HIỆU SUẤT CỦA PHẢN ỨNG ESTE HÓA VÀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ESTE I Phương pháp giải: Có thể tính hiệu suất theo chất tham gia sản phẩm Nếu tính hiệu suất theo chất tham gia phải tính theo chất hết trước theo lý thuyết H = mthực tế / mlý thuyết 100% = nthực tế/ nlý thuyết 100% II Bài tập minh họa Câu 1: Trong phản ứng este hoá rượu axit hữu cân dịch chuyển theo chiều tạo este A giảm nồng độ rượu hay axit B cho rượu dư hay axit dư C tăng nồng độ chất xúc tác D chưng cất để tách este Câu 2: Thực phản ứng este hóa 9,2g glixerol với 60g axit axetic Giả sử thu glixerol triaxetat có khối lượng 17,44g Tính hiệu suất phản ứng este hóa: Lời giải: nglixerol = 0,1 mol naxit axetic = mol C3H5(OH)3 + 3CH3COOH ⇌⇌ C3H5(OOCCH3)3 + 3H2O 0,1 0,3 0,1 Từ PT: meste= 0,1 218 = 21,8g Thực tế: meste=17,44g Hiệu suất: H% = 17,4421,8.10017,4421,8.100=80% Câu Khi đun nóng 25,8 gam hỗn hợp ancol etylic axit axetic có H2SO4 đặc làm xúc tác thu 14,08 gam este Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp thu 23,4 ml nước Thành phần % hỗn hợp ban đầu hiệu suất phản ứng este hóa A 53,5% C2H5OH; 46,5% CH3COOH hiệu suất 80% B 55,3% C2H5OH; 44,7% CH3COOH hiệu suất 80% C 60,0% C2H5OH; 40,0% CH3COOH hiệu suất 75% D 45,0% C2H5OH; 55,0% CH3COOH hiệu suất 60% 46nancol 60naxit 25,8 �nancol 0,3 � �� � 3nancol 2naxit 1,3 � �naxit 0, neste 0,16 � H 0,16 80% 0, 0,3.46 � %mancol 53,5% � 25,8 �� � %maxit 46,5% � Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 10,24 gam hỗn hợp A gồm axit no, đơn, hở ancol no, đơn, hở thu 9,408 lít CO2 (đktc) 9,36 gam nước Nếu lấy 5,12 gam A thực phản ứng este hóa với hiệu suất 75% thu m gam este Giá trị gần m là: A.6,5 B 3,82 C 3,05 D 3,85 ĐS: Phải tìm đc cơng thức axit ancol m = 3,06 gam Chuyên đề este Đào Thị Thơm Page Câu 5: Hỗn hợp X gồm C2H5COOH CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1) Lấy 26,8 gam X tác dụng với 27,7 gam C2H5OH ( Xúc tác H2SO4 đặc) thu m gam hỗn hợp este (hiệu suất phản ứng este hóa 75%) Tính m? ĐS: 28,5 Câu 6: Chia 7,8 gam hỗn hợp ancol etylic ancol đồng đẳng R-OH thành phần Phần tác dụng với Na (dư) thu 1,12 lít H2 (đktc) Phần cho tác dụng với 30 gam CH3COOH (có mặt H2SO4 đặc) Tính tổng khối lượng este thu được, biết hiệu suất phản ứng este hoá 80% A 6,48 gam B 8,1 gam C 8,8 gam D 6,24 gam 3,9 M ROH 39 � R 39 17 22 0, 05.2 nCH 3COOH 0,5 � mCH3COOR mROH 0,1 � meste 0,1.(15 44 22).0,8 6, 48( g ) Câu Hỗn hợp X gồm HCOOH CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1); hỗn hợp Y gồm CH3OH C2H5OH (tỉ lệ mol : 2) Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng Khối lượng este thu (biết hiệu suất phản ứng este 75%) A 10,89 gam B 11,4345 gam C 14,52 gam D 11,616 gam Đáp án A 46 60 53 � R1 45 53 � R1 32.3 46.2 MY 37, � R2 17 37, � R2 20, 3 11,13 nX 0, 21 53 7,52 nY 0, 37, meste 0, 2.