Một số phương pháp giải bài tập đồng phân trong hóa hữu cơ

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ Người thực hiện: Nguyễn Thị Hương Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc lĩnh vực (mơn): Hóa học THANH HĨA NĂM 2021 MỤC LỤC MỞ ĐẦU…………………………………………………… 1.1 Lí chọn đề tài…… ………………………………… 1.2 Mục đích nhiệm vụ nghiên cứu đề tài 1.3 Đối tượng nghiên cứu 1.4 Phương pháp nghiên cứu 2 NỘI DUNG 2.1 Cơ sở lí luận đề tài 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 2.3 Giải pháp thực 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm 16 KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ 18 3.1 Kết luận 3.2 Kiến nghị 18 18 NHỮNG KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Số thứ tự 10 Tên đầy đủ Đại học, Cao đẳng Bộ giáo dục đào tạo Trung học phổ thông Trắc nghiệm khách quan Khoa học tự nhiên Hướng dẫn Công thức phân tử Công thức cấu tạo Sáng kiến kinh nghiệm Học sinh giỏi Kí hiệu, viết tắt ĐH, CĐ Bộ GD&ĐT THPT TNKQ KHTN HD CTPT CTCT SKKN HSG MỞ ĐẦU 1.1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Với hình thức thi trắc nghiệm việc giải nhanh tốn Hóa học u cầu hàng đầu người học; yêu cầu tìm phương pháp giải toán cách nhanh nhất, đường ngắn giúp người học tiết kiệm thời gian làm mà rèn luyện tư lực phát vấn đề người học Trong q trình giảng dạy mơn Hóa học trường THPT, đặc biệt q trình ơn luyện cho học sinh thi tốt nghiệp, Đại học Cao đẳng, tập đồng phân hợp chất hữu chuyên đề hay quan trọng nên tập chủ đề thường có mặt kì thi lớn quốc gia Dạng tập đồng phân thường gặp tìm số đồng phân hợp chất hữu tìm số cơng thức cấu tạo hợp chất hữu thỏa mãn đề Trong thực tế tài liệu chuyên đề tập đồng phân hợp chất hữu nên nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu hạn chế, điều dẫn đến việc cung cấp kiến thức kĩ giải tập đồng phân cho học sinh chưa nhiều Vì vậy, gặp tập tìm số đồng phân hợp chất hữu em thường lúng túng việc tìm đáp án Qua trình tìm hiểu, tham khảo thêm tài liệu cộng với tích lũy kinh nghiệm nhiều năm luyện thi tốt nghiệp THPT kì thi Đại học, Cao đẳng tơi đưa hai phương pháp giải dạng tập đồng phân Sau thời gian giảng dạy, hướng dẫn cho học sinh chuyên đề nhận phản ánh tích cực từ phía em Các em cho chuyên đề hay, dễ hiểu, có nhiều phương pháp giải ngắn gọn để tìm kết Trên sở đó, tơi mạnh dạn chọn đề tài “ Một số phương pháp giải tập đồng phân hóa hữu cơ” làm sáng kiến kinh nghiệm cho với hy vọng đề tài tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập em học sinh lớp 12 cho công tác giảng dạy bạn đồng nghiệp 1.2 MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI a Mục đích nghiên cứu Phân loại dạng tập đồng phân, đưa phương pháp giải dạng tập mức tối ưu, bước làm cụ thể, quy chuẩn, giúp em học sinh vận dụng giải tốt phần này.Nêu lên số sai sót, khuyết điểm thường gặp phải giải tập dạng này, xác hóa kiến thức nêu kinh nghiệm khắc phục sai sót b Nhiệm vụ nghiên cứu Nghiên cứu lý thuyết định nghĩa, phân loại đồng phân, xây dựng phương pháp giải tập đồng phân.Vận dụng lý thuyết kinh nghiệm có được, đưa phương pháp giải nhanh, giúp học sinh làm nhanh dạng tập đồng phân cấp độ vận dụng vận dụng cao xuất đề thi THPT Quốc Gia 1.3 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU Trong giới hạn đề tài, đưa phần lý thuyết dạng tập đồng phân liên quan đến chương trình hóa hữu lớp 12 THPT Đề tài nghiên cứu để tìm phương pháp giải đơn giản, dễ hiểu, trực quan chí đến cơng thức tổng quát giải tập đồng phân để học sinh làm Đối tượng áp dụng: Tất học sinh dự thi THPT Quốc Gia, dự thi KHTN, học sinh đội tuyển dự thi HSG cấp tỉnh 1.4 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU a Nghiên cứu lý thuyết Đọc, tìm hiểu nghiên cứu tài liệu có liên quan đến phần đồng phân hợp chất hữu cơ, phân loại phương pháp giải tập đồng phân hợp chất b Nghiên cứu thực tiễn Dự “Este”, “Amin” đồng nghiệp số lớp 12A2,12A3 12A8.Chọn lớp dạy bình thường theo SGK lớp dạy theo kinh nghiệm đúc rút So sánh đối chiếu kết dạy rút học kinh nghiệm NỘI DUNG 2.1 CƠ SỞ LÍ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI Bài tập đồng phân dạng tập xuyên suốt chương hóa hữu Vì tìm hiểu loại hợp chất hữu (như ankan, anken, ancol, ) học sinh tìm hiểu dãy đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí tính chất hóa học hợp chất Trong sách giáo khoa hóa học, phần đồng phân tác giả thường giới thiệu loại đồng phân hợp chất hữu sau đưa số ví dụ minh họa Thực tế, tập đồng phân đa dạng, từ dễ học sinh biết đáp án đến phức tạp, học sinh phải tìm cơng thức phân tử hợp chất hữu sau tìm số đồng phân Vì vậy, để làm tốt dạng tập học sinh cần có tài liệu để tham khảo rèn luyện nhiều kỹ viết đồng phân áp dụng cơng thức tính số đồng phân Tóm tắt lí thuyết đồng phân: 2.1.1 KHÁI NIỆM Đồng phân tượng chất khác có cơng thức phân tử Ví dụ: Hai chất CH3CH2OH (etanol) CH3OCH3 (đimetyl ete) hai chất khác có cơng thức phân tử C 2H6O nên chúng đồng phân 2.1.2 PHÂN LOẠI Trong chương trình phổ thơng, đồng phân chia làm hai loại: đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể a Đồng phân cấu tạo * Khái niệm: Đồng phân cấu tạo chất có cơng thức cấu tạo khác có cơng thức phân tử * Phân loại: có loại - Đồng phân mạch cacbon: khác mạch cacbon (mạch nhánh, mạch khơng nhánh, mạch vịng, mạch khơng vịng) - Đồng phân vị trí liên kết bội: liên kết đôi C=C, liên kết ba C≡C - Đồng phân nhóm chức: khác nhóm chức, chức ancol - ete, anđehit - xeton, axit - este, phenol - ancol thơm - ete thơm, … - Đồng phân vị trí nhóm chức: vị trí nhóm –OH, -NH2, -CHO, … Ngồi ra, hợp chất có vịng hợp chất thơm, cịn có đồng phân vị trí tương đối nhóm vòng benzen: đồng phân ortho, meta, para b Đồng phân lập thể * Khái niệm: Đồng phân lập thể đồng phân có cơng thức cấu tạo khác phân bố không gian nguyên tử phân tử * Đồng phân hình học cis-trans Đối với chương trình phổ thơng, hợp chất có đồng phân hình học hợp chất có liên kết đơi C=C hai ngun tử hai nhóm nguyên tử liên kết với C chứa liên kết đơi phải khác Nếu mạch nằm phía liên kết C=C gọi đồng phân cis, khác phía đồng phân trans 2.2 THỰC TRẠNG VẤN ĐỀ TRƯỚC KHI ÁP DỤNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Qua nhiều năm giảng dạy cho học sinh THPT, đặc biệt luyện thi học sinh 12 nhận thấy giải tập đồng phân hóa hữu thường gặp trường hợp sau: • Trường hợp 1: Học sinh không viết công thức cấu tạo hợp chất hữu không nắm thuyết cấu tạo hóa học Rơi vào trường hợp số học sinh có tư nhận thức yếu ham chơi, lười học không nắm • Trường hợp 2: Học sinh biết số đồng phân /số công thức cấu tạo thỏa mãn học thuộc học thuộc công thức giải nhanh đưa áp dụng • Trường hợp 3: Học sinh viết công thức cấu tạo hợp chất hữu toán yêu cầu rõ viết đồng phân loại hợp chất Trường hợp thường gặp học sinh có học lực trung bình trung bình Ví dụ 1: X ancol có cơng thức phân tử C 3H8O Số đồng phân cấu tạo X A B C D Đối với nhiều em định hướng ancol hợp chất có nhóm OH liên kết trực tiếp với C no, C 3H8O thuộc loại ancol no, đơn chức, mạch hở nên phân tử có liên kết đơn Mặt khác, với loại ancol có hai loại đồng phân đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm OH Khi suy nghĩ học sinh viết đồng phân cấu tạo ancol theo yêu cầu đề Cụ thể: CH3-CH2-CH2OH ; CH3-CH(OH)-CH3 => Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn (đáp án A) • Trường hợp 4: Đa số học sinh giỏi làm tốt tập xác định số đồng phân số công thức cấu tạo hợp chất hữu thỏa mãn tính chất mà giả thiết đặt Những tập người không yêu cầu rõ viết đồng phân loại hợp chất hữu gì, đưa số tính chất chất đặt câu hỏi “Số đồng phân cấu tạo /Số công thức cấu tạo thỏa mãn là” Ví dụ 2: Hợp chất A mạch hở có cơng thức phân tử C 3H6O2 có phản ứng với dung dịch NaOH Số cơng thức cấu tạo A thỏa mãn A B C D Đối với tập này, nhiều em định hướng A axit cacboxylic (có nhóm COOH) este (có nhóm –COO-) hai loại hợp chất thuộc loại no, đơn chức Khi định hướng học sinh viết công thức cấu tạo thỏa mãn trả lời câu hỏi “Số công thức cấu tạo A thỏa mãn là” Cụ thể: Đồng phân axit: CH3-CH2-COOH Đồng phân