Phenol và rợu thơm

Một phần của tài liệu Các chuyên đề ôn thi đại học hóa hữu cơ (Trang 30)

Câu 1.1/ So sánh tính chất hóa học của phenol và rợu etylic. Lấy ví dụ minh họa .

2/ Lấy các ví dụ để chứng minh rằng: nhóm -OH và nhân benzen trong phân tử phenol có ảnh hởng qua lại lẫn nhau.

Câu 2. Cho các chất sau: phenyl clorua, benzylclorua, rợu benzylic và phenol. Những chất nào có khả năng phản ứng với:

a/ dung dịch NaOH đun nóng; b/ dung dịch NaOH đặc ở t0 cao, áp suất cao. Câu 3. Hoàn thành các phơng trình phản ứng sau:

a/ p-CH3C6H4OH + dung dịch NaOH -> b/ p-CH3C6H4OH + dung dịch Br2 -> B1 B (1) (2) B2 (3) B3 (4) B4 (5) B5 (6) C A 3 A (3) (4) A 4 (5) A 5 (6) A 6 (C 12H 14O 6 ) (1) A 1 (2) + 3A2 A 2 A3 A (3) (4) A4 (5) A5 (6) A6 (C12H14O6 ) (1) A1 (2) + 3A 2 A2 B1 B (1) (2) B2 (3) B3 (4) B4 (5) B5 Trùng hợp + E

c/ p- HO-C6H4CH2OH + dung dịch NaOH

d/ p- HO-C6H4CH2OH + dung dịch HBr ( xt H2SO4 đặc) ->

Câu 4. Viết công thức cấu tạo của các phenol, rợu thơm và ete thơm có công thức phân tử C7H8O.

Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hợp chất hữu cơ A (C, H, O) sau đó cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 d thì thu đợc 68,95 gam kết tủa và khối lợng dung dịch giảm 49,95 gam.

a/ Xác định công thức đơn giản của A.

b/ Xác định công thức phân tử và viết các công thức cấu tạo có thể có của A biết A có một nhân benzen. Gọi tên các đồng phân đó.

Câu 6. Cho dung dịch chứa 6,1 gam đồng đẳng của phenol đơn chức tác dụng với dung dịch brom d thì thu đ- ợc 17,95 gam hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử .

Xác định công thức của đồng đẳng đó. Câu 7. Cho sơ đồ phản ứng sau:

a/ Hoàn thành các phản ứng trên.

b/ Tính khối lợng benzen cần dùng để điều chế đợc 94 kg phenol.

Câu 8. 1/ Viết các phơng trình phản ứng theo sơ đồ biến hóa sau (các chất hữu cơ viết dới dạng công thức cấu tạo):

Biết A1, A4, A7 là các chất đồng phân có công thức phân tử C7H7Br.

2/ Chất hữu cơ B là đồng phân của A3 có chứa vòng benzen. B không phản ứng đợc với kim loại kiềm. Xác định công thức cấu tạo của B.

Câu 11. Viết công thức cấu tạo của các phenol, rợu thơm và ete thơm có công thức phân tử C9H10O.

Câu 12. Cho các chất sau: phenyl clorua, benzylclorua, rợu benzylic và phenol. Những chất nào có khả năng phản ứng với:

a/ dung dịch NaOH đun nóng; b/ dung dịch NaOH đặc ở t0 cao, áp suất cao.

Câu 3. Một hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử là CxHyO2 , trong đó oxi chiếm 29,91% về khối lợng. A tác dụng đợc với NaOH theo tỷ lệ mol là 1:2 và phản ứng đợc với Br2 theo tỷ lệ mol là 1:3.

Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A.

Câu 4. Từ than đá, đá vôi và các chất vô cơ, xúc tác cần thiết hãy viết phản ứng điều chế phenol.

Câu 5. a/ Axit picric( tức 2,4,6-trinitro phenol) đợc điều chế bằng cách cho phenol tác dụng với hỗn hợp gồm dung dịch axit nitric đặc và dung dịch axit sunfuric đặc( làm xúc tác ) . Viết phơng trình phản ứng xảy ra và cho biết các sản phẩm phụ của phản ứng .

b/ Cho 47 gam phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 200 gam HNO3 68% và 250 gam H2SO4 96%. Giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn , hãy tính:

b1/ Khối lợng axit picric sinh ra.

b2/ Nồng độ % HNO3 còn d sau khi đã tách hết axit picric ra khỏi hỗn hợp

Câu 6. Từ tinh bột, nớc, muối ăn và không khí hãy viết phơng trình phản ứng điều chế axit picric. Câu 7. So sánh tính chất hóa học của phenol và rợu etylic. Lấy ví dụ minh họa .

