1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Chế tạo và nghiên cứu tính chất keo dán kim loại trên cơ sở polibismaleimit tinh thể lỏng

105 8 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Cấu trúc

  • TRƢỜ NG ĐAI

  • KHOA HOC

  • TRƢỜ NG ĐAI

  • KHOA HOC

  • DANH MUC DANH MUC

  • CHƢƠNG 2: PHƢƠNG PHÁ P THƢC

  • NGHIÊM

  • 2.1. HÓA CHẤT 29

  • 2.2. TỔNG HỢP B8 30

  • 2.3. CHẾ TẠO KEO DÁN 34

  • 2.4. THIẾT BỊ VÀ CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 36

  • CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 39

  • 3.1. TỔNG HỢP BMI8 39

  • 3.2. KHẢO SÁT TÍNH CHẤT NHIỆT VÀ ĐẶC TRƢNG TINH THỂ LỎNG

  • 3.3. CHẾ TẠO KEO DÁN 62

  • DANH MUC BẢ NG

  • DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT

  • CHƢƠNG I. TỔNG QUAN

  • 1.1. BISMALEIMIT

  • Hình 1.1: Công thức chung của bismaleimit [3,5]

  • 1.1.2. Cấu trúc của BMI

  • Hình 1.2: Phản ứng tạo BMI từ AM và DDM

  • Hình 1.3: BMI tổng hợp từ polyaromantic diamin.

  • Hình 1.4: BMI dựa trên đồng phân diphenylindan diamin.

  • Hình 1.5: BMI có chứa flo.

  • Hình 1.6: Cấu trúc của 3,3’-bis(maleimidephenyl) methylphosphin oxit

  • Hình 1.7: Bis (3 – maleimidophenoxy) – 4 – phenyl/phenyl/phosphino oxit

  • Hình 1.8: Cấu trúc hóa học của BMI chứa nhóm oxyalkylene Bảng 1.1: So sánh Tnc của các BMI chứa nhóm oxyalkylene khi nhóm alkylene thay đổi [3,17,33]

  • Hình 1.9: Cấu trúc của 2,6 – bis(3 – maleimidophenoxy) pyridin.

  • Hình 1.10: Cấu trúc tổng quát của ete keton BMI.

  • 1.1.3. Tổng hợp Bismaleimit

  • Hình 1.11: Phản ứng tổng quát điều chế BMI.

  • Hình 1.12: Cơ chế tạo thành bismaleimit.

  • Hình 1.13: Sự đóng vòng của poly(amic axit).

  • Hình 1.14: Cơ chế của sự tái sắp xếp isoimit thành imit

  • Hình 1.15: Phản ứng tổng hợp BMI

  • Hình 1.16: Cơ chế polyme hóa của 4,4’-bis(maleimidodiphenyl) metan a/ Khơi mào, b/ Phát triển mạch, c/ kết thúc mạch.

  • Hình 1.17: Phản ứng cộng Michael.

  • Hình 1.18: Phản ứng cộng Diels – Alder.

  • Hình 1.19: Một số Dienes và dienophiles.

  • Bảng 1.3: Tính chất vật lý của một số bismaleimit [5]

  • Bảng 1.4: Các tính chất của nhựa polibismaleimit [5].

  • 1.1.5. Ứng dụng

  • Hình 1.20: Vùng nhiệt độ sử dụng của nhựa nền compozit [5]

  • Bảng 1.6: Một số tính chất của compozit nhựa BMI với sợi carbon [5]

  • Hình 1.21: Cấu trúc của 4,4’-bismaleimidodiphenylankan.

  • 1.2. KEO DÁN BMI

  • Bảng 1.7: Một số monome dùng để chế tạo keo dán BMI [27].

  • 1.2.1. BMI – Diallybisphenol A

  • Hình 1.23: Công thức cấu tạo của 2,2 – diallyllbisphenol A

  • Hình 1.24: Hai thành phần cơ bản của Kerimid 8292-N75 [9,23].

  • Bảng 1.8: Một số tính chất của Kerimid 8292N-75 của HUNTSMAN [2,5,11].

  • 1.2.2. BMI – Đa vòng maleimit (BMIE, BMIS, …..)

  • Bảng 1.9: Công thức một số loại Homide [5,7,25].

