Các mẫu chất 3 và 4 tổ g hợ đƣợc thử ghiệm h t tí h khá g si h trê 7 dò g vi si h v t t i Phò g Hóa si h ứ g dụ g, Việ Hóa học, Việ Hà âm Kh a học và Cô g ghệ Việt Nam. Kết quả thu đƣợc tr g Bả g 4.15.
Bả g 4.15 Kết quả thử ghiệm h t tí h khá g si h của chất 3 và chất 4 (Phụ ục 8, Phụ ục 9).
Tê mẫu(*)
Nồ g độ ức chế 50% sự hát triể của vi si h v t và ấm kiểm đị h – IC50 (μg/M )
Gram (+) Gram (-) Nấm
S.a(**) B.s L.f S.e E.c P.a C.a
HN1 >128 >128 >128 >128 >128 >128 >128 HN2 >128 >128 >128 >128 90.483 >128 107.2
(*) Mẫu HN1 à 2-chloro-(4-nitrophenoxy)benzene 3
Mẫu HN2 à 4-(2-chlorophenoxy)aniline 4
(**) Tê viết tắt của các ài vi khuẩ :
S.a: Staphylococcus aureus E.c: Escherichia coli
B.s: Bacillus subtilis P.a: Pseudomonas aeruginosa L.f: Lactobacillus fermentum C.a: Candida albicans S.e: Salmonella enterica
Bả g kết 4.15 ch thấy chất 3 thử ghiệm chƣa thà h cô g, các kết quả
IC50 trê 7 chủ g vi si h v t thử ghiệm của chất 3 đều cho kết quả ớ hơ
128 μg/mL. Cò đối với chất 4 thì có h t tí h khá g si h trê chủ g vi khuẩ gram (-) à Escherichia coli (IC50 = 90,483 μg/mL) và chủ g ấm Candida albiacans (IC50 = 107,2 μg/mL). Đây à hai chủ g vi si h v t gây bệ h ở đƣờ g ruột và gây ra các bệ h hụ kh a khá hổ biế ở gƣời. Kết quả ày đã
àm rõ hơ h t tí h si h học của các khu g ary ami e hƣ đã êu và à một sự khởi đầu ch triể vọ g ứ g dụ g 4-(2-chlorophenoxy)aniline tr g ĩ h vực y si h học.
Chƣơng 5 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 5.1 KẾT LUẬN Tổ g hợ đƣợc 1-bromo-4-nitrobenzene (2). Tổ g hợ đƣợc 2-chloro-(4-nitrophenoxy)benzene (3). Tổ g hợ đƣợc 4-(2-chlorophenoxy)aniline (4). 4-(2-Chlorophenoxy)aniline (4) có h t tí h khá g ấm, khá g khuẩ . 5.2 KIẾN NGHỊ
Dựa trê hữ g kết quả mà đề tài đã đ t đƣợc, tôi có hữ g kiế ghị ch hƣớ g ghiê cứu tiế the của đề tài hƣ sau:
Tổ g hợ dẫ xuất triaz e từ 4-(2-chlorophenoxy)aniline .
Thực hiệ hả ứ g thế thâ h ch vò g be ze e, hả ứ g khử Becham với các he , ary ha ide và các x c tác khác.
Thử ghiệm h t tí h si h học khác của hợ chất 4-(2-chlorophenoxy)aniline .
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Xue Tang, Min Xie, Yong Xue Sun, Jian Hua Liu, Zhi Cheng Zhong, and Yu Liang Wang, 2009. Synthesis and Antibacterial Activity of Brominated 2’(4’)-nitro-3-hydroxy Diphenyl Ethers, Chinese Chemical Letters, Vol 20 (4), 435-438.
2. M. W. Partridge, 1952. Derivative of Diphenyl Ether As Antituberculous Compounds, Journal of pharmacy and pharmacology, Vol 4 (1), 533- 538.
3. Rui, Z., Chunyan, T., Yonghua, X., Chunmei, G., Hongxia, L. and Yuyang, J., 2011. One step synthesis of azo compounds from nitroaromatics and anilines. Tetrahedron Letters, 52 (29): 3805 – 3809. 4. Abdel-Megeed, M. F., Badr, B. E., Azaam, M. M. and El-Hiti, G. A.,
2012. Synthesis, antimicrobial and anticancer activities of a novel series of diphenyl 1-(pyridin-3-yl)ethylphosphonates. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 20 (7): 2252 – 2258.
5. Jarrahpour, A., Khalili, D., de Clercq, E., Salmi, C. and Brunel, J. M., 2007. Synthesis, anitibacterial, antifungal and antiviral activity evaluation of some new bis-Schiff Bases of isatin and their derivatives. Molecules, 12 : 1720 – 1730.