Câu 8. Lấy các ví dụ để chứng minh rằng: nhóm -OH và nhân benzen trong phân tử phenol có ảnh hởng qua lại lẫn nhau.

Câu 9. Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hợp chất hữu cơ A (C, H, O) sau đó cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 d thì thu đợc 68,95 gam kết tủa và khối lợng dung dịch giảm 49,95 gam.

a/ Xác định công thức đơn giản của A.

b/ Xác định công thức phân tử và viết các công thức cấu tạo có thể có của A biết A có một nhân benzen. Gọi tên các đồng phân đó.

Câu 10. Hoàn thành các phơng trình phản ứng sau:

a/ p-CH3C6H4OH + dung dịch NaOH -> b/ p-CH3C6H4OH + dung dịch Br2 -> c/ p- HO-C6H4CH2OH + dung dịch NaOH->

d/ p- HO-C6H4CH2OH + dung dịch HBr ( xt H2SO4 đặc) ->

Câu 13. Cho dung dịch chứa 6,1 gam đồng đẳng của phenol đơn chức tác dụng với dung dịch brom d thì thu đợc 17,95 gam hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử .

Xác định công thức của đồng đẳng đó.

Câu 14. 1. Viết các phơng trình phản ứng theo sơ đồ biến hóa sau (các chất hữu cơ viết dới dạng công thức cấu tạo): Benzen +Br2/ Fe,t0 hs 80% C6H 5Br +NaOH đặc,t0, pcao hs:80% + HCl C 6H 5ONa C 6H 5OH hs: 100% Toluen Br2,xt Fe A1 A4

dung dịch NaOH đặc, d , t0,p cao

dung dịch NaOH đặc, d , t0,p cao

A 2 A 3 dd HCl A5 dd HCl A6 A 7 A 8 askt dd NaOH,t0 CuO, t0 A 9 Ag2O, dd NH3 ,t0 A 10 1,2-Đimetylbenzen Br2,xt Fe A1 A4

dung dịch NaOH đặc, d , t0,p cao

dung dịch NaOH đặc, d , t0,p cao

A2 dd HCl A3 A5 dd HCl A6

A7 A8

askt

Biết A1, A4, A7 là các chất đồng phân có công thức phân tử C8H9Br.

2. Chất hữu cơ B là đồng phân của A3 có chứa vòng benzen. B không phản ứng đợc với kim loại kiềm. Xác định công thức cấu tạo của B.

Câu 15. Cho 3 hợp chất A, B, C là đồng phân của nhau đều có khả năng phản ứng Na giải phóng H2 và có công thức phân tử là C7H8O.

A + dung dịch Br2 -> ( C7H5OBr3) B + dung dịch Br2 -> ( C7H6OBr2) C + dung dịch Br2 -> không phản ứng . a/ Xác định công thức cấu tạo của A, B, C. Gọi tên.

b/ Từ toluen có thể điều chế đợc chất nào trong các chất trên. Viết các phơng trình phản ứng xảy ra. Câu 16. Đốt cháy hoàn toàn 6,1 gam chất hữu cơ B cần 0,5 mol O2 thu đợc CO2 và hơi nớc theo tỷ lệ thể tích là 8 : 5.

a/ Xác định công thức phân tử của B biết nó trùng với công thức đơn giản.

b/ Xác định công thức cấu tạo của B biết rằng có chứa vòng benzen. B phản ứng đợc với kim loại kiềm, khi oxi hóa B thu đợc sản phẩm có khả năng phản ứng tráng gơng. Đề hiđrat B thu đợc hiđrocacbon E. Trùng hợp E thu đợc polime F. Viết các phơng trình phản ứng xảy ra. Gọi tên E, F.

Anđehit .

Buổi 1.

( Giáo viên Vũ Văn Hợp biên soạn)

Câu 1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các anđehit có công thức phân tử sau: C4H6O2 ; C5H10O ; C4H6O ( mạch nhánh)

Câu 2. Anđehit A có công thức đơn giản là C3H5O.

a/ Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A.

b/ Viết các phơng trình phản ứng điều chế A từ một dẫn xuất brom. Câu 3. A, B, C, D là những chất hữu cơ mạch hở có CTPT: C3H6O.

a/ Viết CTCT và gọi tên A, B, C, D.

b/ Dùng phơng pháp hoá học để phân biệt A, B, C, D.

c/ Viết phơng trình phản ứng điều chế A, B, C, D từ CH4 và các chất vô cơ cần thiết.