  • 1.2.3. BMI – Epoxy

  • Hình 1.25: Sơ đồ tổng hơp Epoxy –malemit monome [13, 21]

  • Bảng 1.10: Một số loại BMI thƣơng mại

  • Anhydrit acetic 99%( Sigma – Aldrich)

  • Triethylamin 99% ( Sigma – Aldrich)

  • 18 – crown – 6 (99%) (Sigma – Aldrich)

  • Axit p – Amino benzoic 99% (Sigma – Aldrich)

  • DMF 99% (Dimethylformamide) (Fisher)

  • NGHIÊM

  • Oxalyl clorua 99% (Sigma – Aldrich)

  • Natri axetat 99,5% (Merck)

  • NaOH 8%; HCl 0,025N (Trung quốc)

  • Epoxy (DGEBA – Sigma – Aldrich)

  • 2.2. TỔNG HỢP B8

  • Hình 2.1: Phản ứng tao

  • 2.2.2. Tổng hợp diamin bis(4-aminobenzoyloxy) octan (D8)

  • Hình 2.2: Phản ứng điều chế diamin D8.

  • 2.2.3. Tổng hợp p- maleimidobenzoyl chloride.

  • Hình 2.3: Phản ứng điều chế p – maleimidobenzoyl clorua.

  • 2.2.4. Tổng hợp B8

  • Hình 2.4: Phản ứng điều chế B8

  • 2.3. CHẾ TẠO KEO DÁN

  • 2.3.1.2. Chế tạo theo phƣơng pháp trộn nóng

  • 2.3.1.3. Nghiên cứu phản ứng giữa B8 và DDM

  • 2.3.2. CHẾ TẠO HỖN HỢP B8 – DDM – EPOXY

  • 2.4. THIẾT BỊ VÀ CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

  • 2.4.2. Phƣơng pháp phổ hồng ngoại IR

  • 2.4.3. Phƣơng pháp phân tích nhiệt vi sai

  • Phân tích nhiệt trọng lƣợng TGA

  • Kính hiển vi ánh sáng phân cực

  • CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

  • Hình 3.1: Cơ chế của phản ứng điều chế axit p – maleimidobenzoic

  • 3.1.1.2: Phân tích kết quả

  • + Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR

  • Hình 3.3: Phổ 1H – NMR của axit p – maleimidobenzoic

  • Bảng 3.2: Kết quả phổ 1H – NMR của axit p – maleimidobenzoic

  • Hình 3.4: Phổ 1H – NMR của isoimit

  • Hình 3.5: Phổ 13C – NMR axit p – malemidobenzoic

  • Bảng 3.3: Kết quả phổ 13C – NMR của axit p – maleimidobenzoic

  • 3.1.2. Tổng hợp diamin 1,8-bis(4-aminobenzoyloxy) octan (D8)

  • Hình 3.6: Cơ chế của phản ứng điều chế diamin D8

  • + Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H – NMR

  • Hình 3.8: Phổ 1H – NMR của sản phẩm D8

  • Bảng 3.5: Kết quả phổ 1H – NMR của D8

  • + Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C-NMR

  • Hình 3.9: Phổ 13C – NMR của Diamin D8

  • Bảng 3.6: Kết quả phổ 13C – NMR của Diamin D8

  • 3.1.3. Tổng hơp p – maleimidobenzoyl clorua

  • Hình 3.10: Cơ chế phản ứng tổng hợp p-maleimidobenzoyl clorua

  • Hình 3.11: Phổ 1H – NMR của p – maleimidobenzoyl clorua

  • Bảng 3.7: Kết quả phân tích phổ 1H – NMR của p – maleimidobenzoyl clorua

  • 3.1.4. Tổng hơp B8

  • Hình 3.12: Cơ chế của phản ứng tổng hợp B8

  • Bảng 3.8: Kết quả phân tích phổ IR của B8

  • + Kết quả phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H – NMR

  • Hình 3.14: Phổ 1H – NMR của B8

  • Bảng 3.9: Kết quả phân tích phổ Phổ 1H – NMR của B8

  • + Kết quả phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 13C – NMR

  • Bảng 3.10: Kết quả phổ 13C – NMR của B8

  • Hình 3.17: Giản đồ phân tích nhiệt DTA – TGA của B8 trong Nitơ

  • Hình 3.18: Ảnh chụp dƣới ánh sáng phân cực B8 sau khi gia nhiệt ở 250°C trong 1h

