CHƯƠNG 3: LIÊN KẾT TRONG HOÁ HỮU CƠ
3.3.1.Liên kết hydro
3.3.1.1. Bản chất của liên kết hydro
Liên kết hydro là liên kết hình thành giữa hai nguyên tử có tính âm điện qua nguyên tử hidro. Ởđây, nguyên tử hidro đóng vai trò cầu nối. Liên kết hydro có bản chất tĩnh điện và theo một số dữ kiện mới, người ta thấy nó có phần do tạo phức cho nhận, ví dụ: H-F...H-F.
Liên kết hydro là liên kết yếu, chỉ vào khoảng 5kcal/mol
Muốn có liên kết hydro X-H...Y, X và Y phải là các nguyên tử có độ âm
tử chưa liên kết. Nói cách khác, X-H là axit yếu và Y là bazơ yếu, vì nếu không như vậy sẽ tạo ra liên kết phối trí hoặc không liên kết.
Liên kết hydro có thể hình thành là liên kết liên phân tử (A) và liên kết hydro nội phân tử (B) (Chú ý đến điều kiện không gian: Phân tử phải có cấu hình như thế nào đó để cho tương tác nội phân tử (tạo ra liên kết hydro) dẫn đến sự hình thành những vòng năm, sáu cạnh với hiệu ứng năng lượng cao nhất. Chính vì vậy, hầu như chỉ có đồng phân octo mới có liên kết hydro nội phân tử. Các α- glycol,
α- aminôancol, α - xetôancol…có liên kết hydro nộ phân tử nhưng tương đối kém bền. Nếu trong một chất có liên kết hydro nội phân tử yếu (ví dụ trong o – clo – phenol ) thì khi hoà tan chất đó vào dung môi có khả năng nhường e- cao (axeton,
đioxan) thì liên kết hydro bịđứt ra và xuất hiện liên kết hydro mới giữa chất tan và dung môi):