este: H-COO-CH2-CH3 ; CH3-COO-CH3 => Số công thức cấu tạo A thỏa mãn (đáp án C) Lưu ý trường hợp em gặp sai sót viết khơng hết số đồng phân hợp chất dẫn đến việc lựa chọn đáp án sai Điều đáng tiếc Vì để hạn chế sai sót sáng kiến kinh nghiệm đưa nhiều tập trắc nghiệm khách quan với nhiều mức độ để em có hội rèn luyện kĩ giải dạng tập 2.3 GIẢI PHÁP THỰC HIỆN Để khắc phục tình trạng nhằm nâng cao hiệu làm thi trắc nghiệm mơn Hóa học (cụ thể phần tập đồng phân), đồng thời tạo cho học sinh yêu thích hứng thú với tốn hữu cơ, tơi tiến hành giải pháp sư phạm sau đây: 2.3.1 Giải pháp thứ nhất: Tổ chức cho học sinh ôn tập, củng cố, khắc sâu kiến thức trọng tâm 2.3.2 Giải pháp thứ hai: Phân loại đưa phương pháp giải tập đồng phân, tổ chức giảng dạy nhằm phát triển lực tư hình thành kỹ năng, lực giải tập 2.3.3 Giải pháp thứ ba: Thực nghiệm sư phạm - Mục đích thực nghiệm: Bước đầu kiểm tra tính khả thi hiệu giải pháp thứ giải pháp thứ hai - Tổ chức thử nghiệm: Lớp thử nghiệm 12A5 lớp đối chứng lớp 12A4 trường THPT Triệu Sơn I - Nội dung thử nghiệm: Hướng dẫn học sinh sử dụng phương pháp giải tập đồng phân tiết dạy lớp, kiểm tra hiệu phương pháp thông qua kiểm tra 15 phút Một số phương pháp giải tập đồng phân hóa hữu Cách 1: Áp dụng cơng thức tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu Cách yêu cầu người làm cần nhớ công thức Ưu điểm lớn tiết kiệm thời gian, nhiên khơng có nhiều tập viết đồng phân thuộc dạng Dưới số công thức hay gặp để tính nhanh số đồng phân HCHC a Số đồng phân ancol no, đơn chức CnH2n+2O H2n+2O = 2n-2 (với < n < 6) Số đồng phân ancol Cn Ví dụ 1: Số đồng phân ancol đơn chức no có cơng thức phân tử C 3H8O; C4H10O C5H12O ? A 2, B 2, C 2, D 3, HD giải Số ancol C3H8O = 23-2 = Số ancol C4H10O = 24-2 = Số ancol C5H12O = 25-2 = (Đáp án A) b Số đồng phân anđehit no, đơn chức CnH2nO H2nO = 2n-3 (với < n < 7) Có anđehit đơn chức no có cơng thức phân tử Số đồng phân anđehit Cn Ví dụ 2: C4H8O; C5H10O C6H12O ? A 3, B 2, C 2, D 2, HD giải Số anđehit C4H8O = 24-3 = Số anđehit C5H10O = 25-3 = Số anđehit C6H12O = 26-3 = (Đáp án D) c Số đồng phân axit cacboxylic no, đơn chức CnH2nO2 H2nO2 = 2n-3 (với < n < 7) Ví dụ 3: Có axit cacboxylic đơn chức no có cơng thức phân tử C4H8O2 C5H10O2 ? A B C D HD giải Số axit C4H8O2 = 24-3 = ; Số axit C5H10O2 = 25-3 = (Đáp án C) d Số đồng phân este no, đơn chức CnH2nO2 Số đồng phân axit cacboxylic Cn H2nO2 = 2n-2 (với < n < 7) Ví dụ 4: Có este có cơng thức phân tử C3H6O2 C4H8O2 ? A B C D HD giải 3-2 Số este C3H6O2 = = 2;Số este C4H8O2 = 24-2 = (Đáp án B) e Số đồng phân amin no, đơn chức CnH2n+3N Số đồng phân este Cn H2n+3N = 2n-1 (với n< 5) Ví dụ 5: Có amin đơn chức no có cơng thức phân tử C2H7N; C3H9N C4H11N ? A 3, B 2, C 2, D 2, HD giải 2-1 Số amin C2H7N = = Số amin C3H9N = 23-1 = Số amin C4H11N = 24-1 = (Đáp án D) f Số trieste tạo glixerol hỗn hợp n axit béo Số đồng phân amin Cn = Số trieste n2(n + 1) Ví dụ 6: Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol axit béo X, Y (xúc tác H 2SO4 đặc) thu tối đa trieste ? A B C D HD giải 22 ( + 1) Số trieste = =6 (Đáp án C) g Số đồng phân ete no, đơn chức CnH2n+2O H2n+2O = Số ete Cn Ví dụ 7: (n − 1)(n − 2) (2 < n < 6) Số đồng phân ete công thức phân tử C3H8O C5H12O ? A B C D HD giải ( − 1) ( − ) Số ete C3H8O = ( − 1) ( − ) =1 =6 Số ete C5H12O = (Đáp án A) h Số đồng phân xeton no, đơn chức CnH2nO Số xeton Cn H2nO = (n − 2)(n − 3) (3 < n < 7) Ví dụ 8: Có đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C 4H8O C6H12O ? A B C D HD giải ( − ) ( − 3) Số xeton C4H8O = ( − ) ( − 3) =1 =6 Số xeton C6H12O = (Đáp án B) i Số đồng phân peptit tạo n gốc α-amino axit khác n! Ví dụ 9: Số đồng phân tripeptit (có đủ X, Y, Z) tạo từ α-amino axit X, Y, Z là: A B C D HD giải Số đồng phân tripeptit = 3! = 1x2x3 = đồng phân (Đáp án C) Cách 2: Viết đồng phân dựa vào yêu cầu tập Cách áp dụng giải tập theo cách Để làm cách học sinh cần định hướng hợp chất mà đề yêu cầu thuộc loại hợp chất gì, no hay khơng no (nếu khơng no phân tử có