6HC khong no

Chương HIĐROCACBON KHƠNG NO Hiđrocacbon khơng no (hay hiđrocacbon khơng bão hồ) hiđrocacbon mà phân tử có liên kết bội (C = C , C ≡ C) Hiđrocacbon khơng no, mạch hở, có liên kết C = C gọi ANKEN (Olefin) Hiđrocacbon không no, mạch hở, có hai liên kết C = C gọi ANKAĐIEN Hiđrocacbon khơng no, mạch hở, có liên kết C ≡ C gọi ANKIN A ANKEN (OLEFIN) I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ CẤU TRÚC Đồng đẳng Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8), có liên kết đơi C = C, có cơng thức chung CnH2n (n ≥ 2) Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi dãy đồng đẳng etilen Đồng phân a Đồng phân cấu tạo (C ≥ 4) Có đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí liên kết đơi b Đồng phân hình học Danh pháp a Tên thông thường − an → Ankilen Tên số anken đơn giản: Ankan  + ilen CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2=C-CH3 CH3 Nhóm CH2 = CH- : vinyl CH2 = CH – CH2 – : anlyl b Tên thay Chọn mạch chính: mạch cacbon chứa liên kết đơi, dài có nhiều nhánh Đánh số thứ tự: cho số vị trí nối đơi bén Đọc tên: Số vị trí nhánh + tên nhánh + Tên mạch + số vị trí nối đơi + en Cấu trúc Etilen : a) Liên kết π ; b) Mơ hình rỗng ; c) Mơ hình đặc Hai ngun tử C mang nối đơi trạng thái lai hố sp (lai hố tam giác) Liên kết đơi C=C phân tử anken gồm liên kết σ liên kết π Liên kết σ tạo thành xen phủ trục (của obitan lai hoá sp 2) nên tương đối bền vững Liên kết π Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan tạo thành xen phủ bên (của obitan p) nên bền so với liên kết σ Hai nhóm nguyên tử liên kết với liên kết đôi C=C không quay tự quanh trục liên kết (do bị cản trở liên kết π) Ở phân tử etilen, hai nguyên tử C bốn nguyên tử H nằm mặt · · phẳng (gọi mặt phẳng phân tử), góc HCH HCC gần o 120 BTVD Hãy ghi chữ Đ (đúng) chữ S (sai) vào dấu [ ] cấu sau : a) Anken hiđrocacbon mà phân tử có chứa liên kết đôi C = C [ ] b) Anken hiđrocacbon có cơng thức phân tử C nH2n [ ] c) Anken hiđrocacbon khơng no có cơng thức phân tử C nH2n [ ] d) Anken hiđrocacbon mạch hở mà phân tử có chứa liên kết đôi C = C [ ] Viết công thức phân tử công thức cấu tạo chung cho anken Hãy so sánh thành phần đặc điểm cấu tạo anken với ankan monoxicloankan Hãy viết công thức cấu tạo anken sau : a) pent-2-en b) 2-metylbut-1-en c) 2-metylpent-2-en d) isobutilen e) 3-metylhex-2-en g) 2,3-đimetylbut-2-en a) Xiclobutan có phải đồng phân buten hay khơng, có đồng phân loại ? b) Hãy lấy thí dụ để chứng tỏ số lượng đồng phân anken nhiều ankan có số ngun tử C lí giải ? a) Vì but-2-en có dạng cis trans cịn but-1-en khơng ? b) Có thảy penten đồng phân, viết cơng thức, gọi tên nói rõ chúng thuộc loại đồng phân ? II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy khối lượng riêng anken không khác nhiều so với ankan tương ứng thường nhỏ so với xicloankan có số nguyên tử C - Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 chất khí Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo phân tử khối Các anken nhẹ nước - Hầu không tan nước chất không màu III TÍNH CHẤT HỐ HỌC Phản ứng cộng Ni, Pt, Pd → Ankan a Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hoá)  t0 Ni  → CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3 t0 Ni → CnH2n+2 CnH2n + H2  t0 b Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá) CH2 = CH2 + Cl2 → ClCH − CH2Cl (1,2-đicloetan) CH3CH = CHCH2CH2CH3 + Br2 → CH3 CH- CHCH2CH2CH3 | | (2,3-đibromhexan) Br Br Anken làm màu dung dịch brom, người ta thường dùng nước brom dung dịch brom CCl4 làm thuốc thử để nhận biết anken * Lưu ý Ở nhiệt độ cao, anken có phản ứng halogen, chủ yếu C kề C nối đơi Ví dụ : 450 − 500 C CH2 - CH - CH3 + Cl2   → CH2 = CH - CH2Cl + HCl alyl clorua Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan C CH2 = CH2 + Cl2 500  → CH2 = CHCl + HCl vinyl clorua c Phản ứng cộng axit HX cộng H2O * Cộng axit Hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), axit sunfuric đậm đặc… cộng vào anken CH2 = CH2 + H-Cl (khí ) → CH3CH2Cl (etyl clorua) CH2 = CH2 + H-OSO3H → CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunfat) Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken Phản ứng xảy qua giai đoạn liên tiếp : Phân tử H-A bị phân cắt dị li : H+ tương tác với liên kết π tạo thành cacbocation, A- tách Cacbocation tiểu phân trung gian không bền, kết hợp với anion A- tạo sản phẩm * Cộng nước (phản ứng hiđrat hoá) H+ , to CH2 = CH2 + H-OH  → HCH2 - CH2OH * Hướng phản ứng cộng axit nước vào anken CH2 = CH-CH3 CH2 - CH - CH3 HCl | → H | Cl (Sản phẩm chính) H CH2 =C - CH3 | HOH | ắắắắ đ CH2 CH3 OH | C - CH3 | CH3 (Sản phẩm chính) + (etanol) CH2 - CH- CH3 | Cl | H (Sản phẩm phụ) OH + | H | CH2 - C - CH3 | CH3 (Sản phẩm phụ) Quy tắc Mac-cơp-nhi-cơp Trong phản ứng cộng axit nước (kí hiệu chung HA) vào liên kết C= C anken, H (phần tử mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H (cacbon bậc thấp hơn), cịn A (phần tử mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang H (cacbon bậc cao hơn) * Lưu ý: Anken + HBr , xúc tác peoxit chiếu sáng phản ứng xảy trái với qui tắc cộng Phản ứng trùng hợp Peoxit,100−300oC  → ( CH2-CH2 )n nCH2 = CH2 100atm polietilen, (n= 3000 - 40 000) nCH2 = CH | CH3 t , xt  → − CH2 − CH − | CH3 n (polipropilen) Phản ứng trùng hợp trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống tương tự tạo thành phân tử lớn gọi polime Phản ứng oxi