1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Tổng hợp chuyển hóa một số xetone α β không no thành các hợp chất benzothiazepine đi từ p cresol

86 11 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 86
Dung lượng 2,33 MB

Nội dung

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM LÂM THỊ THU TỔNG HỢP, CHUYỂN HĨA MỘT SỐ XETONE α,β-KHƠNG NO THÀNH CÁC HỢP CHẤT BENZOTHIAZEPINE ĐI TỪ p-CRESOL Ngành: Hóa Hữu Mã số: 44 01 14 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Cán hướng dẫn khoa học: TS Dương Ngọc Toàn THÁI NGUYÊN - 2019 Số hóa Trung tâm Học liệu Cơng nghệ thơng tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu tơi hướng dẫn TS Dương Ngọc Toàn, giúp đỡ cán giáo viên trường Đại học Sư phạm- Đại học Thái Nguyên Các số liệu nêu luận văn trung thực, có xuất xứ rõ ràng Một phần kết công bố tạp chí chun ngành, phần cịn lại chưa cơng bố cơng trình khác Tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm số liệu luận văn Thái Nguyên, tháng 05 năm 2019 Tác giả luận văn Lâm Thị Thu Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn LỜI CẢM ƠN Luận văn thực Khoa Hóa học trường Đại học Sư PhạmĐại học Thái Nguyên Trong thời gian thực luận văn , nhận nhiều giúp đỡ động viên vơ q báu từ phía thầy cô giáo, bạn bè, đồng nghiệp gia đình Lời đầu tiên, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới TS Dương Ngọc Toàn người thầy tận tụy dành nhiều công sức,thời gian hướng dẫn giúp đỡ tơi suốt q trình thực luận văn “Tổng hợp, chuyển hóa số xetone α,β-khơng no thành hợp chất benzothiazepine từ p-cresol” Tôi xin chân thành cảm ơn tập thể thầy, cô giáo khoa Hóa học, tổ mơn Hữu cơ, khoa Sau đại học- Đại học Sư phạm Thái Nguyên tạo điều kiện giúp đỡ cho nghiên cứu, học tập hồn thành luận văn Tơi xin gửi lời cảm ơn chân thành tới gia đình, bạn bè, học viên ln động viên, khuyến khích giúp đỡ tơi q trình học tập hồn thành luận văn Thái Nguyên, tháng 05 năm 2019 Tác giả luận văn Lâm Thị Thu Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn MỤC LỤC Lời cam đoan i Lời cảm ơn ii Mục lục iii Danh mục bảng iv Danh mục hình, sơ đồ v MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Sơ lược xetone , -không no 1.2 Các phương pháp để tổng hợp xetone , -không no 1.2.1 Tổng hợp xetone , -không no từ phản ứng ngưng tụ cuả andehit thơm acetophenon (phản ứng ngưng tụ Claisen Schmidt) 1.2.2 Tổng hợp xetone , -không no từ phản ứng sở Mannich sử dụng paladi làm chất xúc tác (Phản ứng Heck) 1.2.3 Tổng hợp xetone , -không no từ trimethoxyphenol 1.2.4 Tổng hợp xetone , -không no từ diarylpropinon 1.2.5 Tổng hợp xetone ,-không no từ 4-hydroxy-3-methoxy cinnamal dehyd 1.2.6 Tổng hợp xetone , -không no từ ,3-epoxy-l, 3-diarylpropan-1-on 1.3 Tính chất xetone , -khơng no 1.3.1 Phản ứng xetone , -không no với brom 1.3.2 Phản ứng xetone , -không no với hydrazine monohydrat 1.3.3 Phản ứng xetone , -không no với 2,4-dinitrophenyl hydrazine 1.3.4 Phản ứng xetone , -không no với hydroxylamin hydrochloride 1.3.5 Phản ứng xetone , -không no với guanidine Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn 1.3.6 Phản ứng xetone , -không no với 2-Aminothiophenol 1.3.7 Phản ứng xetone , -không no với thiourea 1.4 Hoạt tính sinh học xetone , -khơng no 1.4.1 Hoạt tính chống viêm 1.4.2 Hoạt tính kháng khuẩn 10 1.4.3 Hoạt tính chống oxy hóa 10 1.4.4 Hoạt tính chống ung thư 11 1.4.5 Hoạt tính chống sốt rét 11 1.4.6 Hoạt tính chống vi trùng 12 1.4.7 Hoạt tính chống HIV 12 1.5 Sơ lược benzothiazepine 12 1.6 Các phương