liên kết gì, số liên kết π bao nhiêu); đơn chức, đa chức hay tạp chức …Thường tập hay yêu cầu viết đồng phân mạch hở hợp chất vòng benzen (hợp chất thơm) nên cẩn thận có hợp chất mạch vịng Bên cạnh đó, học sinh cần nắm vững loại đồng phân hợp chất  Đối với số tập đồng phân làm theo cách thứ 2, học sinh biết số cơng thức cấu tạo gốc hiđrocacbon có cách làm nhanh 10 Gốc hiđrocacbon R CH3 – C2H5 – Số CTCT 1 C3H7 – Công thức cấu tạo Tên gốc metyl etyl propyl CH3 – CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – CH2 – CH3 - CH - isopropyl butyl CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 - CH -CH2 - isobutyl CH3 CH3 – CH2 – CH – C4H9 – secbutyl CH3 CH3 tertbutyl CH3 - C CH3  Các nhóm chức thường gặp số liên kết π nhóm chức - Cơng thức tính độ bất bão hòa (số liên kết π vòng): - = Thường gặp hợp chất chứa C, H, O: CxHyOz => Công thức không áp dụng cho hợp chất có liên kết ion TT Nhóm chức Ancol Ete Xeton (cacbonyl) Công thức -OH -O-CO- Anđehit -CHO Axit (cacboxyl) -COOH Este -COO- Cấu tạo -O–H -C– ॥ O -C–H ॥ O -C–O-H ॥ O -C–O॥ Số liên kết 0 1 1 O  Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo - Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết π vòng) - Bước 2: Dựa vào số lượng nguyên tố O, N,… độ bất bão hịa để xác định nhóm chức phù hợp ( -OH, -CHO, -COOH, -NH2,…), đồng thời xác định độ bất bão hòa phần gốc hiddrocacbon 11 Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vịng) đưa liên kết bội (liên kết đơi, liên kết ba) vào mạch cacbon (nếu có) - Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thơng thường nhóm chức có chứa cacbon đưa ln vào cấu trúc mạch cacbon bước 3) Cần ý đến trường hợp bền không tồn nhóm chức - Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị nguyên tố, sau xét đồng phân hình học (nếu có) Với tập trắc nghiệm, khơng cần điền số nguyên tử H  Một số ý xác định số đồng phân (có điều kiện): Với số tập, cần vào điều kiện kèm theo để phân tích, xác định số đồng phân cách xác nhanh chóng, ví dụ sau: - Hợp chất tác dụng với H2 (Ni,to) Chứa liên kết bội vịng khơng bền Thơng thường phản ứng cộng với H2 không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon - Hợp chất tác dụng với Na giải phóng khí H2 Chứa ngun tử H linh động (nhóm –OH –COOH) - Hợp chất tác dụng với NaOH nhiệt độ thường Chứa nhóm chức axit (-COOH) nhóm –OH liên kết trực tiếp với cacbon vòng benzen (phenol), muối tạo bazơ yếu, - Hợp chất tác dụng với dung dich NaOH đun nóng Chứa nhóm chức este dẫn xuất halogen (halogen khơng liên kết trực tiếp với nhân thơm) - Hợp chất tác dụng với dung dịch HCl Phân tử có nhóm chức có tính bazơ (amin, aminoaxit) muối axit yếu, - Hợp chất tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH3 tạo kết tủa Phân tử có nhóm chức –CHO (tạo kết tủa sáng trắng – phản ứng tráng bạc) liên kết ba đầu mạch (tạo liên kết ba đầu mạch – phản ứng kim loại) - Hợp chất tác dụng với Cu(OH) (ở nhiệt độ thường) Phân tử phải chứa nhóm chức –COOH chứa nhóm –OH liền kề Hợp chất tác dụng với Cu(OH) 2/OH- đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch Phân tử phải chứa nhóm chức –CHO - Hợp chất có khả làm màu dung dịch nước brom Phân tử có chứa liên kết bội bền (nối đơi, nối ba) vịng khơng bền (vịng cạnh) chứa nhóm chức –CHO (thể tính khử), Ví dụ 1: Tổng số đồng phân hữu mạch hở, có cơng thức phân tử C2H4O2 là: A B C D [1] HD giải: Các công thức thỏa mãn là: CH3COOH; HCOOCH3 HOCH2CHO Đáp án A - - C2H4O2 có độ bất bão hòa = = 12 + Trường hợp 1: C2H4O2 axit (hoặc este) no, đơn chức mạch hở (nhóm chức axit este chứa liên kết đôi nên gốc hiđrocacbon phải no, mạch hở) + Trường hợp 2: C2H4O2 chứa đồng thời nhóm –OH –CHO - Sai lầm mắc phải trường hợp học sinh viết trường hợp C 2H4O2 có nhóm chức ete (-O-) nhóm chức –CHO: CH 3-O-CHO Chọn phương án D Tuy nhiên nhóm chức ete liên kết với nhóm chức anđehit xeton nhóm chức este Ví dụ 2: Hợp chất X thơm, có cơng thức phân tử C 7H8O có phản ứng với Na Số đồng phân X thỏa mãn tính chất là: A B C D HD giải: (HS