Tách và xác định cấu trúc hợp chất mangiferin từ lá cây quần đầu bảo chánh( polyalthia evecta (pierre) fin gagnep) ở việt nam

1 Tr-ờng đại học vinh Khoa hoá học Nguyễn Thị L-ơng Thiện Tách xác định cấu trúc hợp chất Mangiferin từ quần đầu bảo chánh (Polyalthia evecta (pierre) Fin & Gagnep) ë ViƯt Nam kho¸ ln tèt nghiệp đại học ngành cử nhân s- phạm hoá học Vinh, tháng 5-2008 Mở đầu Lý chọn đề tài Việt Nam nằm vùng trung tâm Đông Nam hàng năm có l-ợng m-a nhiệt độ trung bình t-ơng đối cao Với khí hậu nhiệt đới giã mïa nãng, Èm ®· cho rõng ViƯt Nam mét hệ thực vật đa dạng phong phú Theo số liệu thống kê gần hệ thực vật Việt Nam có 10.000 loài, có khoảng 3.200 loài đ-ợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu Đây nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu đất n-ớc có tác dụng lớn đời sống sức khỏe ng-ời Từ tr-ớc đến giới hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trò quan trọng đời sống ng-ời Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đựơc dùng làm nguyên liệu cho công nghiệp d-ợc phẩm làm thuốc chữa bệnh, công nghiệp thực phẩm, h-ơng liệu mỹ phẩm Thảo d-ợc nguồn nguyên liệu trực tiếp chất dẫn đ-ờng để tìm kiếm loại biệt d-ợc Theo số liệu thống kê cho thấy có khoảng 60% loại thuốc đ-ợc l-u hành giai đoạn thử nghiệm có nguồn gốc từ hợp chất thiên nhiên [12] Họ Na (Annonaceae) hä lín nhÊt cđa bé Méc lan (Magnoliales) Chi ®iển h×nh cđa hä nà y Annona Mét sè lo i đ-ợc trồng l m cảnh, đặc biệt l Polythia longifoliapendula (lá bó sát thân) Các lo i thân gỗ dùng l m củi Một số lo i có qủa lớn, nhiều thịt ăn đ-ợc bao gåm c¸c lồ i cđa chi Annona (na, na Nam Mỹ, mÃng cầu xiêm) hay chi Asimina (đu đủ Mỹ) chi Rollinia Bên cạnh đó, số lo i nh- Ho ng lan (Cananga odorata) chứa tinh dầu thơm v đ-ợc sử dụng sản xuất n-ớc hoa hay đồ gia vị Vỏ cây, v rễ số lo i đ-ợc sử dụng y học dân gian chữa bệnh nhiễm trùng, bệnh ho, bệnh gan, bệnh vàng da gan, bệnh tiêu chảy Các nghiên cứu d-ợc lý đà tìm thấy khả kháng nấm, kháng khuẩn v đặc biệt l khả sử dơng hãa häc trÞ liƯu cđa mét sè nh phần hóa học v vỏ Mặc dù họ Na (Annonaceae) có giá trị kinh tế cao nh- có hoạt tính sinh học quý đ-ợc sử dụng rộng rÃi dân gian, song việc nghiên cứu thành phần hoá học ch-a đ-ợc tiến hành nhiều Việt Nam Chính chọn đề tài: Tách xác định cấu trúc mangiferin từ quần đầu bảo chánh (Polyalthia evecta (Pierre) Fin.