Câu 4. Khử hoàn toàn 2 anđehit A, B là đồng đẳng lên tiếp nhau thu đợc hỗn hợp 2 rợu. Đốt cháy hoàn toàn 2 rợu trên thu đợc nớc và CO2theo tỷ lệ mol là 1,4 : 1.

a/ Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của 2 anđehit A, B.

b/ Tính lợng Ag thu đợc khi cho 5,1 gam hỗn hợp A, B vào dung dịch NH3 chứa Ag2O d.

c/ Viết phơng trình phản ứng xảy ra khi cho A tác dụng với Cu(OH)2 trong môi trờng NaOH đun nóng.

Câu 5. Hỗn hợp X gồm 2 rợu no đơn chức A, B hơn kém nhau một nguyên tử cacbon trong phân tử . Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X sau đó cho toàn bộ sản phẩm cháy lần lợt qua bình 1 đựng dung dịch H2SO4 đặc, d và bình 2 đựng dung dịch nớc vôi trong d. Kết quả thí nghiệm cho thấy khối lợng bình 1 tăng 1,98 gam và bình 2 có 8 gam kết tủa.

a/ Xác định công thức phân tử của 2 rợu và tính % khối lợng các rợu trong hỗn hợp X.

b/ Oxi hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X bằng CuO nung nóng, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn , lấy sản phẩm thu đợc cho tác dụng với Ag2O d trong dung dịch NH3 thì thu đợc 2,16 gam kết tủa.

Xác định công thức cấu tạo của 2 rợu trên.

Câu 6. Cho 0,435 gam một anđehit A thực hiện phản ứng tráng gơng hoàn toàn thu đợc 3,42 gam Ag. a/ Xác định công thức cấu tạo của A.

b/ Viết phơng trình phản ứng điều chế A từ axetilen qua: - 2 phản ứng ; - 3 phản ứng ; - 4 phản ứng .

c/ Khi hiđro hóa A thu đợc 2 sản phẩm hữu cơ là B và C. Xác định công thức cấu tạ của B, C. Bằng phơng pháp hóa học hãy phân biệt A, B, C.

d/ Viết phơng trình phản ứng của A với Cu(OH)2/ NaOH, t0; KMnO4/ H2SO4 tạo ra CO2; với O2 xúc tác Mn2+, t0 .

Câu 7. Hỗn hợp X gồm 2 anđehit đơn chức A, B ( MA < MB)

Hiđro hóa hoàn toàn 1,42 gam hỗn hợp X thành hỗn hợp rợu Y. Cho toàn bộ hỗn hợp Y vào bình đựng Na d thu đợc 0,336 lít H2 (đktc)

Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A, B. Biết hiệu suất các phản ứng đạt 100%. Bài 8. Anđehit mạch hở, phân nhánh A có công thức phân tử là C4H6O

a/ Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A. b/ Hoàn thành các phơng trình phản ứng sau:

A + Br2 →

B + H2(d) Ni →,to

D + HCl (đặc) Gọi tên A, B, D

Bài 9. Hỗn hợp X gồm 2 anđehit no đơn chức A, B là đồng đẳng kế tiếp nhau. Lấy 2,9 gam A và 1,8 gam B cho tác dụng với H2 d ( xúc tác Ni, t0) thu đợc hỗn hợp 2 rợu A’, B’ . Lấy toàn bộ lợng rợu thu đợc cho vào bình đựng Na d thu đợc 0,84 lít H2 (đktc)

Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A, B

Bài 10. Hiđro hóa hoàn toàn 0,1 mol anđehit X mạch hở đợc rợu A. Thực hiện phản ứng đề hiđrat hóa A thu đợc butađien-1,3 ( duy nhất). Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu đợc 5,4 gam H2O. Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của X.

Buổi 2. anđehit

Bài 1. Hỗn hợp X gồm anđehit no đơn chức A và anđehit không no đơn chức B chứa một liên kết đôi trong phân tử .

Đốt cháy hoàn toàn 1,72 gam hỗn hợp X cần dùng 2,016 lít O2 (đktc) . Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng 200 ml dung dịch KOH 1M thấy khối lợng dung dịch tăng m gam. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đợc 13,28 gam chất rắn.

a/ Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của 2 anđehit đó.

b/ Tính khối lợng Ag thu đợc khi cho 1,72 gam hỗn hợp X vào dung dịch NH3 chứa Ag2O d.

Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 rợu no đơn chức là đồng phân của nhau sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm cháy lần lợt qua bình 1 đựng dung dịch H2SO4 đặc d và bình 2 đựng dung dịch nớc vôi trong d. Sau thí nghiệm thấy khối lợng bình 1 tăng 2,16 gam và trong bình 2 có 9 gam kết tủa .

Mặt khác, nếu cho oxi hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 rợu trên bằng CuO nung nóng, sau đó cho toàn bộ sản phẩm hữu cơ vào dung dịch NH3 chứa Ag2O d thì thu đợc 2,16 gam kết tủa .

a/ Tính m.

b/ Xác định công thức cấu tạo của 2 rợu và tính % khối lợng các rợu trong hỗn hợp ban đầu.

