Tài liệu Mối liên hệ của các hợp chất hữu cơ pdf

B B è è côc côc b b µ µ i i I I Ki Ki Ó Ó m tra m tra b b µ µ i i cò cò I I N N é é i i dung b dung b µ µ i i I I KÕt lu KÕt lu Ë Ë n n Ki Ki Ó Ó m tra m tra b b μ μ i i cò cò : : Ho Ho µ µ n n th th µ µ nh nh s s ¬ ¬ ®å ®å biÕn biÕn ho ho ¸ ¸ sau sau : : C C 2 2 H H 6 6 C C 2 2 H H 5 5 Cl C Cl C 2 2 H H 5 5 OH CH OH CH 3 3 CHO CH CHO CH 3 3 COOH COOH C C 2 2 H H 4 4 CH CH 3 3 COOC COOC 2 2 H H 5 5 C C 2 2 H H 6 6 + Cl + Cl 2 2 C C 2 2 H H 5 5 Cl + Cl + HCl HCl (1) (1) C C 2 2 H H 5 5 Cl + Cl + NaOH NaOH C C 2 2 H H 5 5 OH + OH + NaOH NaOH (2) (2) C C 2 2 H H 5 5 OH + OH + CuO CuO CH CH 3 3 CHO + Cu + H CHO + Cu + H 2 2 O (3) O (3) CH CH 3 3 CHO + O CHO + O 2 2 CH CH 3 3 COOH (4) COOH (4) C C 2 2 H H 6 6 C C 2 2 H H 4 4 + H + H 2 2 (5) (5) C C 2 2 H H 4 4 + H + H 2 2 O C O C 2 2 H H 5 5 OH OH (6) (6) C C 2 2 H H 5 5 OH + CH OH + CH 3 3 COOH CH COOH CH 3 3 COOC COOC 2 2 H H 5 5 +H +H 2 2 O (7) O (7) (2)(1) (7) (3) (4) (5) (6) H 2 SO 4 d,170 0 C askt t 0 C Mn 2+ t 0 C,xt H 2 SO 4 d, N N ộ ộ i i dung b dung b à à i i gi gi ả ả ng ng I I I. S I. S ơ ơ đồ đồ m m ố ố i quan h i quan h ệ ệ I I II. B II. B à à i i t t ậ ậ p p á á p p dụng dụng S S ¬ ¬ ®å ®å m m è è i quan h i quan h Ö Ö ankan anken ankin R−îu andehit dx.halozen xeton axit II. B II. B à à i i t t ậ ậ p p á á p p dụng dụng B B à à i 1: Ho i 1: Ho à à n n th th à à nh nh s s ơ ơ đồ đồ biến biến ho ho á á sau sau : : CH CH 3 3 CH CH 2 2 CH CH 2 2 Cl A B C E Cl A B C E D F D F +NaOH I I B B à à i i gi gi ả ả i: i: I I CH CH 3 3 CH CH 2 2 CH CH 2 2 Cl + Cl + NaOH NaOH CH CH 3 3 CH CH 2 2 CH CH 2 2 OH + OH + NaCl NaCl I I (A (A ) ) I I CH CH 3 3 CH CH 2 2 CH CH 2 2 OH CH OH CH 3 3 CH=CH CH=CH 2 2 + H + H 2 2 O O I I (B) (B) I I CH CH 3 3 CH=CH CH=CH 2 2 + H + H 2 2 O CH O CH 3 3 CHCH CHCH 3 3 (C) (C) I I OH OH I I CH CH 3 3 CHCH CHCH 3 3 + + CuO CuO CH CH 3 3 CHCH CHCH 3 3 + Cu + H + Cu + H 2 2 O O I I OH O (E) OH O (E) I I CH CH 3 3 CH CH 2 2 CH CH 2 2 OH OH + + CuO CuO CH CH 3 3 CH CH 2 2 CHO + Cu + H CHO + Cu + H 2 2 O O I I (D) (D) I I CH CH 3 3 CH CH 2 2 CHO + 1/2O CHO + 1/2O 2 2 CH CH 3 3 CH CH 2 2 COOH COOH (F) (F) H 2 SO 4 170 0 C +H 2 O H + +CuO t 0 c CuO t 0 c +O 2 Mn H 2 SO 4 170 0 C t 0 C t 0 C t 0 C H + II. B II. B à à i i t t ậ ậ p p á á p p dụng dụng B B à à i 2:Ho i 2:Ho à à n n th th à à nh nh s s ơ ơ đồ đồ biến biến ho ho á á sau sau , , ghi ghi rõ rõ đ đ iều iều ki ki ệ ệ n n ph ph ả ả n n ứ ứ ng ng ( ( nếu nếu có có ): ): C C 2 2 H H 6 6 A B C A B C CH CH 3 3 CHO CHO I I B B à à i i gi gi ả ả i: i: I I C C 2 2 H H 6 6 C C 2 2 H H 4 4 + H + H 2 2 I I (A) (A) I I C C 2 2 H H 4 4 + H + H 2 2 O O C C 2 2 H H 5 5 OH OH I I (B) (B) I I C C 2 2 H H 5 5 OH + O OH + O 2 2 CH CH 3 3 COOH + H COOH + H 2 2 O O I I (C) (C) I I C C 2 2 H H 5 5 OH + 1/2O OH + 1/2O 2 2 CH CH 3 3 CHO + H CHO + H 2 2 O O I I CH CH 3 3 CHO + H CHO + H 2 2 C C 2 2 H H 5 5 OH OH I I CH CH 3 3 CHO + 1/2O CHO + 1/2O 2 2 CH CH 3 3 COOH COOH xt t 0 C H + Men, t 0 c Cu, t 0 c Ni t 0 c Mn 2= t 0 c II. B II. B à à i t i t ậ ậ p p á á p dụng p dụng B B à à i 3: Ho i 3: Ho à à n th n th à à nh s nh s ơ ơ đồ đồ d d ã ã y biến ho y biến ho á á : : C C 3 3 H H 6 6 A B andehit acrylic A B andehit acrylic I I B B à à i gi i gi ả ả i: i: I I Từ s Từ s ơ ơ đồ đồ => C => C 3 3 H H 6 6 l l à à propen, A: CH propen, A: CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 Cl, B: Cl, B: CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 OH. OH. I I C C á á c ph c ph ơ ơ ng tr ng tr ì ì nh ph nh ph ả ả n n ứ ứ ng: ng: I I CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 3 3 + Cl + Cl 2 2 CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 Cl + HCl Cl + HCl I I CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 Cl + NaOH CH Cl + NaOH CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 OH + NaOH OH + NaOH I I CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 OH + CuO CH OH + CuO CH 2 2 =CHCHO + Cu + H =CHCHO + Cu + H 2 2 O O I I CH CH 2 2 =CHCHO + H =CHCHO + H 2 2 CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 OH OH 500 0 C t 0 C t 0 C, xt Kết lu Kết lu ậ ậ n n I I Khi anken c Khi anken c ộ ộ ng ng n n ớ ớ c c để để đ đ iều chế iều chế r r ợ ợ u th u th ờng thu ờng thu đ đ ợ ợ c c r r ợ ợ u b u b ậ ậ c cao c cao do do tu tu â â n n theo quy theo quy t t ắ ắ c c Maccopnhicop Maccopnhicop I I Qu Qu á á tr tr ì ì nh oxi hoa nh oxi hoa r r ợ ợ u nhờ x u nhờ x ú ú c c t t á á c Cu c Cu R R ợ ợ u b u b ậ ậ c c 1 1 andehit andehit R R ợ ợ u b u b ậ ậ c c 2 2 xeton xeton R R ợ ợ u b u b ậ ậ c c 3 3 kh kh ô ô ng bị oxi hoa ng bị oxi hoa ( ( th th ự ự c c ra ra khó khó oxi oxi hoa hoa n n ê ê n n coi coi nh nh kh kh ô ô ng ng oxi oxi hoa hoa ) ) I I Qu Qu á á tr tr ì ì nh ankin c nh ankin c ộ ộ ng ng H H 2 2 O O th th ự ự c ra l c ra l ú ú c c đ đ ầ ầ u cũng u cũng t t ạ ạ o o ra ra r r ợ ợ u u nh nh ng kh ng kh ô ô ng bền