& Gagnep) ë ViƯt Nam” tõ ®ã góp phần xác định thành phần hoá học hợp chất tìm nguồn nguyên liệu cho ngành hoá d-ợc Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn này, có nhiệm vụ: - Chiết chọn lọc với dung môi thích hợp để thu đ-ợc hỗn hợp hợp chất từ quần đầu bảo chánh (Polyalthia evecta (Pierre) Fin & Gagnep) - Phân lập xác định cấu trúc hợp chất từ quần đầu bảo chánh Đối t-ợng nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu dịch chiết quần đầu bảo chánh (Polyalthia evecta (Pierre) Fin.& Gagnep) thuộc họ Na (Annonaceae) ë ViƯt Nam Ch-¬ng Tỉng quan 1.1 Hä Na (Annonaceae) 1.1.1.Thùc vËt häc Hä Na (Annonaceae) đ-ợc gọi l họ MÃng cầu, l họ thực vật có hoa bao gồm loại thân gỗ, bụi hay dây leo Đây l họ lín nhÊt cđa bé Méc lan (Magnoliales), víi kho¶ng 2.300 ®Õn 2.500 lồ i 120130 chi Chi ®iĨn h×nh họ n y l Annona (na, mÃng cầu xiêm) Hä nà y sinh tr-ëng chđ u ë vïng nhiƯt ®íi, cËn nhiƯt ®íi chØ cã mét Ýt lồ i sinh sống vùng ôn đới (Asimini ) Theo Leboeuf cộng có khoảng 900 lo i Trung Nam Mü, 450 lồ i ë Ch©u Phi Madagascar, 950 loài Châu Australia [2] Các lo i thuộc họ Na (Annonaceae) có đơn, mäc so le (mäc c¸ch), cã cuèng l¸ mÐp nhẵn Lá mọc th nh hai h ng dọc theo thân Vết sẹo nơi đính th-ờng nhìn thấy rõ mạch dẫn C nh th-ờng dạng ziczăc Chúng bẹ Hoa đối xứng xuyên tâm (hoa đều) v th-ờng l l-ỡng tính phần lớn lo i đ i hoa nèi víi ë gèc hoa Hoa cã c¸nh có m u nâu hay v ng, nhiều nhị hoa mọc th nh hình xoắn ốc Hoa có nhiều nhụy hoa, nhụy có bầu nhụy dạng ngăn chứa hay nhiều tiểu noÃn Có hoa mọc trực tiếp c nh lớn thân Qđa nang, bÕ qđa hay ®a qđa ë ViƯt Nam, theo Nguyễn Tiến Bân [1, 2] đà xác định hä Na cã 26 chi, 201 loà i 1.1.2 Thà nh phần hoá học [15] Trong thập kỉ tr-ớc đây, 18 loài họ Na (Chi Annona (8 loài): Annona cherimola, A glabra, A montana, A muricata, A reticulata, A squamosa, A artemoya (A cherimola x squamosa), A purpurea; chi Artabotrys (2 loµi): Artabotrys hexaptalus, A uncinatus; chi Cananga (1 loµi): Cananga odorata; chi Fissistigma (2 loµi): Fissistigma glaucescens, F oldhamii; chi Goniothalamus (1 loµi): Goniothalamus amuyon; chi Polyalthia (2 loµi): Polyalthia longifolia, P longifolia “Pendula“; chi Rollinia (1 loµi): Rollinia mucosa vµ chi Uvaria (1 loµi): Uvariarufa) đà đ-ợc nghiên cứu kĩ l-ỡng Các nhà khoa học đà xác định cấu tạo hoá học thử tác dụng sinh học chúng (về tim mạch, độc tính hoạt tính d-ợc lý khác) Một số hợp chất có tiềm ứng dụng lớn để sản xuất thuốc chữa bệnh Mặc dù họ Na (Annonaceae) đà đ-ợc khảo sát lần Stehous năm 1855, nh-ng thập kỉ tr-ớc đ-ợc tiến hành nghiên cứu, đến năm 1970, họ Na (Annonaceae) bắt đầu đ-ợc nghiên cứu kỹ Trong đó, phần lớn đề tài nghiên cứu alkaloit nh-ng họ Na (Annonaceae) chứa l-ợng lớn non- alkaloidal (không phải alkaloit) có nhiều hoạt tính kháng tế bào ung th- chữa bệnh tim mạch