hoá Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan a Phản ứng cháy CnH2n + 3n O2 → nCO2 + nH2O ∆H < ; b Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn * Làm màu dung dịch thuốc tím 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (etylen glicol) Dùng dung dịch KMnO4 để nhận biết anken PdCl / CuCl ,t * Bị oxi hóa nhẹ tạo anđehyt : 2CH2 = CH2 + O2   → 2CH3 - CH = O anđehyt axetic IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a Trong công nghiệp: etilen, propilen butilen điều chế phản ứng tách hiđro từ ankan tương ứng phản ứng crăckinh b Trong phòng thí nghiệm: etilen điều chế cách đun etanol với axit sunfuric đậm đặc : H2SO4,170o C CH3CH2OH  → CH2 = CH2 + H2O 2 * Một số phương trình điều chế khác Từ ancol đơn chức no : 180 C CnH2n + 1OH HSOd , → CnH2n + H2O 180 C Ví dụ : C2H5OH HSOd , → C2H4 + H2O H SO d ,180 C CH3 - CH2 - CHOH - CH3   → CH3 - CH = CH - CH3 + H2O (sản phẩm chính) H SO d ,180 C CH3 - CH2 - CHOH - CH3   → CH3 - CH2 - CH = CH2 + H2O (sản phẩm phụ) Từ dẫn xuất mono halogen : kiem / ruou CnH2n + 1X  → CnH2n + HX kiem / ruou Ví dụ : C2H5Cl  → C2H4 + HCl kiem / ruou CH3 - CH2 - CHBr - CH3  → CH3 - CH = CH - CH3 + HBr (sản phẩm chính) kiem / ruou CH3 - CH2 - CHBr - CH3  → CH3 - CH2 - CH = CH2 + HBr (sản phẩm phụ) * Qui tắc tách Zaisev : H gắn với C bậc cao dễ bị tách Từ dẫn xuất halogen đứng cạnh : t CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnX2 (X : Br, Cl) t Ví dụ : CH3 - CHBr - CH2Br + Zn → CH3 - CH = CH2 + ZnBr2 → thường dùng phản ứng để tách anken khỏi hỗn hợp Hidro hóa ankin có xúc tác Pd : xem “ankin” Crackinh ankan : xem "ankan” Đề hidro hóa ankan : xem “ankan” Ứng dụng a) Tổng hợp polime • Trùng hợp etilen, propilen, butilen người ta thu polime để chế tạo màng mỏng, bình chứa ống dẫn nước dùng cho nhiều mục đích khác 4 4 0 0 0 Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan • Chuyển hố etilen thành monome khác để tổng hợp hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu phong phú đời sống kĩ thuật Thí dụ : 5000C CH2 - CH2  − → CH2 = CH xt, to, p −CH2 − CH | | HCl đ | CH2=CH2 ắắắ | → Cl Cl Cl n Cl Cl b) Tổng hợp hoá chất khác Từ etilen tổng hợp hoá Ag, to  → CH = CH + O 2 chất hữu thiết yếu etanol, etilen oxit, etylen glicol, anđehit axetic,… CH2 − CH2 O etilen oxit Sơ đồ kĩ thuật sản xuất vinyl clorua từ etilen BTVD: Hãy điền chữ Đ (đúng) chữ S (sai) vào ô trống câu sau : a) Anken chất kị nước [ ] b) Anken chất ưa dầu mỡ [ ] c) Liên kết đôi bền liên kết đơn [ ] d) liên kết π bền liên kết σ [ ] Vì anken hoạt động hóa học hẳn ankan ? Hãy viết phương trình hố học phản ứng propen tác dụng tác nhân điều kiện phản ứng sau : a) Br2 CCl4 b) HI c) H 2SO4 98% + oº d) H2O / H , t e) KMnO / H2O g) áp suất nhiệt độ cao Viết sơ đồ phản ứng trùng hợp isobutilen rõ monome, mắt xích polime tính khối lượng phân tử trung bình poliisobutilen hệ số trùng hợp trung bình 15000 Có anken A1, A2 A3 cho tác dụng với H có xúc tác Ni 50 oC tạo thành 2-metylbutan Hãy xác định công thức cấu tạo, gọi tên anken cho biết quan hệ đồng phân chúng B ANKAĐIEN I PHÂN LOẠI CH2 =C=CH2 propađien (anlen) CH2 =CH−CH=CH2 buta-1,3-đien (butađien) CH2 = C −CH=CH2 | CH3 2-metylbuta-1,3-đien (isopren) CH2 =CH−CH2 −CH=CH2 penta-1,4-đien Đien mạch hở (khơng vịng), công thức chung CnH2n-2 (n ≥ 3), gọi ankađien Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan Hai liên kết đơi phân tử đien liền (loại liên kết đôi liền), cách liên kết đơn (loại liên kết đôi liên hợp) cách nhiều liên kết đơn (loại liên kết đôi không liên hợp) II - CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN Cấu trúc phân tử butađien Bốn nguyên tử C buta-1,3-đien trạng thái lai hoá sp Các obitan lai hoá sp2 chúng tạo thành liên kết σ với với nguyên tử H Cả 10 nguyên tử nằm mặt phẳng Ở nguyên tử C cịn obitan p, chúng khơng xen phủ đôi để tạo thành liên kết π riêng rẽ mà xen phủ liên tiếp với tạo thành liên kết π liên hợp chung Sự tạo thành liên kết π liên hợp buta-1,3-đien cho tồn phân tử Vì phản ứng hố học buta-1,3-đien có đặc điểm khác với anken đien không liên hợp Phản ứng buta-1,3-đien isopren a Phản ứng cộng *Cộng hiđro Ni, t  → CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 − CH − CH2 − CH3 CH2 = CH - CH = CH2 + H2 CH2 = C − CH = CH2 + 2H2 | CH3 | Ni, t  → CH3 * Cộng halogen hiđro halogenua (Sản phẩm cộng-1,2) CH2 = CH − CH = CH2 +Br2 → | -80 oC : 40 oC : CH2 = CH− CH = CH2  → | -80 oC : 40 oC : xt, t , p   → isopren c Phản ứng oxi hóa ankađien : * Oxi hóa cháy CnH2n-2 + + | Br Br | | Br 20% 80% + CH2 − CH = CH− CH2 | | Br 80% 20% xt, t , p   → (Sản phẩm cộng-1,4) CH2 − CH = CH − CH2 CH2 − CH− CH = CH2 H nCH2 = C − CH = CH2 | CH3 80% 20% +HBr b Phản ứng trùng hợp : n CH2 = CH – CH = CH2 butađien CH2 − CH − CH = CH2 Br | Br H 20% 80% ( CH2 - CH= CH - CH2 )n polibutađien −CH2 − C = CH − CH2 − | CH3 n poliisopren 3n − t0 O2 → nCO2 + (n-1)H2O * Oxi hóa khơng hồn tồn : Ankađien làm màu dung dịch thuốc tím: dùng nhận biết (tương tự anken) Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN Trong công nghiệp: butađien isopren điều chế cách tách hiđro từ ankan tương ứng, thí dụ : Al2O3 +Cr2O3  → CH3CH2CH2CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 t0 CH3 − CH − CH2 − CH3 | CH3 + Cr2 O3 ,t Al 2 O  → CH2 = C − CH = CH2 | CH3 + 2H2 Butađien isopren monome quan trọng Khi trùng hợp đồng trùng hợp chúng với monome thích hợp khác thu polime có tính đàn hồi cao