pháp tổng hợp benzothiazepine 13 1.6.1 Quy trình chung tổng hợp 1,5-benzothiazepine 13 1.6.2 Tổng hợp dẫn xuất 1,5-benzothiazepine theo Gupta 14 1.6.3 Tổng hợp dẫn xuất 1,5-benzothiazepine theo Junjappa 14 1.6.4 Tổng hợp dẫn xuất 1,5-benzothiazepine theo Masquelin 15 1.6.5 Tổng hợp dẫn xuất 1,5-benzothiazepine từ phản ứng aminothiophenol phenyl vinyl xetone 15 1.6.6 Tổng hợp benzothiazepine từ propiolic acid [24] 15 1.6.7 Tổng hợp benzothiazepine từ acetoacetic este [5] 16 1.6.8 Tổng hợp benzothiazepine từ acetylinic xetone [49] 16 1.6.9 Tổng hợp benzothiazepine từ aziridine [30] 16 1.7 Hoạt tính sinh học benzothiazepine 16 1.7.1 Dẫn xuất 1,5-benzothiazepine điều trị ung thư 16 1.7.2 Dẫn xuất 1,5-benzothiazepine điều trị bệnh gan 17 1.7.3 Hoạt tính kháng khuẩn nấm 18 1.7.4 Hoạt tính chống HIV 18 1.7.5 Dẫn xuất 1,5-benzothiazepine điều trị bệnh thận 19 Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn 1.7.6 Dẫn xuất 1,5-benzothiazepine điều trị bệnh thần kinh 19 Chương 2: THỰC NGHIỆM 21 2.1 Sơ đồ phản ứng 21 2.2 Tổng hợp p – Tolyl axetat (giai đoạn 1) 22 2.3 Tổng hợp 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)etan-1-on (giai đoạn 2) 22 2.4 Tổng hợp xetone α,β -khߊng no (giai đoạn 3) 24 2.4.1 Tổng hợp 1-(2’-hydroxy-5’-methylphenyl)-3-(4’’- methylphenyl)prop-2-en-1-on (H1) 25 2.4.2 Tổng hợp 1-(2’-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(4’’-bromphenyl)prop-2en-1-on (H5) 25 2.4.3 Tổng hợp 1-(2’-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(4’’-metoxyphenyl)prop2-en-1-on (H6) 26 2.4.4 Tổng hợp 1-(2’-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(4’’-phenyl)prop-2-en-1on (H7) 26 2.5 Chuyển hóa xetone α,β -không no tổng hợp từ 1-(2-hydroxy-5methylphenyl)etan-1-on thành dẫn xuất benzothiazepine (giai đoạn 4) 26 2.5.1 Tổng hợp 2-(4’-methylphenyl)-4-(2’’-hidroxy-5’’-methyl phenyl)2,3-đihiđro-1H-1,5-benzothiazepine (E1) 27 2.5.2 Tổng hợp 2-(4’-bromphenyl)-4-(2’’-hidroxy-5’’-methyl phenyl)-2,3đihiđro-1H-1,5-benzothiazepine (E5) 27 2.5.3 Tổng hợp 2-(4’-metoxylphenyl)-4-(2’’-hidroxy-5’’-methyl phenyl)2,3-đihiđro-1H-1,5-benzothiazepine (E6) 28 2.6 Xác định tính chất vật lý hợp chất tổng hợp 28 2.6.1 Sắc kí mỏng 28 2.6.2 Nhiệt độ nóng chảy 28 2.6.3 Phổ hồng ngoại (IR) 29 2.6.4 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 29 2.6.5 Phổ khối lượng (MS) 29 Số hóa Trung tâm Học liệu Cơng nghệ thơng tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn 2.7 Thăm dị hoạt tính độc tế bào 29 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 31 3.1 Tổng hợp chất đầu 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)etan-1-on 31 3.2 Tổng hợp xetone α,β-không no từ 1-(2-hydroxy-5- methylphenyl)etan-1-on 32 3.3 Chuyển hóa xetone α,β-khơng no thành hợp chất benzothiazepine 38 3.3.1 Về phản ứng tổng hợp 38 3.3.2 Phổ IR hợp chất benzothiazepine 39 3.4 Thử nghiệm hoạt tính độc tế bào 49 KẾT LUẬN 51 TÀI LIỆU THAM KHẢO 52 PHỤ LỤC Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT STT Chữ, kí hiệu Chữ viết đầy đủ viết tắt  Độ chuyển dịch hóa học J Hằng số tương tác spin-spin (trong phổ 1H NMR) S Singlet D Doublet Dd Doublet of doublets t0nc Nhiệt độ nóng chảy tos Nhiệt độ sơi IR Infrared (Phổ hồng ngoại) NMR Nuclear magnetic resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) 10 HSQC Heteronuclear single quantum correlation 11 HMBC Heteronuclear multiple-bond correlation 12 DMSO Đimethyl sulfoxide Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1 Dữ liệu vật lí xetone , - không no tổng hợp từ 1(2-hydroxy-5-methyphenyl)etan-1-on 35 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ IR,MS xetone ,- không no tổng hợp từ p-cresol 35 Bảng 3.3 Dữ kiện phổ 1H NMR số xetone ,-không no từ pcresol 38 Bảng 3.4 Phổ MS hợp chất benzothiazepine 48 Bảng 3.5 Hoạt tính gây độc tế bào dịng KB (ung thư biểu mô) HepG2 (ung thư gan) xetone ,- không no H5, H7 49 Bảng 3.6 Hoạt tính gây độc tế bào dịng KB (ung thư biểu mô) HepG2 (ung thư gan) hợp chất benzothiazepine 50 Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ VÀ HÌNH Sơ đồ 1.1 Sơ đồ tổng quát xetone , -không no Sơ đồ 1.2 Phản ứng ngưng tụ andehit thơm acetophenon Sơ đồ 1.3 Phản ứng ngưng tụ andehit thơm acetophenon với có mặt K2CO3 DMF Sơ đồ 1.4 Phản ứng Heck Sơ đồ 1.5 Phản ứng tổng hợp xetone , -không no từ trimethoxyphenol Sơ đồ 1.6 Phản ứng tổng hợp xetone , -không no từ diarylpropinones Sơ đồ 1.7 Phản ứng tổng hợp xetone ,-không no từ 4-hydroxy-3- methoxycinnamaldehyd Sơ đồ 1.8 Phản ứng tổng hợp xetone , -không no từ 3-epoxy-l, 3-diarylpropan1-on .6 Sơ đồ 1.9 Phản ứng xetone , -không no với brom Sơ đồ 1.10 Phản ứng xetone , -không no với hydrazine monohydrat .7 Sơ đồ 1.11 Phản ứng xetone , -không no với 2,4-dinitrophenyl hydrazine Sơ đồ 1.12 Phản ứng xetone , -không no với hydroxylamin hydrochloride Sơ đồ 1.13 Phản ứng xetone , -không no với guanidin Sơ đồ 1.14 Phản ứng xetone , -không no với 2-Aminothiophenol Sơ đồ 1.15 Phản ứng xetone , -không no với thiourea .9 Sơ đồ 1.16 Hợp chất có hoạt tính chống viêm 10 Sơ đồ 1.17 Hợp chất có hoạt tính kháng khuẩn 10 Sơ đồ 1.18 Hợp chất có hoạt tính chống oxy hóa .11 Sơ đồ 1.19 Hợp chất có hoạt tính chống ung thư .11 Sơ đồ 1.20 Hợp chất có hoạt tính chống sốt rét 12 Sơ đồ 1.21 Hợp chất có hoạt tính chống vi trùng .12 Sơ đồ 1.22 Hợp chất có hoạt tính chống HIV 12 Sơ đồ 1.23 Các đồng phân benzothiazepine 13 Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P Phổ MS hợp chất H5 Số hóa Trung tâm Học liệu Cơng nghệ thơng tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P Phổ 1H NMR hợp chất H7 Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P Phổ 1H NMR hợp chất H7 Số hóa Trung tâm Học liệu Cơng nghệ thơng tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P Phổ 1H NMR hợp chất E5 Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P Phổ 1H NMR hợp chất E5 Số hóa Trung tâm Học liệu Cơng nghệ thơng tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P Phổ 13C NMR hợp chất E5 Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P Phổ 13C NMR hợp chất E5 Số hóa Trung tâm Học liệu Cơng nghệ thơng tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P 10 Phổ 1H NMR hợp chất E6 Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P 11 Phổ 1H NMR hợp chất E6 Số hóa Trung tâm Học liệu Cơng nghệ thơng tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P 12 Phổ 13C NMR hợp chất E6 Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P 13 Phổ 13C NMR hợp chất E6 Số hóa Trung tâm Học liệu Cơng nghệ thơng tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P 14 Phổ MS hợp chất E5 Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Hình P 15 Phổ MS hợp chất E6 Số hóa Trung tâm Học liệu Cơng nghệ thơng tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Số hóa Trung tâm Học liệu Công nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn Số hóa Trung tâm Học liệu Cơng nghệ thông tin – ĐHTN http://lrc.tnu.edu.vn ... tính chất phổ h? ?p chất benzothiazepine có hoạt tính sinh