quan trọng Các chất alkaloit họ Na (Annonaceae) bao gồm kauran, lignan, acetogenin, steroit hợp chất thơm 1.1.2.1 Các hợp chất diterpenoit kauran Bộ khung hợp chất diterpenoit kauran gồm 20 cacbon Một số hợp chất đ-ợc tách gồm 19 cacbon đ-ợc gọi tên nor-kauran diterpenoit Trong nghiên cứu Wu cộng đà tách đ-ợc 37 hợp chất kauran tõ hä kh¸c bao gåm: A cherimola, A glabra, A squamosa vµ R mucosa vµ chÊt số chúng chất phát Cấu trúc tìm thấy hợp chất đ-ợc nêu bảng Bảng 1: Các hợp chất diterpenoit kauran TT Hỵp chÊt R1 R2 R3 C=C COOH C=C CH2OH A squamosa H COOH A cherimola axit ent-kaur-16-en-19-oic A squamosa Loµi ent-kaur-16-en-19-ol A glabra axit 17-acetoxy-16α-hydro3 kauran-19-oic CH2OAc A cherimola axit 17-hydroxy-16α-hydro4 ent-kauran-19-oic CH2OH H COOH A cherimola axit 16α,17-dihydroxy-entkauran-19-oic A squamosa CH2OH OH COOH A glabra A squamosa 16α-hydro-ent-kauran-17-ol6 A cherimola CH2OH H CHO CH3 OH COOH CH3 OCH3 COOH A glabra kauran-17-oat COOCH3 H CHO A glabra 10 annoglabasin C * COOCH3 OAc COOH A glabra 11 annoglabasin D * COOCH3 OAc CHO A glabra 12 annoglabasin F * COOCH3 OAc OH A glabra COOCH3 H COOCH3 A glabra 19-al A glabra axit 16α-hydroxy-ent-kauran7 19-oic A squamosa axit 16α–methoxy-ent8 kauran-19-oic methyl-16α-hydro-19-al-ent- este 16α-hydro-ent-kauran13 17,19-dimethyl A cherimola axit 16α-hydro-19-acetoxy14 ent-kauran-17-oic COOH H CH2OAc A glabra R mucosa axit 16α-hydro-ent-kauran-1715 oic COOH H CH3 A glabra COOH H CHO A glabra COOH H CH2OH A glabra COOH H COOH R mucosa COOH H OH A glabra H CH2OH COOH H CH2OAc COOH H COOH CH3 axit 16α-hydro-19-al-ent17 18 kauran-17-oic annoglabasin E * axit 16α-hydro-ent-kauran- 19 17,19-dioic axit 16α-hydro-19-nor-ent- 20 kauran-4α-ol-17-oic A cherimola axit 17-hydroxy-16β-hydro21 ent-kauran-19-oic A squamosa axit 17-acetoxy-16β-hydro22 kauran-19-oic A squamosa axit 16β-hydro-ent-kauran-1723 oic A glabra axit 19-formyl-ent-kauran-1724 H COOH CHO A squamosa H CH2OH CHO A cherimola H COOH OH A squamosa Oac COOCH3 CHO A glabra Oac CH2OAc COOH A glabra hydroxy-ent-kauran-19-oic OCH3 CH2OH COOH R mucosa ent-kauran-16β,17,19-triol OH CH2OH CH2OH A squamosa OH CH2OH COOH A squamosa OH CH2OH COOCH3 A squamosa OH CH2OH CHO A squamosa OH CH2OAc COOH A glabra OH CH2OAc CHO A glabra OH CH2OAc CH2OAc A cherimola OH CH2OH OH A squamosa oic 16β-hydro-ent-kauran-17-ol- 25 19-al axit 4α-hydroxy-19-nor-ent- 26 kauran-17-oic methyl-16β-acetoxy-19-al-ent- 27 kauran-17-oat axit 16β,17-diacetoxy-ent- 28 kauran-19-oic axit 16β–methoxy-17- 29 30 axit 16β,17-dihydroxy-ent31 kauran-19-oic