Bài 3. Khử hoàn toàn 1,6 gam hỗn hợp 2 anđehit A, B là đồng đẳng kế tiếp nhau bằng H2 thu đợc hỗn hợp 2 rợu. Đun nóng 2 rợu trên với dung dịch H2SO4 đặc ở 1700C thu đợc hỗn hợp 2 olefin là đồng đẳng liên tiếp nhau. Cho toàn bộ lợng olefin trên trộn với 3,36 lít O2 ( lấy d) (đktc) , bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp rợu, sau đó cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch H2SO4 đặc thì thấy thoát ra 2,464 lít hỗn hợp khí X.

a/ Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của mỗi anđehit . b/ Tính khối lợng của mỗi anđehit trong hỗn hợp .

Bài 4. Chuyển hoá hoàn toàn 5,8 gam andehit A mạch hở bằng phản ứng tráng gơng với Ag2O d trong dung dịch NH3 . Lợng Ag thu đợc cho tác dụng với HNO3 đặc tạo ra 8,96 lít NO2 (đktc).

a/ Xác định công thức đơn giản, công thức phân tử , công thức cấu tạo A. b/ Viết phơng trình phản ứng điều chế A từ tinh bột.

Bài 5. Đốt cháy hoàn toàn 5,7 gam anđehit no A , sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 d thấy khối lợng bình tăng 17,7 gam và trong bình có 59,1 gam kết tủa .

a/ Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A biết A mạch hở không phân nhánh. b/ Từ hợp chất có công thức là CxHyBrz , viết các phơng trình phản ứng điều chế A

Bài 6. Một hợp chất hữu cơ Y chứa các nguyên tố C, H, O và chỉ chức nhóm chức tham gia phản ứng tráng Ag. Khi cho 0,01 mol Y tác dụng với Ag2O d trong dung dịch NH3 thì thu đợc 4,32 gam Ag.

a/ Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của Y biết Y có mạch không phân nhánh và trong phân tử Y , oxi chiếm 37,21% về khối lợng .

b/ Từ Y, nêu cách điều chế cao su buna bằng cách đơn giản nhất.

Bài 7. Hỗn hợp X gồm 0,05 mol HCHO và một anđehit A. Cho hỗn hợp này tác dụng với Ag2O d trong dung dịch NH3 thu đợc 25,92 gam Ag. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y thì thu đợc 3,08 gam CO2 .

a/ Xác định công thức cấu tạo của A. Gọi tên. b/ Từ A nếu cách điều chế HCHO.

Bài 8. Cho 10,5 gam một andehit mạch thẳng X có công thức R(CHO)n thực hiện phản ứng tráng gơng (hiệu suất 100%) . Lấy lợng bạc thu đợc hoà tan hoàn toàn trong H2SO4 đặc nóng, thu đợc khí Y. Cho Y hấp thụ hoàn toàn trong dung dịch NaOH thì thu đợc 12,6 gam muối trung hoà và 5,2 gam muối axit.

Xác định CTPT của X, biết phân tử lợng của X nhỏ hơn 130 đvC.

Bài 9. Hợp chất hữu cơ A có chứa C, H, O . Đốt cháy hoàn toàn 15 gam A thu đợc 1 mol hỗn hợp gồm CO2 và nớc.

a/ Xác định công thức phân tử , công thức cấu tạo của A biết nó trùng với công thức đơn giản. H2SO4 đặc,t0

b/ ở điều kiện thờng, A là chất rắn, lỏng hay chất khí? Dung dịch 38ữ40% của A trong nớc có tên là gì? Viết công thức cấu tạo của một đoạn mạch polime đợc tạo ra trong các phản ứng sau:

- Dung dịch A phản ứng với lợng d phenol, xúc tác axit, đun nóng.

- Dung dịch A lấy d phản ứng với phenol, xúc tác bằng bazơ, đun nóng.

Buổi 3. Anđehit

Câu 1. Anđehit A có công thức đơn giản là C2H3O.

a/ Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A.

b/ Viết phơng trình phản ứng của A với H2 ( xt Ni,t0 ), O2 ( xt Mn2+, t0 )

c/ Từ rợu etylic nêu cách điều chế A. Viết các phơng trình phản ứng xảy ra trong quá trình điều chế . Câu 2. Tiến hành oxi hóa 6 gam rợu đơn chức X bằng O2 ( xt Cu,t0) thì thu đợc hỗn hợp chất lỏng Y. Chia Y

Một phần của tài liệu Các chuyên đề ôn thi đại học hóa hữu cơ (Trang 30)

Tải bản đầy đủ (DOC)

(52 trang)
w