Tài liệu Thành phần hóa học của các nucleotide pptx

Thành ph n hóa h cầ ọ c a các nucleotide ủ Vào gi a th p niên 1940, các nhà hoáữ ậ sinh h c đã bi t đ c các c u trúc hoáọ ế ượ ấ h c c a DNA và RNA. Khi phân c tọ ủ ắ DNA thành các ti u đ n v , h phát hi nể ơ ị ọ ệ ra r ng m i nucleotide c a DNA g m baằ ỗ ủ ồ thành ph n: m t base nit (nitrogenousầ ộ ơ base), m t đ ng deoxyribose, và m tộ ườ ộ phosphoric acid. T ng t , RNA cho raươ ự các base, phosphoric acid và đ ngườ ribose. Các nucleotide cũng có nhi uề ch c năng khác trong t bào, ví d nhứ ế ụ ư các dòng năng l ng, các ch t d nượ ấ ẫ truy n th n kinh và các thông tin lo i haiề ầ ạ nh t i n p tín hi u ch ng h n.ư ả ạ ệ ẳ ạ 1. Base nitơ Các base nit (g i t t là base), thànhơ ọ ắ ph n đ c tr ng c a các nucleotide, là cácầ ặ ư ủ h p ch t ợ ấ purine và pyrimidine d vòngị ch a nit có tính ki m. V c b n, cácứ ơ ề ề ơ ả d n xu t c a purine bao g m ẫ ấ ủ ồ adenine (A) và guanine (G), còn c a pyrimidineủ g m có: ồ thymine (T), uracil (U) và cytosine (C). DNA ch a b n lo i base chính làứ ố ạ adenine, guanine, thymine và cytosine. Trong RNA cũng ch a các base nh th ,ứ ư ế ch khác là ỉ uracil thay th ế thymine (Hình 2.1). C n chú ý r ng purine vàầ ằ pyrimidine là các base d vòng ch a cácị ứ nguyên t nit n m xen v i các nguyênử ơ ằ ớ t carbon, nên vi c đánh s các v tríử ệ ố ị không thêm d u ph y trên đ u nh trongấ ẩ ầ ư tr ng h p c a đ ng pentose (xem cácườ ợ ủ ườ Hình 2.4 - 2.6). Bên c nh các d ng ph bi n nói trên,ạ ạ ổ ế các purine khác cũng có vai trò quan tr ng trong trao đ i ch t c a t bào,ọ ổ ấ ủ ế nh : ư xanthine, hypoxanthine và uric acid; còn đ i v i pyrimidine đó là các ố ớ orotic và dihydroorotic acid . Ngoài ra còn b t g p m t s lo i baseắ ặ ộ ố ạ hi m thu c c hai nhóm purine vàế ộ ả pyrimidine. Đó là nh ng base bi n đ iữ ế ổ ch y u do hi n t ng ủ ế ệ ượ methyl hoá (methylation) x y ra các v trí khácả ở ị nhau, ch ng h n: 1-methyladenine, 6-ẳ ạ methyladenine, 2-methylguanine, 5- methylcytosine v.v. Hình 2.1 C u trúc các base c a DNA vàấ ủ RNA. Adenine và guanine là các d nẫ xu t c a purine; còn cytosine, thymine vàấ ủ uracil là các d n xu t c a pyrimidine;ẫ ấ ủ trong đó uracil là đ c thù cho RNA vàặ thymine cho DNA. Các base purine và pyrimidine có th t nể ồ t i d i ạ ướ các d ng h bi nạ ỗ ế (tautomeric forms) amino và imino (đ i v i adenineố ớ và cytosine; Hình 2.2A), ho c ặ keto và enol (đ i v i guanine và thymine; Hìnhố ớ 2.2B). Đó là hai tr ng thái t n t i b nạ ồ ạ ề (ph bi n) và kém b n (ít ph bi n), cóổ ế ề ổ ế th bi n đ i qua l i v i nhau do s d chể ế ổ ạ ớ ự ị chuy n v trí c a các nguyên t hydroể ị ủ ử trong các base purine và pyrimidine. Hình 2.2 cho th y các d ng h bi n c a cácấ ạ ỗ ế ủ base trong DNA. T ng t , uracil có haiươ ự d ng h bi n: lactam (d ngạ ỗ ế ạ keto) chi mế u th pH = 7 và lactim (d ng ư ế ở ạ enol) gia tăng khi pH gi m. Chính hi n t ngả ệ ượ h bi n này d n t i thay đ i kh năngỗ ế ẫ ớ ổ ả k t c p bình th ng c a các base và làmế ặ ườ ủ phát sinh các đ t bi n gene d ng thayộ ế ạ th m t c p base.ế ộ ặ Các base ph bi n trong c DNA vàổ ế ả RNA là t ng đ i b n v ng tr ng tháiươ ố ề ữ ở ạ h bi n đ c g i là ỗ ế ượ ọ d ng h bi n uạ ỗ ế ư thế (dominant tautomeric form); có l đóẽ là lý do t i sao chúng đ c ch n l c đạ ượ ọ ọ ể mang thông tin di truy n. Nói chung, cácề base này đ u ít tan trong n c và có khề ướ ả năng h p thu ánh sáng c c đ i 260-270ấ ự ạ ở nanomet (1nm = 10 -9 m). Chúng có thể đ c tách ra b ng các ph ng pháp s cượ ằ ươ ắ ký và đi n di.