su thiên nhiên, lại có tính bền nhiệt, chịu dầu mỡ nên đáp ứng nhu cầu đa dạng kĩ thuật MỘT SỐ PHƯƠNG TRÌNH KHÁC Điều chế 1,3 butađien Al O + ZnO , 400−500 C 2C2H5OH     → CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2O + H2 → CH2 = CH - CH = CH2 CH2 = CH - C ≡ CH + H2  t0 vinyl axetilen CAO SU - Caosu BuNa - S : nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH = CH2 trunghop  → C6H5 Butađien-1,3 Stiren - Caosu BuNa-N : nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH = CH2 trunghop  → CN Nitrin acrylic - Caosu cloropren: nCH2 = C - CH = CH2 trunghop  → Cl 2- clo butađien -1,3(cloropren) Ni C TECPEN I THÀNH PHẦN, CẤU TẠO VÀ DẪN XUẤT Thành phần Tecpen tên gọi nhóm hiđrocacbon khơng no thường có cơng thức chung (C5H8)n (n ≥ 2) thường gặp giới thực vật Tecpen có nhiều tinh dầu thảo mộc tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam… Cấu tạo Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở mạch vịng có chứa liên kết đơi C = C Thí dụ : Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan C10H16, oximen C10H16, limonen (trong tinh dầu húng quế) (trong tinh dầu chanh, bưởi) Một vài dẫn xuất chứa oxi tecpen a Loại mạch hở Geraniol có tinh dầu hoa hồng Xitronelol có tinh dầu sả Các hợp chất có mùi thơm đặc trưng, đơn hương quý dùng công nghiệp hương liệu thực phẩm C10H18O, geraniol C10H20O, xitronelol b Loại mạch vòng Mentol menton (có tinh dầu bạc hà) khơng đưa vào kẹo bánh, kem đánh , mà dùng để chế thuốc chữa bệnh C10H20O, mentol C10H18O, menton II NGUỒN TECPEN THIÊN NHIÊN Nguồn tecpen thiên nhiên Thường gặp giới thực vật Chúng tập trung phận khác lá, thân, hoa, rễ loài thảo mộc Nhiều tecpen cơng thức C10H16, C15H24, có quả, nhựa lồi thơng Squalen (C30 H50) có dầu gan cá Caroten licopen (C 40H56) sắc tố màu đỏ cà rốt cà chua chín Các dẫn xuất chứa oxi tecpen phổ biến quan trọng Chẳng hạn, retinol (vitamin A, C20H29OH) có lịng đỏ trứng, dầu gan cá , phitol (C 20H39OH) dạng este có chất diệp lục xanh, Khai thác tecpen Phương pháp thường dùng dùng cách chưng cất với nước để lôi lấy tinh dầu Sơ đồ chưng cất lôi nước phịng thí nghiệm Trong sản xuất, người ta dùng nồi cấp nước, thùng chứa nguyên liệu, phận sinh hàn, ống dẫn hợp kim bền Ở nước ta có xí nghiệp sản xuất tinh dầu hồi Lạng Sơn, xưởng sản xuất tinh dầu hương nhu, tinh dầu bạc hà, tinh dầu quế, tinh dầu sả, tinh dầu xá xị, nhiều vùng khác Chưng cất lôi nước Bình cấp nước ; Bình chứa nguyên liệu chưng cất ; LớpNguyễn tinh dầuThị ; Lan Lớp nước Thạc3.sĩ: Tecpen dẫn xuất dùng nhiều làm hương liệu công nghiệp mĩ phẩm (nước hoa, dầu gội, xà phịng, kem đánh răng, ) cơng nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát ) Tecpen dẫn xuất tecpen dùng để sản xuất dược phẩm BTVD Hãy điền chữ Đ (đúng) S (sai) vào dấu [ ] câu sau : a) nguyên tử C buta-1,3-đien nằm đường thẳng [ ] b) nguyên tử C buta-1,3-đien nằm mặt phẳng [ ] c) trục obitan p nguyên tử C buta-1,3-đien nằm mặt phẳng [ ] d) nguyên tử H buta-1,3-đien không mặt phẳng với nguyên tử C [ ] e) obitan p C buta-1,3-đien xen phủ với tạo obitan π chung [ ] Hãy điền chữ Đ (đúng) S (sai) vào dấu [ ] câu sau : a) Tecpen sản phẩm trùng hợp isopren [ ] b) Tinh dầu thảo mộc hỗn hợp tecpen dẫn xuất chứa oxi chúng [ ] c) Trong tinh dầu thảo mộc có nhiều tecpen dẫn xuất chứa oxi chúng [ ] d) Trong kẹo cao su bạc hà có trộn tinh dầu bạc hà [ ] e) Trong kẹo cao su bạc hà có mentol menton [ ] g) Trong kem đánh mùi bạc hà màu xanh, có trộn bạc hà nghiền nhỏ [ ] h) Nước hoa dung dịch tinh dầu thơm tách từ hoa thực vật [ ] i) Nước hoa dung dịch có chứa chất thơm thiên nhiên tổng hợp chất phụ trợ khác [ ] k) Dầu gió chế từ tinh dầu thảo mộc [ ] Viết phương trình hố học phản ứng cho buta-1,3-đien isopren với H2, Cl2 a) Theo tỉ lệ mol đien : tác nhân = : đien : tác nhân = : b) Vì phản ứng hố học buta-1,3-đien isopren có nhiều điểm giống ? Viết phương trình hố học phản ứng sau : a) Oximen + H2 ( dư ) → b) Oximen + Br2 ( dư ) → c) Xitronelol + Na → d) Xitronelol + Br2 → D ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ CẤU TRÚC Đồng đẳng Ankin hiđrocacbon mạch hở có liên kết ba phân tử Ankin đơn giản nhất, C2H2 (HC ≡ CH), có tên thơng thường axetilen Dãy đồng đẳng axetilen có cơng thức chung CnH2n-2 (n ≥ 2, với liên kết ba) Thí dụ : HC ≡ CH, CH3 - C ≡ CH, Đồng phân (C ≥ 4) Gồm đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm chức Danh pháp a Tên thông thường: Tên gốc hiđrocacbon + axetilen b Tên IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự gọi tên anken, dùng đuôi in để liên kết ba Ví dụ : DANH PHÁP IUPAC DANH PHÁP THÔNG THƯỜNG Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan CH ≡ CH CH ≡ C - CH3 CH ≡ C - CH2 - CH3 CH3 - C ≡ C - CH3 CH ≡ C - CH - CH3 CH3 Cấu trúc phân tử Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba trạng thái lai hoá sp (lai hoá đường thẳng) Liên kết ba C ≡ C gồm liên kết σ liên kết π Hai nguyên tử C mang liên kết ba nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm đường thẳng II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Khơng khác nhiều so với ankan anken tương ứng III TÍNH CHẤT HỐ HỌC Phản ứng cộng: a Cộng hiđro Ni ,t CnH2n - + H2  → CnH2n Ni ,t CnH2n - + 2H2  → CnH2n + Nếu dùng xúc tác Pd (có mặt muối chì : PbCO 3, Pb(CH3COO)2), phản ứng chủ yếu Pd/ PbCO3,t0 dừng lại giai đoạn tạo anken : CnH2n - + H2  → CnH2n Pd ,t Ví dụ : CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 