dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm.. Tetralin và đecalin được dùng làm dung môi.[r]
(1)Trần Công Bằng LỚP 11A1 HIĐOCACBON NO
Là H,C phân tử có liên kết đơn C – C.
Ankan Xicloankan
CT Là hiđrocacbon no, mạch hở
Công thức chung: CnH2n+2 n 2
Là hiđrocacbon no, mạch vịng Cơng thức chung: CnH2n+2 n 3
Tên gọi
CH3CHCH2CH3
CH3
C CH3
CH3
CH3
CH3
isopentan neopentan (2,2 – đimetylpropan)
CH3CH2CHCHCH3
C2H5
CH3
– etyl – – metylpentan
xiclohexan metylxiclopentan
1,2 – đimetylxiclobutan 1,1,2 - trimeylxiclopropan
Lí tính
Ở điều kiện thường, ankan từ C1 đến C4 trạng thái khí, từ C5 đến khoảng C18 trạng thái lỏng, từ khoảng C18 trở trạng thái rắn
Nhiệt độ nc, nđ sôi kl riêng tăng theo số nguyên tử cacbon phân tử Ankan nhẹ nước không tan nước Là chất không màu
Từ C1 đến C4 chất khí khơng màu, khơng tan nước, tan dung mơi hữu
Hố tính *Phản ứng thế:
as
n 2n 2 n 2n
C H X C H X HX
as
3 3
CH CH Cl CH CH Cl HCl
o
3 2
as 3 25 C
2
CH CH CH 57%
CH CH CH Cl HCl
CH CH CH 43%
Cl Cl
o
3 2
as 3 25 C
2
CH CH CH 3%
CH CH CH Br HCl
CH CH CH 97%
Br Br
*Phản ứng tách:
*Phản ứng cộng mở vòng xiclopropan xiclobutan:
+ H2 Ni, 80oC CH3 CH2CH3
+ HBr CH3 CH2CH2Br
**Xiclobutan cộng với H2:
+ H2 Ni,120
oC
CH2 CH2
CH3 CH3
**Xicloankan vòng 5, cạnh trở lên khơng có phản ứng cộng mở vịng điều kiện
(2)o
500 C
n 2n xt n 2n
C H C H H
o
500 C
3 xt 2
CH CH CH CH H
*Phản ứng oxi hố hồn tồn (phản ứng cháy):
o
t
n 2n 2 2
3n
C H O nCO (n 1)H O
2
o
t
4 2
CH 2O CO 2H O
*Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn:
o
t ,xt
4 2
CH O HCO O H O
+ Cl2 as Cl + HCl
+ Br2 to Br + HBr
*Phản ứng oxi hóa:
o
t
n 2n 2
3n
C H O nCO nH O
2
o
t
6 12 2
C H 9O 6CO 6H O
→ Xicloankan không làm màu dung dịch KMnO4
Điều chế
*Trong công nghiệp: điều chế cách tách từ khí thiên nhiên dầu mỏ
*Trong phịng thí nghiệm:
CaO
3 Nung
CH COONa NaOH CH Na CO
4
Al C 12H O 3CH 4Al(OH)
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 t + H2
o, xt
(3)HIĐROCACBON KHƠNG NO
Là HC phân tử có liên kết bội (C = C, C C )
Anken Ankadien Ankin
CT – Mạch hở, CnH2n, có nối đơi C=C (n2) – Mạch hở, có hai nối đơi C=C – CnH2n-2.(n3)
– Mạch hở, có nối C C .
– CnH2n-2.(n2)
Tên gọi
Số vt – Tên nhánh Tên mc – số vt – en
2
CH CH CH CH but – – en.
3 3
CH C(CH ) CH CH : – metyl but – – en.
