TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
MỤC LỤC
DANH MỤC HÌNH
CHƯƠNG 1 - TỔNG QUAN
Hình 1.1. Cấu trúc tổng quát của BMI[20]
1.2. Khả năng phản ứng, tính chất và ứng dụng của BMI
Hình 1.2. Nhóm chức maleimit
1.3. Tổng hợp Maleimit
Hình 1.3. Các tổng hợp maleimit từ amin và anhyrit maleic và từ nhóm chức maleimit và phản ứng pre-polime [9]
Hình 1.4. Sơ đồ tổng hợp Maleimit theo phương pháp thứ nhất [21]
Hình 1.5. Sơ lược về phương pháp đóng vòng để tạo nhóm maleimit
Hình 1.6. Sản phẩm được hình thành trong suốt quá trình tổng hợp N- ankylmaleimit
Hình 1.7. Tổng hợp nhóm chức maleimit với hệ axyl clorua/trietylamin
Hình 1.8. Tổng hợp hợp chất maleimit với anhydrit axetic/Natri axetat.
Hình 1.9. Tổng hợp 4,4’-bismaleimit diphenylete
Hình 1.10. Tóm tắt các phương pháp để chức năng hóa nhóm maleimit [9]
Hình 1.11. Tổng hợp maleimit dưới sự có mặt của P2O5
Hình 1.12. Tổng hợp Bismaleimit từ mono-maleimit có nhóm axit
Hình 1.13. Các con đường phản ứng của nhóm maleimit
Hình 1.14. Phản ứng của amin với maleimit theo hai hướng
Hình 1.15 . Cơ chế trùng hợp anion của N-phenylmaleimit
Hình 1.16. Đồng trùng hợp maleimit với khơi mào bằng KOH
Hình 1.17. Phản ứng cộng Diels-Alder
Hình 1.18. Cơ chế phản ứng Diels - Alder
1.4.3. Phản ứng cộng gốc (trùng hợp và đồng trùng hợp)
Hình 1.19. Phản ứng trùng hợp gốc tự do ở vị trí nối đôi trong nhóm maleimit
1.5. Các thế hệ BMI
Hình 1.20. Cơ chế tổng hợp điển hình của BMI thương mại
Bảng 1. Các đơn phân thực nghiệm đại diện và tính chất vật lý được chọn (Mp = điểm nóng chảy)
Hình 1.21. Cấu trúc của BMI thương mại (Kerimid 601 and Compimit 200)
1.5.2. BMI thế hệ thứ hai
Hình 1.22. Cấu trúc của 4,4’-bismaleimidodiphenyl metan (trên),
Hình 1.23. Cơ chế phản ứng theo lí thuyết của phản ứng ở liên kết đôi có sự
1.6.1. Cải thiện độ bền của poly(BMI)
1.6.2. Cải thiện khả năng gia công của monome BMI.
Hình 1.25. Cấu trúc của xylylenediamin BMI
1.6.3. Cải thiện tính chất nhiệt của poly(BMI)
Hình 1.26. Ví dụ về các monome BMI có Naphtalen trong cấu trúc của chúng
Hình 1.27. Oxadiazole chứa monome BMI
1.6.4. Hệ BMI với mô-đun thấp
Hình 1.28. Cấu trúc của một C36 chứa monome BMI
Hình 1.29. Công thức các loại keo COMPIMIDE 751 và KERIMIDE 601. Hỗn
Hình 1.30. Hỗn hợp BMI và xyanat
Hình 1.31. Một số monome olefin sử dụng trong polybismaleimit
Hình 1.32. Công thức keo MATRIMIDE 5292
2.2. Thực nghiệm
Hình 2.1. Cấu trúc của BMIn (với n=9)
Hình 2.2. Sơ đồ tổng quát tổng hợp BMIn (n=9)
2.2.2. Tổng hợp Diamin 1,9- bis(4-aminobenzoyloxy) nonan (D9)
2.2.3. Tổng hợp p-maleimidobenzoyl
H2N
COO
NH2 + 2 N O
N CONH O
NHCO
2.3. Tổng hợp BMI theo phương pháp one-pot
2.4. Tinh chế BMI
2.5. Chế tạo keo dán
Hình 2.3. Cấu trúc của dianilin dimetyl metan
2.6. Phương pháp phân tích
2.6.2. Phổ Cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)
2.6.3. Phân tích nhiệt quyét vi sai (DSC)
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Hình 3.1. Kết quả đo NMR của AMB
Hình 3.2. Kết quả đo NMR của MBC
3.1.1.2. Kết quả phổ IR của AMB và MBC
Hình 3.3. Kết quả phổ IR của MBC và AMB
3.1.2. 1,9-Bis(4-aminobenzoyloxy) Nonan (D9)
Hình 3.4. Kết quả phổ H1- NMR của D9 Bảng 3. Kết quả phổ H1-NMR của D9
Hình 3.5. Phổ Cộng hưởng từ hạt nhân H1-NMR của B9
Bảng 4 . Kết quả giải phổ H1- NMR của B9
Hình 3.6. Kết quả đo phổ 13C NMR của B9
Hình 3.7. Kết quả đo phổ IR của B9
Bảng 5. Kết quả phổ hồng ngoại của B9
3.1.4. Tổng hợp B9 theo phương pháp one-pot
Ưu điểm:
Nhược điểm:
3.2. Khảo sát tính chất của B9
Hình 3.8. Kết quả DSC của B9 (T=300C – 3500C)
Bảng 6. Thống kê số liệu về tính chất nhiệt của B9 thu được bằng phương pháp
Hình 3.9. Kết quả DSC của B9 (30 đến 300˚C và sau đó được làm lạnh đến nhiệt độ phòng)
Hình 3.10. Kết quả DSC của B9 (30 đến 300˚C sau khi làm lạnh)
Hình 3.11. Kết quả TGA của B9
3.2.2. Đặc trưng tinh thể lỏng
Hình 3.12. Ảnh chụp dưới ánh sáng phân cực B9 sau khi gia nhiệt ở 250°C trong 1 giờ
Hình 3.13. Phổ IR của hệ phản ứng B9 ở 1800C
Hình 3.14. Phổ IR của hệ phản ứng B9 ở 2500C
3.3. Chế tạo keo dán B9-DDM
3.3.1. Tính chất nhiệt của hỗn hợp và vật liệu polybismaleimit
Hình 3.15. Kết quả đo DSC của hệ BMI/DDM
3.3.2. Khảo sát bằng TGA
Hình 3.16. Kết quả TGA của BMI/DDM
Hình 3.17. Kết quả TGA B9-DDM ( điểm phân hủy)
Hình 3.18. Kết quả TGA (điểm phân hủy)
Hình 3.19. Kết quả đo IR của hệ B9- DDM ở 2500C và 3000C.
Hình 3.20. Phổ FT-IR của nhựa B9 / DDM ở nhiệt độ phòng, 250°C và 300 ° C trong 1 giờ trong phạm vi từ 3000 đến 3600 cm-1
3.4. Ứng dụng trong kết dính sắt
Hình 3.21. Hình ảnh sau khi đem mẫu sắt đo lực kéo trượt
KẾT LUẬN
DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO