Đó là mạch C dài nhất hoặc ít C nhưng chưa nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức, … - Bước 2 : Đánh số thứ tự các nguyên tử C bằng chữ số ả rập trong mạch chính xuất phát từ phía gần nhóm[r]
(1)tinhoc: Tên gọi thông thường Không tuân theo quy tắc khoa học nào, thường xuất từ xưa và bắt nguồn từ nguyên liệu tên nhà bác học tìm ra, địa điểm nào đó tính chất hợp chất đó Ví dụ: Axitfomic (axit kiến); olefin (khí dầu); axit axetic (axit giấm),… Danh pháp hợp lý Gọi theo hợp chất đơn giản nhất, các hợp chất khác xem là dẫn xuất chúng, đó nguyên tử H thay các gốc hữu Ví dụ CH3 - OH : rượu metylic (cacbinol) CH3 - CH2 - OH : rượu etylic (metyl cacbinol) Danh pháp quốc tế: Gọi theo quy ước Liên đoàn quốc tế hoá học lý thuyết và ứng dụng (IUPAC) a) Dựa vào khung C xuất phát từ các hiđrocacbon no mạch thẳng Các hợp chất cùng loại (cùng dãy đồng đẳng), cùng nhóm chức thì có đuôi giống Cụ thể: Hiđrocacbon no (ankan) có đuôi an: CH3 - CH2 - CH3 : propan Hiđrocacbon có nối đôi (anken) có đuôi en: CH2 = CH - CH3 : propen Hiđrocacbon có nối ba (ankin) có đuôi in: CH = C - CH3 : propin (2) Hợp chất anđehit có đuôi al: CH3 - CH2 - CHO : propanal Hợp chất rượu có đuôi ol: CH3 - CH2 - CH2 - OH : propanol Hợp chất axit hữu có đuôi oic: CH3 - CH2 - COOH : propanoic Hợp chất xeton có đuôi ion: - Để số nguyên tử cacbon có mạch chính, người ta dùng các phần (phần đầu) sau: : meta ; : eta ; : propa ; : buta ; : penta ; : hexa ; : hepta ; : octa ; : nona ; 10 : đeca ; … b) Tên nhóm Cần chú ý rằng, hoá hữu cơ, tất nguyên tử khác hiđro (như Cl, Br, …) nhóm nguyên tử (như - NO2, - NH2,…, các gốc hiđrocacbon CH3 -, C2H5 -,…) coi là nhóm - Gọi tên nguyên tố tên nhóm - Gọi tên gốc hiđrocacbon xuất phát từ tên hiđrocacbon tương ứng với phần đuôi khác + Gốc hiđrocacbon no hoá trị gọi theo tên ankan tương ứng cách thay đuôi -an đuôi -yl và gọi chung là gốc ankyl Ví dụ: CH3 - : metyl, C2H5 - : etyl,… + Gốc hiđrocacbon chưa no hoá trị có đuôi -enyl anken, đuôi -nyl ankin và đuôi -đienyl đien (3) Ví dụ: CH2 = CH -: etilenyl (thường gọi là gốc vinyl) CH º C -: axetilenyl hay etinyl + Gốc hoá trị tạo thành tách nguyên tử H khỏi nguyên tử C tách nguyên tử O khỏi anđehit hay xeton Gốc hoá trị có đuôi từ -yliđen Ví dụ: CH3 -CH2 -CH = : propyliđen c) Các bước gọi tên hợp chất hữu phức tạp: - Bước 1: Chọn mạch C chính Đó là mạch C dài ít C chưa nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức, … - Bước : Đánh số thứ tự các nguyên tử C (bằng chữ số ả rập) mạch chính xuất phát từ phía gần nhóm chức, nối đôi, nối ba, nhóm thế, mạch nhánh Quy tắc đánh số Ưu tiên đánh số theo thứ tự Nhóm chức ® nối đôi ® nối ba ® mạch nhánh Đối với hợp chất tạp chức thì ưu tiền lần lượt: Axit ® anđehit ® rượu - Bước 3: Xác định các nhóm và vị trí chúng trên mạch C chính - Bước 4: Gọi tên + Trước tiên gọi tên các nhóm và vị trí chúng trên mạch C chính, cuối cùng gọi tên hợp chất với mạch C chính Chú ý: Mạch cacbon phải liên tục, không