III. 4 xác định thành phần hoá học của tinh dầu cây mần tới trắng
IV.1.2 thành phần hoá học của tinh dầu.
Sắc ký đồ GC của tinh dầu cây mần tới trắng đợc trình bày ở hình 5.
Luận văn tốt nghiệp CNKH Chuyên ngành Hữu Cơ
Kết quả phân tích định tính và định lợng tinh dầu cây mần tới trắng bằng ph- ơng pháp GC đợc trình bày ở bảng 4.
Bảng 4: tỷ lệ phần trăm các hợp chất trong tinh dầu cây mần tới trắng(eupatorium Stoechasdomun Hance)
Stt Hợp chất Hàm l- ợng % 1 ∝-pinen 0,2 2 β-pinen 00,4,4 3 ∆2 –caren 0,1 4 ∝-phelandren 0,4 5 p-xymen 0,7 6 limonen 1,3 7 ∝-tecpinolen 0,2 8 linalol 0,1 9 (E)-4,8-dimetyn-1,3,7-nonantrien 0,2 10 ∝-tecpineol 0,2 11 cha xác định 0,2
12 metyl thymyl ete 13,7
13 thymol metyl ete 1,0
14 1,4-bis(1-metyl etyl) benzen 0,4
15 cha xác định 0,1 16 ∝-longipinen 0,8 17 neryl axetat 0,9 18 longinxyclen 0,3 19 Junipen 0,2 20 iso - caryophylen 0,2 21 β- caryophylen 21,2
22 thymohyđroquinon dimetyl ete 10,2
23 ∝-zingibenzen 0,4
24 2-alyl-1,4-dimethoxy-3-metyl 0,3
25 ∝-humulen 2,0
26 trans-β-farnesen 0,3
Luận văn tốt nghiệp CNKH Chuyên ngành Hữu Cơ
27 2-iso -propylbenzal dehit 0,5
28 2-etyl-4,5-dimetyl Phenol 2,2
29 este, 2-metyl,3,7-dimetyl-2,6-octodienyl propanoic axit 3,9
30 (E,Z) - ∝-facnesen 0,5 31 β-bisabolen 4,9 32 β-secquiphelandren 2,7 33 iso-aromadendren epoxit 0,1 34 gecmacren- B 0,1 35 1,6,10- dodecatrien-3-ol,3,7,11- trimetyl 0.4 36 1,5-naphtyridin-2-amin 0,2 37 2,3,5,6- tetrametyl phenol 0,5 38 caryophylen oxit 2,2 39 4- metoxyxinamaldehit 0,1 40 cha xác định 0,2 41 cha xác định 0,8 42 1- fluro-2(2-metoxy) benzen 0,5 43 xyclohecxan, brom 4,1
44 10,10- dimetil-2, 6- dimetilenbixyclo[7.2.0] undecan-5- ol 0,6
45 cha xác định 0,3 6 adenin 0,3 47 diepi-∝-xedren I 0,3 48 1,3-bis-(2-xyclopropy,l,2-metylxyclopropyl)-but-2-en-1-onen 0,1 49 ∝-bisabolol 0,2 50 3H-benz[E]indene, 2-metyl 0,3 51 gecmacron 0,2 52 cha xác định 0,3 53 2- caren 0,1 54 cha xác định 0,2 55 (1-metylenbutyl) benzen 1,2 56 2-penten, 4,4-dimetyl 0,2 57 3,7,7-trietyl-1-penta-1,3-dienyl-2-bixyclop[3,2,0]hept-2-en 1,1 58 cha xác định 0,2
60 2-(3,5-dimetyl phenyl) propan-2-ol 0,7
61 propandinitril, dixyclo hecxyl 3,3
62 axetaldehit 0,01
63 1-imidazol-1-yl-3-metyl but-2-en-1-on 5,2
64 cha xác định 0,1
65 3-nitro phtalic axit 4,1
66 các hợp chất khác 0,39
Nhận xét: kết quả phân tích định tính và định lợng tinh dầu cây mần tới trắng ở huyện Thạch Thành, tỉnh Thanh Hoá cho thấy có 56 hợp chất đã đợc xác định. Trong đó chủ yếu chứa các hợp chất:
- Các hidrocacbon loại secquitecpen có 27 hợp chất (chiếm 40,3 %), với thành phần chính là β-caryophylen ( chiếm 21,2%), sau đó là β -bisabolen (chiếm 4,9%). Ngoài ra còn các hợp chất thơm nh β-secquiphelandren(2.7%), p - xymen( chiếm 0,7%).