cần xác định hợp chất thơm hợp chất có vịng benzen có đồng phân vị trí tương đối nhân thơm Mặt khác, X có nguyên tử O mà lại có phản ứng với Na, X phải có nhóm –OH; tức X phenol ancol thơm ) Các đồng phân: o-HOC6H4CH3 ; m-HOC6H4CH3 ; p-HOC6H4CH3 ; C6H5CH2OH => Có đồng phân (đáp án A) Ví dụ 3: Trong hợp chất sau, hợp chất có đồng phân hình học ? A CH2=CH-CH3 B CH3-CH=CH-CH2-CH3 C CHCl=CH2 D CH3-CBr=C(CH3)2 HD giải: (Dựa vào điều kiện để có đồng phân hình học ta thấy đáp án A, C, D không thỏa mãn, có đáp án B thỏa mãn) => Chọn đáp án B Ví dụ 4: Hợp chất X có công thức phân tử C5H8O2, thủy phân X mơi trường axit thu sản phẩm có phản ứng tráng bạc Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất là: A B C D HD giải: (Theo X este axit fomic dạng HCOOCH=CRR’) Các đồng phân X: HCOOCH=CHCH2CH3 ; HCOOCH=C(CH3)2 => Chọn đáp án C Ví dụ 5: Ancol X no, mạch hở, có khơng q ngun tử cacbon phân tử Biết X không tác dụng với Cu(OH) điều kiện thường Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X A B C D [5] HD giải: (Với dạng này, giả thiết không cho CTPT cụ thể X nên học sinh phải tự cho CTPT phù hợp với đề viết CTCT thỏa mãn yêu cầu) 13 Công thức phân tử Trường hợp Trường hợp Trường hợp Trường hợp CH4O C2H6O C3H8O C3H8O2 Công thức cấu tạo thỏa mãn CH3OH CH3-CH2OH CH3-CH2-CH2OH, CH3-CH(OH)-CH3 HOCH2-CH2-CH2OH => Chọn đáp án D Ví dụ 6: Hợp chất X có cơng thức phân tử C5H8 có phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 Số đồng phân X thỏa mãn tính chất là: A B C D HD giải: (Theo đề X ankin có liên kết ba đầu mạch, dạng CH≡C-C 3H7 nên X có đồng phân gốc C3H7 có CTCT) Các đồng phân: CH≡CCH2CH2CH3 ; CH≡CCH(CH3)2 => Có đồng phân (đáp án D) Ví dụ 7: Số đồng phân amin bậc C5H13N là: A B C D HD giải: (HS cần xác định C5H13N amin no, đơn chức, mạch hở đồng phân amin bậc phải có dạng R 1-NH-R2 ; R1, R2 gốc hiđrocacbon) Có dạng: CH3-NH-C4H9 (có đồng phân gốc C4H9 có CTCT) C2H5-NH-C3H7 (có đồng phân gốc C3H7 có CTCT)  C5H13N có đồng phân amin bậc Cụ thể, đồng phân: CH3NHCH2CH2CH2CH3 CH3NHCH(CH3)CH2CH3 CH3NHCH2CH(CH3)2 CH3NHC(CH3)3 CH3CH2NHCH2CH2CH3 CH3CH2NHCH(CH3)2 => Có đồng phân (đáp án C)  Cần phân biệt dạng tập “Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn là” “Số công thức cấu tạo thỏa mãn là” Nếu dạng tìm số cơng thức cấu tạo thỏa mãn chất khơng phải đồng phân tức khơng có cơng thức phân tử Ví dụ 8: Khi xà phịng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat natri panmitat Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X là: A B C D [5] HD giải: Sơ đồ: 14 triglixerit + 3NaOH → C 3H5(OH)3 + C17H33COONa + C17H35COONa + C15H31COONa Các đồng phân thỏa mãn là: C17H35COO-CH2 C17H33COO-CH2 C15H31COO-CH2 C15H31COO-CH2 C17H35COO-CH2 C17H33COO-CH2 C17H33COO-CH2 C15H31COO-CH2 C17H35COO-CH2  Có đồng phân thỏa mãn (Đáp án B) Ví dụ 9: Khi xà phịng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm gồm glixerol, natri stearat natri panmitat Số công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất X là: A B C D HD giải: Sơ đồ: trigixerit + NaOH → C3H5(OH)3 + C17H35COONa + C15H31COONa Các CTCT thỏa mãn là: C15H31COO-CH2 C17H35COO-CH C15H31COO-CH2 C15H31COO-CH2 C15H31COO-CH C17H35COO-CH2 C17H35COO-CH2 C17H35COO-CH2 C15H31COO-CH2 C17H35COO-CH2 C17H35COO-CH2 C15H31COO-CH2  Có CTCT thỏa mãn (Đáp án A) Ví dụ 10: Trong số chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo là: A C3H7Cl B C3H8O C C3H8 D C3H9N [1] HD giải: Tổng số nguyên tử cacbon chất => liên kết với nguyên tố có hóa trị cao (N có hóa trị cao nhất) khả tạo liên kết nhiều => Số đồng phân tăng => Đáp án D Bài tập vận dụng Câu 1: Có chất hữu C4H8O2 có khả tác dụng với NaOH ? A B C D Câu 2: Hợp chất X dẫn xuất benzen, có cơng thức phân tử C 7H9N Số đồng phân X thỏa mãn là: A B C D Câu 3: Anken C4H8 có đồng phân (kể đồng phân hình học) ? A B C D Câu 4: Hợp chất X mạch hở, có cơng thức phân tử C 4H4, tác dụng với H2 tạo butan Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu 5: Hợp chất X mạch hở, có cơng thức phân tử