  • 3.3.1. Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM

  • 3.3.1.1. Phƣơng phá p dung môi

  • + Phân tích kết quả phản ứng bằng phổ hồng ngoại IR

  • Hình 3.19: Phổ IR của B8 – DDM chế tạo trong THF

  • Hình 3.20: Phản ứng giữa B8 với DDM

  • + Phân tích kết quả phản ứng bằng phổ hồng ngoại IR

  • Hình 3.21: Phổ IR của B8 – DDM

  • Hình 3.22: Giản đồ DSC của hỗn hợp B8 – DDM

  • Hình 3.23: B8 – DDM sau khi kết mạng quan sát bằng kính hiển vi ánh sáng phân cực

  • + Kết quả phản ứng

  • + Phân tích kết quả phản ứng

  • Hình 3.24: Phổ IR của BMI8 – DDM – EPOXY ở 1800C

  • Hình 3. 26: Giản đồ DSC của hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY

  • Hình 3.27: Phổ IR của BMI8 – DDM – EPOXY ở 2500C

  • Hình 3.28: Phản ứng giữa B8 với DDM

  • Hình 3.29: Phổ IR của B8 – DDM – EPOXY ở 3000C

  • Hình 3.30: Giản đồ ATG của hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY

  • KẾT LUẬN

  • TÀI LIỆU THAM KHẢO

  • Tiếng anh

  • 1. Sơ đồ khối quá trin

Nội dung

ĐAI TRƢỜ NG ĐAI HO QUỐ C GIA HÀ NÔI C HO KHOA C HOC TƢƢ̣ NHIÊN - PHẠM HỜNG ĐỨC CHẾ TẠO VÀ NGHIÊN CỨU TÍNH CHẤT KEO DÁN KIM LOẠI TRÊN CƠ SỞ POLIBISMALEIMIT TINH THỂ LỎNG LUÂN VĂN THAC SĨ KHOA HOC Hà nội – năm 2015 ĐAI HO QUỐ C GIA HÀ NÔI C TRƢỜ NG ĐAI HO KHOA C HOC TƢƢ̣ NHIÊN PHẠM HỒNG ĐỨC CHẾ TẠO VÀ NGHIÊN CỨU TÍNH CHẤT KEO DÁN KIM LOẠI TRÊN CƠ SỞ POLIBISMALEIMIT TINH THỂ LỎNG Chuyên ngan ̀ h: Hóa lí thuyết và Hóa lí Mã số: 60440119 LUÂN VĂN THAC SĨ KHOA HOC Giáo viên hƣớng dẫn: TS PhamƢ̣ Quang Trung TS Nguyêñ Minh NgocƢ̣ Hà nợi – năm 2015 LỜI CẢM ƠN Với lịng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đến Tiến sĩ Phạm Quang Trung Tiến sĩ Nguyễn Minh Ngọc tận tình giúp đỡ, hướng dẫn tạo điều kiện thuận lợi để em hồn thành khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy giáo Khoa Hóa nói chung Bộ mơn Hóa lý nói riêng, tham gia giảng dạy tạo điều kiện giúp đỡ, truyền đạt kiến thức cho em suốt trình học tập nghiên cứu Khoa Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bè người thân bên cạnh chia sẻ, động viên tạo điều kiện tốt cho tơi học tập, nghiên cứu hồn thành khóa luận Luận văn nhận trợ giúp kinh phí từ Đại Học Quốc Gia Hà Nội khuôn khổ đề tài mã số QG.14.17 Em xin chân thành cám ơn Hà Nội, Ngày 28 tháng năm 2015 Học viên Phạm Hồng Đức HÌNH VE DANH MỤC LỤC BẢ NG MUC DANH MUC DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT MỞ ĐẦU CHƢƠNG I: TỔNG QUAN 1.1 BISMALEIMIT 1.1.1 Giới thiệu chung bismaleimit .3 1.1.2 Cấu trúc BMI 1.1.3 Tổng hợp Bismaleimit 1.1.4 Tính chất Bismaleimit 13 1.1.4.1 Tính chất hóa học 13 1.1.4.2 Tính chất vật lí 16 1.1.5 Ứng dụng 20 1.2 KEO DÁN BMI 23 1.2.1 BMI – Diallybisphenol A 24 1.2.2 BMI – Đa vòng maleimit (BMIE, BMIS,… ) 26 1.2.3 BMI – Epoxy 27 1.2.3.4 Một số loại BMI thương mại khác .27 CHƢƠNG 2: PHƢƠNG PHÁ P THƢC NGHIÊ 29 M 2.1 HÓA CHẤT 29 2.2 TỔNG HỢP B8 30 2.2.1 Tổng hợp axit p – malemido benzoic (AMB) .30 2.2.2 Tổng hợp diamin bis(4 – aminobenzoyloxy) octan (D8) 30 2.2.3 Tổng hợp p – malemidobenzoyl clorua 31 2.2.4 Tổng hợp B8 31 