học cao, ứng dụng nhiều đời sống, thực đề tài: ? ?Tổng h? ?p, chuyển hóa số xetone α, β- khơng no thành h? ?p chất benzothiazepine từ p- cresol? ?? Số. .. α, β- khơng no thành h? ?p chất benzothiazepine 3.3.1 Về phản ứng tổng h? ?p Các h? ?p chất benzothiazepine tổng h? ?p nhờ phản ứng xetone ,- không no tương ứng với o-thio phenol dung môi ethanol, xúc tác... Tổng h? ?p dẫn xuất 1,5 -benzothiazepine từ phản ứng aminothiophenol phenyl vinyl xetone H? ?p chất 1,5 -benzothiazepine đi? ??u chế từ phản ứng aminothiophenol phenyl vinyl xetone [55] O Cl SH EtOH pyridin

Ngày đăng: 19/06/2021, 10:45

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
26. Jang S, Jung JC, Oh S. Synthesis of 1,3-diphenyl-2-propen-1-one derivatives and evaluation of their biological activities. Bioorg Med Chem 15: 4098- 4105, 2007 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Bioorg Med Chem
28. Junjappa H., Ila H. and Asokan C. V., “α-Oxoketene-S,S-, N,S- and N,N- acetals:Versatile intermediates in organic synthesis”, Tetrahedron, 1990;46(16): 5423-5506 Sách, tạp chí
Tiêu đề: α-Oxoketene-S,S-, N,S- and N,N-acetals:Versatile intermediates in organic synthesis”, "Tetrahedron
29. Kamble R. R., Sudha B. S., “Synthesis and Pharmacological evaluation of 1,5-benzothiazepinee Derivatives”, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements,2008; 183: 1691-1709 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and Pharmacological evaluation of 1,5-benzothiazepinee Derivatives”, "Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements
30. Karikomi M., D’hooghe. M, Verniest .G and De Kimpe.N. Regio- and stereocontrolled synthesis of novel 3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepinees from 2-(bromomethyl)- or 2-(sulfonyloxymethyl) aziri dines. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1902-1904 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Org. Biomol. Chem
31. Kerr DJ, Hamel E, Jung MK, Flynn BL. The concise synthesis of chalconee, indanone and indenone analogues of combretastatin A4. Bioorg Med Chem 15: 3290-3298, 2007 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Bioorg Med Chem
32. Levai A., “Synthesis of Benzothiazepinees (review)”, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1986; 22(11), 1161-1170 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis of Benzothiazepinees (review)”, "Chemistry of Heterocyclic Compounds
33. M.R.E.S. Aly, H.A.E.R. Fodah, S.Y. Saleh, Eur. J. Med. Chem. 76, 517 (2014) 34. Masquelin T., Obrecht D., “A novel access to 2,4-substituted quinolines fromacetylenic ketones”, Tetrahedron, 1997; 53(2):641-646 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A novel access to 2,4-substituted quinolines from acetylenic ketones”, "Tetrahedron
37. Nacci V., Fiorini I., Vomero S., Taddei I., Taddei E., “Compounds with psychotropic activity. VIII. Synthesis and sedative activity of various 9- substitutedderivatives of 5-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepinee and cis-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepinee”,Farmaco, 1984; 39: 289-304 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Compounds with psychotropic activity. VIII. Synthesis and sedative activity of various 9-substitutedderivatives of 5-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepinee and cis-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepinee”, "Farmaco