methyl-16β,17-dihydroxy-ent- 32 kauran-19-oat 16β,17-dihydroxy-ent-kauran- 33 19-al axit 16β-hydroxy-17-acetoxy- 34 ent-kauran-19-oic 16β-hydroxy-17-acetoxy-ent- 35 kauran-19-al * 16β-hydroxy-17,19-diacetoxy- 36 ent-kauran 19-nor-ent-kauran-4α,16β,17- 37 triol * * ChÊt míi 12 13 11 20 16 R1 CH2OH 14 10 R2 15 18 R3 19 CH2OH 16, ent-kaur-15-en-17,19-diol A glabra 1.1.2.2 Các hợp chất lignan Có chất lignan (38-47) họ Na (Annonaceae) đ-ợc Yang cộng sự; Wu cộng công bố Các lignan đ-ợc tìm thấy loài A montana, A cherimola R mucosa gåm: (+)-Syringaresinol (38), (+)-epi-syringaresinol (39), (+)-diasyringaresinol (40) vµ liriodendrin (41) thu đ-ợc từ loài A cherimola, (-)-syringaresinol (42) đ-ợc tách từ loài A montana yangambin (43), magnolin (44), eudesmin (45), membrin (46) đ-ợc tách từ R mucosa Trong số chúng, 38, 39, 40 42 chất đồng phân lập thể 39, 40 chÊt míi 6' O H CH3O 3'' 2'' RO 5'' 2' 3' OMe OH O OMe OMe H 1'' 4'' 1' OMe 5' OR 4' H H O CH3O O 6'' HO OMe OMe 38, R=H 39 42, R=Glc OMe OMe OH OH O O OMe OMe H H H CH3O CH3O O O HO 40 OMe H HO OMe 41 R1 OMe O R2 H R3 43, R1=R2=R3=OCH3 44, R1=H, R2=R3=OCH3 45, R1=R3=H, R2=OCH3 46, R1=R2=R3=H H O CH3O OMe 1.1.2.3 Các hợp chất acetogenin Một dÃy hợp chất acetogenin (47-103) đà đ-ợc tách từ chi họ Na (Annonaceae) Annona Rollinia, có 24 chất Phần lớn acetogenin gồm hai vòng tetrahydrofuran, , -unsaturated-lacton epoxit mạch với nhóm chức nh- OH, =O, C=C diol kề mạch dµi threo erythro trans threo trans Me (CH2)9 O OH (CH2)4 O 48 (CH2)5 Me OH OH OH O O threo erythro trans threo trans (CH2)5 O Me OH (CH2)10 O Me OH R1 O 49, R1=H 54, R1=OH O 10 threo threo threo trans trans (CH2)5 O Me OH (CH2)10 O Me OH 50 O O erythro threo trans threo trans (CH2)5 O Me (CH2)8 O Me OH OH 51 erythro O O threo erythro trans threo trans OH Me (CH2)4 OH (CH2)5 O O Me OH OH O O 55 trans threo erythro (CH2)5 Me (CH2)10 O O OH threo trans Me OH OH 56 cis erythro Me threo threo O O trans cis hc trans* (CH2)9 O OH O OH (CH2)7 OH 57 Me O 57, *=cis 58, *=trans O O 31 319 366 258 240 H×nh 2: Phỉ tư ngo¹i (UV) cđa chÊt 170 4.1.2 Phỉ khèi l-ỵng (ESI-MS) Phỉ khèi l-ỵng phun mï electron (ESI-MS) negtive [M+H]+ cho pic 423, positive cho pic [M-H]+ 421, hợp chất 170 có khối l-ợng phân tử 422, ứng với công thức C19H18O11 32 Hình 3: Phổ khối l-ợng phun mù electron (ESI-MS) negative Hình 4: Phổ khối l-ỵng phun mï electron (ESI-MS) positive 33 4.1.3 Phỉ céng h-ởng từ hạt nhân 1H-NMR Phổ cộng h-ởng từ hạt nhân 1H-NMR cho thấy tín hiệu singlet sắc nét proton nhóm hydroxy hình thành liên kết cầu hydro nội phân tử với nhóm cacbonyl 13,74 Phổ cộng