2.3 CHẾ TẠO KEO DÁN 34 2.3.1 Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM 34 2.3.1.1 Chế tạo theo phương pháp hoà tan dung môi 34 2.3.1.2 Chế tạo theo phương pháp trợn nóng 34 2.3.1.3 Nghiên cứu phản ứng B8 và DDM 34 2.3.2 CHẾ TẠO HỖN HỢP B8 – DDM – EPOXY 34 2.4 THIẾT BỊ VÀ CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .36 2.4.1 Phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân NMR 36 2.4.2 Phương pháp phổ hồng ngoại IR 36 2.4.3 Phương pháp phân tích nhiệt vi sai DSC,ATG .37 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 39 3.1 TỔNG HỢP BMI8 39 3.1.1 Tổng hơp axit p – maleimido benzoic (AMB) 39 3.1.1.1 Kết phản ứng 39 3.2.1.2: Phân tích kết .39 3.1.2 Tổng hợp diamin 1,8 – bis(4 – aminobenzoyloxy) octan (D8) .45 3.1.2.1 Kết phản ứng 45 3.1.2.2 Phân tích kết .46 3.1.3 Tổng hơp p – malemidobenzoyl clorua 51 3.1.3.1 Kết phản ứng 51 3.1.3.2 Khảo sát cấu trúc phương pháp phổ 51 3.1.4 Tổng hơp B8 53 3.1.4.1 Kết phản ứng 53 3.1.4.2 Khảo sát cấu trúc phương pháp phổ 53 3.2 KHẢO SÁT TÍNH CHẤT NHIỆT VÀ ĐẶC TRƢNG TINH THỂ LỎNG CỦA B8 61 3.3 CHẾ TẠO KEO DÁN 62 3.3.1 Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM 62 3.3.1.1 Phương pháp dung môi 63 3.3.1.2 Phương pháp trợn nóng B8 – DDM 63 3.3.2 Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY 68 DANH MUC HINH̀ VE Hình 1.1: Cơng thức chung bismaleimit Hình 1.2: Phản ứng tạo BMI từ AM và DDM Hình 1.3: BMI tổng hợp từ polyaromantic diamin Hình 1.4: BMI dựa đồng phân diphenylindan diamin .6 Hình 1.5: BMI có chứa flo .6 Hình 1.6: Cấu trúc 3,3’ – bis(maleimidephenyl) methylphosphine oxit .7 Hình 1.7: Bis(3 – maleimidophenoxy) – phenyl/phenyl/phosphinooxit Hình 1.8: Cấu trúc hóa học BMI chứa nhóm oxyalkylen Hình 1.9: Cấu trúc 2,6 – bis(3 – maleimidophenoxy) pyridin Hình 1.10: Cấu trúc tổng quát ete keton BMI Hình 1.11: Phản ứng tổng quát điều chế BMI Hình 1.12: Cơ chế tạo thành bismaleimit .10 Hình 1.13: Sự đóng vịng poly(amic axit) 12 Hình 1.14: Cơ chế tái xếp isoimit thành imit 12 Hình 1.15: Phản ứng tổng hợp BMI .13 Hình 1.16: Cơ chế polyme hóa 4,4’ – bis(maleimidodiphenyl) metan a/ Khơi mào, b/ Phát triển mạch, c/ kết thúc mạch 14 Hình 1.17: Phản ứng cợng Michael 14 Hình 1.18: Phản ứng cợng Diels-Alder 15 Hình 1.19: Một số Dienes và dienophiles .16 Hình 1.20: Vùng nhiệt đợ sử dụng nhựa compozit 21 Hình 1.21: Cấu trúc 4,4’ – bismaleimidodiphenylankan 22 Hình 1.22: Cơng thức cấu tạo một số monome dùng để chế tạo keo dán BMI .24 Hình 1.23: Cơng thức cấu tạo 2,2 – diallyllbisphenol A 24 Hình 1.24: Hai thành phần Kerimid 8292-N75 25 Hình 1.25: Sơ đồ tổng hơp Epoxy – malemit monomer 28 Hình 2.1: Phản ứng tạo axit p – maleimidobenzoic 30 Hình 2.2: Phản ứng điều chế diamin D8 31 Hình 2.3: Phản ứng điều chế p – maleimidobenzoyl clorua 31 Hình 2.4: Phản ứng điều chế B8 .32 Hình 3.1: Cơ chế phản ứng điều chế axit p – maleimidobenzoic .39 Hình 3.2: Phổ IR axit p – maleimidobenzoic 40 Hình 3.3: Phổ 1H – NMR axit p – maleimidobenzoic 42 Hình 3.4: Phổ 1H – NMR isoimit .43 Hình 3.5: Phổ 13C – NMR axit p – malemidobenzoic .44 Hình 3.6: Cơ chế phản ứng điều chế diamin D8 46 Hình 3.7: Phổ IR Diamin 1,8 – bis(4 – aminobenzoyloxy) octan(D8) .46 Hình 3.8: Phổ 1H – NMR sản phẩm D8 48 Hình 3.9: Phổ 13C – NMR Diamin D8 .50 Hình 3.10: Cơ chế phản ứng tổng hợp p – maleimidobenzoyl clorua .51 Hình 3.11: Phổ 1H – NMR p – maleimidobenzoyl clorua 52 Hình 3.12: Cơ chế phản ứng tổng hợp B8 53 Hình 3.13: Phở IR cuả B8 54 Hình 3.14: Phổ 1H – NMR B8 57 Hình 3.15: Phở 13C – NMR B8 59 Hình 3.16: Phở 13C – NMR B8 61 Hình 3.17: Giản đồ phân tích nhiệt ATD – TGA của B8 Nitơ 61 Hình 3.18: Ảnh chụp ánh sáng phân cực B8 sau gia nhiệt 250°C 1h 62 Hình 3.29: Phổ IR B8 – DDM chế tạo THF 64 Hình 3.20: Phản ứng B8 với DDM 65 Hình 3.21: Phổ IR B8 – DDM 66 Hình 3.22: Giản đồ DSC hỗn hợp B8 – DDM 67 Hình 3.23: B8 – DDM sau kết mạng quan sát kính hiển vi ánh sáng phân cực 68 Hình 3.24: Phổ IR BMI8 – DDM – EPOXY 1800C 69 Hình 3.25: Phản ứng epoxy với DDM .70 Hình 3.26: Giản đồ DSC hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY 71 Hình 3.27: Phổ IR BMI8 – DDM – EPOXY 2500C 72 Hình 3.28: Phản ứng B8 với DDM 72 Hình 3.29: Phổ IR B8 – DDM – EPOXY 3000C 74 Hình 3.30: Giản đồ ATG hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY 75 DANH MUC BẢ NG Bảng 1.1: So sánh Tnc BMI chứa nhóm oxyalkylen nhóm alkylen thay đổi Bảng 1.2: So sánh nhiệt đợ nóng chảy đồng phân ether ketone BMI Bảng 1.3: Tính chất mợt số bismaleimit 16 Bảng 1.4: Các tính chất nhựa bismaleimit .19 Bảng 1.5: Năng lượng bẻ gãy một số bismaleimit thương mại 20 Bảng 1.6: Mợt số tính chất compozit nhựa BMI với sợi carbon 21 Bảng 1.7: Một số monome dùng để chế tạo keo dán BMI 23 Bảng 1.8: Mợt số tính chất Kerimid 8292N – 75 HUNTSMAN .25 Bảng 1.9: Công thức một số loại Homide 26 Bảng 1.10: Một số loại BMI thương mại 28 Bảng 3.1: Kết phổ IR p – maleimido benzoic 40 Bảng 3.2: Kết phổ 1H –NMR axit p – maleimido benzoic 42 Bảng 3.3: Kết phổ 13C – NMR axit p – maleimido benzoic .45 Bảng 3.4: kết phân tích phổ IR D8 47 Bảng 3.5: Kết phổ 1H – NMR D8 48 Bảng 3.6: Kết phổ 13C – NMR Diamin D8 50 Bảng 3.7: Kết phân tích phổ 1H – NMR p – maleimidobenzoyl clorua .52 Bảng 3.8: Kết phân tích phổ IR B8 54 Bảng 3.9: Kết phân tích phổ Phở 1H – NMR B8 57 Bảng 3.10: Kết phổ 13C – NMR B8 59 DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT AA Amic axít AM Anhydrit maleic BMI Bismaleimit BMI.BT Bismaleimit biến tính CA Chỉ số axít Cp Centi-poise DDM 2,2’ – diamino diphenyl metan DMF Dimethylformamit DSC Phân tích nhiệt vi sai 10 GPC Sắc ký gel 11 IR Phổ hồng ngoại 12 ODA 4,4’–Diaminodiphenyl ether (hoặc 4,4’ – Oxydianilin) 13 Tg Nhiệt đợ thuỷ tinh hố 14 Tmelt Nhiệt đợ chảy 15 Tcure Nhiệt đợ đóng rắn 16 Troom Nhiệt đợ phịng 17 TGA Phân tích nhiệt trọng lượng 18 XRD Nhiễu xạ tia TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Phan Thanh Bình (2002), Hóa học hóa lý polyme, NXB Đại học Quốc gia Tp Hồ Chí Minh Nguyễn Hữu Đính, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB GD, Hà nội Phan Thị Tuyết Mai (2012), Nghiên cứu chế tạo vật liệu compozit chứa hạt áp điện kích