C 5H6 có phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất là: A B C D 15 Câu 6: Hợp chất X có cơng thức phân tử C 6H10 có phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 Số đồng phân X thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu 7: Số đồng phân amino axit C4H9NO2 là: A B C D Câu 8: Hợp chất A có CTPT C4H8 có khả làm màu dung dịch nước brom nhiệt độ thường Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức no, mạch hở A CO 2, H2O N2; n :n = 2:3 CO2 H2O Số đồng phân cấu tạo A là: A B C D Câu 10: Ứng với công thức phân tử C4H10O có ancol đồng phân cấu tạo nhau? A B C D [5] Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X thu 1,12 lit CO (đktc) 1,08 gam H2O Số đồng phân X là: A B C D Câu 12: Có amin bậc đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C5H13N ? A B C D [5] Câu 13: Số đồng phân amin bậc một, chứa vịng benzen, có công thức phân tử C7H9N là: A B C D.2 [5] Câu 14: Khi đun nóng hỗn hợp gồm ancol metylic, ancol etylic ancol isopropylic (có xúc tác H2SO4 đặc, 1400C) số ete thu có cơng thức phân tử C4H10O là: A B C D Câu 15: Số công thức cấu tạo có cơng thức phân tử C 8H10O, chứa vịng benzen, tác dụng với Na, khơng tác dụng với dung dịch NaOH là: A B C D.3 [5] Câu 16: Hợp chất X mạch hở có cơng thức phân tử C 4H8O có phản ứng với Na Số đồng phân cấu tạo bền X thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu 17: Hợp chất X có cơng thức phân tử C5H12O bị oxi hóa CuO đun nóng tạo xeton Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu 18: Tổng số đồng phân (kể đồng phân hình học cis – trans) C 3H5Br là: A B C D Câu 19: Chất X có cơng thức phân tử C4H8Cl2, thủy phân X mơi trường kiềm thu hợp chất có phản ứng tạo phức với Cu(OH) Số đồng phân X thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu 20: Số đồng phân C4H9Cl là: 16 A B C D Câu 21: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ : Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo đồng phân hình học) thu là: A B C D Câu 22: Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH dư, sau phản ứng kết thúc lượng NaOH phản ứng 12 gam tổng khối lượng sản phẩm hữu thu 29,7 gam Số đồng phân cấu tạo X thõa mãn tính chất là: A B C D [1] Câu 23: Số đồng phân cấu tạo C5H10 phản ứng với dung dịch brom là: A B C D Câu 24: Chất A có CTPT C4H6O2 có phản ứng hịa tan CaCO3 Số đồng phân cấu tạo A thỏa mãn là: A B C D Câu 25: A hợp chất thơm, có cơng thức phân tử C 7H6O2 có phản ứng với NaOH Số đồng phân cấu tạo A thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu 26: Este X có cơng thức phân tử C 4H6O2 thủy phân thu sản phẩm có phản ứng tráng bạc Số đồng phân cấu tạo A thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu 27: Thủy phân hoàn toàn tetrapeptit X thu alanin, valin với tỉ lệ mol 3:1 Số công thức cấu tạo A thỏa mãn là: A B C D Câu 28: Thủy phân hồn tồn tripeptit X thu glyxin, alanin, valin với tỉ lệ mol 1:1:1 Số công thức cấu tạo A thỏa mãn là: A B C D Câu 29: Trong số chất C3H8, C3H7Cl, C3H8O C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo là: A C3H9N B C3H8O C C3H8 D C3H7Cl Câu 30: Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C5H10O2, phản ứng với dung dịch NaOH khơng có phản ứng tráng bạc là: A B C D Câu 31: Có chất hữu mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0) ? A B C D [1] Câu 32: Cho 13,8 gam chất hữu X có cơng thức phân tử C 7H8 tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 45,9 gam kết tủa X có đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên? A B C D [5] Câu 33: Có tripeptit (mạch hở) thủy phân hoàn toàn thu sản phẩm gồm alanin glyxin ? A B C D [5] 17 Câu 34: Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức X khí oxi dư, thu khí N2; 13,44 lit khí CO2 (đktc) 18,9 gam H2O Số công thức cấu tạo X là: A B C D [5] Câu 35: Khi xà phịng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng thu sản phẩm gồm glixerol, natri stearat natri panmitat Biết nnatri stearat : nnatri panmitat = : Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X