chuy ng bền chuy ể ể n th n th à à nh andehit nh andehit hay hay xeton xeton l l à à tu tu ỳ ỳ theo nhóm theo nhóm OH OH n n ố ố i i v v à à o o nguy nguy ê ê n n t t ử ử C C kh kh ô ô ng ng no no b b ậ ậ c c 1 hay 1 hay b b ậ ậ c c 2 2 Kết lu Kết lu ậ ậ n n I I R R ợ ợ u có nhiều nhóm u có nhiều nhóm OH OH n n ố ố i v i v ớ ớ i c i c ù ù ng m ng m ộ ộ t nguy t nguy ê ê n n t t ử ử C C kh kh ô ô ng bền ng bền n n ê ê n n mu mu ố ố n n đ đ iều chế iều chế r r ợ ợ u từ d u từ d ẫ ẫ n xuất th n xuất th ì ì trong trong d d ẫ ẫ n xuất n xuất c c á á c c halozen kh halozen kh ô ô ng ng đ đ ợ ợ c n c n ố ố i c i c ù ù ng v ng v ớ ớ i m i m ộ ộ t nguy t nguy ê ê n n t t ử ử C C I I Qu Qu á á tr tr ì ì nh kh nh kh ử ử andehit andehit , , xeton ra xeton ra r r ợ ợ u về nguy u về nguy ê ê n t n t ắ ắ c c có th có th ể ể d d ù ù ng tất ng tất c c ả ả c c á á c c x x ú ú c c t t á á c c c c ủ ủ a qu a qu á á tr tr ì ì nh chuy nh chuy ể ể n từ n từ hidrocacbon kh hidrocacbon kh ô ô ng ng no no ra hidrocacbon ra hidrocacbon no no nh nh ng mu ng mu ố ố n n đ đ iều iều chế chế : : andehit andehit ( ( xeton xeton ) ) kh kh ô ô ng ng no r no r ợ ợ u kh u kh ô ô ng ng no no th th ì ì ph ph ả ả i i d d ù ù ng x ng x ú ú c c t t á á c c đ đ ồ ồ ng cr ng cr ô ô mit mit v v ì ì chất chất n n à à y y ch ch ỉ ỉ x x ú ú c c t t á á c c cho qu cho qu á á tr tr ì ì nh kh nh kh ử ử li li ê ê n n kết kết C=O C=O ch ch ứ ứ kh kh ô ô ng x ng x ú ú c c t t á á c c cho qu cho qu á á tr tr ì ì nh kh nh kh ử ử li li ê ê n n kết kết C=C C=C B B à à i i t t ậ ậ p p về về nh nh à à I I B B à à i 1: X i 1: X â â y y d d ự ự ng ng 4 s 4 s ơ ơ đồ đồ bi bi ể ể u u hi hi ệ ệ n n m m ố ố i i li li ê ê n n quan quan gi gi ữ ữ a a c c á á c c chất chất d d ự ự a a v v à à o s o s ơ ơ đồ đồ m m ố ố i i quan quan h h ệ ệ trong trong b b à à i. i. I I B B à à i 2: i 2: Từ Từ m m ê ê tan v tan v à à c c á á c c chất chất v v ô ô c c ơ ơ c c ầ ầ n n thiết thiết kh kh á á c c đ đ iều iều chế chế CH CH 3 3 COOH, COOH, cao cao su su Buna, Buna, vinyl vinyl clorua clorua , , axeton axeton . . I I L L à à m m c c á á c c b b à à i i t t ậ ậ p p trong trong Sgk Sgk . ù ù ng x ng x ú ú c c t t á á c c đ đ ồ ồ ng cr ng cr ô ô mit mit v v ì ì chất chất n n à à y y ch ch ỉ ỉ x x ú ú c c t t á á c c cho qu cho qu á á tr tr. hi ệ ệ n n m m ố ố i i li li ê ê n n quan quan gi gi ữ ữ a a c c á á c c chất chất d d ự ự a a v v à à o s o s ơ ơ đồ đồ m m ố ố i i quan quan h h ệ ệ