thước nano khảo sát biến đổi tính chất nhiệt điều kiện khí hậu nhiệt đới, Luận án tiến sĩ Hóa học, Trường Đại học quốc gia Hà nợi Nguyễn Hữu Niếu (2005), Báo cáo tổng kết khoa học và kĩ thuật đề tài, “Nghiên cứu chế tạo ứng dựng vật liệu polyme làm việc nhiệt độ cao”, NXB Đại học Bách Khoa Tp Hồ Chí Minh Nguyễn Hữu Niếu, Nguyễn Đắc Thành, La Thị Thái Hà,Nguyễn Q́c Việt (2005), Tạp chí phát triển khoa học và cơng nghệ, “Biến tính Bismaleimide tổng hợp từ 4,4’ – diaminodiphenylmethane Anhydic maleic DDM”, tập 10, Số 02/2007 Trần Văn Thạnh (1998), Hóa học hữu cơ, Trường Đại học Bách Khoa Tp Hồ Chí Minh Thái Doãn Tĩnh (2002), Hóa học hợp chất hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia Tp Hồ Chí Minh Tiếng anh Belina.K(1997), Thermal stability of aliphatic polyimides J Thermal An, Vol 50, pp 655 – 663 Curliss.D.B, Cowans.B.A, Caruthers.J.M(1998), Cure reaction pathways of bismaleimides polymers of salid – state Macromolecules ,Vol 31, pp 6776 – 6782 15 N – NMR investigation 10 Fache.B, Mekkid.S, Milano.J.C, Vernet.J.L(1998), Syntheses et tenue thermique bisnaleimides et bismaleimides avec groupement souple de type polyethylen glycol Eur Polym J ,Vol.34, pp 1935 – 1948 11 Fache.B, Gallot.B, Gelin.M.P, Milano.J.C, Vernet.J C(2007), Synthesis and properties of new bismaleimides with mesogen groups and flexible spacers Macromolecules an Indian J, I 3,pp 115 – 314 12 Frigione.M, Kenny.J.M(2005), Effects of starage aging on the cure kinetics of bismaleimides prepregs Adv Polym Technol, Vol 24, pp 253 – 265 13 Gelin.M.P(2004), Syntheses et estude des properties thermiques de nouveaux bismaleimides cristaux liquides Theses, Universsites du Sud Toulon Var 14 Goldfarb I J, Feld W A, Saikumar J(1993), Synthesis and structure – property relationships of bismaleimides contaning oxyalkylene linkagers Polymer, Vol 34, pp 813 – 818 15 Grenier – Loustalot M, Gouarderes F, Joubert F, Grenier P(1993), Synthesis, mechanism and kinetics of radical polymerization of bismaleimides – type telechelic oligomers in solvent and in the solid state Polymer, Vol 34, pp 3834 – 3859 16 Hariharan.R, Sarojadevi M(2014), Synthesis and properties of novel organosoluble bismaleimides and polyaspartimides, containing bis (4 – malemido – 3,5 – dimethyl phenyl) halo phenyl methane J Appl Polym Sci , Vol 108, pp 1126 – 1135 17 Hao.J, Wang.W, Jiang.B, Cai.X, Jiang L(1999), Prepration, solubility and thermal behavior of new bismaleimides contaning sillicon linkagers Polym Int, pp 235 – 243 18 Hwang.H, Wang.C (2006), Dielectric and thermal properties of dicyclopentandien contaning bismaleimide and cyanate este Polymer, pp 1291 – 1299 19 Jeng.R, Chang.C, Chen.C.P, Chen.C.T, Su W(2003), Thermally stable crosslinker NLO material based on maleimides Polymer, pp 143 – 155 20 Kallal Bartolomeo K(1999), Nouveaux bismalemides et bisnadimiddes possedant desgrouperments rigides messogens et une structure souple syunthesis et properties Theses Universites du Sud Toulon Var 21.Kallal Bartolomeo.K, Milano.J.C, Vernet.J.L, Gallot.B(2000), Synthesis