h-ởng từ hạt nhân 1H-NMR cho thÊy cã tÝn hiƯu singlet vïng th¬m ë 6,36, 6,86, 7,37 đ-ợc quan sát gán cho tín hiệu proton vòng thơm t-ơng ứng H-4, H-5, H-8 C¸c tÝn hiƯu céng h-ëng ë  4,58, 4,04, 3,18, 3,15, 3,41 3,67 đ-ợc gán cho H-1’, H-2’, H-3’, H-4’, H-5’ v¯ H-6’ t­¬ng øng víi phần đường ' HO O 1' 5' HO HO OH OH 6' ' ' OH OH 10 4a 9a O 10 a 8a OH OH O H-8 H-5 H-4 Hình 5: Phổ 1H-NMR hợp chất 170 34 H-1’ H-5’ H-3’ H-4’ H-2’ H-6’ H×nh 6: Phỉ 1H-NMR cđa hỵp chÊt 170 (phỉ d·n) 4.1.4 Phỉ céng h-ëng từ hạt nhân 13C-NMR Phổ cộng h-ởng từ hạt nhận 13C-NMR cho thÊy tÝn hiƯu 19 cacbon Phỉ DEPT tÝn hiƯu 13 cacbon cđa phÇn aglycol: + cacbon metin: C-4 (93,3 ppm), C-5 (102,6 ppm), C-8 (108,1 ppm) + cacbon bËc 4: C-1 (161,8 ppm), C-2 (107,6 ppm), C-3 (163,9 ppm), C-4a (156,3 ppm), C-6 (154,1 ppm), C-7 (143,8 ppm), C-8a (111,7 ppm), C-9 (179,1 ppm), C-9a (101,3 ppm), C-10a (150,8 ppm) + cacbon C=O: C-9 (179,1 ppm) Sáu tín hiệu cacbon liên kết với oxi phần đ-ờng đ-ợc quan sát thấy C-1 (73,1 ppm), C-2’ (70,3 ppm), C-3’ (79,0 ppm), C-4’ (10,7 ppm), C-5’ 35 (81,6 ppm), C-6’ (61,5 ppm) Sù ghÐp nèi cña phần đ-ờng với phần aglycol đ-ợc thể từ t-¬ng quan cđa proton anome (H-1’) víi C-1 (161,8 ppm), C-2 (107,6 ppm) vµ C-3 (163,9 ppm) cđa aglycol phæ HMBC ' HO HO 6' OH HO O 1' 5' ' ' OH 10 4a 9a OH O 10 a 8a OH OH O C-9a C-6 C-5 C-4a C-10a C-2 C-7 C-3’ C-3 C-8a C-9 C-4’ C-1’ C-8 C-1 C-5’ C-2’ C-4 C-6’ H×nh 7: Phỉ 13C-NMR hợp chất 170 36 Hình 8: Phổ DEPT hợp chất 170 37 Bảng 3: Số liệu phổ 13C-NMR cđa hỵp chÊt 170 ' HO HO Cacbon 6' OH 5' ' DEPT ' HO O 1' OH 10 4a 9a OH O 10 a 8a OH OH O Độ dịch chuyển Tài liệu hoá học (ppm) C 161,8 161,7 C 107,6 107,5 C 163,9 163,8 CH 93,3 93,8 4a C 156,3 156,3 CH 102,6 102,5 C 154,1 154,0 C 143,8 143,7 CH 108,1 108,1 8a C 111,7 111,8 C 179,1 179,1 9a C 101,3 101,3 10a C 150,8 150,8 1’ CH 73,1 73,2 2’ CH 70,3 70,3 3’ CH 79,0 79,0 4’ CH 70,7 70,6 5’ CH 81,6 81,4 6’ CH2 61,5 61,5 38 OH H-8 H-5 H-4 H-1’ ' OH 6' HO O 1' 5' HO HO ' ' OH OH 10 4a 9a O 10 a 8a OH OH O C-6’ C-2’ C-4’ C-1’ C-3’ C-5’ C-4 C-9a C-5 C-2 C-8 C-8a C-7 C-10a C-6 C-4a C-1 C-3 C-9 H×nh 9: Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt 170 39 ' HO HO 6' OH HO O 1' 5' ' ' OH OH 10 4a 9a O 10 a 8a OH OH O H×nh 10: Phỉ HSQC cđa hỵp chÊt 170 40 ' OH 6' HO O 1' 5' HO HO ' ' OH 10 4a 9a OH O 10 a 8a OH OH O Hình 11: Phổ COSY hợp chất 170 Nh- vËy c¸c sè liƯu phỉ UV, ESI-MS, 1H-NMR, 13 C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC COSY so sánh với tµi liƯu [19], cho thÊy cÊu tróc cđa chÊt 170 mangiferin Hợp chất lần tìm thấy (Mangifera indica), tìm