3
CH CH CH : Propen (Propilen)
– CH2 C CH2: propađien (anlen)
– CH2 CH CH CH 2: buta – 1,3 –
đien (butađien)
– CH2 C(CH ) CH CH3 2:
– metyl buta – 1,3 – đien
–
3
3
CH CH : Etin
CH C CH : propin CH C CCH : But in
Lí tính – Từ C2 đến C4: chất khí khơng màu, khơng tan nước, nhẹ nước
H
oá
t
ín
h Phản
ứng
cộng H
2 –
o
Ni,t
n 2n n 2n+2
C H +H C H
o
t ,xt
2 2 3
CH CH H CH CH
–
o
Ni,t
n 2n-2 n 2n+2
C H +2H C H
–
o
2 2
Ni
3 2
t
CH CH CH CH 2H
CH CH CH CH
–
o
Ni,t
n 2n-2 n 2n+2
C H +H C H
– C Hn 2n-2+H2 Pb/PbCO3C Hn 2n
X2
n 2n n 2n
C H +X C H X
CH2 CH2Br2 CH Br CH Br2
– C Hn 2n22X2 C Hn 2n2X4
–
0 0
40 C:1, Ankadien + Br
-80 C:1,
–
CH2=CH CH CH2+ Br
CH2 CH
Br
CH Br
CH2
CH2 CH=CH
Br
CH2
Br -80oC
40OC
– C Hn 2n2 2X2 C Hn 2n2X4
–
o
Ni,t
2 3
CH CH 2H CH CH
–
Pd
2 PbCO 2
CH CH H CH CH
C2H5 C C C2H5 + 2Br2
C2H5 C C C2H5
Br Br Br Br
HX
C Hn 2nHX C Hn 2n 1X ( H O)
+ o
H ,t
2 2 2
CH =CH + H O HCH CH OH (etanol)
– CH2 CH CH CH 2HCl
or
o
o
40 C
3
80 C
3 2
CH CH CH CH
CH CH CH CH
– o
HgCl
2 t
CH CH HCl CH CHCl
–
o 4
HgSO ,t
2 H SO
(4)CH2 CH CH3 + HCl
CH3 CH CH3
Cl
CH2 CH2 CH3
Cl
(SPC)
(SPP)
Phản ứng trùng hợp/thế ion kim
loại
o
Peoxit,100 300 C
2 100atm 2 n
nCH CH CH CH
etilen polietilen (PE)
nCH2=CH
CH3
to,xt,P CH
2 CH
CH3
n
propilen
polipropilen (PP)
o
t ,xt
2 P
nCH CH CH CH
CH2 CH CH CH 2 cao su buna
nCH2=C CH CH3
CH2 t o,xt,P
C CH CH2
CH3
CH2 n
– CH CH Ag NH 2 OH
3
Ag C C Ag 4NH 2H O
3 2
2
R C C H Ag NH OH
R C C Ag H O 2NH
(kết tủa vàng nhạt)
Phản ứng oxi hố
Khơng hồn
tồn
Mất màu d2 KMnO4:
2
3CH CH 3KMnO 4H O
2 2
3HOCH CH OH 2MnO 2KOH
– – Làm màu dd KMnO4
Hoàn
toàn
n 2n 2
3n
C H O nCO nH O
2
CH2 CH23O2 2CO22H O2 –
n 2n 2 2
3n
C H O nCO (n 1)H O
2
– n 2n 2 2
3n
C H O nCO (n 1)H O
2
Điều chế
Trong công nghiệp: o
o
500 C
3 xt 2
cranking
3 t ,P 2
CH CH CH CH H
CH CH CH CH CH CH
Phịng thí nghiệm: o
H SO ,170 C
3 2 2
CH CH OH CH CH H O
–
o
t ,xt 2
CH CH CH CH
2 2
CH CH CH CH 2H
o
t ,xt
3 3
CH CH CH CH CH
2 2
CH C(CH ) CH CH 2H
–
o
1500 C
4 Lam lanh nhanh 2
CH C H 3H
–
1
3 2
CaCO CaO CaC C H
to
3
1 CaCO CaO CO
2 CaO 2C CaC2CO
(5)HIĐROCACBON THƠM Là nh ng HC phân t có ch a vịng benzenữ ứ
Benzen Stiren Naphtalen
C
T
Công thức chung: C Hn 2n 6 n 6
Công thức phân tử: C8H8
Công thức cấu tạo:
CH CH2 Công thức phân tử: CCông thức cấu tạo: 8H10
or
T
ên
g
ọi
C2H5
etylbenzen
CH3
metylbenzen (toluen)
CH3
CH3
1,2 dimetylbenzen o - dimetylbenzen
(o - xilen)
CH3
CH3
1,3 dimetylbenzen m - dimetylbenzen (m - xilen)
CH3
H3C
1,4 dimetylbenzen p - dimetylbenzen