( R1 44 R2 ).0, 75 0, 2.72, 6.0, 75 10,89 g MX Câu Cho mol axit axetic tác dụng với hỗn hợp chứa 0,5 mol glixerol mol etylen glicol (xúc tác H2SO4) Tính khối lượng sản phẩm thu ngồi nước biết có 50% axit 80% ancol phản ứng A 170,4 g B 176,5 g C 156,7 g D 312 g Đáp án A Ta có cho axit axetic tác dụng với glixerol etilenglicol tạo sản phẩm 2CH3COOH + HO-CH2-CH2-OH → CH3COOCH2CH2OOCCH3 + 2H2O 3CH3COOH + HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2CH2OOCCH3 + H2O → C3H5(OOCCH3)3 + 3H2O 2CH3COOH + HO-CH2-CH2-OH → C3H5(OH)(OOCCH3)2+ 2H2O CH3COOH + C3H5(OH)3 → C3H5(OH)2(OOCCH3) + H2O Nhận thấy nH2O = nCH3COOH phản ứng = 0,5 4= mol Bảo toàn khối lượng → msản phẩm = 60 + 0,5 0,8 92 + 0,8.1 62 - 18 = 170,4 gam Câu 11 Oxi hóa hồn tồn anđehit C2H4(CHO)2 điều kiện thích hợp thu hợp chất hữu X Đung nóng hỗn hợp gồm mol X mol ancol metylic (xúc tác H2SO4 đặc) thu este với tỉ lệ khối lượng 1,81 Biết có 72 % lượng ancol chuyển hóa thành este Vậy số mol hai este Chuyên đề este Đào Thị Thơm Page A 0,30 0,20 Đáp án B B 0,36 0,18 C 0,24 0,48 D 0,12 0,24 nancol phản ứng = 0,72 �HOOCC2 H 4COOCH : a CH 3OH X : C2 H (COOH ) ���� �� C2 H (COOCH ) : b � � a 2b 0, 72 132a 1,81 146b � a 0,36, b 0,18 146b TH : 1,81 132a � a 0,1685, b 0, 2757 �B TH 1: Câu 13 Một hỗn hợp đẳng mol gồm axit cacboxylic no đơn chức ancol no đơn chức Chia hỗn hợp làm hai phần Phần đem đốt cháy thu 0,2 mol CO2 0,25 mol H2O Phần đem thực phản ứng este hóa, phản ứng xong đem loại nước đốt cháy thu 0,2 mol CO2 0,22 mol H2O Hiệu suất phản ứng este hóa A 40% B 45% C 50% D 60% Đáp án D Phần 1: nancol nH 2O nCO2 0, 05 Phần 2: Ta thấy, lượng H2O loại số mol este tạo thành � neste 0, 25 0, 22 0, 03 �H 0,3 60% 0,5 Câu 11 (Đề NC) Đun 0,08 mol hỗn hợp H gồm hai axit hữu chức X, Y đồng đẳng (MX < MY) với lượng dư ancol metylic thu 2,888 gam hỗn hợp este với hiệu suất 50% tính từ X 40% tính từ Y Công thức cấu tạo X Y A HCOOH CH3COOH B CH3COOH CH3CH2COOH C CH2=CHCOOH CH2=C(CH3)COOH D CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH Đáp án B ► Cách 1: gọi phân tử khối X M Y M + 14 (M ≥ 46) ta có hệ phương trình: �x y 0, 08 �x y 0, 08 �� � 0,5 x( M 14) 0, y ( M 28) 2,888 (5 x y ) M 70 x 112 y 28,88 � � Chặn khoảng giá trị M: 4(x + y)M + 112(x + y) < 28,88 (do Mx ≥ 46x)→ M < 62,25 5(x + y)M + 66(x + y) > 28,88 (do - My < - 46y) → M > 59 Chuyên đề este Đào Thị Thơm Page Như vậy, M = 60 ứng với axit axetic CH3COOH thỏa mãn → lại C2H5COOH Do đáp án