Chuyên đề đầy đủ về bài tập ancol các dạng có đáp án dành cho các bạn học sinh tham khảo từ cơ bản đến nâng cao. Cảm ơn các bạn đã quan tâm đến tài liệu. Tài liệu đầy đủ dành cho học sinh lớp 11, và lớp 12 đang ôn thi.
LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com Chuyên đề: ANCOL – PHENOL A PHẢN ỨNG CỦA ANCOL VỚI KIM LOẠI KIỀM Định nghĩa Ancol hợp chất hữu phân tử có nhóm hiđroxyl - OH liên kết trực tiếp nguyên tử cacbon no Một số ancol thường gặp - Ancol no, đơn chức mạch hở: Cn H 2n +1OH ( n 1) - Ancol khơng no có k liên kết đôi, đơn chức mạch hở: CnHMOH Cn H M OH ( n, k 1) - Ancol thơm, đơn chức: Cn H 2n −7 OH ( n ) - Ancol vòng no, đơn chức: Cn H 2n −3OH ( n 3) - Ancol đa chức: R ( OH )x ( x ) Đồng phân - danh pháp Đồng phân: - Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân nhóm chức vị trí nhóm chức - Đồng phân hình học có Danh pháp: Tên thông thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic Tên thay thế: Tên thay hidrocacbon mạch + số vị trí nhóm OH + ol Tính chất vật lí - Điều kiện thường, ancol chất lỏng, rắn - Nhiệt độ sôi, Khối lượng riêng tăng theo phân tử khối - Độ tan ngược lại giãm theo chiều tăng phân tử khối - Có liên kết hiđrơ Tính chất hóa học 5.1 Phản ứng H nhóm OH - Tác dụng với kim loại kiềm M: giải phóng khí H2 R − O − H + M → R − OM + H2 + Tính chất đặc trưng glixerol C3H5(OH)3: tạo dung dịch màu xanh lam muối đồng (II) glixerat C3H5 ( OH )3 + Cu ( OH )2 → C3H5 ( OH )2 O Cu + H 2O 5.2 Phản ứng nhóm OH + Phản ứng với axit vô cơ: R − OH + H − X → R − X + H2O + Phản ứng tạo thành ete: H 2SO ,140 C R − OH + H − O − R ⎯⎯⎯⎯⎯ → R − O − R + H 2O 5.3 Phản ứng tách nước H 2SO ,170 C H − CH − CH − OH ⎯⎯⎯⎯⎯ → CH = CH + H 2O 5.4 Phản ứng oxi hóa + Khơng hồn tồn: t R − CH OH + CuO ⎯⎯ → R − CHO + Cu + H 2O t R − CHOH − R + CuO ⎯⎯ → R − C ( = O ) − R + Cu + H 2O t → CO + 2H 2O + Hoàn toàn (phản ứng cháy): CH − OH + 2O ⎯⎯ 5.5 Phản ứng ancol với kim loại kiềm Phản ứng với kim loại kiềm phản ứng đặc trưng ancol nói riêng hợp chất hữu có chứa nguyên tử H linh động nói chung: z R ( OH )z + zNa → R ( ONa )z + H 2 Muối R(ONa)z (Natri ancolat) dễ bị thủy phân nước: Trang LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com R ( ONa )z + zH2O → R ( OH )z + zNaOH Chú ý: Trong phản ứng Ancol với Na: mbình Na tăng = mancol − mH2 = n ancol ( M R + 16z ) mbình ancol tăng = m Na − mH2 = n ancol 22z Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na ngồi phản ứng ancol cịn có phản ứng H2O với Na 2Na + 2H2O → 2NaOH + H2 Nếu có ancol tham gia phản ứng với Na: 2.n H Số nhóm chức ancol = n ancol Bài tập phản ứng ancol với Na thường gắn liền với khái niệm độ rượu (độ ancol) thường gặp với ancol etylic: - Độ ancol % thể tích ancol dung dịch ancol - Vdd ancol = Vancol + VH2O - Khối lượng riêng nước: d H2O = 1g / ml A1 VÍ DỤ MINH HỌA Bài 1: Cho 2,83g hỗn hợp ancol chức tác dụng vừa đủ với Na 0,896 lít H (đktc) m gam muối khan Xác định giá trị m _ _ _ _ _ Bài 2: Hoà tan ancol mạch hở A vào H2O dung dịch A có nồng độ 71,875% Cho 12,8g dd A tác dụng với Na lấy dư 5,6 lít H2 (đktc) Tỉ khối ancol A so với NO2 là2 Tìm CTCT A _ _ _ _ _ Bài 3: Hợp chất hữu X chứa vịng benzen có cơng thức phân tử trùng với cơng thức đơn giản Trong X, tỉ lệ khối lượng nguyên tố mc : mH : mO = 21 : : Biết X phản ứng hồn tồn với Na thu số mol khí hiđro số mol X phản ứng X có đồng phân (chứa vịng benzen) thỏa mãn tính chất trên? A B 10 C D Trang LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com A2 BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG Câu 