- Các hợp chất chứa oxy nh axit, rợu, ete, xeton, andehit, phenol, este. Trong đó các hợp chất ete có 5 chất nhng (chiếm 26,2%), có thành phần chính là metylthymyl ete ( chiếm 13,7%), sau đó đến thymohydroquinon dimetyl ete( chiếm 10,2%). Một số dẫn xuất của thymol nh: 2-etyl-4,5 dimetyl phenol(2,2%), 2,3,5,6-tetrametyl phenol (chiếm 0,5%). (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Các hợp chất này cùng với các hợp chất của xeton, của este, andehit khác đã làm cho tinh dầu cây mần tới có mùi thơm đặc trng. Các dẫn xuất của phenol, thymol trong cây mần tới trắng thể hiện tính sinh học nh kháng nấm, kháng khuẩn. Điều này góp phần giải thích kinh nghiệm của nhân dân ta sử dụng mần tới trắng để bảo quản ngũ cốc, diệt trừ sâu bọ, rệp, chữa chấn thơng, mụn nhọt, lở ngoài da.... và ở một số nớc trên thế giới ngời ta có thể dùng làm hơng.
Nếu só sánh kết quả thu đợc với các kết quả của các tác giả trớc đó về thành phần hoá học trong cây mần tới trắng thì thấy rằng. Về cơ bản thì thành phần hoá học không khác nhau , các kết quả đều cho thấy thành phần hoá học chính đều là các hợp chất hiđrocacbon loại secquitecpen (chiếm trên 40%) là chủ yếu nh humule,
Luận văn tốt nghiệp CNKH Chuyên ngành Hữu Cơ caryophylen. sau đó đến các hợp chất ete nh : metylthymyl ete , thymolhyđroquinon dimetyl ete và các dẫn xuất của phenol.
- Công thức cấu tạo và khối phổ đồ của một số hợp chất trong tinh dầu cây mần tới trắng đợc trình bày ở ( hình 6 ,7,8).
Hình 6: Khối phổ đồ và công thức cấu tạo của β-caryophylen.
Luận văn tốt nghiệp CNKH Chuyên ngành Hữu Cơ
Hình 8 : Khối phổ đồ và công thức cấu tạo của thymohydroquinon dimetylete.
Phần V : Kết luận.
Thực hiện đề tài này tôi đã thu đợc một số kết quả nh sau:
1. Đã tổng quan đợc tinh dầu thực vật và những nét chung về thực vật học và hoá học các cây họ Cúc cũng nh chi eupatorium.
2. Tiến hành chơng cất lôi cuốn hơi nớc cây mần tới trắng từ đó xác định đợc hàm lợng tinh dầu trong cây mần tới trắng là(0,02%) so với mẫu tơi.
3. Bằng phơng pháp sắc ký khí (GC)và phơng pháp sắc ký khí –khối phổ liên hợp (GC-MS) đã xác định đợc thành phần hoá học của các hợp chất trong tinh dầu cây mần tới trắng và đã xác định đợc 56 hợp chất, các hợp chất có hàm lợng lớn là: metyl thymyl ete (13,7%), thymohyđroquinon dimetylete (10,2%),
β-caryophylen(21,2%).
4. Đóng góp vào việc giải thích có tính khoa học các tác dụng sinh học của cây mần tới do sự có mặt của:
- Các dẫn xuất có thymol nh thymohiđroquinon dimetyl ete, metylthymylete có tác dụng diệt côn trùng trong tinh dầu cây mần tớt trắng.
Luận văn tốt nghiệp CNKH Chuyên ngành Hữu Cơ -Các dẩn xuất của axetophenon, phenol là các chất kháng khuẩn có trong cây mần tớt trắng.
ý kiến đề xuất
Vì điều kiện và thời gian có hạn nên luận văn này mới chỉ nghiên cứu hàm lợng và thành phần hoá học của phần nhẹ (tinh dầu) trong cây mần tới trắng ở huyện thạch thành. Trong khi đó còn nhiều phần không bay hơi khác, cũng nh sự phân bố rộng rãi ở nhiều nơi của cây mần tới trắng nên chắc chắn sẽ có nhiều phát hiện mới khác mà luận văn cha làm đợc. Nếu có điều kiện nghiên cứu tiếp đề tài này với việc mở rộng nghiên cứu thành phần hoá học trong cây mần tới trắng, ở nhiều nơi khác nhau,cũng nh ở những phần khác nhau của cây mần tới trắng và đi sâu vào việc tách, xác định cấu trúc của một số hợp chất quan trọng có trong thành phần hoá học của cây mần tới trắng.
Luận văn tốt nghiệp CNKH Chuyên ngành Hữu Cơ
TàI liệu tham khảo Tiếng việt
[1] Đỗ Huy Bích. Sổ tay cây thuốc và vị thuốc (in lần thứ 3)
[2] Lê Kim Biên. Kết quả nghiên cứu họ Cúc ở Việt Nam. Tạp chí Sinh học, 13 (4), 15 (1991)
[3] Lê Đức Giang. Nghiên cứu thành phần hoá học của tinh dầu một số cây thuộc thuộc chi Eupatorium (họ cúc) ở Việt Nam. Luận văn thạc sĩ hoá học. Đại học Vinh 2001.
[4] Đỗ Tất Lợi.Tinh dầu Việt Nam. NXB Y Học 1985.
[5] Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn,Trần Hợp. Địa lý các họ cây Việt Nam. NXB KH và KT (1987)
[6] Nguyễn Xuân Dũng. Nghiên cứu thành phần hoá học góp phần phân loại bằng hoá học (chemotaxonomy) một số cây thuốc và cây tinh dầu ở Việt Nam. Luận án TSKH- Hà Nội (1997)
[7] Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu, Phơng pháp nghiên cứu hoá học cây thuốc, NXB Y học (1985)
[8] Nguyễn Hữu Đĩnh , Trần Thị Đà. ứng dụng một số phơng pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử. NXB Giáo dục (1999)
[9] Nguyễn văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu . Phơng pháp nghiên cứu hoá học cây thuốc, NXB Yhọc 1985.
[10] Phạm Hoàng Hộ. Cây cỏ Việt Nam, Tom III, Fasscile I. Montreal, Cananda (1993) (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
[11] Vũ Ngọc Lộ , Nguyễn Thái An , Nguyễn Xuân Dũng. Kết quả nghiên cứu tinh dầu hoa cây cỏ lào ở Việt Nam. Tạp chí dợc học 2, 13 (1991)
[12] Hoàng trọng Yêm , Dơng văn Tuệ. Hoá học hữu cơ tập 4. NXB Khoa học và Kỹ thuật 2001.
[13] Hoàng Văn Lựu. Hoá học các hợp chất thiên nhiên. Giáo trình dùng cho sinh viên ngành hoá học. Đại học S phạm Vinh. 2000.
một số cây thuốc chi Eupatorium (họ Cúc) ở Việt Nam . Luận án PTS KH hoá học. Hà Nội (1993)
[15] Nguyễn Đình Triệu. Các phơng pháp vật lý ứng dụng trong hoá học. NXB Đại học Quốc gia Hà Nội (1999)
[16] Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng, Trần Thị Mỹ Linh, Phạm Hùng Việt. Các phơng pháp sắc ký. NXB KHKT Hà Nội (1998)
[17] “Dợc điển Việt Nam”. NX Bộ Y Tế (1972). Tiếng la tinh
[18] F. Bohlmann. Kurzfassung von vortragen gehalten auf der Jahrestagung der G.S. Riol. Muenster, 12, 3, (1980)
[19] F. Bohlmann, P.K. Mahanta, Al. Suwita, An. Suwita, A.A. Natu, C. Zdero, V. Dorner, D. Ehler and M. Grenz. New secquitecpen lactone und ardere Inhaltsstoffe aus vetrettern der ’ Eupatorium- Gruppe. Phytochemistry, Vol 16, (1973)
[20] H. Shimonura - A merhod for the determination of substitution paffern in Coumarin. Phytochemistry 18 (1910), 1671 (1979)
[21] H. J. Woedenbag. A fundamental study on the cytiostatuc action of sesquiterpene lactones from Eupaorium cannabinum. Pharmacentisch Weekblad scientfie Edition, Vol, 245- 251 (1986) [22] Miss Sangla Khamman. Essential oil from Thai Lan Culinary
Herbs
[23] T. Furuya and M. Hikichi, Lindelofine and Supinine: Pyrrolizidine alcaloids from Eupatorium stoechadosmum. Phytochemistry, 17, 1087 (1978)
[24] Th. M. Malingre. Eupatorium cannabinum L. een oud geneeskruid met nieuwe perspectierven. Pharm Weekbl, 106, 738 (1971).