Ni ,t CH ≡ CH + 2H2  → CH3 - CH3 b Cộng brom : 0 0 Br Br | | C H − C = C − C H + Br2 5 Br2 → | | C H − C − C −C2H5 C2H5-C ≡ C-C2H5  → −20oC | Br Br | Br Br hex-3-in 3,4-đibromhex-3-en 3,3,4,4-tetrabromhexan c Cộng axit HX HgCl2 → CH2 = CH - Cl CH ≡ CH + HCl  (vinyl clorua) 150−200oC CH2 = CH - Cl + HCl → CH3 - CHCl2 (1,1-đicloetan) Zn ( CH COO ) CH ≡ CH + CH3COOH   → CH2 = CH - OCOCH3 xt CH ≡ CH + HCN → CH2 = CH - CN d Cộng nước (hiđrat hoá) HgSO4,H2SO4 → HC ≡ CH + H-OH  80oC [CH2 = CH – OH] etin CH ≡ C - CH3 + H2O (không bền) anđehit axetic (CH2 = COH - CH3) → CH3 - CO - CH3 Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan HgSO4,H2SO4  → 80oC → CH3 – CH = O 10 (không bền) axeton Phản ứng cộng HX, H2O vào ankin dãy đồng đẳng axetilen tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp anken Phản ứng đime hoá trime hoá xt,t0 CH = CH - C ≡ CH 2CH ≡ CH  → vinylaxetilen xt, t 3CH ≡ CH → C6H6 Phản ứng oxi hố Các ankin cháy khơng khí tạo CO2, H2O toả nhiều nhiệt : CnH2n-2 + 3n − O2 → nCO2 + (n – 1)H2O ; ∆H < Giống anken, ankin làm màu dung dịch KMnO Khi bị oxi hoá liên kết ba tạo sản phẩm phức tạp, cịn KMnO bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen) Phản ứng nguyên tử H C nối ba ion kim loại Tác dụng với dung dịch AgNO3/ NH3 AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]+ OH- + NH4NO3 (phức chất, tan nước) HC≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag – C≡ C – Ag↓ + 2H2O + 4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) R – C ≡ C – H + [Ag(NH3)2]OH → R–C ≡ C–Ag↓ + H2O + 2NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) ⇒ dùng dung dịch AgNO3/ NH3 nhận biết ank – – in (các ankin mà liên kết ba đầu mạch) III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a Trong công nghiệp: 1500oC→ CH ≡ CH + 3H2 2CH4  Ở nơi mà cơng nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen từ sơ đồ sau: +C + H2O t0 CaCO3  CaC2  → C2H2 → CaO → 20000 C CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑ b Trong phịng thí nghiệm: CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑ Ứng dụng - Dùng đèn xì axetilen - oxi để hàn cắt kim loại : C2H2 + O2 → 2CO2 + H2O ; ∆ H = -1300 kJ Sử dụng axetilen phải cẩn trọng nồng độ axetilen khơng khí từ 2,5% trở lên gây cháy nổ Axetilen ankin khác dùng làm nguyên liệu để tổng hợp hoá chất khác vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic… BTVD: Những định nghĩa sau [Đ] hay sai [S], ? Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 11 A Ankin phần lại sau lấy nguyên tử H từ phân tử ankan B Ankin hiđrocacbon mạch hở có cơng thức phân tử CnH 2n-2 C Ankin hiđrocacbon không no có liên kết ba C ≡ C D Ankin hiđrocacbon mạch hở có liên kết ba C ≡ C E Ankin hợp chất có cơng thức chung R 1-C ≡ C-R2 với R1, R2 H nhóm ankyl Viết cơng thức cấu tạo gọi tên hiđrocacbon mạch hở ứng với công thức phân tử C5H8 cho biết chúng thuộc loại đồng phân Hãy viết phương trình hố học phản ứng propin với chất sau : a) H2, xúc tác Ni d) Br / CCl4 200C b) H2, xúc tác Pd / PbCO3 e) AgNO 3, NH3 / H2O c) Br2 / CCl4 - 20 C g) HCl (khí, dư) 2+ + h) HOH, xúc tác Hg / H Bằng phản ứng hoá học, phân biệt chất nhóm sau : a) Etan, etilen axetilen ; b) Butađien but-1-in ; c) But-1-in but-2-in a) Vì cơng nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan sử dụng rộng rãi phương pháp từ đá vôi than đá ? b) Hãy viết sơ đồ phản ứng điều chế vinyl clorua từ axetilen từ etilen c) Vì người ta sử dụng phương pháp từ etilen a) Hãy điền tiếp số thích hợp vào bảng sau : Hiđrocacbon Công thức Số nguyên Số liên số Tổng số phân tử tử H kết π (π) vòng (v) (π + v) ankan tương ứng Ankan CnH2n+2 0 0 Monoxicloank CnH2n 1 an Anken CnH2n Ankađien CnH2n-2 Ankin CnH2n-2 Oximen(*) C10H16 Limonen(*) C10H16 (*) Công thức cấu tạo cho "khái niệm tecpen" (**) Dùng kí hiệu (π + v) tập có lợi gọn b) Hãy cho biết số lượng nguyên tử H phân tử xicloankan phân tử loại hiđrocacbon khơng no phân tử ankan tương ứng bao nhiêu, giải thích lại ngần Hãy điền từ số thích hợp vào chỗ trống câu sau : a) Anken có (π + v) = 1, có (v) = cịn có (v) = b) có (π + v) = 2, chúng có (v) = a) Menton (mùi bạc hà) có cơng thức phân tử C 10H18O, chứa liên kết đơi Hỏi có cấu tạo mạch hở hay mạch vịng ? b) Vitamin A cơng thức phân tử C 20H30O có chứa vịng cạnh khơng chứa liên kết ba Hỏi phân tử có liên kết đôi ? a) Hãy viết công thức cấu tạo chung anken, ankađien, ankin nêu đặc điểm cấu trúc không gian chúng Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 12 b) Hãy cho biết nhóm ngun tử định đặc tính hố học anken, ankađien, ankin, ? c) Hãy kể phản ứng đặc trưng anken, anka-1,3-đien ankin a) Hãy nêu nguyên tắc chung điều chế anken, ankađien, ankin để dùng công nghiệp tổng hợp hữu Lấy thí dụ điều chế chất tiêu biểu cho loại b) Vì etilen hố chất hữu sản xuất với sản lượng lớn ? Dùng cơng thức cấu tạo viết phương trình hoá học phản ứng theo sơ đồ sau : C4H10 → o t ,xt −1H2 A → B o t , xt − H2 +1Br C4H6Br2(mét chÊt)  → C → +1Br o  → D → C4H6Br2(hai chÊt) − H2 + AgNO3,NH3  → E   → kÕt tđa t , xt BÀI TẬP ƠN TẬP CHƯƠNG A PHẦN TỰ LUẬN Bài 1: Viết phương trình phản ứng biểu diễn chuyển hóa: CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H4Cl2 → C2H2 → C2Ag2 → C2H2 → CH3CHO a) C2H4 → C2H5Cl → C2H4 → C2H5OH → C2H4 → C2H4Br2 → C2H4 → C2H4(OH)2 b) C2H5OH → C4H6 → C4H10 → C3H6 → C3H7Cl → C3H6 → C3H6Br2 → C3H4 → c) CH3COCH3 