: Trong công nghiệp, axeton đƣợc điều chế từ
A. xiclopropan. C. propan-2-ol.
B. propan-1-ol. D. cumen.
Câu 45: Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất CH3CHO, C2H5OH, H2O là
A. H2O, CH3CHO, C2H5OH. C. CH3CHO, H2O, C2H5OH. B. H2O, C2H5OH, CH3CHO. D. CH3CHO, C2H5OH, H2O.
Câu 46: Cho các chất: HCN, H2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2. Số chất phản ứng đƣợc với (CH3)2CO
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
Câu 47: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra
anđehit axetic là
A. CH3COOH, C2H2, C2H4. B. C2H5OH, C2H4, C2H2.
C. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5.
Câu 48: Hợp chất A có công thức CnH2n +2-2a-t(CHO)t. Với giá trị nào của n, a, t để khi A tác dụng với H2 thu ancol propylic
A. n = 2, t = 1, a = 0 hoặc 1. C. n = 3, t = 1, a = 2.
B. n = 3, t = 2, a = 1. D. n = 2, t = 2, a = 0 hoặc 1. Câu 49: Có thể dùng một chất nào trong các chất dƣới đây để nhân biết đƣợc
các chất: ancol etylic, glixerol, anđehit axetic đựng trong ba lọ mất nhãn A. đồng (II) hiđroxit. C. kim loại Na.
B. quỳ tím. D. dung dịch AgNO3 trong NH3.
Câu 50: Bằng 3 phƣơng trình phản ứng có thể điều chế đƣợc cao su buna từ
chất nào trong các chất sau đây
A. HO-CH2-CH2-OH. C. CH3COOH.
B. CH3- CH2 2-CHO. D. OHC- CH2 2-CHO.
Câu 51: Cho các chất sau: CH3-CH2-CHO (1), CH2=CH-CHO (2),
(CH3)2CH-CHO (3), CH2=CH-CH2-OH (4). Những chất phản ứng hoàn toàn với lƣợng dƣ H2 (Ni, to) cùng tạo ra một sản phẩm là
A. (2), (3), (4). C. (1), (2), (3).
B. (1), (2), (4). D. (1), (3), (4). Câu 52: Cho các sơ đồ phản ứng sau:
A B + C ; B + 2H2 o Ni, t ancol isobutylic A + CuO o t D + E + C ; D + 4AgNO3 o 3 dd NH , t F + G + 4Ag Công thức cấu tạo của A là:
A. (CH3)2C(OH)-CHO. C. OHC-CH(CH3)-CHO.
B. HO-CH2-CH(CH3)-CHO. D. CH3-CH(OH)-CH2-CHO.
Câu 53: Trƣờng hợp nào có sự tƣơng ứng giữa chất và ứng dụng chủ yếu của
chất đó
A. Metanal - sản suất poli (phenolfomandehit).
H2SO4 đặc,
B. Metannal – sản xuất axit axetic. C. Etanal – sản xuất andehit fomic.
D. Propanal – làm dung môi.
Câu 54: Dùng dung dịch Brom làm thuốc thử có thể phân biệt đƣợc cặp chất
nào sau đây
A. axit axetic và anđehit axetic.
B. etilen và axetilen.
C. vinyl fomiat và anđehit acrylic.
D. rƣợu alylic và anđehit axetic.
Câu 55: Các anđehit thể hiện tính oxi hóa trong phản ứng với chất
A. H2/Ni, to. C. Cu(OH)2/NaOH .
B. AgNO3/NH3. D. O2.
Câu 56: Trong sơ đồ chuyển hóa sau:
C2H6 2 ,as
Cl
A H O NaOH2 / B CuO C AgNO NH3/ 3
D Công thức của C là:
A. CH3COOH. C. CH3CH2OH.
B. CH3COONH4. D. CH3CHO.
2.1.2.3 Dạng bài tập tính toán dựa tính chất hóa học của andehit- xeton.
Dạng 1: Dựa vào phản ứng đốt cháy (oxi hóa hoàn toàn)
Phương pháp giải: Phƣơng trình tổng quát CxHyOz + ( 4 2 y z x )O2 → xCO2 + 2 y H2O CnH2n+2-2a-m(CHO)m + 3 1 2 n a m O2 → (n+m)CO2 + (n+1-a)H2O Ta có 2 2 1 1 m H O CO n n a n a n n n m n m
Andehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1CHO với n 0 và trong phân tử có chứa một liên kết đôi ở nhóm chức –CHO nên công thức phân tử là CnH2nO.
=> Nếu đốt cháy một andehit (xeton) thu đƣợc nCO2 nH O2 hay H 2
C n
n thì andehit (xeton) no, đơn chức, mạch hở....
Trong quá trình giải sử dụng đồng bộ các phƣơng pháp trung bình, bảo toàn nguyên tố...
+ Số nguyên tử X trung bình ( C, H, O,....) , nX là tổng số mol nguyên tố X trong hỗn hợp, nhh là tổng số mol của hỗn hợp. Ta có:
X = nX n hh =>Trong phản ứng cháy = C nCO2 n hh và = n hh H 2nH2O
+ Trong bài toán cần xác định số nhóm chức của hỗn hợp các chất hữu cơ ta sử dụng trị số nhóm chức trung bình ( G là nhóm chức -OH, -CHO, -COOH, -NH2....)
∑ nG : tổng số mol của nhóm chức G trong hỗn hợp nhh: tổng số mol của hỗn hợp => G hh n G n
+ Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố ta có có: nC= nCO2 => nO= 2 nCO2+ nH2O - 2nO2 nH= 2nH2O
Loại 2: Dựa vào phản ứng oxi hóa (phản ứng tráng bạc và phản ứng với Cu(OH)2 )
Phương pháp giải:
Andehit có phản ứng tráng bạc trong lƣợng dƣ amoniac, xeton không có tính chất trên
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag + 3 NH3 + H2O Nhận xét nRCHO: n Ag = 1: 2
- Riêng với andehit fomic HCHO, phản ứng có thể xảy ra qua 2 giai đoạn theo sơ đồ sau:
HCHO [Ag(NH3)2]OH HCOONH4 + 2Ag HCOONH4
OH [Ag(NH3)2]
(NH4)2CO3 + 2Ag Tổng quát: HCHO [Ag(NH3)2]OH 4Ag
Vậy nếu dƣ AgNO3 trong dung dịch NH3 thì tỉ lệ: nHCHO: n Ag = 1: 4 - Đối với andehit đa chức R(CHO)a khi thực hiện phản ứng tráng bạc ta có R(CHO)a OH [Ag(NH3)2] 2a Ag → Số nhóm chức của andehit: 2 Ag andehit n a n
Do đó trong quá trình giải bài tập phần andehit liên quan đến phản ứng tráng bạc cần chú ý tỉ lệ sau: 1 4 HCHO Ag n n và 1 2 RCHO Ag n n
- Nếu thực hiện phản ứng tráng bạc hỗn hợp 2 andehit đơn chức với lƣợng dƣ AgNO3 trong dung dịch NH3 mà
nAg = 2nhỗn hợp thì trong hỗn hợp không có andehit fomic HCHO nAg >2nhỗn hợp thì trong hỗn hợp có andehit fomic HCHO
nAg < 2nhỗn hợp thì trong hỗn hợp không có chất tham gia phản ứng tráng bạc.
AgNO3 1 n 3 hh n
=> hợp chất có một nhóm CHO và một liên kết ba đầu mạch.
Đối với andehit đa chức 1 mol andehit cho 2n mol Ag ( n là số nhóm chức –CHO)
- Trong khi giải bài toán sử dụng các phƣơng pháp trung bình, bảo toàn khối lƣợng...
R(CHO)a + a Ag2O R(COOH)a + 2a Ag x (mol) x (mol) ∆m tăng = (45-29)ax =16ax = mR C( OO )H a mR CHO( )a
Ngoài ra andehit còn tham gia phản ứng với Cu(OH)2/NaOH tạo Cu2O RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t0 RCOONa + Cu2O + 3H2O Hay: R-CH=O + 2Cu(OH)2 OH ,to
R-COOH + Cu2O +2H2O H-CH=O + 4Cu(OH)2 , o OH t 5H2O + CO2 + 2Cu2O Từ phƣơng trình ta có: Cu O2 Andehit n x n và 2 ( ) 2 Cu OH Andehit n x n ; với x là số nhóm chức andehit
Loại 3: Dựa vào phản ứng khử (cộng H2)
Với andehit mạch hở
CnH2n+2-m-2a(CH O)m + (a + m)H2 → CnH2n+2-m(CH2OH)m
a là số liên kết trong gốc hidrocacbon + Nếu 2 1 andehit H n n hoặc 2 1 xeton H n
n => andehit hoặc xeton đơn chức có
gốc hidrocacbon no, mạch hở.
+ Nếu 2 1 xeton H n n hoặc 2 1 xeton H n
n thì andehit hoặc xeton có thể là đa chức
hoặc vừa có gốc hidrocacbon không no và vừa đa chức. + Và nandehit= nsản phẩm hoặc nxeton= nsản phẩm
Loại 4: Phản ứng oxi hóa ancol thành andehit, xeton
- Tạo andehit R−CH2−OH + O2 → R−CHO + H2O Ngoài ra R−CH2−OH + O2→ R−COOH + H2O Do đó sản phẩm thƣờng gồm
RCHO hoặc RCHO
RCH2OH dƣ RCOOH H2O RCH2OH dƣ và H2O Khi đó nancol = nandehit + naxit + nancol dƣ
- Tạo xeton R−CH(OH)−R’ + O2 → R− CO−R’ + H2O Sản phẩm gồm RCOR’ , RCH(OH)R’ dƣ, và H2O
- Oxi hóa ancol bằng đồng oxit
RCH2CHO + CuO t0
RCHO + Cu + H2O x x x x
Nếu sau phản ứng hoàn toàn thấy khối lƣợng chất rắn giảm a gam Thì mO ( CuO) = a gam = 16x
- Hỗn hợp 2 ancol CuO andehit (xeton ) AgNO NH3/ 3
2Ag Nếu nhỗn hợp = 2nAg thì hỗn hợp có 2 ancol bậc 1 ( không có CH3OH). Nếu nhỗn hợp < 2nAg thì hỗn hợp có 2 ancol bậc 1 trong đó có CH3OH. Nếu nhỗn hợp > 2nAg thì hỗn hợp có một ancol bậc 1, và một ancol bậc 2.
Chú ý: Phân tử khối của một số andehit thƣờng gặp
HCHO (30) C3H7CHO (72)
C2H5CHO (58)
Một số bài tập
Câu 57: Thể tích H2 (0oC và 2 atm) vừa đủ để tác dụng với 11,2 gam anđehit acrylic là
A. 4,48 lít. B. 2,24 lít. C. 0,448 lít. D. 0,336 lít. Câu 58: Cho 14,6 gam hỗn hợp 2 anđehit đơn chức, no liên tiếp tác dụng hết
với H2 tạo 15,2 gam hỗn hợp 2 ancol. a. Tổng số mol 2 ancol là
A. 0,2 mol. B. 0,4 mol. C. 0,3 mol. D. 0,5 mol.
b. Khối lƣợng gam của anđehit có KLPT lớn hơn là
A. 6 g. B. 10,44 g. C. 5,8 g. D. 8,8 g.
Câu 59: Cho 7 gam chất A có CTPT C4H6O tác dụng với H2 dƣ có xúc tác tạo thành 5,92 gam ancol isobutylic.
a. Tên của A là
A. 2-metyl propenal. C. but-2-en-1-ol. B. 2-metylpropanal. D. but-2-en-1-al.
b. Hiệu suất của phản ứng là
A. 85%. B. 75%. C. 60%. D. 80%.
Câu 60: Oxi hóa 1,76 gam một anđehit đơn chức đƣợc 2,4 gam một axit
tƣơng ứng. Anđehit đó là
A. anđehit acrylic. C. anđehit axetic. B. anđehit propionic. D. anđehit fomic. Câu 61:
A. CH2O. B. C2H4O. C. C3H6O. D. C3H4O.
Câu 62: Đốt cháy a mol một anđehit A thu đƣợc a mol CO2. Anđehit này có