trong cùng điều kiện dung môi đo thì hoàn toàn trung khớp. Kết quả so sánh này còn đ-ợc kiểm chứng thêm bằng các phổ HSQC, HMBC và ESI-MS. Nh- vậy công thức phân tử của 2 là C21H18NO4Cl3 (M = 455) phù hợp với sự
Phựng V n Minh 42 L p K32C – Khoa Húa h c
xuất hiện của các píc ion tại m/z 418, 419, 420 [M-
Cl]+, 336 [M-CCl3]+ (positive) trên phổ ESI-MS. Những dữ kiện phổ trên cho thấy hợp chất 2 là 8- trichloromethyl-7,8-dihydroberberin [9]. Đây là lần đầu tiên hợp chất này đ-ợc thông báo tìm thấy trong quá trình phân lập các alkaloid của cây hoàng liên ô rô.
Phựng V n Minh 43 L p K32C – Khoa Húa h c
Hình 4.2.d. Phổ 13C-NMR và các phổ DEPT của 2
Phựng V n Minh 44 L p K32C – Khoa Húa h c
Ch-ơng 5. K T LU N
1. Bằng các ph-ơng pháp sắc ký kết hợp, 2 hợp chất alkaloid đã đ-ợc phân lập từ cây hoàng liên ô rô. Các hợp chất đó là:
+ Berberin (1)
+ 8-Trichloromethyl-7,8-dihydroberberin (2)
2. Cấu trúc của các hợp chất này đ-ợc xác định nhờ vào các ph-ơng pháp phổ hiện đại nh- phổ cộng h-ởng từ hạt nhân một chiều (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 135 và DEPT 90) và phổ khối l-ợng phun mù điện tử (ESI).
Cấu trúc hóa học của 1 và 2
NO O O OCH3 OCH3 2 1 3 4 4a 5 6 8 8a 9 10 12 12a 13 13a 1a 11 14 15 Berberin (1) N O O OCH3 OCH3 CCl3 2 1 3 4 4a 5 6 8 8a 9 10 12 12a 13 13a 1a 11 14 15 8-Trichloromethyl-7,8- dihydroberberin (2)
Phựng V n Minh 45 L p K32C – Khoa Húa h c
TÀI LI U THAM KH O
[1] ”Phytochemistry of Alkaloid” - Dr. Avnish Upadhyway [2] ‘Alkaloid chemistry’, John Wiley & Sons, New York
[3] Dr. Ame Pictet (1904). “The Vegetable Alkaloids. With particular
reference to their chemical constitution”. London: Chapman & Hall. [4] R. H. F. Manske, H. L. Holmes, ”The Alkaloids”, Academic Press,
1950- 1994.
[5] ng v C ng’Bài gi ng d c li u’, Nhà xu t b n Y H c
[6] Bich, D. H., Chung, D. Q., Chuong, B. X., Dong, N. T., Dam, D. T., Hien, P. V., Lo, V. N., Mai, P. D., Man, P. K., Nhu, D. T., Tap, N., Toan, T., 2004. “Medicinal Plants and Animals in
Vietnam”. Hanoi Science and Technology
Publishing House, Vol. 2, p. 956-957.
[7] Võ Văn Chi, 1997. Từ điển cây thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội, trang 566-576.
[8] Janssen. R. H. A. M., Lousberg, R. J. J. C., Wijkens, P., Kruk, C., and Theuns, H. G., Assignment of 1H and The 13C-NMR spectrum of resonances of some isoquinoline alkaoids, Phytochemistry, Vol 28(10), 2833-2839 (1989).
Phựng V n Minh 46 L p K32C – Khoa Húa h c
[9] Marek, R, Seckarova, P., Hulova, D., Marek, J., Dostal, J., and Sklenar, V., Palmatine and berberine isolation artifacts, J. Nat. Prod. Vol. 66, 481-486 (2003).
[10]
Sách Đỏ Việt Nam - Phần Thực Vật, Nhà Xuất bản Khoa học và Công nghệ, 2007, trang 133.
[11] Schiff, P. L., Bisbenzylisoquinoline alkaloids, J. Nat. Prod, 60, 934-953 (1997).