CnH2n+2 →A1 → cao su isopren d) ↓ C5H8Br2 ( A2, A3, A4) H O H → A trunghop  → B +  → C trunghop  → cao su Buna CaC2 + ↓ cao su Buna–S Bài 2: Từ metan chất vơ cơ, viết phương trình phản ứng điều chế: etilen, axetilen, etilenglycol, propan, PE, PP, PVC, caosu Buna, caosu Buna–N, caosu cloropren, caosu isopren, benzen, toluen, stiren, PS, cao su BuNa–S Bài 3: a) Bằng phương pháp hóa học, nhận biết bình khí sau : CO 2, SO2, C2H4, C2H2, C2H6 b) Nhận biết chất lỏng: benzen, hexan, hex–1–in, isopren, etyl benzen c) Chỉ dùng thuốc thử, nhận biết ba chất lỏng: benzen, toluen, stiren Bài 4: Có hỗn hợp khí gồm CO 2, C2H4, C2H2, C2H6 Trình bày phương pháp hóa học để thu khí tinh khiết Bài 5: Khi đun ancol với H2SO4 đặc 170oC thu anken có cơng thức phân tử C6H12 Khi hiđro hố anken thu 2–metyl pentan a) Ancol cho có công thức cấu tạo nào? b) Viết công thức cấu tạo, gọi tên anken Bài 6: Một tecpen A có tên thay là: 3,7–đimetylocta–1,3,7–trien a) Viết công thức cấu tạo A dạng thu gọn thu gọn b) A có đồng phân hình học không? Hãy biểu diễn e) Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 13 c) Viết phương trình phản ứng A với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 với Br2 dư Gọi tên sản phẩm tạo thành Bài 7: Cho 4,48 lít (đktc) hỗn hợp A gồm etan, propan propilen chậm qua bình nước brom dư đốt cháy hồn tồn khí cịn lại, tồn sản phẩm cháy dẫn vào bình B chứa 140 ml dung dịch KOH 32% (khối lượng riêng 1,3 g/ml) Bình đựng nước brom tăng 4,2 gam; bình B tăng 17,92 gam a) Tính thành phần % theo thể tích hỗn hợp A b) Tính nồng độ % chất có bình B sau kết thúc thí nghiệm ĐS: a) 20%C2H6; 30%C3H8; 50%C3H6; b)17,95% K2CO3; 14,57% KOH Bài 8: Trộn 5,04 lít hỗn hợp A gồm etan, etilen propilen với H lấy dư dẫn qua xúc tác Ni, đun nóng Sau phản ứng xảy hồn tồn, thể tích khí giảm 3,36 lít Mặt khác đốt cháy hồn tồn 14,3 gam hỗn hợp A, cần vừa 176,4 lít khơng khí Tính thành phần % theo khối lượng hỗn hợp A, biết thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn thể tích O2 chiếm 1/5 thể tích khơng khí ĐS: 31,47% C2H6; 39,16% C2H4; 29,37% C3H6 Bài 9: Đốt cháy hoàn toàn 13,9 gam hỗn hợp A gồm etan, axetilen propilen cần vừa 165,2 lít khơng khí Mặt khác, trộn 40,32 lít hỗn hợp A với H (lấy dư) bình kín có xúc tác Ni nung nóng đến phản ứng xảy hồn tồn thấy thể tích khí bình giảm 44,8 lít Tính thành phần % theo thể tích hỗn hợp khí ban đầu Thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn ĐS: 33,33% C2H6; 44,44% C2H2; 22,22% C3H6 Bài 10: Hỗn hợp Z gồm 0,15 mol CH4; 0,09 mol C2H2; 0,2mol H2 Cho hỗn hợp Z vào bình kín đựng chất xúc tác Ni, nung nóng thời gian thu hỗn hợp Y Cho hỗn hợp Y sục từ từ qua bình đựng dung dịch brom dư thấy cịn lại hỗn hợp khí A có khối lượng mol trung bình 16 ; bình đựng dung dịch brom tăng lên 0,82 gam Tính số mol chất A ĐS: 0,15 mol CH4; 0,06 mol H2; 0,06 mol C2H6 Bài 11: Hỗn hợp B gồm C2H6, C2H4 C3H4 Cho 12,24 gam hỗn hợp B vào dung dịch chứa [Ag(NH3)2]OH dư, sau phản ứng xong thu 14,7 gam kết tủa Mặt khác, 4,256 lít khí B (đktc) phản ứng vừa đủ với 140 ml dung dịch brom 1M Tính số mol chất 12,24 gam B ban đầu Cho biết phản ứng xảy hoàn toàn ĐS: 0,2mol C2H6; 0,08 mol C2H4; 0,1 mol C3H4 Bài 12: Nung nóng hỗn hợp khí X gồm H2, C2H2, C2H4 có Ni xúc tác 5,6 lít (đktc) hỗn hợp khí Y có tỉ khổi H 12,2 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH) dư tạo kết tủa Biết phản ứng xảy hồn tồn Tính khối lượng kết tủa tạo thành ĐS: 40 gam Bài 13: Một hỗn hợp khí X gồm anken H2 có số mol có tỉ khối so với hidro 11 Dẫn hỗn hợp khí qua bình đựng Ni nung nóng Sau phản ứng thu hỗn hợp khí Y Biết tỉ khối Y so với H 55/3 Tìm cơng thức phân tử anken tính hiệu suất phản ứng hiđro hoá ĐS: C3H6; 80% Bài 14: Dẫn 6,72 lít (đktc) hỗn hợp A gồm hai anken đồng đẳng vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 15,4 gam a) Tìm cơng thức anken tính % theo thể tích hỗn hợp A Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 14 b) Nếu đốt cháy thể tích hỗn hợp A, dẫn tất sản phẩm cháy vào 900 ml dung dịch NaOH 2M thu muối ? Tính khối lượng muối đó? ĐS: a) 33,33% C3H6; 66,67% C4H8 b) 33,6 gam NaHCO3; 74,2 gam Na2CO3 Bài 15: Dẫn hỗn hợp A gồm hai ankin dãy đồng đẳng qua bình đựng nước brom dư thấy có 80 gam brom phản ứng khối lượng bình chứa brom tăng thêm 8,6 gam a) Tìm cơng thức tính % thể tích ankin hỗn hợp A b) Dẫn 8,6 gam hỗn hợp khí A qua dung dịch [Ag(NH 3)2]OH dư thấy có kết tủa; tính khối lượng kết tủa ĐS: a) 40% C2H2; 60%C3H4 b) 46,05 gam Bài 16: Hỗn hợp A gồm ankin với tổng số mol 0,36 Chia A làm phần Đốt cháy hoàn toàn phần 1, thu 7,2 gam H 2O Phần tác dụng vừa đủ với 85 ml dung dịch AgNO3 2M; thu 25,27 gam kết tủa Biết ankin có phân tử khối nhỏ chiếm 5/6 tổng số mol A Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo, gọi tên tính số mol ankin hỗn hợp ĐS: propin (0,3 mol); but–1–in (0,04 mol); pent–2–in(0,02 mol) Bài 17: Hỗn hợp X gồm ankan ankin có tỉ lệ phân tử khối tương ứng 22 : 13 Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X thu 22 gam CO gam H2O Tìm cơng thức phân tử, công thức cấu tạo ankan, ankin ĐS: C3H8; C2H2 Bài 18: Một hỗn hợp X gồm hiđrocacbon A, B có số nguyên tử C, A, B ankan hay anken Đốt cháy 4,48 l hỗn hợp X (đktc) thu 26,4g CO 12,6g H2O Xác định công thức phân tử A, B số mol A, B ĐS: 0,1 mol C3H8; 0,1 mol C3H6 Bài 19: Một hỗn hợp khí có khối lượng 7,6 gam gồm 2,24 lít (đktc) hiđrocacbon