characterization and proprerties of liquid crystanlline bismaleimides contaning phenylbenzoate mesogens and polymethlenic spacers Macromol Chem Phys, pp 2276 – 2281 22 Kumar.K.S S, Nair.C.P.R, Sadhana.R, Ninan.K N(2007), Benzoxazine – Bismaleimdes blends: curing ang thermal properties Eur Polym J, 43, pp 5084 – 5096 23 Matsumoto.A (2001), Polymeziration of multiallyl monomers Prog Polym Sci, Vol 26, pp 189 – 257 24 Mekkid.S(1995), Syntheses resactivites et tenue thermique de bismaleimides et polybimaleimides or ponts thioesther, esther et siloxanique Theses, Universsites du Sud Toulon Var 25 Mikroyanidis.J.A, Melissaris.A.P(1989), Hear – resistant adhesive resins derived from bismaleimides and bisnadimides containing amide linkages J Appl Polym Sci, Vol 37, pp 2587 – 2601 26 Milano.J.C, Mekked.S, Vernet.J.C(1997), Syntheses de bismaleimides et polybismaleimides or pont siloxanique – resactivites et tenue thermique Eur Polym J, Vol 33, pp 235 – 243 27 Milano.J.C, Mekkid S,Vernet.J.C(1998), Syntheses et tenue thermique de bisnaleimides et bismaleimides avec grouperment souple de type polyethylene glycol Eur Polym J, Vol.34, p 1621 – 1627 28 Mison.P, Sillion.B(1999), Themasetting oligamers contaning maleimides and naleimide end – groups Polym Sci, Vol 140, pp 138 – 179 29.Phelan.J.C,Sung.C(1997), Cure characterization in Bis(maleimide)/diallylbisphenol A resin by fluarescense, FTIR and UV – reflection spectroscopy Macromolecules, Vol 30, pp 1833 – 6851 30 Rosenberg.B.A, Dzhavadyan E A, Morgan R, Shin E(2001), The polyaddtion, chain and polycodensation mechanisms of formation of networks based on bismaleimides Macromol Symp, Vol 171, pp 87 – 96 31 Sava M (2009), Synthesis and thermal behavior of same brominated bismaleimides and polyaspartimides J Appl Polym Sci, 112, pp 1399 – 1406 32 Sava M(2006), Bismaleimide monomers with amide units Synthesis and properties J Appl Polym Sci, Vol 101, pp 567 – 572 33 Sava.M, Gaina.C, Gaina.V, Chiriac C,Stoleriu.A(1997), Synthesis, characterization and stability of bismaleimides contening este groups in the backbone J M S Pure Appl Chem, A43, pp 1505 – 1514 34 Sava.M, Save I, Cozan.V, Tanasa.F (2007), Preparation and polymerization of bismaleimde compounds J Appl Polym Sci, Vol 106, pp 2185 – 2191 35 Shau.M, Tsai.P, Teng.W, Hsu.W(2006), Novel bismaleimdes contaning cylic phosphine axide and an epoxy unit: synthesis, characterization, thermal and flame properties Eur Polym J, Vol 42, pp 1899 – 1907 36 Tang.H, Song.N, Chen.X, Fan.X, Zhou.Q (2008), Synthesis and properties of silicon – contening bismaleimide resins J Appl Polym Sci, Vol 109, pp 190 – 199 37 Tang.H, Song.N, Gao Z, Chen.X, Fan X, Xiang.Q, Zhou Q (2007), Preparation and properties of high perfomance bismaleimide resins based on 1, 3, – oxadiazole – contening monomers Eur Polym J, 43, pp 1313 – 1321 38 Tang.H, Song.N, Gao.Z, Chen.X, Fan.X, Xiang.Q, Zhou.Q (2012), Synthesis and properties of 1, 3, – oxadiazole – contening high – performance bismaleimide resins Polymer, 