thấy gỗ mềm vµ vá cµnh loµi Iris spp., loµi Salacia prenoides, Aphloia madagascariensis, Athyrium mesosorum, Anemarrhena asphodeloides, Belamcanda chinensis, Bombax spp., Hedysarum ussuriense số loài khác [11] 41 ' HO HO 6' OH 5' ' ' HO O 1' OH 10 4a 9a OH O 10 a 8a OH OH O (170) Mangiferin Các d-ợc liệu chứa mangiferin (polyphenol) đ-ợc sử dụng y học nhiều n-ớc giới với hoạt tính chống oxi hoá, kháng viêm, miễn dịch, giảm đau hiệu ứng kháng virut Mangiferin xanthon đ-ợc nghiên cứu tỉ mỉ d-ợc tính cách có quy mô Mangiferin gây hiệu ứng kích thích hệ thống thần kinh trung -ơng có hoạt tính ức chế MAO Ngoài có tác dụng bảo vệ tim, gan, thận nÃo tránh khỏi tổn hại phản ứng oxi hoá cã hiÖu øng bÉy gèc tù [16, 17] 42 Kết luận Nghiên cứu thành phần hoá học cành quần đầu bảo chánh (Polyalthia evecta (Pierre) Fin.& Gagnep) Việt Nam đà thu đ-ợc số kết nh- sau: - Bằng ph-ơng pháp ngâm chiết với dung môi chọn lọc cất thu hồi dung môi đà thu đ-ợc cao t-ơng ứng lµ cao etylaxetat (47g), cao butanol (60g), pha n-íc - Phân lập hợp chất từ cao butanol việc sử dụng ph-ơng pháp sắc ký silicagel kết tinh phân đoạn thu đ-ợc chất 170 - Đà tiến hành sử dụng ph-ơng pháp phổ đại: phổ tử ngoại (UV), phổ khối l-ợng phun mù (ESI-MS), phổ cộng h-ởng từ hạt nhân 1HNMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC COSY để xác định cấu trúc hợp chất tách đ-ợc Các kết phổ đà cho phép khẳng định chất 170 lµ mangiferin OH HO 6' ' ' O 1' HO HO ' 2' OH 3 OH 10 4a 9a O 10 a 8a O OH OH 43 Danh mục công trình Trần Đình Thắng, Nguyễn Thị Nga, Nguyễn Thị L-ơng Thiện (2008), Thành phần hoá học quần đầu bảo chánh (Polyalthia evecta (Pierre) Fin.& Gagnep) Việt Nam, Tạp chí D-ợc liệu (nhận đăng) 44 Tài liệu tham khảo Tiếng Việt Nguyễn Tiến Bân (Chủ biên) (2003), Danh lục loài thực vật Việt Nam, Nhà xuất Nông nghiệp, Hà Nội Nguyễn TiÕn B©n (2000), Hä Na (Annonaceae), Thùc vËt chÝ ViƯt Nam, Flora of Vietnam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp (1987), Địa lý họ Việt Nam, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Th-ợng Dong ng-ời khác (2006), Nghiên cứu thuốc từ thảo d-ợc, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật, Hà Nội Trần Đình Đại (1998), Khái quát hệ thực vật Việt Nam Hội thảo Việt-Đức Hoá học hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, 16-18 April, tr 17-27 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Ph-ơng pháp nghiên cứu hoá học thuốc, Nhà xuất Y học, Hà Nội Phạm Hoàng Hộ (1992), Cây cỏ Việt Nam, Montreal Trần Văn Sung (2002) Phổ cộng h-ởng từ hạt nhân hoá hữu Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng, Trần