1: Cho 204,24 gam ankanol X phản ứng hoàn toàn với Na dư thu 30,912 lít H2 (đktc) Vậy X A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH Câu 2: Cho 204,24 gam ankanol X phản ứng vừa đủ với Na thu H2 344,655 gam muối Vậy X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 3: Cho 81,696 gam ancol đơn chức no mạch hở X phản ứng vừa đủ với 40,848 gam Na Vậy X A metanol B etanol C propan-1-ol D butan-2-ol Câu 4: Cho ankanol X phản ứng vừa đủ với Na thu 75,276 gam muối 8,7822 lít H2 (đktc) Vậy X A ancol metylic B ancol etylic C ancol propylic D ancol butylic Câu 5: Cho 72,036 gam ancol đơn chức Y phản ứng với K dư thu 13,9104 lít H2 (đktc) Vậy Y A C2H5OH B C3H5OH C C7H7OH D CH3OH Câu 6: Cho 68,913 gam ancol hai chức Z phản ứng hết với Na thu 24,8976 lít H2 (đktc) Vậy Z A C2H6O2 B C3H8O2 C C4H10O2 D C5H10O2 Câu 7: Cho 0,8 mol hỗn hợp A gồm ancol có cơng thức phân tử C2H6O2, C3H8O2 vàC8H10O2 phản ứng vừa đủ với Na, phản ứng xong thu V lít H2 (đktc) Vậy giá trị V A 4,48 B 8,96 C 17,92 D 35,84 Câu 8: Cho 826,367 gam ancol no mạch hở Z phản ứng hoàn toàn với Na dư thu 27,094 gam H2 Biết phân tử khối Z nhỏ 125 đvc Vậy Z A C2H5OH B C2H4(OH)2 C C3H6(OH)2 D C4H6(OH)4 Câu 9: Cho 478,661 gam ancol T phản ứng với Na dư thu 15,6085 gam H2 Biết số mol Na phản ứng gấp ba lần số mol muối tương ứng tạo thành Vậy T A C2H4(OH)2 B C4H7(OH)3 C C3H8(OH)3 D C3H6(OH)2 Câu 10: Cho metanol phản ứng vừa đủ với kim loại kiềm M thu 416,556 gam muối 3,857 mol H2 M A Li (7) B Na (23) Trang LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com C K(39) D Rb (85) Câu 11: Cho 10,1 gam hỗn hợp X gồm ankanol đồng đẳng liên tiếp phản ứng với Na dư thu 2,8 lít H2 (đktc) Vậy cơng thức ankanol hỗn hợp X A CH3OH vàC2H5OH B C2H5OH vàC3H7OH C C3H7OH vàC4H9OH D C4H9OH vàC5H11OH Câu 12: Cho m gam hỗn hợp M gồm metanol, etanol propenol phản ứng vừa đủ với Na thu V lít H2 (đktc) (m + 3,52) gam muối Vậy giá trị V A 3,584 B 1,792 C 0,896 D 0,448 Câu 13: Cho a mol ancol no mạch hở Z phản ứng hoàn toàn với Na dư thu tối thiểu 2a mol khí H2 Vậy số ngun tử cacbon Z A B C D Câu 14: Cho 49,68 gam ancol mạch hở Z phản ứng hoàn toàn với 27,3 gam K thu khí H và76,29 gam chất rắn Vậy Z A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H7OH Câu 15: Cho 100 gam dung dịch etanol 46% phản ứng hoàn tồn với Na dư thu V lít H2 (đktc).Vậy giá trị V A 89,6 B 56,0 C 44,8 D 11,2 Câu 16: Cho ancol mạch hở Z phản ứng vừa đủ với 1,15 gam Na thu 2,62 gam muối số mol khí sinh 2,5 lần số mol Z phản ứng Vậy tổng số nguyên tử có phân tử Z A 22 B 25 C 28 D 31 Câu 17: Cho 44,4 gam hỗn hợp gồm butan-1-ol ankanol X phản ứng vừa đủ với Na thu H2 và57,6 gam muối Vậy X A 2-metylpropan-1-ol B ancol tert butylic C 3- metylpropan-2-ol D butan-2-ol Câu 18: Cho 22,8 gam hỗn hợp gồm ankanol A B (trong có số mol ancol M A < MB) phản ứng hoàn toàn với Na vừa đủ thu H2 31,16 gam muối Chọn phát biểu không A % khối lượng A B hỗn hợp B tổng số nguyên tử cacbon A B C Số đồng phân ancol B tối đa đồng phân D A có đồng phân cấu tạo ancol Câu 19: Cho 50 gam dung dịch metanol 64% phản ứng hoàn toàn với Na dư thu V lít H2 (đktc) Giá trị V A 11,2 B 22,4 Trang LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com C 33,6 D 44,8 Câu 20: Cho m gam dung dịch etanol 46% phản ứng hoàn toàn với Na dư thu 89,6 lít H2 (đktc) Giá trị m A 200 B 400 C 600 D 800 Câu 21: Cho 37 gam hỗn hợp X gồm etanol, etilenglicol glixerol phản ứng vừa đủ với Na thu V lít H2 (đktc) 50,2 gam muối Vậy giá trị V A 6,72 B 4,48 C 2,24 D 13,44 Câu 22: Cho 29,2 gam hỗn hợp X gồm