: = 1 3 24 1 A có công thức phân tử C13H24O.
d) Đun nóng S–linalool với H+ loãng → α–tecpinol và tecpinhiđrat B.
Câu 4: Xitral (C10H16O) là một terpen có trong tinh dầu chanh. Xitral phản ứng với NH2OH và AgNO3 /NH3
Oxi hóa mạnh xitral thu được các sản phẩm là axit oxalic, axit leuvuliic (CH3COCH2CH2
COOH) và axeton.
a) Xác định công thức cấu tạo của xitral và gọi tên hệ thống. Viết phương trình phản ứng b) Xitral có 2 đồng phân là xitral A và xitral B. Khi oxi hóa xitral A và xitral B cho các sản phẩm giống nhau. Hỏi xitral A và xitral B là đồng phân loại gì.
c) Dưới tác dụng của axit, xitral chuyển hóa → sản phẩm vòng có tên là 3,8– Carvomentanđiol. Khi đó xitral B phản ứng nhanh hơn xitral A. Viết công thức cấu trúc của xitral A và xitral B. Viết cơ chế phản ứng.
d) Chuyển hóa xitral theo sơ đồ sau: LiAlH4 H+,tO
Xitral ––––––→ ... ––––––→ ...
↓ H2 /Ni,tO
...––––––→ ...
H+ ,tO Viết phương trình phản ứng và gọi tên sản phẩm.
Lời giải:
a) Xitral phản ứng với NH2OH và AgNO3 /NH3 suy ra Xitral có nhóm -CHO
Oxi hóa mạnh xitral thu được các sản phẩm là axit oxalic, axit leuvuliic (CH3COCH2CH2
COOH) và axeton.
Vậy xitral là 3,7-dimethylocta-2,6-dienal có công thức:
hoặc
b) A và B là đồng phân hình học của Xitral.
c) Trong môi trường axit xitral sẽ tạo thành hợp chất vòng, vì vậy cấu hình Z sẽ thuận lợi hơn cho sự đóng vòng
Vậy A là và B là
d) Sản phẩm và tên sản phẩm
Câu 5: Guaiol (C15H26O) là một ancol rắn ở trạng thái tinh thể có cấu trúc terpen. Ancol này được phân lập từ tinh dầu cây gỗ Bulnesia sarmienyi. Khi dehydrat hóa guaiol bằng lưu huỳnh thì thu được một hydrocacbon thơm màu xanh da trời không chứa vòng benzen X
(C15H18). Khi hòa tan hydrocacbon thơm này vào axit sunfuric đặc thì màu xanh biến mất. Cho nước vào dung dịch này thì X được phục hồi nguyên dạng. Rất khó để hydro hóa guaiol bằng hydro có xúc tác. Qua một loạt các chuyển hóa dưới đây ta nhận được một dẫn xuất của naphtalen (A là sản phẩm duy nhất của quá trình ozon phân)