48, pp 129 – 138 30 Varma.I.K, Fohlen.G.M, Parker.J.A (1982), Synthesis thermal characteristics of bismaleimides J Polym Sci: Polym Chem Ed, 20: pp 283 – 297 40 Zainol.I, Day.R, Heatley.F(2003)¸ Comparison between the thermal and microwave curing of bismaleimides resin Polym Sci, Vol 90, pp 2764 – 2774 41 Zhang.X, Jin.Y, Diao H, Du F, Li Z, Li F(2003), synthesis of bismaleimide bearing electron – donating chromophores anh their fluorescence behavior during copolymerization Macromolecules, Vol.36, pp 3115 – 3127 Sơ đồ khố i quá trin h tổ ng hơp PHỤ LỤC p – maleimido benzoic Anhydrit maleic aminobenzoic DMF Khuấy 1h Hỗn hơpNatri axetat p Anhydri axetic Đun 2h Nước Lọc Rửa bằng nước cất Lăpp lai Sấy chân không 600C, 24h p-malemido benzoic Sơ đồ khố i quá trin h tổ ng hơp diamin bis(4-aminobenzoyloxy) octan p – amino Benzoic DMF Hỗn hơp Khuấy hoa tan nhiêt đô p thương K2CO3 Hỗn hơpBr2(CH2)8 p Crow 18 Khuấy 800C 5h Hỗn hơppđưa về nhiêt đô phong Đổ vào nước đá, tạo kết tủa, lọc thu chât rắn Rửa chất rắn bằng NaOH 8% Khuấy 1h Lọc, rửa bằng nước đến pH =7 Sấy chân không Diamin D8 Sơ đồ khố i quá trin p – malemido benzoic h tổ ng hơp p – aminbenzoyl clorua Toluen Oxalyl chloride Hỗn hơp Khuấy 600C Hỗn hơp Cất chân không loai oxalyl chloride Nhiêtp đô p phòng Lọc Rửa bằng n - hexan Sấy khô chân không Sản phẩm Sơ đồ khố i quá trin h tổng hơp B8 Di amin D8 DMF Hỗn hơp Khuấy hoa tan nhiêt đô O0C Trimetyl amin ̣pp-malemido Hỗn hơp Khuấy 00C 2h Hỗn hơppđưa về nhiêt đô phong Lọc, rửa kết tủa nước Rửa chất rắn bằng axit loãng Sấy chân không Lọc, rửa bằng nước vài lần B8 Sơ đồ khối quá trinh hòa tan B8 bằng DDM dung môi THF DDM B8 Sấy Hoa tan 600C,12h THF Sấy Hoa tan Lọc bằng phương pháp Sấy chân không B8 – DDM 600C, 12h Sơ đồ khố i quá trin h hòa tan B8 bằng DDM theo phƣơng phá p trôn nóng DDM B8 Nghiền, sấy(600C, 2h) Nghiền, sấy(600C, 2h) Cân Cân Trônp ở nhiêtp đô p 800C - 1200C Làm nguôi B8 - DDM 30 phút Sơ đồ khối quá trình trộn hỗn hợp B8 – DDM với EPOXY EPOXY B8.DDM Nghiền, sấy(600C, Sấy loại nước 2h) Cân Cân Trônp ở nhiêtp đô p 800C - 1200C 30 phút Làm nguôi B8 – DDM – EPOXY Phổ IR hỗn hợp B8 – DDM điều kiện thƣờng Phổ IR hỗn hợp B8 – DDM nung 1800C thời gian 30 phút 10 Phổ IR hỗn hợp B8 – DDM nung 1800C thời gian 60 phút 11 Phổ IR hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY nung 2500C 12 Phổ IR hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY nung 3000C ... KHOA C HOC TƢƢ̣ NHIÊN PHẠM HỒNG ĐỨC CHẾ TẠO VÀ NGHIÊN CỨU TÍNH CHẤT KEO DÁN KIM LOẠI TRÊN CƠ SỞ POLIBISMALEIMIT TINH THỂ LỎNG Chuyên ngan ̀ h: Hóa lí thuyết và Hóa lí... [5] BMI tinh thể lỏng là xu hướng nghiên cứu BMI tinh thể lỏng có cấu trúc xếp trật tự mang lại tính chất lý đặc biệt mà BMI vơ định hình khó mà có Trong đó, bismaleimit tinh thể lỏng có chứa... phương pháp phổ 53 3.2 KHẢO SÁT TÍNH CHẤT NHIỆT VÀ ĐẶC TRƢNG TINH THỂ LỎNG CỦA B8 61 3.3 CHẾ TẠO KEO DÁN 62 3.3.1 Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM 62 3.3.1.1

Ngày đăng: 23/12/2021, 21:27

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w