ệ Hình 2.2 Các d ng h bi n c a cácạ ỗ ế ủ base trong DNA. (A) Các d ng aminoạ (ph bi n) c a adenine và cytosine cóổ ế ủ th bi n đ i thành các d ng imino; vàể ế ổ ạ (B) các d ng keto (ph bi n) c aạ ổ ế ủ guanine và thymine có th s p x p l iể ắ ế ạ thành các d ng enol. Các mũi tên bi uạ ể th s d ch chuy n v trí nguyên t hydro.ị ự ị ể ị ử R là các g c đ ng và phosphate.ố ườ 2. Đ ng pentoseườ Các đ ng ch a năm carbon (pentose) làườ ứ s n ph m c a quá trình trao đ i ch tả ẩ ủ ổ ấ trong t bào, v i nhi u lo i nh :ế ớ ề ạ ư arabinose, ribulose, ribose và d n xu tẫ ấ c a nó là deoxyribose v.v.ủ Đ ng pentose c a RNA là ườ ủ D-ribose và c a DNA là ủ 2'-deoxy-D-ribose (ký hi uệ D ch d ng đ ng quay ph i tr c ánhỉ ạ ườ ả ướ sáng phân c c đ phân bi t v i d ng Lự ể ệ ớ ạ quay trái không có trong thành ph n c aầ ủ các nucleic acid t nhiên). Các phân tự ử đ ng này đ u có c u trúc vòngườ ề ấ furanose (g i nh th b i vì nó gi ngọ ư ế ở ố v i h p ch t ớ ợ ấ furan d vòng). Do cácị nguyên t carbon đây x p liên t c nênử ở ế ụ đ c đánh s th t có d u ph y trênượ ố ứ ự ấ ẩ đ u, ví d Cầ ụ 1' , C 2' cho đ n Cế 5' . Hình 2.3 C u trúc c a các phân tấ ủ ử đ ng ribose (trái) và deoxyriboseườ (ph i); chúng khác nhau nguyên tả ở ử carbon s 2.ố Hai phân t đ ng này khác nhau Cử ườ ở 2' ; trong ribose đó là nhóm hydroxyl và trong deoxyribose là m t hydro (Hình 2.3). Doộ các g c đ ng khác nhau này đã t o raố ườ ạ hai lo i nucleotide là ạ ribonucleotide và deoxyribonucleotide, mà t đó c u t oừ ấ ạ nên hai lo i nucleic acid khác nhau t ngạ ươ ng là RNA và DNA. Và chính s khácứ ự bi t nh nh t v m t c u trúc này đãệ ỏ ặ ề ặ ấ t o nên các đ c tính hoá lý r t khác nhauạ ặ ấ gi a DNA và RNA. Dung d ch DNA tữ ị ỏ ra đ c quánh h n nhi u do s tr ng iặ ơ ề ự ở ạ l p th (steric hindrance) và m n c mậ ể ẫ ả h n v i s thu phân trong các đi uơ ớ ự ỷ ề ki n ki m (alkaline), có l đi u này gi iệ ề ẽ ề ả thích ph n nào t i sao DNA xu t hi nầ ạ ấ ệ nh là v t ch t di truy n s c pư ậ ấ ề ơ ấ (primary genetic material). C n đ ý r ng, trong các phân t đ ngầ ể ằ ử ườ này có ba v trí quan tr ng có ch a nhómị ọ ứ hydroxyl (-OH) t do, đó là: (i) nhómự -OH v trí Cở ị 1' có kh năng hình thànhả liên k t N-glycosid v i g c -NH c a cácế ớ ố ủ base đ t o thành các nucleoside; (ii)ể ạ nhóm -OH v trí Cở ị 5' có kh năng hìnhả thành liên k t ester v i nhóm phosphateế ớ đ t o ra các nucleotide; và (iii) nhómể ạ -OH v trí Cở ị 3' có kh năng hình thànhả liên k t phosphodiester v i nhómế ớ phosphate c a m t nucleotide khác đủ ộ ể t o chu i polynucleotide. Nh v y, tínhạ ỗ ư ậ [...]... cực của các chuỗi polynucleotide được thể hiện ở hai vị trí C5' và C3' 3 Phosphoric acid Phosphoric acid (H3PO4) là acid vô cơ có chứa phosphor (P), một nguyên tố đóng vai trò quan trọng trong trao đổi chất và năng lượng của tế bào Do có chứa ba nhóm -OH nên acid này có thể hình thành liên kết ester với các gốc đường tại các vị trí C5' và C3' để tạo nên các nucleotide và chuỗi polynucleotide Trong các. .. các vị trí C5' và C3' để tạo nên các nucleotide và chuỗi polynucleotide Trong các nucleotide của DNA và RNA, nhóm phosphate liên kết với các nucleoside tại C5' (xem Hình 2.5).‌ Trong trường hợp phân tử điều hoà AMP vòng (cyclic AMP = cAMP), nhóm phosphate tạo liên kết ester với hai nhóm -OH ở C5' và C3' trong cùng một nucleotide . hình thành liên k t ester v i các g c đ ng t i các ớ ố ườ ạ v trí Cị 5' và C 3' đ t o nên các nucleotide ạ và chu i polynucleotideỗ . Trong các. Thành ph n hóa h cầ ọ c a các nucleotide ủ Vào gi a th p niên 1940, các nhà hoáữ ậ sinh h c đã bi t đ c các c u trúc hoáọ ế ượ ấ