6. Falagas, M. E., Grammatikos, A. P. and Michalopoulos, A., 2008. Potential of old – generation antibiotics to address current need for new antibiotics. Expert Review of Anti Infective Therapy, 6 (5): 593 – 600. 7. Bùi Thị Bửu Huê, 2010. Giá trì h cơ chế hả ứ g hữu cơ. Nhà xuất
bả Đ i học Cầ Thơ. Trang 51, 54 – 62.
8. Ung, S., Fa guières, A., Guy, A. and Ferroud, C. 2005. Ultrasonically activated reduction of substituted nitrobenzenes to corresponding N-
arylhydroxylamines. Tetrahedron Letters, 46 (35): 5913 – 5917.
9. Yan, G. and Yang, M., 2013. Recent advances in the synthesis of aromatic nitro compounds. Organic and Biomolecular Chemistry, 11: 2554 – 2566.
10. Li, J. J., 2009. Name reactions. 4th. Springer. USA. 80 - 84, 102 – 105, 426 – 430, 554 – 556, 596 – 598.
11. Pha Đì h Châu, 2005. Các quá trì h cơ bả tổ g hợ hữu cơ. Nhà xuất bả Kh a học và Kỹ thu t Hà Nội. Tra g 36, 37.
12. Sperotto, E., Gerard, Klink, P. M van, Johannes, de Vries, G. and van Koten, G., 2010. Aminoarenethiolato-copper(I) as (pre-)catalyst for the synthesis of diaryl ethers from aryl bromides and sequential C–O/C–S and C–N/C–S cross coupling reactions. Tetrahedron, 66: 9009 – 9020. 13. Bansal, D., 2009. Synthesis and characterization of diphenyl ethers.
Master thesis. Thapar University. Patiala.
14. Rosenthal, E., 2003. Application of the Chan-Evans diaryl ether synthesis to the formation of Bis(bibenzyls). Honors Theses. Colby College.
15. Klein, D. R., 2008. Organic Chemistry. John Wiley and Sons, US. 630 – 631.
16. Dr. N. K. Patel. IC – 302: Unit Process, Synthetic dyes and Pharmaceuticals, Unit – 1B. Natubhai V. Patel College of Pure and Apllied Sciences, T.Y.B.Sc. (Industrial Chemistry).
17. Henke, C. O., Wilmington, D., Vaughen, J. V. and Woodstown, N. J., 1938. Reduction of aryl nitro compounds. United states patent office. 2198.249.
18. Raju, B., Ragul, R. and Sivasankar, B. N., 2009. A new reagent for selective reduction of nitro group. Indian Journal of Chemistry, 48: 1315 – 1381.
19. Jiang, L., Lu, X., Zhang, H., Jiang, Y. and Ma, D., 2009. CuI/4-Hydro-L- r i e as a mỏe effective cata ytic system f r c u i g f ary bromindes with N-Boc Hydrazine and aqueous ammonia. Journal of Organic Chemitry, 74: 4542 – 4546.
20. Vo, G. D. and Hartwig, J. F., 2009. Palladium-catalyzed Coupling of Amonia with Aryl Chlorides, Bromides, Iodides, and Sulfonates: A General Method for the Preparation of Primary Arylamines. Journal of the American Chemical Society ,131: 11049 – 11061.
21. Chan, D. M. T., Monaco, K. L., Wang, R. P. and Winteres, M. P., 1998. New N- and O-arylations with phenylboronic acids and cupric acetate. Tetrahedron Letters, 39: 2933 – 2936.
22. Hadacek, F., and Greger, H., 2000. Test of Antifungal Natural Products Methodolagies, Comparability of Result and Assay Choice. Phytochem. Anal., 90, 137-147.
23. Cos, P., Maes, L., Sindambiwe, JB., Vlietinok, A. J. and Berghe, D. V., 2005. Bioassay for Antibacterial and Antifungal Activities. Laboratory for Microbiology, Parasitology and Hygien, Faculty of Pharmaceutical, Biomedical and Veterinary Sciences, University of Antwerp, Belgium, 1- 13.
Phụ lục 1. Phổ 1
Phụ lục 2. Phổ 1
Phụ lục 3. Phổ 1
Phụ lục 4. Phổ 1
Phụ lục 5. Phổ 1
Phụ lục 6. Phổ 1
Phụ lục 8. Phiếu trả kết quả thử ghiệm h t tí h khá g si h của 2-chloro-(4-
Phụ lục 9. Phiếu trả kết quả thử ghiệm h t tí h khá g si h của