mạch thẳng A 1,12 lít (đktc) ankin B Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp cho toàn sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ba(OH) dư thu 108,35 gam kết tủa Viết công thức phân tử, công thức cấu tạo A, B ĐS: C4H8, C3H4 Bài 20: Cho 1,568 lít hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon mạch hở vào bình chứa nước brom dư Sau phản ứng hồn tồn cịn lại 448 ml khí có gam brom phản ứng Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn lượng X dẫn tồn sản phẩm cháy vào bình chứa nước vơi 15 gam kết tủa Lọc bỏ kết tủa đun nóng nước lọc, thu thêm tối đa gam kết tủa Các thể tích đo điều kiện tiêu chuẩn a) Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo hai hiđrocacbon b) Tính tỉ khối X so với H2 ĐS: a) C2H6; C3H6 b) 19,285 Bài 21: Hỗn hợp A gồm hiđrocacbon X, Y có số nguyên tử C Biết X, Y có liên kết ba phân tử Đốt 0,896 lít A thu 3,584 lít CO Nếu cho 0,896 lít A qua [Ag(NH3)2]OH dư, kết tủa nặng 4,025 gam, đồng thời bình chứa tăng 1,35 gam Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, gọi tên tính % thể tích X, Y (các khí đo đktc) Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 15 ĐS: X: but–1–in (0,025 mol); Y: but–2–in (0,015 mol) Bài 22: Đốt cháy hồn tồn 24,64 lít (27,3 oC atm) hỗn hợp A gồm hiđrocacbon đồng đẳng Sản phẩm thu cho hấp thụ vào bình chứa nước vơi dư, khối lượng bình tăng 149,4 gam lọc thu 270 gam kết tủa a) Xác định dãy đồng đẳng hiđrocacbon b) Tính khối lượng hỗn hợp A c) Xác định cơng thức phân tử tính số mol hiđrocacbon biết số mol chất có phân tử khối nhỏ chiếm 1/2 tổng số mol hỗn hợp A ĐS: a) ankin; b) 35,8 gam; c) C2H2 (0,5 mol); C3H4 (0,3 mol); C4H6 (0,2 mol) B PHẦN TRẮC NGHIỆM Câu 1: Chọn câu đúng: A Anken hiđrocacbon mà phân tử có liên kết đơi C=C B Anken hiđrocacbon có cơng thức chung CnH2n C Anken hiđrocacbon khơng no mà phân tử có liên kết đơi C=C D Anken hiđrocacbon khơng no có cơng thức chung CnH2n Câu 2: Điều kiện có đồng phân cis – trans A Phân tử anken phải có cấu tạo đối xứng B Phân tử anken phải nằm toàn mặt phẳng C Phải ank–2–en D Mỗi nguyên tử cacbon mang nối đôi liên kết với hai nhóm chức khác Câu 3: Chọn câu đúng: A Ankađien hợp chất hữu mạch hở, phân tử chứa liên kết đôi B Ankađien hiđrocacbon có cơng thức chung CnH2n–2 C Ankađien liên hợp hiđrocacbon mạch hở, chứa liên kết đôi cách liên kết đơn D Ankađien hiđrocacbon khơng no có liên kết π Câu 4: Hiđrocacbon X có cơng thức CnH2n –2; X là: A Ankin (n ≥ 2) B Ankađien (n ≥ 3) C Đi xicloankan (n ≥ 4)D Tất Câu 5: Một hiđrocacbon X có cơng thức phân tử C 4H8 Số lượng đồng phân cấu tạo X là: A B C D Câu 6: Một ankađien X có cơng thức phân tử C5H8 Số đồng phân cấu tạo X là: A B C D Câu 7: Trong hiđrocacbon sau: propen, but–1–en, but–2–en, penta–1,4–đien penta–1,3–đien, hiđrocacbon có đồng phân cis–trans? A propen, but–2–en B penta–1,4–đien but–1–en C but–2–en penta–1,3–đien D propen but–1–en Câu 8: Chất sau đồng phân chất lại ? A Xiclohexan B 2,4–đimetylpent–1–en C Hex–2–en D Hex–3–en Câu 9: Cho ba hiđrocacbon sau: CH3[CH2]2C≡ CH (1); CH3CH2C≡ CCH (2); (CH3)2CHC≡ CH (3) Phát biểu sau đúng? A 1, 2, ank–1–in B 1, 2, đồng phân Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 16 C 1, 2, khơng có đồng phân hình hình học D B, C Câu 10: Gọi tên isopren theo danh pháp thay thế: A 3–Metylbuta–1,3–đien B 3–Metylenbut–1–en B Isobuta–1,3–đien D 2–Metylbuta–1,3–đien Câu 11: Ankin X có cơng thức cấu tạo: CH≡ CCH(C2H5)CH3 Danh pháp thay X là: A 3–Etylbut–1–in B 2–Etylbut–3–in C 3–Metylpent–1–in D 3–Metylpent–4– in Câu 12: Hiđro hóa anken X thu isopentan Cơng thức cấu tạo có X là: A CH2 = CH −CH(CH3)CH3 B CH2 = C(CH3) – CH2 – CH3 C CH3 – CH = C(CH3)2 D Cả A, B, C Câu 13: Ankin X có cơng thức cấu tạo CH3–CH2–C≡ CH Cho X tác dụng với HBr (tỉ lệ 1:2), sản phẩm thu là? A CH3–CH2–CHBr–CH2Br B CH3–CH2–CH2–CHBr2 C CH3–CH2–CBr2–CH3 D CH3–CH2–CBr = CH2 Câu 14: Một hiđrocacbon mạch hở A tác dụng với Br cho 1,4–đibrom–2– metylbut–2–en; A là: A Isopren B Đivinyl C 2–metylbut–2–en D 2–metylbut–2–in Câu 15: Một chất A có cơng thức C20H32, tác dụng với H2 dư có xúc tác C20H40 Vậy: A A có liên kết đơi B A có liên kết π vịng C A có liên kết ba D A có liên kết đơi vịng Câu 16: Một chất A có cơng thức C10H16, tác dụng với H2 dư có xúc tác C10H22 Vậy: A A có liên kết đơi B A có liên kết π vịng C A có liên kết π D A có liên kết đơi vịng Câu 17: Chất A có công thức phân tử C4H6; tác dụng với Br2 theo tỉ lệ mol : tạo chất đồng phân Tên A là: A Buta–1,3–đien B Buta–1,2–đien C But–2–in D A, B Câu 18: Để làm metan có lẫn etilen ta dùng hóa chất đây? A dd KMnO4 B dd K2CO3 C dd Br2 D Cả A, C Câu 19: Nhóm chất sau có phản ứng làm màu dung dịch brom A.Metan, etylen, propin B Khí sunfurơ, etylen, but–1–in C.Axetylen, etan, xyclopropan D Etin, xyclopropan, benzen Câu 20: Cho 800g đất đèn tác dụng hết với nước thu 100 lít C 2H2 27,3oC 2,464 atm Hàm lượng CaC2 đất đèn là: A 80% B 75% C 60% D 40% Câu 21: Tiến hành phản ứng trùng hợp etilen thu polime có phân tử khối 70000 Hệ số trùng hợp n A 1500 B 2000 C 2500 D 3000 Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn 2,72 gam hỗn hợp C3H8, C5H10 thu 4,256 lít CO2 (đktc), m gam H2O Giá trị m: A 2,28 B 1,98 C 2,04 D 3,96 Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 17 Câu 23: Cho hỗn hợp X gồm C2H4 H2 có tỉ khối so với CH4 0,53125 qua bột Ni đun nóng thời gian thu hỗn hợp Y, hiệu suất phản ứng 75% Tỉ khối Y so với CH4 là: A 0,6738 B 0,6538 C 0,7738 D 0,5638 Câu 24: Đốt cháy hiđrocacbon X mạch hở thu n H 2O = n CO2 X là: A Ankan B Anken C Monoxicloankan D Ankadien Câu 25: Đốt cháy hoàn tồn 2,24 lít khí C 2H4 (đktc) hấp thụ toàn sản phẩm vào dung dịch chứa 11,1 g Ca(OH)2 Sau hấp thụ khối lượng dung dịch sẽ: A Tăng 4,8 g B Tăng 2,4 g C Giảm 3,6 g D Giảm 2,4 g Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn 2,6g C2H2 Cho toàn sản phẩm vào bình X chứa dung dịch Ca(OH)2 dư Khối lượng bình X tăng: A 8,8 g B 1,8 g C 10,6 g D g Câu 27: Cho 6,72 lít hỗn hợp khí gồm C2H2 C2H6 qua bình chứa 100ml dung dịch Br2 1M thấy dung dịch Br2 bị nhạt màu hồn tồn, khí khỏi bình tích 5,04 lít (đktc) Sản phẩm; khối lượng sản phẩm thu là: A C2H2Br2; 13,95g B C2H2Br4; 50g C C2H2Br2; 9,3g C2H2Br4; 8,65g D C2H2Br2; 4,65g C2H2Br4; 17,3g Câu 28: Hỗn hợp A gồm C2H2, C3H6, C2H6 Đốt cháy hoàn tồn 24,8 gam hỗn hợp A thu 28,8 gam H2O Mặt khác 0,5 mol hỗn hợp A tác dụng vừa đủ 500 gam dung dịch Br2 20% % thể tích C3H6 hỗn hợp A là: A 25,00% B 35,00% C 33,33% D 50,00% o Câu 29: Trong bình kín 200 C chứa hỗn hợp gồm mol axetilen mol oxi Bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn toàn đưa bình nhiệt độ ban đầu áp suất bình lúc (Ps) so với áp suất trước phản ứng (Pđ) là: A Ps = Pđ B Ps > Pđ C Ps = atm D Ps : Pđ = 13 : 15 Câu 30: Đốt cháy hiđrocacbon A CO2 nước theo tỉ lệ thể tích 1,75 : Biết khối lượng phân tử A < 120 đ.v.C A làm màu dung dịch KMnO đun nóng A là: A toluen B stiren C etylbenzen D Naptalen Câu 31: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp nhiều anken thu (a +10) gam H 2O (a+36) gam CO2 Giá trị a: A 10 B C D o Câu 32: Cho 10 lít hỗn hợp khí 54 C 0,8064 atm gồm hai anken lội qua bình đựng nước brom dư thấy khối lượng bình tăng lên 16,8 gam Biết số cacbon anken không Hai anken là: A C2H4 C5H10 B C3H6 C5H10 C C4H8 C5H10 D A B Câu 33: Một hỗn hợp X gồm anken ankađien có số nguyên tử cacbon Đốt cháy hồn tồn 1,0752 lít hỗn hợp X (đktc) thu 8,448 gam CO2 Công thức chất hỗn hợp X là: A C3H6 C3H4 B C4H8 C4H6 C C5H10 C5H8 D C6H12 C6H10 Câu 34: Cho 11 gam hỗn hợp gồm 6,72 lít hiđrocacbon mạch hở A 2,24 lít ankin B Các thể tích khí đo đktc Cơng thức phân tử A B là: A C2H6 C2H2 B CH4 C3H4 C C2H2 C3H4 D C2H4 C2H2 Câu 35: Đốt cháy số mol ba hiđrocacbon X, X, Z thu số mol CO2, tỉ lệ số mol H2O số mol CO2 X, Y, Z 0,5 ;1; 1,5 X, Y, Z là: A CH4, C2H6, C2H4 B C2H2, C2H4, C2H6 C C3H4, C3H6, C3H8 D C2H2, C2H6, C2H4 Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 18 Câu 36: Một hỗn hợp gồm hai ankin đồng đẳng tích 7,84 lít (đktc) Đốt cháy hỗn hợp thu 38,5g CO2 CTPT % số mol hiđrocacbon hỗn hợp là: A C2H2 50% C3H4 50% B C3H4 50% C4H6 50% C C3H4 40% C4H6 60% D Kết khác Câu 37: Đốt cháy hồn tồn 2,24 lít hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mạch hở thuộc dãy đồng đẳng Toàn sản phẩm hấp thụ vào dung dịch Ba(OH) dư thu 68,95g kết tủa khối lượng dung dịch giảm 49,05g Hai hiđrocacbon thuộc dãy đồng đẳng: A Ankin B Anken C Ankadien D Ankin ankadien Câu 38: Đốt cháy hồn tồn 2,24 lít (0 C; 1atm) hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp, thu sản phẩm cho hấp thụ hết vào bình nước vơi dư khối lượng tồn bình tăng 16,74 gam lọc thu 27 gam kết tủa trắng Công thức phân tử hiđrocacbon là: A C2H4, C3H6 C4H8 B C6H6, C7H8 C8H10 C C2H2, C3H4 C4H6 D C2H6, C3H8 C4H10 ĐỀ ĐẠI HỌC – CAO ĐẲNG 2007 Câu 39: Dẫn V lít (ở điều kiện tiêu chuẩn) hỗn hợp X gồm axetilen H qua ống sứ đựng bột Ni, đốt nóng, thu khí Y Dẫn Y vào lượng dư AgNO NH3 thu 12 gam kết tủa Khí khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom cịn lại khí Z Đốt cháy hồn tồn khí Z thu 2,24 lít CO 2(đktc) 4,5 gam H2O Giá trị V bằng: A 11,2 B 14,44 C 5,60 D 8,96 Câu 40: Ba hiđrocacbon X, Y, Z dãy đồng đẳng, phân tử khối Z gấp đôi phân tử khối X Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hồn tồn vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu số gam kết tủa là: A 20 B 40 C 30 D 10 Câu 41: Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon X O có tỉ lệ số mol tương ứng 1:10 Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp thu hỗn hợp khí Y Cho Y qua dung dịch H2SO4 đặc, thu hỗn hợp khí Z có tỉ khối với H2 19 Công thức phân tử X là: A C3H8 B C3H6 C C4H8 D C3H4 Câu 42: Cho 4,48 lít hỗn hợp X(đktc) gồm hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br2 0,5M Sau phản ứng hoàn toàn, số mol Br2 giảm nửa khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam Công thức phân tử hiđrocacbon là: A C2H2 C4H6 B C2H2 C4H8 C C3H4 C4H8 D C2H2 C3H8 2008 Câu 43: Đun hỗn hợp khí gồm 0,06mol C2H2 0,04mol H2 với xúc tác Ni, sau thời gian thu hỗn hợp khí Y Dẫn tồn Y lội từ từ qua dung dịch brom dư cịn lại 0,448lít hỗn hợp Z (đktc) có tỉ khối so với oxi 0,5 Khối lượng bình dung dịch brom tăng A 1,04g B 1,32g C 1,64g D 1,2g Câu 44: Hỗn hợp X có tỉ khối so với H2 21,2 gồm propan, propen propin Khi đốt cháy hoàn tồn 0,1mol X tổng khối lượng CO2 H2O thu A 20,4g B 18,6g C 18,96g D 16,8g Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 19 Câu 45: Đốt cháy hồn tồn lít hỗn hợp khí X gồm C 2H2 hiđrocacbon X sinh lít khí CO2 lít H2O(các tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất) CTPT X A C2H6 B C2H4 C CH4 D C3H8 2009 Câu 46: Hỗn hợp khí X gồm anken M ankin N có số nguyên tử cacbon phân tử X có khối lượng 12,4g thể tích 6,72lít (đktc) Số mol, CTPT M, N A 0,1mol