kiện phản ứng
3.2.2.1. Tổng hợp 2-(4-nitrophenoxy)naphthalene (3)
Cân 0,28 g KOH (0,005 mol) cho vào bình cầu đáy tròn 50 mL. Hòa tan KOH bằng 5 giọt nước cất. Dùng pipet hút 10 mL dung dịch DMSO thêm vào bình cầu. Tiếp đến, 0,36 g β-naphtol (0,0025 mol) được cho vào bình cầu, lắc đều cho tan hết β-naphtol. Sau cùng, 0,606 g 1-bromo-4-nitrobenzene (0,003 mol)
được cho vào hỗn hợp phản ứng. Khuấy hỗn hợp trên bếp khuấy từ ở 90°C. Theo dõi phản ứng sau mỗi 30 phút bằng TLC (hệ dung môi giải ly PE:EtOAc = 10:1).
Sau khi phản ứng kết thúc, hỗn hợp trong bình cầu được để nguội ở nhiệt độ phòng. Hỗn hợp phản ứng được chiết với EtOAc, rửa nhiều lần với nước (nếu còn
β-naphtol thì rửa với dung dịch KOH 10%) và nước muối bão hòa. Cô đuổi dung
môi thu được sản phẩm thô, hỗn hợp chất rắn được kết tinh lại trong dung môi EtOH:H2O (95:5) sẽ thu được sản phẩm 2-(4-nitrophenoxy)naphthalene tinh khiết.
3.2.2.2. Khảo sát điều kiện tiến hành phản ứng phản ứng a. Nhiệt độ
Phản ứng được thực hiện với tỷ lệ giữa chất 2:β-naphtol:KOH là 1:1:1 (eq), dung môi DMSO. Cụ thể là:
Chất 2: 0,2020 g
β-naphtol: 0,1440 g
KOH: 0,0560 g
Phản ứng được thực hiện ở các nhiệt độ là 50°C, 70°C, 90°C, 100°C. Các số liệu thực nghiệm được trình bày trong Bảng 3.4
Bảng 3.4: Khảo sát nhiệt độ phản ứng tổng hợp chất 3
Nhiệt độ (°C) Chất 2 (g) β-naphtol (g) KOH (g)
50 0,2038 0,1443 0,0578
70 0.2036 0,1476 0,0558
90 0,2021 0,1445 0,0583
100 0,2027 0,1445 0,0585
b.Tỷ lệ tác chất và KOH
Phản ứng được thực hiện ở 90°C, dung môi DMSO và khảo sát tỷ lệ giữa
2:β-naphtol:KOH. Các số liệu thực nghiệm được trình bày trong Bảng 3.5 Bảng 3.5: Khảo sát tỷ lệ tác chất và KOH của phản ứng tổng hợp chất 3
Tỷ lệ (eq) Chất 2 (g) β-naphtol (g) KOH (g)
1:1:1 0,2021 0,1445 0,0583 1:1:2 0,2020 0,1434 0,1160 1:1:3 0,2023 0,1445 0,1690 1,1:1:2 0,5556 0,3636 0,2804 1,2:1:2 0,6103 0,3597 0,2801 c. Sử dụng base cho phản ứng
Phản ứng được thực hiện ở 90°C, tỷ lệ giữa các chất 2:β-naphtol:base là 1,2:1:2 (eq), khảo sát với hai base là KOH và NaOH. Các số liệu thực nghiệm được trình bày trong Bảng 3.6
Bảng 3.6: Khảo sát sử dụng base cho phản ứng tổng hợp chất 3
Base Chất 2 (g) β-naphtol (g) Khối lượng base (g)
KOH 0,6103 0,3597 0,2801
NaOH 0,2457 0,1456 0,0787