cần chọn B ♦ ► Cách 2: Cách nhanh nghĩ nhiều thay đáp án thử gọi số mol X x mol Y y mol lập hệ số mol khối lượng este ta có: �x y 0, 08 � 0,5 x( M X 15) 0, y ( M Y 15) 2,888 � Thay đáp án + bấm máy thấy TH đáp án B cho nghiệm dương tròn đẹp, x = y = 0,04 mol BÀI TẬP VỀ NHÀ HIỆU SUẤT ESTE HÓA Câu 1: Hỗn hợp X gồm C2H5COOH C3H7COOH ( tỉ lệ mol 3:2) Hỗn hợp Y gồm CH3OH C2H5OH ( tỉ lệ mol 1:2) Lấy 19,9 gam hỗn hợp X tác dụng với 12,4 gam hỗn hợp Y (H2SO4 đặc xúc tác) thu m gam hỗn hợp este ( Hiệu suất phản ứng este hóa 90%) Giá trị m là: A 28,456 B 29,230 C 24,520 D 23,160 Câu Hỗn hợp X gồm axit no đơn chức., mạch hở axit khơng no đơn chức, mạch hở có liên kết đôi gốc hiđrocacbon Khi cho a gam X tác dụng hết với CaCO3 thoát 1,12 lít CO2 (đktc) Hỗn hợp Y gồm CH3OH C2H5OH; cho 7,8 gam Y tác dụng hết Na thoát 2,24 lít H2 (đktc) Nếu trộn a gam X với 3,9 gam Y đun nóng có H2SO4 đặc xúc tác thu m gam este (hiệu suất h%) Giá trị m theo a, h A (a + 2,1)h % B (a + 7,8)h % C (a + 3,9)h % D (a + 6)h % Đáp án A nX 2nCO2 0,1mol 7,8g Y => nY=2nH2=0,2 mol => 3,9g Y nY=0,1 mol =>khi thực phản ứng este hóa nX=nY � meste mX mY mH 2O a 3,9 0,1.18 a 2,1 tính theo hiệu suất h% meste= (a+2,1)h% Câu 3: Đốt cháy hồn toàn 7,6 gam hỗn hợp gồm axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ancol đơn chức (có số nguyên tử cacbon phân tử khác nhau) thu 0,3 mol CO2 0,4 mol H2O Thực phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp với hiệu suất 80% thu m gam este Giá trị m A 8,16 B 4,08 C 2,04 D 6,12 nH2O > nCO2 nên ancol no CnH2nO2: a mol nCO2 = na + mb = 0,3 (1) CmH2m+2O: b mol nH2O = na + b(m + 1) = 0,4 mhh = a(14n + 32) + b(14m + 18) = 7,6 —> a = 0,05 b = 0,1 (1) —> n + 2m = Do n ≠ m nên n = m = nghiệm —> Este C3H7COOCH3 (0,05.80% = 0,04 mol) —> mEste = 4,08 gam Câu 4: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X axit cacboxylic đơn chức Y, mạch hở có số nguyên tử C, tổng số mol hai chất 0,5 mol (số mol Y lớn số mol X) Nếu đốt cháy hoàn Chuyên đề este Đào Thị Thơm Page tồn M thu 33,6 lít khí CO2 (đktc) 25,2 gam H2O Mặt khác, đun nóng M với H2SO4 đặc để thực phản ứng este hố (hiệu suất 80%) số gam este thu A 22,80 B 34,20 C 27,36 D 18,24 nCO2 = 1,5 & nH2O = 1,4 —> Số C = Số H = 5,6 X C3H8O, Y C3H4O2 C3H2O2 Chỉ có cặp C3H8O C3H4O2, từ H = 5,6 —> nX = 0,2 nY = 0,3, thỏa mãn nY > nX Este CH2=CH-COO-C3H7 (0,2.80% = 0,16 mol) —> m = 18,24 gam Câu 5: Từ kg đất đèn( có 96% canxi cacbua) điều chế axit axetic, hiệu suất tồn q trình điều chế axit đạt 80% Tồn lượng axit thu cho tham gia phản ứng este hóa với lượng dư ancol etylic Hiệu suất phản ứng este hóa 90% Tính khối lượng este etyl axetat