Thị Mỹ Linh, Phạm Hùng Việt (1985), Các ph-ơng pháp sắc ký, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuËt, Hµ Néi TiÕng Anh 10 Ahammadsahib K I., Hollingworth R M., McGovren J P., Hui Y H., McLaughlin, J L Mode of Action of Bullatacin: A Potent Antitumor and Pesticidal Annonaceous Acetogenin Life Sci 1993, 53, 1113-1120 11 Buckingham J Dictionary of Natural Products Vol 3, Chapman & HallInc.: London, 2005, p 53660 45 12 Gales L and Damas A M (2005), Xanthones–A Structural Perspective Current Medicinal Chemistry, 2, 2499-2515 13 Kanokmedhakul S., Kanokmedhakul K., Kantikeaw I., Phonkerd N (2006), 2-substituted furans from the roots of Polyalthia evecta J Nat Prod 69(1) 68-72 14 Kanokmedhakul S., Kanokmedhakul K., Ohtani I.I., Isobe M (1998), A diynoic acid from Polyalthia evecta, Phytochemistry, 47 (1) 131-133 15 Kuo R.Y., Chang F C and Wu Y.C (2002), Chemical Constituents and Their Pharmacological Activities from Formosan Annonaceous Plants, The Chinese Pharmaceutical Journal, 54, 155-173 16 Pinto M.M.M., Sousa M.E and Nascimento M.S.J (2005), Xanthone Derivatives: New Insights in Biological Activities, Current Medicinal Chemistry, 2, 2517-2538 17 Riscoe M., Kelly J X and Winter R (2005), Xanthones as Antimalarial Agents: Discovery, Mode of Action, and Optimization, Current Medicinal Chemistry, 2, 2539-2549 18 Silva A.M.S and Pinto D.C.G.A (2005), Structure Elucidation of Xanthone Derivatives: Studies of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Current Medicinal Chemistry, 2, 2481-2497 19 Sorachai S (2003), Chemical Constituents from the Twigs of Mangifera odorata and antioxidation properties, Thesis of Organic Chemistry, Songkla University, Thailand 20 Vieira L.M.M and Kijjoa A (2005), Naturally-Occurring Xanthones: Recent Developments, Current Medicinal Chemistry, 2, 2413-2446 21 Yu D Y (1999), Recent works on anti-tumor constituent from Annonaceae plants in China, Pure Appl Chem., Vol 71, No 6, pp 1119-1122 ... nhiều Việt Nam Chính chọn đề tài: Tách xác định cấu trúc mangiferin từ quần đầu bảo chánh (Polyalthia evecta (Pierre) Fin. & Gagnep) Việt Nam từ góp phần xác định thành phần hoá học hợp chất tìm... víi c¸c dung môi thích hợp để thu đ-ợc hỗn hợp hợp chất từ quần đầu bảo chánh (Polyalthia evecta (Pierre) Fin & Gagnep) - Phân lập xác định cấu trúc hợp chất từ quần đầu bảo chánh Đối t-ợng nghiên... metanol axeton thu đ-ợc chất 170 3.3.2 Một số kiện phổ tử ngoại, phổ khối phổ cộng h-ởng từ hạt nhân chất đà phân lập Cấu trúc hoá học hợp chất tách đ-ợc xác định kết hợp ph-ơng pháp phổ nh-: