Vào 1859, một năm sau khi Fukuzawa lên Edo, chính quyền Mạc phủ đã có một quyết định táo bạo là cử một quân hạm sang thăm nước Mỹ. Mục đích là để phê chuẩn những điều ước đã ký kết giữa hai nước.
Sau khoảng bốn năm chính quyền Mạc phủ cho người xuống Nagasaki học về kỹ thuật hàng hải từ người Hà Lan, đã nhanh chóng tiến bộ và giờ đây họ có thể tự mình lái một con tàu vượt trùng khơi.
Ông Kimura Setsutsu-no Kami, người điều hành toàn bộ các quân hạm của Nhật lúc này được chính quyền cử làm thuyền trưởng tàu Kanrin – maru, chỉ huy một đoàn 96 người gồm thủy thủ và cả tùy tùng. Fukuzawa là thành viên của đoàn với tư cách là tùy tùng của thuyền trưởng. Đây là một quyết định táo bạo của Fukuzawa - một con người cầu tiến, gan dạ, khát khao học tập cái mới. Cái may đối với bản thân Fukuzawa nhưng cũng thật may mắn đối với Nhật Bản, bởi chiếc cầu văn minh nối liền từ phương Tây đến Nhật Bản qua Fukuzawa dần được hình thành.
Chiếc tàu Kanrin – maru được mua từ Hà Lan, khởi hành ở vịnh Uraga ở Edo vào tháng 1 năm 1860, sau 37 ngày đã đến được San Francisco. Fukuzawa cùng với đoàn đã lưu lại nước Mỹ khoảng ba tuần, tại đây những điều mới lạ được hiện ra trước mắt ông.
Trong Tự truyệncủa mình, Fukuzawa viết về những điều mà ông rất đỗi ngạc nhiên. “Tất thảy mọi thứ ở Mỹ đều lạ đối với chúng tôi. Chẳng hạn, nhìn thấy xe ngựa thực ra cũng ngạc nhiên, vì đó là lần đầu tiên trong đời”. Hay đến cả những tấm trải thảm trong lối vào ở khách sạn được trải khắp từ trong đến ngoài, “ở Nhật nhà nào sang lắm cũng chỉ dám bỏ tiền ra mua một tấm hình vuông cỡ 1 shun (khoảng 3,03cm) để làm những thứ như ví đựng tiền hay bao đựng thuốc lá mà thôi…còn ở đây giẫm giày lên đó mà đi thì quả thực là ngạc nhiên không kể đâu cho hết” [2, tr.172].
Không chỉ vậy, trong thời gian ở Mỹ Fukuzawa có dịp tìm hiểu nhiều nơi và ông đi từ ngạc nhiên này đến ngạc nhiên khác: Khi bác sĩ người Hà Lan mời thuyền trưởng Kimura đến dinh thự của ông chơi, trong nhà đồ ăn đã chuẩn bị rất thịnh soạn, bà vợ ông bước ra ngồi trên ghế và tiếp khách, trong khi vị bác sĩ chủ nhà phải tất tật chạy đi chạy lại. Còn ở Nhật khi có khách đến nhà chơi thì ông chủ ngồi đàm đạo với khách, còn bà vợ phải tất bật vào trong, ra ngoài để phục vụ cơm nước, điều này hoàn toàn trái ngược ở Mỹ. Chứng kiến cảnh này Fukuzawa không khỏi buồn cười, nhưng cũng lấy rất làm lạ. Có lẽ trải qua sự việc này mà về sau Fukuzawa thường lên tiếng ủng hộ và bảo vệ quyền lợi của người phụ nữ
trong xã hội Nhật Bản. Tương tự như vậy, ông còn thấy ngạc nhiên bởi “đi bất cứ đâu, thùng rác hay bãi biển cũng đều thấy rất nhiều đồ kim loại. Chẳng hạn những đồ như hộp xăng dầu, vỏ hộp đựng đồ dùng…Ở Edo mà có đám cháy thì người ta nhao nhao đi hôi của, nhưng khi đến Mỹ thì kim loại vứt như rác”. Giá cả đắt đỏ ở Mỹ cũng gây cho ông một cú sốc lớn “tôi còn ngạc nhiên với sự đắt đỏ về giá cả…Thật là một nơi đắt khủng khiếp, một chuyện đáng giật mình”.
Tuy nhiên, trong chuyến đi này có lẽ điều ngạc nhiên bất ngờ nhất đối với Fukuzawa là khi ông hỏi chuyện về dòng dõi của George Washington. Fukuzawa hỏi xem hậu duệ của ông ta hiện giờ ra sao, thì ông nhận được câu trả lời rằng không biết con gái ông ta bây giờ thế nào, hình như đã làm vợ ai đó. Fukuzawa viết trong Tự truyện:
“Câu trả lời hết sức lãnh đạm, điều mà tôi không thể ngờ tới. Thật là kỳ lạ! Mặc dù, tất nhiên tôi có biết Mỹ là nước theo chế độ cộng hòa, tổng thống chỉ làm theo nhiệm kỳ 4 năm, nhưng khi nói đến hậu duệ của George Washington thì luôn nghĩ rằng, đấy là những người tai to mặt lớn. Là bởi vì trong thâm tâm tôi có ý nghĩ ông ta giống như Minamoto Yoritomo hay Tokugawa Ieyasu của Nhật, nên suy từ đó ra hỏi thì hết sức ngạc nhiên với câu trả lời mà tôi vừa kể. Cảm giác ngạc nhiên đó bây giờ tôi vẫn còn nhớ” [2, tr.177].
Qua ba tuần ở lại Mỹ, Fukuzawa đã có một thời gian tốt để học tập những điều mới mẻ cho mình. Nhưng ông cũng không quên mang về một chút kỷ niệm. Đó là tấm ảnh mà ông chụp với cô con gái người thợ ảnh, mới chừng mười lăm tuổi. Trước đó, Fukuzawa đã đến hiệu ảnh đó, nhưng hôm ấy trời mưa, ông đến đó một mình và gặp cô con gái ở nhà, nên mới rủ cô bé vào chụp cùng. Với tấm ảnh trên tay, Fukuzawa đã làm cho các bạn của mình trên tàu rất đỗi ngạc nhiên, ông đem khoe với mọi người thay cho một trò đùa vui. Không những vậy, ông còn mua một cuốn tự điển tiếng Anh có tên là Webster (do William G. Webster biên soạn, xuất bản tại New York năm 1850, gồm 490 trang) - là cuốn tự điển đầu tiên nhập khẩu vào Nhật, “nó được coi là vũ khí trí tuệ để Fukuzawa hiểu biết về nền văn minh hiện đại phương Tây” [76, tr.29].
Sau chuyến đi Mỹ, Fukuzawa được chính quyền Mạc phủ thuê vào để dịch các văn bản ở bộ phận chuyên trách về ngoại giao. Tại đây Fukuzawa có dịp tiếp xúc với các văn bản bằng tiếng Anh và qua đó có cơ hội nâng cao trình độ tiếng Anh của ông.