thu mCaC2= 0,96 kg Sơ đồ toán: CaC2 64 kg -> C2H2 >C2H5COOH ( H= 80%) -> CH3COOC2H5(H=90%) > 0,96 kg -> Theo lí thuyết: thu 1,32 kg este 88 kg 0,96.88640,96.8864 = 1,32 kg Hiệu suất giai đoạn 80% 90% => Khối lượng este thực tế thu được: meste =1,32.80.90100.1001,32.80.90100.100= 0,9504 kg BÀI TẬP VỀ NHÀ HIỆU SUẤT ESTE HÓA Câu 1: Hỗn hợp X gồm C2H5COOH C3H7COOH ( tỉ lệ mol 3:2) Hỗn hợp Y gồm CH3OH C2H5OH ( tỉ lệ mol 1:2) Lấy 19,9 gam hỗn hợp X tác dụng với 12,4 gam hỗn hợp Y (H2SO4 đặc xúc tác) thu m gam hỗn hợp este ( Hiệu suất phản ứng este hóa 90%) Giá trị m là: A 28,456 B 29,230 C 24,520 D 23,160 Câu Hỗn hợp X gồm axit no đơn chức., mạch hở axit không no đơn chức, mạch hở có liên kết đơi gốc hiđrocacbon Khi cho a gam X tác dụng hết với CaCO3 1,12 lít CO2 (đktc) Hỗn hợp Y gồm CH3OH C2H5OH; cho 7,8 gam Y tác dụng hết Na 2,24 lít H2 (đktc) Nếu trộn a gam X với 3,9 gam Y đun nóng có H2SO4 đặc xúc tác thu m gam este (hiệu suất h%) Giá trị m theo a, h A (a + 2,1)h % B (a + 7,8)h % C (a + 3,9)h % D (a + 6)h % Chuyên đề este Đào Thị Thơm Page Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam hỗn hợp gồm axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ancol đơn chức (có số nguyên tử cacbon phân tử khác nhau) thu 0,3 mol CO2 0,4 mol H2O Thực phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp với hiệu suất 80% thu m gam este Giá trị m A 8,16 B 4,08 C 2,04 D 6,12 Câu 4: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X axit cacboxylic đơn chức Y, mạch hở có số nguyên tử C, tổng số mol hai chất 0,5 mol (số mol Y lớn số mol X) Nếu đốt cháy hồn tồn M thu 33,6 lít khí CO2 (đktc) 25,2 gam H2O Mặt khác, đun nóng M với H2SO4 đặc để thực phản ứng este hố (hiệu suất 80%) số gam este thu A 22,80 B 34,20 C 27,36 D 18,24 Câu 5: Từ kg đất đèn( có 96% canxi cacbua) điều chế axit axetic, hiệu suất tồn q trình điều chế axit đạt 80% Toàn lượng axit thu cho tham gia phản ứng este hóa với lượng dư ancol etylic Hiệu suất phản ứng este hóa 90% Tính khối lượng este etyl axetat thu Chuyên đề este Đào Thị Thơm Page ... thu 0,2 mol CO2 0,25 mol H2O Phần đem thực phản ứng este hóa, phản ứng xong đem loại nước đốt cháy thu 0,2 mol CO2 0,22 mol H2O Hiệu suất phản ứng este hóa A 40% B 45% C 50% D 60% Đáp án D Phần... 80% Toàn lượng axit thu cho tham gia phản ứng este hóa với lượng dư ancol etylic Hiệu suất phản ứng este hóa 90% Tính khối lượng este etyl axetat thu Chuyên đề este Đào Thị Thơm Page ... chế axit đạt 80% Tồn lượng axit thu cho tham gia phản ứng este hóa với lượng dư ancol etylic Hiệu suất phản ứng este hóa 90% Tính khối lượng este etyl axetat thu mCaC2= 0,96 kg Sơ đồ toán: CaC2