C2H4 0,2mol C2H2 B 0,2mol C2H4 0,1mol C2H2 C 0,1mol C3H6 0,2mol C3H4 D 0,2mol C3H6 0,1mol C3H4 Câu 47: Hỗn hợp khí X gồm H2 anken có khả cộng HBr cho sản phẩm hữu Tỉ khối X so với H2 9,1 Đun nóng X có xúc tác Ni, sau phản ứng xảy hồn tồn hỗn hợp khí Y khơng làm màu nước brơm, có tỉ khối so với H2 13 CTCT anken A CH2 = C(CH3)2 B CH2 = CH2 C CH2 = CHCH2CH3 D CH3CH=CHCH3 Câu 48: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom dung dịch theo tỉ lệ mol 1:1 chất hữu Y chứa 74,08%Br khối lượng Khi X phản ứng với HBr thu sản phẩm hữu khác Tên gọi X A But – – en B Xiclopropan C But – – en D Propilen Câu 49: Cho hỗn hợp X gồm CH4, C2H4, C2H2 Lấy 8,6g X tác dụng hết với dung dịch brom (dư) khối lượng brom phản ứng 48g Mặt khác cho 13,44lít (đktc) hỗn hợp X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3/NH3 thu 36g kết tủa Phần trăm thể tích CH4 có hỗn hợp X A 20% B 50% C 25% D 40% 2010 Câu 50: Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H (xúc tác Pd/PbCO3, t0), thu hỗn hợp Y có hai hiđrocacbon Cơng thức phân tử X A C2H2 B C4H6 C C5H8 D C3H4 Câu 53: Chất sau có đồng phân hình học? A 2-clopropen B 1,2-đicloetan C But-2-in D But-2-en Câu 9: Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 0,03 mol H2 bình kín (xúc tác Ni), thu hỗn hợp khí Y Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau kết thúc phản ứng, khối lượng bình tăng m gam có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thoát Tỉ khối Z so với H2 10,08 Giá trị m A 0,585 B 0,620 C 0,205 D 0,328 Câu 50: Đốt cháy hoàn toàn lượng hiđrocacbon X hấp hấp thụ toàn lượng sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư tạo 29,55g kết tủa, dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 19,35g so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu CTPT X A C3H8 B C2H6 C C3H4 D C3H6 Câu 51: Hỗn hợp khí X gồm ankan anken có tỉ khối so với H 11,25 Đốt cháy hồn tồn 4,48lít X 6,72lít CO 2(các thể tích đo đktc).CTPT ankan anken A CH4 C2H4 B C2H6 C2H4 C CH4 C3H6 D CH4 C4H8 2011 Câu 52: Hỗn hợp X gồm C2H2 H2 có số mol Lấy lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 H2 Sục Y vào Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 20 dung dịch brom (dư) khối lượng bình brom tăng 10,8 gam 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với H2là Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y A 33,6 lít B 22,4 lít C 26,88 lít D 44,8 lít Câu 53: Cho 13,8 gam chất hữu X có cơng thức phân tử C 7H8tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 45,9 gam kết tủa X có đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên? A B C D Câu 54: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br theo tỉ lệ mol 1:1 Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo đồng phân hình học) thu A B C D Câu 55: Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin vinylaxetilen có tỉ khối so với H2 17 Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào bình dung dịch Ca(OH)2 (dư) khối lượng bình tăng thêm m gam Giá trị m A 7,3 B 6,6 C 3,39 D 5,85 Câu 56: Số đồng phân cấu tạo C5H10 phản ứng với dung dịch brom A B C D Câu 57: Nung lượng butan bình kín (có xúc tác thích hợp) thu hỗn hợp khí X gồm ankan anken Tỉ khối X so với khí hiđro 21,75 Phần trăm thể tích butan X A 66,67% B 25,00% C 50,00% D 33,33% Câu 58: Đốt cháy hồn tồn 4,64 gam hiđrocacbon X (chất khí điều kiện thường) đem toàn sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH) Sau phản ứng thu 39,4 gam kết tủa khối lượng phần dung dịch giảm bớt 19,912 gam Công thức phân tử X A CH4 B C3H4 C C4H10 D C2H4 Câu 59: Hỗn hợp X gồm H2 C2H4 có tỉ khối so với H2 7,5 Dẫn X qua Ni nung nóng, thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với H 12,5 Hiệu suất phản ứng hiđro hoá A 70% B 80% C 60% D 50% Câu 60: Hỗn hợp X gồm 0,15 mol vinylaxetilen 0,6 mol H Nung nóng hỗn hợp X (xúc tác Ni) thời gian, thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với H 10 Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng A gam B 24 gam C gam D 16 gam Câu 61: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon (tỉ lệ số mol : 1) có cơng thức đơn giản khác nhau, thu 2,2 gam CO 0,9 gam H2O Các chất X A ankan ankin B hai ankađien C hai anken D anken ankin Câu 62: Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) thu sản phẩm A 2-metylbutan-2-ol B 3-metylbutan-2-ol C 3-metylbutan-1-ol D 2-metylbutan-3-ol 2013 Câu 63: Trong bình kín chứa 0,35 mol C 2H2; 0,65 mol H2 bột Ni Nung nóng bình thời gian, thu hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H Sục X vào Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 21 lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 đến phản ứng hồn tồn, thu hỗn hợp khí Y 24 gam kết tủa Hỗn hợp khí Y phản ứng vừa đủ với mol Br dung dịch? A 0,20 mol B 0,10 mol C 0,25 mol D 0,15 mol Câu 64: Hỗn hợp X gồm H2, C2H4 C3H6 có tỉ khối so với H2 9,25 Cho 22,4 lít X (đktc) vào bình kín có sẵn bột Ni Đun nóng bình thời gian, thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 10 Tổng số mol H2 phản ứng A 0,070 mol B 0,050 mol C 0,015 mol D 0,075 mol Câu 65: Cho 3,36 lít khí hiđrocacbon X (đktc) phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 36 gam kết tủa Công thức phân tử X A C4H4 B C3H4 C C4H6 D C2H2 Câu 66: Hiđrocacbon sau phản ứng với dung dịch brom thu 1,2đibrombutan? A But-1-en B Butan C Buta-1,3-đien D But-1-in Thạc sĩ: Nguyễn Thị Lan 22