(p - xilen) or : bezen
CH CH2 Stiren
vinyl bezen phenyl benzen
L
í t
ín
h Là chất khơng màu, khơng tan nước, tan dung môi hữu
Các aren có mùi, độc
Là chát lỏng khơng màu nhẹ nước, không tan nước
Là chất rắn màu trắng không tan nước, mùi đặc trưng
Thăng hoa nhiệt độ thường
(6)tính
CH3
+ Br2
CH3
Br
CH3
Br
+ HBr
+ HBr
Fe, to
CHBr CH3
CH2
CH2
CH3
+ Br2
CH2Br
+ HBr
+ HBr as
CH3
+ HO NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
+ HBr
+ HBr
H2SO4
*Phản ứng cộng:
+ 3H2 Ni, t
o
o
Ni,t
n 2n n 2n
C H 3H C H monoxicloankan
+ 3Cl2
Cl Cl Cl Cl Cl Cl as
C6H6: không phản ứng cộng dd Br2 *Phản ứng oxihoa hoàn toàn:
CH=CH2 + Br CH CH2
Br Br
CH=CH2 + HCl CH CH3
Cl
*Phản ứng trùng hợp:
nCH2=CH CH2 CH n
Stiren làm màu dd KMnO4
+ Br2 CH3COOH
Br
+ HBr
+ HNO H2SO4
3
NO2
+ H2O
*Phản ứng cộng H2:
+ 5H2
Ni, 200oC 35atm
decalin *Phản ứng oxihoa:
Naphtalen không phản ứng với dd KMnO4:
C C O
O O O2
V2O5, 45oC
(7)
n 2n 2
3 n
C H O nCO n H O
2
*Phản ứng oxihoa khơng hồn tồn:
C6H6: không bị oxihoa dd KMnO4 , toluen bị oxihoa KMnO4 nhiệt độ cao:
COOK
CH3
+ 2KMnO4
+ 2KMnO2 + KOH + H2O
100oC
Đ
iề
u
c
hế
ứ
n
g
d
ụ
n
g
o
600 C
6 C
3CH CH C H
to
3 xt 6
CH CH CH C H 4H
to
3 xt
CH CH CH C H CH 4H
CH2 CH3
+ CH2=CH2 to,xt
Sản xuất polime, chất nhiệt dẻo, suốt, dùng chế tạo dụng cụ văn phịng, đồ dùng gia đình thước kẻ, vỏ bút bi,
Sản xuất cao su buna – S, có độ bền học cao cao su buna
(8)DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL
Dẫn Xuất Ancol Phenol
C
T Công thức chung RX (R nhóm ankyl)
hoặc ArX (Ar nhóm anlyl) CT chung: R(OH)a hoặcC Hn 2n a 2k OH
CT chung Ar(OH) Ar góc phenyl dẫn xuất phenyl OH liên kết trực tiếp với nhân thơm
T
ên
g
ọi CH2 CH F : vinylflorua
CH2 CH CH 2 Cl :anlylclorua.
C H6 5 CH2 Br :benzyl bromua.
2
6
CH CHCH OH :ancolanlylic
C H CH :ancol benzylic
HO CH 2 CH2 OH :etylen glicol
OH CH 2 CH(OH) CH 2 OH : glixerol
OH
OH
CH3
CH2
HO
phenol o – crezol ancolbzylic
L
í t
ín
h
o o o o o
s RH sRF s RCl sRBr s RI
t t t t t
Với dẫn xuất halogen đồng phân
o s
t
dẫn xuất halogen không nhánh >
o s
t
dẫn xuất halogen không nhánh
o s
t
dẫn xuất halogen bậcc I >
o s
t
dẫn xuất halogen bậc II
o s
t dẫn xuất halogen cao nhiệt độ sôi các
ankan tương ứng
Dể hoà tan nước, số C tăng độ tan giảm dần
Nhiêt độ sôi tăng phân tử lượng tăng Phân tử ancol phân cực mạnh
Ancol có khả tạo liên kết H
Ít tan không tan nước nhiêt độ thường
Nhiệt độ sơi cao phenyl có khả tạo liên kết hidro
So sánh nhiệt độ sôi dẫn xuất, ancol, phenol: R(OH) > Ar(OH) > RX
H
ố
t
ín
h
.
