* Vấn đề tính nhanh số đồng phân xuất phát từ các quy tắc cộng và quy tắc nhân mà chương trính lớp 11 các bạn đã học trong bài : Tổ hợp – Xác Suất... Phaïm Leâ Thanh – THPT Lyù Thöôøng[r]
(1)Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh
VẤN ĐỀ : TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN Nguồn : Thầy Vũ Khắc Ngọc , Thầy Phạm Ngọc Sơn
Tổng hợp : Học sinh Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh I MỘT SỐ CƠNG THỨC TÍNH ĐỒNG PHÂN ĐANG ĐƯỢC SỬ DỤNG :
1.Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O2 Số đồng phân Cn H2n+2O2 = 2n- ( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân ancol có cơng thức phân tử : a C3H8O = 23-2 =
b C4H10O = 24-2 = c C5H12O = 25-2 =
Cơng thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO Số đồng phân Cn H2nO = 2n- ( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử : a C4H8O = 24-3 =
b C5H10O = 25-3 = c C6H12O = 26-3 =
Cơng thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2 Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- ( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử : a C4H8O2 = 24-3 =
b C5H10O2 = 25-3 = c C6H12O2 = 26-3 =
Cơng thức tính số đồng phân este đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2 Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- ( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân este đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử : a C2H4O2 = 22-2 =
b C3H6O2 = 23-2 = c C4H8O2 = 24-2 =
Công thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O Số đồng phân Cn H2n+2O =
2 ) ).( (n- n
( < n < ) Ví dụ : Số đồng phân ete đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử :
a C3H8O =
2 ) ).( ( - = b C4H10O =
2 ) ).( ( -
= c C5H12O =
2 ) ).( ( -
=
Cơng thức tính số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO Số đồng phân Cn H2nO =
2 ) ).( (n- n
( < n < )
Ví dụ : Số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử : a C4H8O =
2 ) ).( ( - = b C5H10O =
2 ) ).( ( -
= c C6H12O =
2 ) ).( ( -
=
(2)Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh Số đồng phân Cn H2n+3N = 2n-1 ( n < )
Ví dụ : Số đồng phân anin đơn chức no, mạch hởcó cơng thức phân tử : a C2H7N = 22-1 =
b C3H9N = 23-1 = c C4H12N = 24-1 =
Công thức tính số trieste ( triglixerit ) tạo glixerol và hỗn hợp n axít béo : Số tri este =
2 ) (
2 +
n n
Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol với axit béo là axit panmitic axit stearic ( xúc tác H2SO4 đặc) thu
được trieste ? Số trieste =
2 ) ( 22 +
=
Cơng thức tính số đồng phân ete tạo hỗn hợp n ancol đơn chức : Số ete =
2 ) (n+ n
Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm ancol đơn chức no với H2SO4 đặcở 1400c hỗn hợp ete ?
Số ete =
) (
2 +
=
* Vấn đề đặt là : Liệu đề thi đại học , cao đẳng có cho dạng câu hỏi sn : Amin C3H9N
có bao nhiêu đồng phân hay khơng ? Câu trả lời là : KHÔNG Chúng ta biết luôn lúc câu hỏi vấn đề đồng phân đề thi sẽ liên quan đến mảng kiến thức về tính chất hóa học bắt buộc thí sinh phải nắm rõ mới giải Với lại , việc nhớ nhiều công thức làm mất bản chất hóa học Liệu bạn có mang hết khối cơng thức vào phịng thi nổi hay khơng ? Vậy có cách để giải vấn đề trên ? Sau được học trên trang hocmai.vn thầy giáo Vũ Khắc Ngọc và Phạm Ngọc Sơn thực đã soạn lại tài liệu để bạn học sinh và thầy cô thuận tiện tham khảo
II GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ ĐẶT RA :
A QUY ƯỚC VỀ MỘT SỐ CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN :
* Vấn đề tính nhanh số đồng phân xuất phát từ quy tắc cộng quy tắc nhân mà chương trính lớp 11 bạn học : Tổ hợp – Xác Suất
1. Nếu hợp chất hữu X cấu thành phần A B A có a đồng phân , B có b đồng phân số đồng phân X tích a.b
VD: CH3COOC4H9 có đồng phân ? => CH3 a có đồng phân , C4H9 b có đồng phân
Vậy este có 4.1 = đồng phân !
* Vậy vấn đề đặt tính a b ? 2 Cách tính a, b :
2.1 : Số đồng phân gốc hidrocacbon hóa trị I , no , đơn , hở ( CnH2n+1-)
VD:
+ CH3 – ( Metyl) có đồng phân
+ C2H5 – (Etyl) có đồng phân
+ C3H7 – ( Propyl) có đồng phân izo - propyl n - propyl
+ C4H9 – ( Butyl) có đồng phân n , izo, sec, tert butyl
Vậy tổng quát lên ta có :
(3)Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh
- Dạng bắt buộc phải nhớ vài trường hợp , khơng có cơng thức tổng quát * Cần nhớ :
+ CH2 = CH – có đồng phân
+ C3H5 – có đồng phân cấu tạo đồng phân hình học
+ C4H7 – có đồng phân cấu tạo đồng phân hình học ( Thi chỉ là )
B THỰC HÀNH MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP : DẠNG : Đồng phân ancol : R – OH
* Đồng phân ancol phụ thuộc vào đồng phân gốc R R có đồng phân ancol có nhiêu đồng phân tương ứng
VD: C5H12O : có đồng phân ancol ?