etanol, etilenglicol glixerol phản ứng vừa đủ với Na thu H2 49 gam muối Vậy tổng khối lượng cacbon hidro có hỗn hợp X lúc đầu A 14,8 B 22,0 C 24,4 D 0,4 Câu 23: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol là: A C3H5OH vàC4H7OH B C3H7OH vàC4H9OH C C2H5OH vàC3H7OH D CH3OH vàC2H5OH Câu 24: Cho ancol mạch hở Z (trong có số nguyên tử oxi số nguyên tử cacbon) phản ứng hoàn toàn với 2,3 gam Na thu 4,97 gam chất rắn 1,008 lít H2 (đktc) Vậy Z A C2H6O2 B C3H8O3 C C4H10O4 D C5H10O5 Câu 25: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu V lít khí H2 (đktc) Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml, nước 1,0 g/ml Giá trị V là: A 4,256 B 2,128 C 3,360 D 0,896 Câu 26: Cho 100 gam dung dịch methanol 64% phản ứng hoàn toàn với K dư thu V lít H2 (đktc) Giá trị V A 11,2 B 22,4 C 44,8 D 67,2 ĐÁP ÁN 1D 14D 2A 15D 3B 16A 4D 17C 5B 18A 6A 19A 7C 20D 8D 21A 9C 22A 10B 23C 11A 24B 12B 25A 13D 26C B PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ANCOL Ancol chất hữu dễ cháy tạo sản phẩm CO2 vàH2O Phản ứng chasy ancol có phương trình chung dạng: Trang LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com y z y Cx H y Oz + x + − O2 → xCO2 + H 2O 2 Chú ý: - Phản ứng đốt cháy ancol có đặc điểm tương ứng phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng: + Nếu đốt cháy ancol cho n H2O n CO2 ancol đem đốt cháy ancol no : Cn H2n +2Ox → nCO2 + ( n + 1) H2O + Nếu đốt cháy ancol cho n H2O 1,5n CO2 thìancol làCH3OH Chỉ có CH4 vàCH3OH có tính chất (không kể amin): + Nếu đốt cháy ancol cho n H2O CH3OH → CO2 + 2H2O = n CO2 ancol có dạng CnH2nOx: Cn H2n Ox → nCO2 + nH2O - Để giải tập đốt cháy ancol, phải dựa vào đặc điểm phản ứng đốt cháy kết hợp với phương pháp bảo toàn B1 BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG Câu 1: Đốt cháy hồn tồn ankanol X thu 2,24 lít CO2 (đktc) 3,6 gam H2O Vậy X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 81,696 gam ankanol X cần hết 5,328 mol O2 Vậy X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức X thu VCO2 : VH2O = : (đktc) Vậy X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn ancol X nhận thấy mO2 ( pu ) : mCO2 : mH2O = 9,6 :8,8 : 4,5 Vậy X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức no mạch hở X nhận thấy VO2 ( pu ) = VH2O Vậy X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức Y thu hỗn hợp G gồm CO2 vàH2O có tỉ khối so với hiđro 15,5 nhận thấy n CO2 = 0, 75.n O2 phản ứng Vậy Y A C3H6O B C4H8O C C5H8O D C2H6O Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 3,48 gam hỗn hợp X gồm ankanol đồng đẳng liên tiế cần vừa đủ 4,032 lít O2 (đktc) Vậy công thức phân tử ankanol hỗn hợp X A CH3OH vàC2H5OH B C2H5OH vàC3H7OH C C3H7OH vàC4H9OH Trang LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com D C4H9OH vàC5H11OH Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn ancol Z thu hỗn hợp G gồm CO2 vàH2O có tỉ khối G so với oxi 51/56 Biết Z có đồng phân cấu tạo ancol Vậy công thức phân tử Z A C3H8O B C3H8O2 C C3H8O3 D C3H4O Câu 9: Đốt cháy hồn tồn 1,76 gam ancol Z (có mạch cacbon hở không phân nhánh) cần vừa đủ 11,2 lít khơng khí (đktc) (trong có 20% O2 và80% N2 theo thể tích) thu mCO2 : m H2O = 22 : Vậy cấu tạo Z A CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2OH B CH2 = CH − CH ( OH ) CH3 C HOCH2 − CH = CH − CH2OH D CH3 − CH = CH − CH ( OH ) − CH 2OH Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm ancol metylic, ancol etylic, ancol propylic thu 1,4 mol CO2 và2 mol H2O Vậy giá trị m A 30,4 B 24,8 C 26,2 D 31,8 Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn ankanol X cần hết 13,44 lít O2 (đktc) thu CO2 và9 gam H2O Vậy X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn 81,696 gam ankanol X thu 9,5312 mol hỗn hợp CO2 vàH2O Vậy X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức X thu hỗn hợp G gồm CO2 vàH2O códG/He = 7,1 Vậy X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn ancol X nhận VO2 ( pu ) : VCO2 : VH2O = 0,6 : 0, : 0,5 (đktc) Vậy X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O ĐÁP ÁN 1A 2B 3C 4D 5B 6A 7A 8C 9C 10A 11D 12C 13B 14D Trang LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com C PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC TỪ ANCOL Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa) ancol có kiểu sau: Tách nước từ phân tử ancol tạo hiđrocacbon khơng no Điều kiện: Xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng (> 170°C) Cách thức phản ứng: Nhóm -OH ancol tách với nguyên tử H C liền cạnh C mang nhóm OH tạo liên kết pi nguyên tử C Hướng tạo sản phẩm chính: Nhóm –OH ưu tiên tách ngun tử H C bậc cao Điều kiện ancol tham gia phản ứng: Ancol có H (C liền cạnh C mang nhóm OH cịn H) Chú ý: Với phản ứng tách nước ancol tạo anken: - Nếu ancol no, đơn chức, mạch hở tách nước thu anken: Cn H2n +1OH → Cn H2n + H2O - Nếu ancol no, đơn chức, mạch hở không tách nước tạo anken ancol khơng có H (là CH3OH ancol mà nguyên tử C liên kết với OH liên kết với C bậc khác) - Nếu ancol tách nước tạo hỗn hợp nhiều anken ancol bậc cao (bậc II, bậc III) mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH - Các phản ứng tách nước đặc biệt: CH2OH − CH2OH → CH3CHO + H2O CH2OH − CHOH − CH2OH → CH2 = CH − CHO + 2H2O Chú ý: Nhiều ancol tách nước tạo anken xảy khả sau: + Có ancol không tách nước + Các ancol đồng phân - Khi giải tập có liên quan đến phản ứng tách nước ankanol cần nhớ: mancol = manken + m H2O + mancol dư n ancol phản ứng = nanken + n nước Tách nước từ phân tử ancol tạo ete Phản ứng tách nước tạo ete ancol thường áp dụng với ancol đơn chức Phản ứng xảy đun nóng ancol hỗn hợp ancol với H2SO4 đặc, đun nóng đến 140°C ROH + ROH → ROR + H2O ROH + R 'OH → ROR '+ H2O Chú ý: - Từ n ancol khác tách nước ta thu n ( n + 1) ete có n ete đối xứng - Nếu tách nước thu ete có số mol Ancol tham gia phản ứng có số mol n ancol = 2n ete = 2n H2O n ancol = mete + n H2O + mancol dư - Có thể dựa vào tỉ khối sản phẩm so với ancol (d) để xác định hướng tách nước ancol: + Nếu d → ancol tách nước tạo Hidrocacbon + Nếu d → ancol tách nước tạo ete C1 VÍ DỤ MINH HỌA Bài 1: Khi thực phản ứng tách nước rượu (ancol) X, thu anken Oxi hố hồn tồn lượng chất X thu 5,6 lít CO2 (ở đktc) 5,4 gam nước Có công thức cấu tạo phù hợp với X? Trang LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com A B C D Bài 2: Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng tác dụng với nước (có H2SO4 làm xúc tác) thu hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X Y Đốt cháy hoàn tồn 1,06 gam hỗn hợp Z sau hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào lít dung dịch NaOH 0,1M thu dung dịch T nồng độ NaOH 0,05M Công thức cấu tạo thu gọn X Y (Cho: H = 1; C = 12; O = 16; thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể) A C2H5OH vàC3H7OH B C3H7OH vàC4H9OH C C2H5OH vàC4H9OH D C4H9OH vàC5H11OH C2 BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG Câu 1: Tách nước hoàn toàn ankanol X thu chất hữu Y có dY/X = 14/23 Vậy cơng thức X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 2: Tách nước hoàn toàn ankanol X thu chất hữu Y có dX/Y = 1,4375 Vậy cơng thức X A CH4O