là: A B C D Câu 36: Thủy phân khơng hồn toàn peptit Y mạch hở, thu hỗn hợp sản phẩm có chứa đipeptit Gly-Gly Ala-Ala Để thủy phân hoàn toàn mol Y cần mol NaOH, thu muối nước Số công thức cấu tạo phù hợp Y là: A B C D [1] Câu 37: Este X có cơng thức C8H8O2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, thu sản phẩm có muối Số cơng thức cấu tạo X thỏa mãn tính chất là: A B C D [5] Câu 38: Cho a mol este X (C9H10O2) tác dụng vừa đủ với 2a mol NaOH, thu dung dịch khơng có phản ứng tráng bạc Số cơng thức cấu tạo phù hợp X là: A B C D [1] Câu 39: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C3H6O2 là: A B C D [5] Câu 40: Thủy phân hoàn toàn mol peptit mạch hở X, thu mol Gly, mol Ala mol Val Mặt khác, thủy phân khơng hồn toàn X, thu hỗn hợp amino axit peptit (trong có Gly-Ala-Val) Số cơng thức cấu tạo phù hợp với tính chất X là: A B C D [5] Nghiên cứu đối tượng lớp 12A5 lớp 12A4 năm học 2020– 2021 (đây hai lớp thuộc ban KHTN, có trình độ nhận thức tương đương nhau) + Giờ dạy lớp 12A4 năm học 2020 – 2021 Tại lớp 12A4, dạy theo SGK, tiết ôn tập học bồi dưỡng buổi chiều thực theo kế hoạch dạy học phê duyệt Theo quan sát dạy tơi thấy học sinh hoạt động, lớp học trầm, học sinh lúng túng giải tập, đặc biệt hoàn toàn đầu hàng trước tập mức vận dụng cao + Giờ dạy lớp 12A5 năm học 2020 – 2021 Tại lớp học 12A5 này, vận dụng kinh nghiệm trình bày sáng kiến kinh nghiệm ,học sinh học tập sôi nổi, hứng thú giải nhiều tập hơn, đặc biệt em thích thú phải suy nghĩ, tính tốn theo lập trình có sẵn + Sau học xong chuyên đề này, cho học sinh làm kiểm tra 15 phút ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT 18 Câu 1: Trong số đồng phân dẫn xuất benzen có cơng thức phân tử C8H10O, có đồng phân X thỏa mãn điều kiện: xt ,t , P X  → Y  → polistiren − H 2O ? A B C D Câu 2: Chất X có cơng thức phân tử C 5H10O có phản ứng tráng bạc Số đồng phân X thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu 3: Chất X mạch hở có cơng thức phân tử C4H8O phản ứng với H2 tạo thành ancol bậc tương ứng Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu 4: Số đồng phân amin bậc ứng với công thức phân tử C4H11N là: A B C D Câu 5: Số đồng phân amin bậc có cơng thức phân tử C3H9N là: A B C D Câu 6: Số trieste thủy phân thu sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH axit C2H5COOH là: A B C D Câu 7: Có chất chứa vịng benzen có công thức phân tử C7H8O ? A B C D Câu 8: Số ancol bậc I đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C 5H12O là: A B.1 C D Câu 9: Số đồng phân amino axit có công thức phân tử C3H7O2N là: A B C D Câu 10: Hợp chất hữu X chứa vịng benzen có cơng thức phân tử trùng với công thức đơn giản Trong X tỉ lệ khối lượng nguyên tố m C : mH : mO = 21 : : Biết X phản ứng hồn tồn với Na thu số mol khí H2 số mol X phản ứng X có đồng phân thỏa mãn tính chất ? A B 10 C D 2.4 HIỆU QUẢ CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Qua thực tế giảng dạy trường THPT Triệu Sơn 1, thân áp dụng trực tiếp đề tài cho lớp 12A5 đạt hiệu khả quan: Các em củng cố khắc sâu kiến thức dạng tập đồng phân, vận dụng tốt phương pháp giải tập, phát triển lực tư duy, lực kỹ xử lý tập đồng phân Hơn thế, qua theo dõi tiết học thấy em tự tin hơn, phấn khởi hứng thú từ em thích tiết học trước Đó kết bước đầu khả quan SKKN Đặc biệt năm học 2020 - 2021 qua kiểm tra mà cụ thể kiểm tra học kỳ vừa đề khảo sát chất lượng lớp 12 nhà trường tổ chức Đề tổ chuyên môn tổ chức chấm cách khách quan kết mơn Hóa học lớp 12A5 có kết tiến rõ rệt Đặc biệt tập đồng phân mức độ vận dụng cao đa số học sinh lớp làm được, mặc 19 dù câu thuộc câu phân loại số học sinh trường làm không nhiều Đề tài báo cáo dạng chun đề sinh hoạt chun mơn tổ Hóa học trường THPT Triệu Sơn thầy góp ý đánh giá cao Đề tài dùng làm tài liệu chuyên môn tổ áp dụng vào giảng dạy cho em học sinh lớp 12 trường, ôn thi tốt nghiệp THPT Quốc Gia cho em học sinh khối 12 So sánh lớp học sinh có áp dụng khơng áp dụng đề tài để đánh giá hiệu