Giải : Ta viết lại thành C5H11OH : Gốc C5H11 có 25 2- =8=> ancol có đồng phân ( Khơng cần nhớ công thức phần I đâu ! )
DẠNG : Đồng phân ete : R – O – R’
* Đồng phân ete phụ thuộc vào đồng phân gốc R R’ Tích R R’ra đồng phân ete có nhiêu đồng phân tương ứng
VD: C5H12O : có đồng phân ete ?
Giải : Ta biết gốc R R’ công thức ete đối xứng nên ta làm sau :
Ta viết lại : R – O – R’
Ta có : R + R’ = = 1+ = + (1)
= + = đồng phân (2)
( Ghi : Ở (1) số và số nguyên tử cacbon , (2) số và số số đồng phân gốc hirocacbon tương ứng tính theo cơng thức (*) ) Giữa đồng phân này ta cộng lại )
DẠNG : Đồng phân andehit : R –CHO : Giống với đồng phân ancol VD : C5H10O có đồng phân andehit ?
Giải : Ta viết lại : C4H9CHO Do gốc C4H9 có đồng phân nên chất có đồng phân tương ứng
DẠNG : Đồng phân xeton : R – CO – R’ : Giống với đồng phân ete
VD : C5H10Ocó đồng phân xeton ?
Giải : T có R + R’
= = + = 1+
= + = có đồng phân
( Sở dĩ R + R’ = một C đã chạy vào nhóm –CO -)
DẠNG : Đồng phân axit cacboxylic : R – COOH : Giống với đồng phân ancol VD : C5H10O2có đồng phân axit ?
Giải : Ta có R = C4H9 – nên có đồng phân
DẠNG : Đồng phân este : R – COO – R’ : Trong cơng thức R R’ khơng có tính đối xứng
gốc R xảy trường hợp ngun tử cacbon có dạng : H – COO – R’
) VD : Có đồng phân có cơng thức C5H10O2 tác dụng với NaOH ?
Xét axit : 4 đồng phân ( xem VD dạng )
Xét este : R + R’ = = + = + = 4+ = + = +
= + + + + = 13 đồng phân * Vậy tổng cộng có 17 đồng phân thõa mãn
DẠNG : Đồng phân amin : Amin có bậc :
+ Bậc : R – NH2 : đồng phân giống đồng phân ancol
+ Bậc : R1 – NH – R2 : đồng phân giống đồng phân ete.
+ Bậc : R1 – N – R2 : Tách R1 + R2 + R3 có đối xứng (Nghĩa không cộng trùng a+b giống b+ a )
(4)Phạm Lê Thanh – THPT Lý Thường Kiệt – Hòa Thành – Tây Ninh VD: C5H13N cĩ đồng phân bậc ?
Giải : R1 + R2 + R3 = = + + = + + = 1.1.1 + 1.2.1 = đồng phân
III MỘT SỐ BÀI TẬP ÁP DỤNG :
Câu Xác định số đồng phân cấu tạo chất có cơng thức phân tử C3H7Cl?
A B C D
Câu Số đồng phân cấu tạo ancol ứng với công thức phân tử C3H8O?
A B C D
Câu Ứng với cơng thức phân tử C4H10O có đồng phân cấu tạo ancol?
A B C D
Câu Tổng số đồng phân cấu tạo andehit ứng với công thức phân tử C4H8O
A B C D
Câu Có đồng phân cấu tạo axit cacboxylic ứng với công thức phân tử C4H8O2?
A B C D
Câu Tổng số đồng phân cấu tạo axit cacboxylic có cơng thức phân tử C5H8O2:
A B C D
Câu Xác định số lượng đồng phân cấu tạo este có cơng thức phân tử C3H6O2?
A B C D
Câu Số đồng phân cấu tạo este có cơng thức phân tử C4H8O2?
Câu Ứng với công thức phân tử C5H10O2 có đồng phân cấu tạo este?
A 15 B 11 C 16 D
Câu 10 Xác định số đồng phân cấu tạo ancol bậc hai ứng với công thức phân tử C5H12O?
A B C D
Câu 11 Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H10O
A B C D
Câu 12 Ứng với công thức phân tử C4H8O2 có đồng phân cấu tạo có khả phản ứng với
dung dịch NaOH?
A B C D
Câu 13 Ứng với công thức phân tử C5H10O2 Có đồng phân cấu tạo hợp chất hữu đơn chức
có khả tham gia phản ứng tráng gương?
A B C D
Câu 14 Xác định số lượng hợp chất hữu đơn chức đồng phân cấu tạo có công thức phân tử: C6H12O2?
A B 12 C 20 D 22
Câu 15 Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở, có cơng thức phân tử C5H10O2, phản ứng
được với dung dịch NaOH khơng có phản ứng tráng bạc
A B C D
(5)