Phản ứng dung dịch Na(OH): o
t
RX NaOH ROH NaX vd:
o
t
2 2
CH CHCH Cl NaOH CH CHCH OH NaCl
o
300 C 200atm
Cl
+NaOH + NaCl
ONa
Phản ứng tách hiđro halogenua:
Phản ứng với axít:
2
ROH HA RA H O
2 d
C H OH HCl C H Cl H O
Phản ứng với ancol:
o
H SO
2 140 C
ROH R 'OH ROR ' H O
2 o
H SO
2 140 C
C H OH CH OH C H OCH H O
Phản ứng tách nước:
2 4d o
H SO
n 2n 170 C n 2n
C H OH C H H O
Khơng làm q tím đổi màu Tác dụng với dd bazo
6
C H OH NaOH C H ONa H O .
Tác dụng với KLK
OH + Na
ONa + H1 2
2
Là axit yếu, bị H2CO3 đẩy khỏi muối
6
(9)2 o
C H OH
n 2n t n 2n
C H X KOH C H KX H O
2 o
C H OH
3 t 2
CH CH Cl KOH CH CH KCl H O
CH3CHCH2CH3
Br
+ HOH
CH2 CHCH2CH3+ KBr +H2O
CH2 CH CHCH3+ KBr +H2O
CH3CHCH2CH3 H1702SOoC4
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
OH
-H2O
-H2O
P hản ứng oxihoa:
o
t
2
RCH OH CuO RCHO Cu H O
ancol b1 andehit
R CH R' OH
R C R' O
+ Cu + H2O
+ CuO
ancol b2 xeton
Phản ứng cháy:
o
t
n 2n 2
3n
C H OH O nCO n H O
2
Phản ứng riêng:
CH OH
CH2
CH2
OH OH
+ OH CH
CH2
CH2
OH OH
+ Cu(OH)2
OH CH O Cu
CH2
CH2
O CH
CH2
CH2
HO HO OH
+ 2H2O
Nhận biết ancol đa có nhóm OH liền kề, etilenglicol, glixronDung dịch màu xanh lam.
Phản ứng vòng benzen:
OH
+ HBr Br Br
Br OH
+ H1
2
Nhận biết phenol Dung dịch Brom màu và có két tủa trắng.
Đ
iề
u
c
h
ế
Trong công nghiệp:
3 o
H PO
2 2 300 C
CH CH H O CH CH OH
Enzim
6 10 n 12
(C H O ) nH O nC H O
6 12 Enzim
C H O 2C H OH 2CO
o
Cu,200 C
4 100atm
2CH O 2CH OH
o
ZnO,400 C
2 200atm
CO 2H CH OH
Từ clobenzen: o
t
6 P
C H Cl 2NaOH C H ONa NaCl H O
6
C H ONa H CO C H OH NaHCO
Sơ đồ điều chế phênol công nghiệp
C6H6
CH2=CH CH3
H+ CH
CH3
C6H5 CH3
1) O2, KK 2) H2¸SO4
(10)ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
Anđehit Xêton Axitcacboxilic
C
T Công thức chung: RCHO, R C hay
H Cơng thức chung: RCOR’ Trong R, R’ 2nhóm hiđrocacbon
- Công thức chung: R – COOH, R H gốc Hiđrocacbon
- COOH: cacboxyl
T
ên
g
ọi
HCH O : fomanđehit (anđehit fomit)
CH CH O3 : axêtanđhit (anđehit axetic)
CH CH CH O3 :propioanđêhit (anđehit
propionic)
Equation Chapter Section
3 2
(CH ) CHCH CH O :isovaleranđêhit
(anđehit isovaleric)
CH CH CHCH O3 :crotonanđehit
CH3 C CH3
O
C CH2
CH3
O
CH3
đimêtylxeton etyl metyl xeton
C CH
CH3
O
CH2
C O
meyl vinyl xeton benzophenon
H – COOH: Axit fomic CH3 – COOH: Axit axetic
CH3CH2 – COOH: Axit propionic
(CH3)2CH – COOH: Axit isobutiric
CH2=CHCOOH: Axit acrylic
CH2=C(CH3) – COOH: Axit metacrylic
C6H5 – COOH: Axit benzoic
CH3[CH2]3 – COOH: Axit valeric
L
í t
ín
h Có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy cao hợp chất có phân tử lượng Ở thể lỏng rắn
Có nhiệt độ sơi cao ancol
Dể tan nước (từ 1C đến 3C) Khi số
C tăng độ tan giảm Fomanđehit axetanđehit chất khí
khơng màu, mùi xốc, tan tốt nước dung môi hữu
Là chất lỏng dể bay hơi, tan vơ hạn nước hồ tan nhiều chất hữu khác
H
óa
t
ín
h
*Cộng hiđro:
o
Ni,t
2
R CH O H RCH OH
VD
o
Ni,t
3
CH CH O H CH CH OH.
*Cộng HCN:
3
CH CH O HCN CH CH(CN)OH.
*Cộng nước:
CH3 CH=O+ H2O CH3 CH OH
OH
*PƯ Oxihố khơng hồn tồn:
+Làm màu dd KMnO4 dd Br2:
2
RCH O Br H O RCOOH 2HBr
*Cộng hiđro:
o
Ni t
R CO R ' H R CH(OH) R '
CH3 C CH3
O
+ H2 CH3 CH CH3
OH Ni
to
*Cộng HCN;
C CH3
CH3
O
+ HCN CH3 C CH3
OH CN
*Cộng nước:
*Tính axít:
Axit Cacboxilic chất điện li yếu:
RCOOH H O2 RCOO H O3
.
Là axit yếu:
Làm q tím hố đỏ
Tác dụng với kl trước hiđro:
2
1
HCOOH K HCOOK H
2
Tác dụng với bazơ, oxit bazơ:
3
CH CHOOH NaOH CH COONa H O
natriaxetat
(11)H
O
Á
T
ÍN
H
*Tác dụng với ion bạc dd AgNO3/NH3: 2
4
RCH O Ag(NH ) OH
R COONH 2Ag 3NH H O
→Phản ứng tráng gương, tráng ruột phích.*Lưu ý: R(CHO)a→2aAg HCHO→4Ag
C CH3
CH3
O
+ H2O CH3 C CH3
OH OH
*Phản ứng H C bên cạch nhóm C=O
C CH3 CH3
O
+ Br2 CH3 C CH2Br
O
+ HBr CH3COOH
2
2HCOOH CaO (HCOO) Ca H O
Canxipropiolat
Tác dụng muối axit yếu:
3
2CH COOH Na S 2CH COONa H S .
Phản ứng với ancol:
2 4d o
H SO
2 t
RCOOH R 'OH ROOR ' H O
2 4d o
H SO
3 t
3
CH COOH CH OH
metyl axetat CH COOCH H O
Phản ứng tách nước liên phân tử:
RCOOH + R'COOH R C O
O
C R' O
+ H2O
P2O5
2
P O
3 2
2CH COOH CH CO O
anhidricaxetic
Phản ứng thế:
P
3 2
CH COOH Cl CH (Cl) COOH HCl
COOH COOH
NO2
+ HNO3 H2SO4 + H2O
Phản ứng cộng:
2
CH CH COOH H CH CH COOH
CH2=C COOH
CH3
+ Br2 CH2 C COOH
Br
CH3
Br
d2 Br màu
(12)Đ
iề
u
c
h
ế
OXH ancol b1:
o
t
2
RCH OH CuO RCHO Cu H O .
VD:
o
t
3
CH CH OH CuO CH CHO Cu H O *Từ Hiđrocacbon:
o
Ag
3 600 C
2CH OH O 2HCH O 2H O .
o
t
4 xt
CH O HCH O H O .
2
PbCl
2 2 CuCl
2CH CH O 2CH CH O
OXH ancol b2:
R CH OH
R' + CuO R C R'
O
+ Cu + H2O
VD:
CH3 CH
OH
C2H5+ CuO
C C2H5
CH3
O
+ Cu + H2O
*OXH hiđrocacbon, ancol, :
4 o
3
KMnO
6 H O,t
H O
C H CH C H COOK
C H COOK
*Đi từ đẫn xuất halogen:
3 o
H O KCN
t
R X R C N R COOH *Lên men giấm:
o
men giam
3 2 25 30 C
CH CH OH O CH COOH H O *OXH anđehit:
o
t ,xt
3
1
CH CH O O CH COOH
2
*Đi từ metanol:
o
xt,t
3