có nguyên tố khác chen vào giữa, ví dụ chất + Nếu có nhiều nhóm giống thì gộp chúng lại và thêm từ (2), tri (3), tetra (4), penta (5),… (4) + Theo quy tắc: Con số vị trí nhóm đặt trước tên gọi nó, số vị trí nối đôi, nối ba và nhóm chức (ở mạch C chính) đặt phía sau Ví dụ: Gọi tên các hợp chất sau Chú ý: Hiện tồn cách gọi tên là đặt vị trí nối đôi, nối ba, nhóm chức phía trước tên gọi Ví dụ: CH2 = CH2 : 2-buten ; CH2 = CH - CH = CH2 : 1,3 - butađien ;… d ) Cho tên gọi, viết công thức cấu tạo: Việc đầu tiên là dựa vào đuôi tên gọi để xác định chất ứng với mạch cacbon chính Ví dụ: Viết CTCT chất có tên sau: + 1, 1, 2, - tetracloetan Ta từ đuôi an (hiđrocacbon no) ® etan (có 2C), tetraclo (có clo các vị trí 1, 1, 2, 2) Do đó CTCT: CHCl2 - CHCl2 + - clo , , - đimetylbutan nguồn: sưu tầm thanks!!!!!! Sau đây là cách gọi tên este theo yêu cầu số học sinh Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic thành at) Ví dụ: - HCOOC2H5 : etyl fomat (hay etyl metanoat) - CH3COOCH=CH2 : vinyl axetat (5) - CH2=CHCOOCH3 : metyl acrylat - CH2=C(CH3)COOCH3: metyl metacrylat - CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : isoamyl axetat - CH3COOCH2CH=CHCH2CH2CH3 : hex-2-en-1-yl axetat - C6H5COOCH=CH2 : vinyl benzoat - CH3COOC6H5 : phenyl axetat - CH3COOCH2C6H5 : benzyl axetat - C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2 : etyl isopropyl ađipat - (CH3COO)2C2H4 : etylenglicol điaxetat - CH2(COOC2H5)2 : đietyl malonat - (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 : glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol) panmitoylstearoyloleoylglixerol) : glixeryl panmitostearooleat (hay - CH3[CH2]14COO[CH2]15CH3 : miricyl panmitat (hay sáp ong) Sau đây là số quy tắc danh pháp IUPAC Danh pháp này đã hội hóa học và ứng dụng quốc tế (the International Union of Pure anh Applied Chemistry) thông qua năm 1957 I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI Theo IUPAC, cấu tạo hợp chất hữu gồm mạch chính và có thể có các nhánh, nhóm các nhóm chức gắn vào nó * Ví dụ 1: Nhánh Mạch chính Nhánh Nhóm chức (6) Do đó tên hợp chất hữu phải phản ánh các hợp phần cấu tạo nói trên Tên theo danh pháp IUPAC gồm phần: đầu, thân và đuôi: - Các nhánh, nhóm và nhóm chức phụ tạo nên phần đầu - Mạch chính hay vòng chính tạo nên phần thân - Tên nhóm chức chính tạo nên phần đuôi Trong ví dụ trên: 5,5 – đimetyl Đầu heptan Thân – on Đuôi - Đầu: hai mạch nhánh metyl C số 5, đọc là 5,5 – đimetyl - Thân: mạch chính có 7C (đánh số từ đến 7) không có liên kết bội, đọc là heptan - Đuôi: nhóm chức xeton C số 2, đọc là – on Vì hợp chất có tên là: 5,5 – đimetyl heptan – on * Ví dụ 2: Nhánh Vòng chính Nhóm – amino – – metyl Đầu benzen Thân Vì hợp chất có tên là: – amino – – metyl benzen * Ví dụ 3: Nhóm chức chính (7) Vòng chính chức phụ Nhóm – hiđroxi benzen - cacboxylic Vì hợp chất có tên là: – hiđroxi benzen – – cacboxylic II – CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ Với hiđrocacbon no - Mạch chính là mạch có nhiều nhánh và dài nhất, số phải dành cho C đầu gần mạch nhánh * Ví dụ 4: Mạch chính Mạch nhánh – metyl butan - Khi mạch chính chứa hai nhánh vị trí cân đối thì số đầu gần nhánh đơn giản * Ví dụ 5: Mạch chính Các mạch nhánh – etyl – – metyl hexan - Khi mạch chính có nhiều nhánh thì các số đánh theo quy tắc số nhỏ nhất, nghĩa là phải đánh số cho tổng chúng tên gọi là nhỏ * Ví dụ 6: (8) Mạch chính Các mạch nhánh – etyl – 2,3 – đimetyl heptan (tổng = + + = 10) - Nếu đánh số ngược lại, hợp chất có tên là: – etyl – 5,6 – đimetyl heptan có tổng = 14 Theo thứ tự chữ cái thì etyl phải đọc trước metyl Với hiđrocacbon không no - Mạch chính là mạch có nhiều liên kết bội và dài nhất, số dành cho C đầu gần liên kết bội * Ví dụ 7: Mạch chính Mạch nhánh – metyl hexa – 1,4 – đien - Khi có liên kết đôi và liên kết ba mạch chính thì số đầu gần liên kết đôi * Ví dụ 8: Pen – – en – – in Với hợp chất mạch vòng - Mạch chính là mạch vòng, số dành cho C mạch chính mang nhánh đơn giản nhất, các số đánh theo quy tắc số nhỏ Ví dụ Ví dụ 10 Ví dụ 11 (9) – etyl – – metyl xyclohexan – metyl – –propyl benzen – etyl – – metyl naphtalen - Khi hợp chất có nhiều vòng rời rạc thì mạch chính là mạch thẳng * Ví dụ 12: 1,1,1 – triclo – 2,2 – bis(4 – clophenyl) etan (DDT) (bis thay cho nhóm phức tạp) - Khi có nhóm nhóm chức gắn với vòng, số đặt C mạch vòng gắn trực tiếp với nguyên tử nhánh nhóm chức có khối lượng nguyên tử nhỏ Các số đánh theo qui tắc số nhỏ * Ví dụ 13: – amino – 1,2 – đimetyl benzen Trong công thức trên, số dành cho C gắn với –CH3 mà không phải C gắn với –NH2 vì khối lượng nguyên tử C nhỏ N - Đối với mạch nhiều vòng ghép, nhiều cầu * Ví dụ 14: (10) Spiro [2,3] hexan Trong đó: hexan là tên gọi mạch chính 6C không có liên kết bội, xếp thành vòng có số C theo thứ tự tăng dần là và đặt ngoặc vuông [ ] và cách dấu phẩy Hai vòng có chung nguyên tử C nên có tiếp đầu ngữ spiro * Ví dụ 15: 1,7,7 – trimetyl bixiclo [2.2.1] heptan – – on Trong đó: heptan là tên gọi mạch chính 7C không có liên kết bội, xếp thành vòng và có cầu nối: cầu 1234 có số nhịp là 2C (C2, C3); cầu 1564 có số nhịp là 2C (C5, C6); cầu 174 có số nhịp là 1C (C7) Chữ số số nguyên tử C cầu viết theo thứ tự nhỏ dần, đặt ngoặc vuông [ ] và cách dấu chấm Thêm tiếp đầu ngữ bixiclo có chung cầu nối Với hợp chất có nhóm thế, nhóm chức - Khi mạch chính có nhóm thế, nhóm chức thì số đặt đầu gần nhóm chức * Ví dụ 16: Mạch chính Nhóm chức Nhóm – clo pentan – – ol - Khi hợp chất hữu có từ hai nhóm chức trở lên thì có nhóm chức chính (có độ cấp cao nhất) và nhóm chức phụ Mức độ cấp các nhóm chức sau: –COOH > –CHO > >C=O > –OH > –NH2 Số đặt đầu gần nhóm chức chính * Ví dụ 17: (11) Nhóm chức chính Nhóm chức phụ 2,3 – đihiđroxi butanđioic * Ví dụ 18: Nhóm chức chính Nhóm chức phụ Axit – oxopentanoic * Ví dụ 19: Nhóm chức chính Nhóm chức phụ Axit formylbutanđioic * Ví dụ 20: Axit – hiđroxi xiclohexan cacboxylic Biên soạn Hồ Chí Tuấn - ĐH Y Hà Nội (12) (13)