B C2H6O C C3H8O D C4H10O Câu 3: Tách nước hoàn toàn ankanol X thu hỗn hợp G gồm chất hữu E F (khơng tính đồng phân hình học) nE = 3nF vàdG/X = 28/37 Vậy tên X A ancol iso butylic B ancol etylic C ancol sec butylic D 2,3-đimetylbutan-2-ol Câu 4: Tách nước hoàn toàn ancol đơn chức mạch hở Y thu chất hữu Z có 0,67 < dZ/X < 0,69 Vậy Y A C2H6O B C3H8O C C3H6O D C3H4O Câu 5: Tách nước 2a mol ankanol X thu 3a mol hỗn hợp G gồm chất hữu Y, H2O X Hiệu suất A 20% B 25% C 40% D 50% Câu 6: Tách nước a mol ankanol X thu a mol hỗn hợp G gồm chất hữu Y, H2O X Nhiệt độ phù hợp A 140°C B 170°C C 180°C D 200°C Câu 7: Đun 5,75 gam etanol với H2SO4 dung dịch 170°C Dẫn sản phẩm khí qua bình chứa riêng rẽ: CuSO4 khan; NaOH đậm đặc; dung dịch brôm (dư) CCl4 Sau thí nghiệm khối lượng bình cuối tăng thêm 2,1 gam Hiệu suất chung trình đehiđrat hóa etanol A 59% B 55% C 60% Trang LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com D 70% Câu 8: Đem khử nước 15,48 gam hỗn hợp ancol no đơn chức dãy đồng đẳng H2SO4 đặc, 170°C, thu hỗn hợp hai olefin 5,4 gam nước Công thức ancol A CH3OH vàC2H5OH B C3H7OH vàC4H9OH C C2H5OH vàC3H7OH D C4H9OH vàC5H11OH Câu 9: Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức với H2SO4 đặc, 140°C thu 21,6 gam nước 72 gam hỗn hợp ba ete Cho biết ete có số mol nhau, giả sử phản ứng hồn tồn Cơng thức hai ancol A CH3OH vàC3H7OH B CH3OH vàC2H5OH C CH3OH vàC4H9OH D C5H11OH vàCH3OH Câu 10: Cho ancol A, B với MB = 2MA – Tách nước hỗn hợp ancol này, ete thu anken Xác định công thức cấu tạo A, B A CH3OH vàC2H5OH B C2H5OH vàC3H7OH C C2H5OH vàC4H9OH D CH3OH vàC3H7OH Câu 11: Tách nước hoàn toàn 27,2 gam hỗn hợp ankanol thu 18,2 gam hỗn hợp anken liên tiếp Vậy công thức ankanol A CH3OH vàC2H5OH B C2H5OH vàC3H7OH C C3H7OH vàC4H9OH D C4H9OH vàC5H11OH Câu 12: Tách nước hoàn toàn hỗn hợp X gồm ankanol thu hỗn hợp G gồm anken có phân tử khối khác tỉ lệ số mol chúng : Biết dG/He = 11,2 Vậy X chắn không chứa ankanol sau A ancol etylic B ancol propylic C ancol butylic D ancol pentylic Câu 13: Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc, 140°C Sau phản ứng kết thúc, thu gam hỗn hợp gồm ba ete 1,8 gam nước Công thức phân tử hai rượu A CH3OH vàC2H5OH B C2H5OH vàC3H7OH C C3H5OH, C4H7OH D C3H7OH, C4H9OH Câu 14: Khi thực phản ứng tách nước ancol X, thu anken Oxi hóa hồn tồn lượng chất X thu 5,6 lít CO2 (đktc) 5,4 gam nước Số công thức cấu tạo phù hợp với X A B C D Câu 15: Đehiđrat hóa ancol bậc hai M thu olefin Cho gam M tác dụng với Na dư thu 0,56 lít H2 (đktc) Đun nóng M với H2SO4 đặc 140°C sản phẩm tạo thành A propen B điisopropylete C but-2-en D đisecbutyl ete Trang 10 LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com Câu 16: Để điều chế etilen người ta đun nóng ancol etylic 45° với dung dịch axit sunfuric đặc nhiệt độ 170°C, hiệu suất phản ứng đạt 60%, khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml Thể tích ancol 45° cần đưa vào phản ứng để thu 6,048 lít etilen (đktc) A 20,7 ml B 34,5 ml C 57,5 ml D 46,0 ml ĐÁP ÁN 1B 2C 3C 4D 5D 6A 7C 8C 9B 10D 11B 12B 13A 14C 15D 16C D PHẢN ỨNG OXI HĨA KHƠNG HỒN TỒN ANCOL Bài tập phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn dạng tập thường gặp với ancol Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn ancol xảy cho ancol tác dụng với CuO đun nóng với O2 cóxúc tác Cu, đun nóng (thường gặp phản ứng ancol với CuO, đun nóng) Tùy theo bậc ancol mà tạo sản phẩm khác nhau: - Ancol bậc I + CuO tạo anđehit: RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O - Ancol bậc II + CuO tạo xeton: RCHOHR '+ CuO → RCOR '+ Cu + H2O - Ancol bậc III khơng bị oxi hóa CuO Chú ý: mchất rắn giảm = mCuO phản ứng – mCu tạo thành = 16.nancol đơn chức Phản ứng thường dùng để phân biệt ancol có bậc khác (kết hợp với phản ứng tráng bạc) D1 BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG Câu 1: Đốt cháy hồn tồn m gam ancol Y (khơng tạp chức) thu 0,5 mol CO2 và0,6 mol H2O Mặt khác, oxi hóa hồn tồn m gam Y với CuO dư đun nóng nhận thấy khối lượng chất rắn lúc sau giảm 1,6 gam Biết X không phản ứng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường Vậy tổng số đồng phân cấu tạo ancol tối đa X phù hợp A đồng phân B đồng phân C đồng phân D đồng phân Câu 2: Oxi hóa 25,6 gam metanol (hiệu suất 75%, điều kiện xúc tác nhiệt độ thích hợp) thu hỗn hợp G gồm metanal, metanol, metanoic nước Lấy ½ G phản ứng với dung dịch AgNO3 / NH3 dư, t°C thu m gam Ag Mặt khác lấy ¼ G phản ứng trung hịa hồn tồn vừa đủ với 50 ml dung dịch KOH 1M Giá trị m A 43,2 B 86,4 C 108,0 D 129,6 Câu 3: Oxi hốancol etylic với O2 điều kiện thích hợp thu hỗn hợp X gồm anđehit, axit, H ancol dư nước Chia hỗn hợp X thành phần Phần cho tác dụng với Na dư, thu 6,272 lít H2 (đktc) Trung hồ phần dung dịch NaOH 2M thấy hết 120 ml Vậy % ancol etylic bị oxi hóa thành axit A 42,86% B 66,7% C 85,7% D 75% Câu 4: Oxi hoá 9,2 gam ancol etylic O2 điều kiện thích hợp thu 13,2 gam hỗn hợp gồm anđehit, axit, ancol dư nước Hỗn hợp tác dụng hết với Na sinh 3,36 lít H2 (ở đktc) Hiệu suất phản ứng oxi hóa A 25% B 50% Trang 11 LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com C 75% D 90% Câu 5: Chia 30,4 gam hỗn hợp ancol đơn chức thành phần Cho phần I phản ứng hết với Na dư thu 3,36 lít H2 (đktc) Oxi hóa hồn tồn phần II với CuO thu hỗn hợp anđehit tráng gương hoàn tồn thu 86,4 gam Ag Vậy ancol A metanol vàpropan-2-ol B etanol vàpropan-1-ol C propan-1ol vàmetanol D metanol vàetanol Câu 6: Cho m gam hỗn hợp X gồm etanol etilenglicol phản ứng hết với Na dư thu 4,48 lít H2 (đktc) Nếu oxi hóa hồn tồn m gam X với CuO dư phản ứng xong thu gam Cu? A 25,6 B 16,0 C 8,0 D 12,8 Câu 7: Hidrat hóa hồn tồn anken X thu 0,5 mol hỗn hợp gồm ankanol đồng phân Cho toàn hỗn hợp ancol phản ứng với CuO dư, đun nóng phản ứng xong thu 0,9 mol hỗn hợp Y Cho toàn Y phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dư, đun nóng Phản ứng kết thúc thu gam Ag? A 172,8 g B 86,4 g C 97,2g D 108,0 g Câu 8: Chia m gam hỗn hợp X gồm ankanol đồng đẳng thành phần nhau: - Cho phần I phản ứng hoàn toàn với Na dư thu 3,36 lít H2 (đktc) - Oxi hóa hồn tồn phần II với CuO dư, đun nóng thu hỗn hợp Y đem tráng gương hoàn toàn thu 86,4 gam Ag Vậy giá trị m A 24,8 B 30,4 C 15,2 D 45,6 Câu 9: Oxi hóa hồn tồn 20,2 gam hỗn hợp M gồm ankanol X Y (MX < MY) với CuO dư đun nóng thu hỗn hợp G Chia hỗn hợp G thành phần nhau: - Cho phần I tác dụng hoàn toàn với Na dư thu 2,8 lít H2 (đktc) - Cho phần II phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 / NH3 dư, đun nóng thu 86,4 gam Ag Vậy % theo khối lượng Y hỗn hợp M lúc đầu A 63,4% B 52,5% C 36,6% D 20,0% Câu 10: Hỗn hợp X gồm ancol metylic ancol no, đơn chức A, mạch hở Cho 2,76 gam X tác dụng với Na dư thu 0,672 lít H2 (đktc) Mặt khác, oxi hóa hồn tồn 2,76 gam X CuO (t°) thu hỗn hợp anđehit Cho toàn lượng anđehit tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu 19,44 gam chất kết tủa Công thức cấu tạo A A C2H5OH B CH3CH2CH2OH C CH3CH(CH3)OH D CH3CH2CH2CH2OH Câu 11: Oxi hóa hết 2,2 gam hỗn hợp ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho toàn lượng anđehit tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 23,76 gam Ag Hai ancol A CH3OH, C2H5CH2OH B C2H5OH, C2H5CH2OH C C2H5OH, C3H7CH2OH D CH3OH, C2H5OH Trang 12 LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com ĐÁP ÁN 1A 2B 3A 4C 5C 6A 7C 8A 9B 10B 11A Trang 13 LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com E ĐIỀU CHẾ ANCOL, ĐỘ RƯỢU, ANCOL ĐA CHỨC VÀ PHENOL Câu 1: Hịa tan hồn toàn 16 gam ancol etylic vào nước 250 ml dung dịch ancol, cho biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml Dung dịch ancol có độ rượu A 5,12° B 6,40° C 12,00° D 8,00° Câu 2: Đem ancol etylic hòa tan vào nước 250 ml dung dịch rượu có nồng độ 23%, khối lượng riêng dung dịch rượu 0,96 g/ml, khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml Dung dịch rượu có độ rượu A 27,6° B 22,08° C 24,53° D 23,00° Câu 3: Lên men glucozơ để điều chế ancol etylic (khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml), hiệu suất phản ứng lên men ancol etylic 75% Để thu 80 lít rượu vang 12° khối lượng glucozơ cần dùng A 24,3 kg B 20,0 kg C 21,5 kg D 25,2 kg Câu 4: Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81% Toàn lượng CO2 sinh hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu 550 gam kết tủa dung dịch X Đun kỹ dung dịch X thu thêm 100 gam kết tủa Giá trị m A 550 B 810 C 650 D 750 Câu 5: Một loại gạo chứa 75% tinh bột Lấy 64 kg gạo nấu ancol etylic 46°, trình bị hao hụt 19% Khối lượng riêng ancol etylic 0,8 g/ml Thể tích ancol 46° thu A 60,0 lít B 62,5 lít C 52,4 lít D 45 lít Câu 6: Từ 180 gam glucozơ, phương pháp lên men rượu, thu a gam ancol etylic (hiệu suất 80%) Oxi hóa 0,1a gam ancol etylic phương pháp lên men giấm, thu hỗn hợp X Để trung hòa hỗn hợp X cần hết 720 ml dung dịch NaOH 0,2M Hiệu suất trình lên men giấm A 10% B 20% C 80% D 90% Câu 7: Ancol etylic điều chế từ tinh bột phương pháp lên men với hiệu suất tồn q trình 90% Hấp thụ tồn lượng CO2 sinh lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong, thu 330 gam kết tủa dung dịch X Biết khối lượng X giảm so với khối lượng nước vôi ban đầu 132 gam m A 324 B 486 C 297 D 405 Câu 8: Dung dịch ancol X 94% (theo khối lượng), tỷ lệ số mol ancol : nước = 43 : Vậy công thức X A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH Trang 14 LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com Câu 9: Cóbao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở đồng phân cấu tạo mà phân tử chúng có phần trăm khối lượng cacbon 68,18%? A B C D Câu 10: Khi phân tích thành phần ancol đơn chức X thu kết quả: tổng khối lượng cacbon hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân ancol ứng với công thức phân tử X A B C D Câu 11: Hỗn hợp X gồm etilien propilen với tỉ lệ mol tương ứng 1,5 :1 Hidrat hóa hồn tồn hỗn hợp X thu hỗn hợp ancol Y tỉ lệ khối lượng ancol bậc so với ancol bậc 8,4 :4,5 Vậy % theo khối lượng ancol propylic có hỗn hợp Y nói A 42,05% B 53,73% C 22,12% D 11,63% Câu 12: Hidrat hóa 17,92 lít (đktc) hỗn hợp X gồm etilen propilen sau thời gian thu hỗn hợp Y gồm chất hữu Chia hỗn hợp Y thành phần nhau: - Đốt cháy hoàn toàn phần I với khí oxi dư thu 41,8 gam CO2 và23,13 gam H2O - Cho phần II phản ứng hoàn toàn với Na dư thu 24,67 gam hỗn hợp muối Vậy hiệu suất phản ứng cộng nước etilen hiệu suất phản ứng hidrat hóa trung bình propilen A 70% và80% B 80% và90% C 90% và80% D 80% và70% Câu 13: Cho V lít etilen (đktc) phản ứng hồn tồn với dung dịch KMnO4 thu dung dịch X chất rắn Y Lọc lấy dung dịch X cho phản ứng hoàn tồn với Cu(OH)2 kết thúc thấy có 4,9 gam Cu(OH)2 bị tan Vậy giá trị V A 1,12 B 2,24 C 3,36 D 4,48 Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc) Mặt khác, cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 tạo thành dung dịch có màu xanh lam Giá trị m tên gọi X tương ứng A 4,9 vàpropan-1,2-điol B 9,8 vàpropan-1,2-điol C 4,9 vàpropan-1,3-điol D 4,9 vàglixerol Câu 15: Số hợp chất thơm có cơng thức phân tử C7H8O vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH A B C D Câu 16: Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất benzen) tác dụng Na sinh khí H2 khơng tác dụng với dung dịch NaOH A B C Trang 15 LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com D Câu 17: X có cơng thức đơn giản trùng với cơng thức phân tử Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử X A B C D Câu 18: Cho chất hữu X có cơng thức phân tử C6H6O2 Biết X tác dụng với KOH theo tỉ lệ mol 1:2 Vậy số đồng phân cấu tạo X A B C D Câu 19: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều dẫn xuất benzen) có tính chất: tách nước thu sản phẩm trùng hợp tạo polime, không tác dụng với NaOH Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thỏa mãn tính chất A B C D Câu 20: Cho X hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác, cho a mol X phản ứng với Na (dư) sau phản ứng thu 22,4a lít khí H2 (ở đktc) CTCT thu gọn X A HO − C6 H4 − COOCH3 B CH3 − C6 H3 ( OH )2 C HO − CH2 − C6H4 − OH D HO − C6H4 − COOH Câu 21: Hợp chất hữu X (phân tử có vịng benzen) có cơng thức phân tử C7H8O2,tác dụng với Na với NaOH Biết cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu nửa số mol X tham gia phản ứng X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1 Công thức cấu tạo X A C6 H5 ( OH )2 B HOC6H4CH2OH C CH3C6 H3 ( OH )2 D CH3OC6 H4OH Câu 22: Cho dãy chuyển hóa điều chế sau: Br2 /Fe NaOH/t ,p HCl Toluen ⎯⎯⎯ → X ⎯⎯⎯⎯ → Y ⎯⎯→ Z Chất Z A benzyl clorua B m-metylphenol C o-metylphenol D o-clotoluen Câu 23: Cho phương trình phản ứng theo dãy chuyển hóa sau + Br2 /Fe,t + NaOH HCl C6 H6 ⎯⎯⎯⎯ → ( B) ⎯⎯⎯→ C6 H5OH ( C ) ⎯⎯→ Hiệu suất trình 80%, lượng benzen ban đầu 2,34 tấn, lượng phenol thu A 2,82 B 3,525 C 2,256 D 2,28 Câu 24: Một dung dịch X chứa 5,4 gam chất đồng đẳng phenol đơn chức Cho dung dịch X phản ứng với nước brom (dư) thu 17,25 gam hợp chất chứa ba nguyên tử brom phân tử, giả sử phản ứng xảy hồn tồn Cơng thức phân tử chất đồng đẳng phenol A C7H7OH Trang 16 LêTrung Kiên – kienle2411ht@gmail.com B C8H9OH C C9H11OH D C9H11OH Câu 25: Khi đốt 0,1 mol chất X (dẫn xuất benzen), khối lượng C9H11OH thu nhỏ 35,2 gam Biết mol X tác dụng vừa đủ tối đa với mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn X A C9H11OH B C9H11OH C HOC6H4CH2OH D HOC6H4CH2OH Câu 26: Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín đun nóng nhiệt độ cao Sau phản ứng xảy hoàn tồn, thu x mol hỗn hợp khí gồm: HOC6H4CH2OH vàH2 Giá trị X A 0,60 B 0,36 C 0,54 D 0,45 ĐÁP ÁN 1D 14A 2A 15C 3B 16D 4D 17A 5A 18C 6D 19C 7D 20C 8B 21D 9B 22C 10D 23C 11D 24A 12B 25C 13B 26C Trang 17 ... Trong phản ứng Ancol với Na: mbình Na tăng = mancol − mH2 = n ancol ( M R + 16z ) mbình ancol tăng = m Na − mH2 = n ancol 22z Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na ngồi phản ứng ancol cịn có... Nếu có ancol tham gia phản ứng với Na: 2.n H Số nhóm chức ancol = n ancol Bài tập phản ứng ancol với Na thường gắn liền với khái niệm độ rượu (độ ancol) thường gặp với ancol etylic: - Độ ancol. .. mancol dư n ancol phản ứng = nanken + n nước Tách nước từ phân tử ancol tạo ete Phản ứng tách nước tạo ete ancol thường áp dụng với ancol đơn chức Phản ứng xảy đun nóng ancol hỗn hợp ancol với