38. Nachiket S. Dighe, Suraj B. Vikhe, Prajakta R. Tambe, Amol S. Dighe, Santosh S.Dengale and Santosh B. Dighe, “Pharmacological and synthetic profile ofbenzothiazepinee: A review”, International Journal of Pharmaceutical Chemistry, 2015;05(02): 31 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Pharmacological and synthetic profile ofbenzothiazepinee: A review”, "International Journal of Pharmaceutical Chemistry
41. Raghavendra M, Naik HSB, Naik TRRR, Sherigara BS. p-TsOH catalysed a facile one-pot synthesis of some new substituted [1,2,4] triazolo [3,4-b] Sách, tạp chí
Tiêu đề: p"-TsOH catalysed a facile one-pot synthesis of some new substituted [1,2,4] triazolo [3,4-"b
42. Reichwald C, Shimony O, Sacerdoti-Sierra N, Jaffe CL, Kunick C. A new Heck reaction modification using ketone Mannich bases as enone precursors:Parallel synthesis of antileishmanial chalconees. Bioorg Med Chem Lett 18:1985-1989, 2008 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Bioorg Med Chem Lett
44. Saravanamurugan S, Palanichamy M, Arabindoo B, Murugesan V. Liquid phase reaction of 2¢ hydroxyacetophenone and benzaldehyde over ZSM-5 catalysts. J Mol Catal A-Chem 218:101-106, 2004 Sách, tạp chí
Tiêu đề: J Mol Catal A-Chem
45. Scudiero D. A., Shoemaker R. H., Kenneth D. PP., Monks A., Tierney S., Nofziger T. H., Currens M. J., Seniff D., Boyd M. R. (1988), Evaluation of a soluable tetrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines, Cancer Reseach, 48, pp.4827-4833 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Cancer Reseach
Tác giả: Scudiero D. A., Shoemaker R. H., Kenneth D. PP., Monks A., Tierney S., Nofziger T. H., Currens M. J., Seniff D., Boyd M. R
Năm: 1988
46. Selvakumar N, Kumar GS, Azhagan, AM, Rajulu GG, Sharma S, Kumar MS, Das J, Iqbal J, Trehan S. Synthesis, SAR and antibacterial studies on novel chalconee oxazolidinone hybrids Eur J Med Chem 42 (4): 538-543, 2007 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Eur J Med Chem
47. Sharma D., Narasimhan B., Kurmar P. et. al, “Synthesis, antimicrobial and biological evaluation of substituded imidazole derivatives”, European Journal of Medicinal Chemistry, 2009; 44: 2347-2353 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis, antimicrobial and biological evaluation of substituded imidazole derivatives”, "European Journal of Medicinal Chemistry
48. Singh J., Chhikara B. S., “ Comparative global epidemiology of HIV infections and status of current progress in treatment”, Chemical Biology Letters, 2014;1(1): 14-32 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Comparative global epidemiology of HIV infections and status of current progress in treatment”, "Chemical Biology Letters
49. T. Masquelin, and D. Obrecht. A Novel Access to 2, 4-Substituted Quinolines from Acetylenic Ketones. Tetrahedron, 1997, 53(2), 641 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Tetrahedron
52. Weng YY, Li JJ, Su WK. An approach to synthesis of (Z) -2-chloro-1,3- diarylpropen-1-ones by Vilsmeier reagent (bis- (trichloromethyl) carbonate/DMF). Chin Chem Lett 22: 1395-1398,2011 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Chin Chem Lett
27. Junchi, K.; Kazuki, F.; Naok, I.; Yasuyo, Y.; Hiroyay (2000). Synthesis and characterization of new chalconees compounds. Chem. Pharm. Bull., 48(7), 1051-1054 Khác
35. N. A. KALAMBE , P. B. RAGHUWANSHI and H. R. DHANBHAR. SYNTHESIS OF 2–HYDROXY SUBSTITUTED CHALCONEEDIBROMIDE Int. J. Chem. Sci.: 12(1), 2014, 260-264 Khác

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w