SKKN Tôi chọn hai lớp 12A5 lớp thực nghiệm lớp 12A4 làm lớp đối chứng giảng dạy tập đồng phân Sau thời gian ba buổi dạy bồi dưỡng, tổ chức kiểm tra đánh giá hai lớp với thời lượng 15 phút với nội dung đề nêu KẾT QUẢ Điểm – Điểm – Số % Số % 15 35,7% 23 54,8% Lớp Tổng số Điểm – 10 dạy Số % Lớp 42 9,5% 12A4 Lớp 41 19,5% 20 48,8% 13 31,7% 12A5 + Qua bảng kết ta thấy việc áp dụng đề tài SKKN đem lại kết rõ rệt + Qua theo dõi tinh thần học tập lớp thấy khơng khí học tập lớp 12A5 sơi nổi, tích cực hơn, em phấn khởi hứng thú học lớp 12A5 lớp mà có chất lượng đầu vào thấp lớp 12A4 Học sinh dễ tiếp thu dễ vận dụng, từ tự tin Qua quan sát em làm thấy thao tác cách thức xử lý em học sinh lớp 12A5 nhanh nhẹn KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ 3.1 KẾT LUẬN Qua trình áp dụng vào thực tế giảng dạy trường THPT Triệu Sơn từ năm học 2020 - 2021, thân tơi nhận thấy bước đầu có kết khả quan Tạo tự tin cho em học giải tập 20 Đề tài Tổ chuyên môn đánh giá cao định hướng áp dụng giảng dạy cho học sinh khối 12 ôn tập cho em chuẩn bị tham dự kỳ thi tốt nghiệp THPT Quốc Gia 2021 năm Trên kinh nghiệm thực tế qua trình giảng dạy nhiều năm rút cho thân bước đầu áp dụng có kết khả quan Do kinh nghiệm chưa nhiều nên đề tài không tránh hạn chế, tiếp tục bổ sung hồn thiện dần năm học tới Tơi mong nhận đóng góp ý kiến quý vị bạn đồng nghiệp để đề tài vào thực tiễn áp dụng nhiều đạt hiệu cao giảng dạy 3.2 KIẾN NGHỊ a) Đối với sở GD&ĐT Thanh Hóa Cần hỗ trợ tạo điều kiện sở vật chất, tài liệu nghiên cứu thời gian làm việc… để thầy giáo, cô giáo yên tâm công tác có điều kiện trau chun mơn nghiệp vụ, nâng cao trình độ từ góp phần đổi phương pháp nâng cao chất lượng giáo dục Tổ chức lớp chuyên đề tập huấn cho giáo viên để tìm tịi so sánh phương pháp giảng dạy, cách tiếp cận vấn đề từ giáo viên vận dụng cho phù hợp với đối tượng học sinh Cần tổng hợp sáng kiến có chất lượng, tổ chức triển khai kinh nghiệm hay để thầy cô học tập rút kinh nghiệm b) Đối với trường phổ thông Tạo điều kiện để thầy giáo, giáo có điều kiện tự học, tự bồi dưỡng để nâng cao lực chun mơn, kiên trì tích cực đổi phương pháp giảng dạy nhằm phát huy tốt lực tự học trị dạy thầy Tơi xin chân thành cảm ơn! XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh Hóa, ngày 20 tháng năm 2021 Tơi xin cam đoan SKKN viết, khơng chép nội dung người khác Nguyễn Thị Hương TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Phạm Ngọc Bằng – Ninh Quốc Tình 1000 Bài trắc nghiệm trọng tâm điển hình mơn Hóa học – NXB Đại học sư phạm 2011 21 [2] Phạm Ngọc Bằng - Vũ Khắc Ngọc - Hoàng Thị Bắc - Từ Sỹ Chương - Lê Thị Mỹ Trang - Hoàng Thị Hương Giang - Võ Thị Thu Cúc - Lê Phạm Thành Khiếu Thi Hương Chi 16 phương pháp kĩ thuật giải nhanh tập trắc nghiệm mơn Hóa học - NXB Đại học sư phạm 2009 [3] Quan Hán Thành – Lê Thanh Hải Giải nhanh nhiều cách đề thi tuyển sinh Đại học mơn Hóa học - NXB Đại học sư phạm 2012 [4] Quan Hán Thành 270 tốn Hóa nâng cao chon lọc - NXBGD 2005 Phân loại phương pháp giải tốn vơ - NXB trẻ 2000 [5] Hướng dẫn giải đề thi tuyển sinh đại học mơn Hóa khối A, B từ năm 2007 đến 2019 mạng internet DANH MỤC 22 SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐÃ ĐƯỢC HỘI ĐỒNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM NGÀNH GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HUYỆN, TỈNH VÀ CÁC CẤP CAO HƠN XẾP LOẠI TỪ C TRỞ LÊN Họ tên tác giả: Nguyễn Thị Hương Chức vụ đơn vị công tác: Giáo viên – Trường THPT Triệu Sơn TTT Tên đề tài SKKN Hướng dẫn học sinh cách gọi tên số hợp chất hữu Một số phương pháp giải tập lập công thức phân tử cho học sinh trung học phổ thông Phương pháp nhận biết hợp chất hữu Hướng dẫn học sinh giải nhanh số dạng tập ancol Cấp đánh giá xếp loại (Ngành GD cấp huyện/tỉnh; Tỉnh ) Kết đánh giá xếp loại (A, B, C) Năm học đánh giá xếp loại Tỉnh C 2010-2011 Tỉnh C 2012- 2013 Tỉnh C 2015- 2016 Tỉnh C 2019 - 2020 - 23 24 ... tập đồng phân tiết dạy lớp, kiểm tra hiệu phương pháp thông qua kiểm tra 15 phút Một số phương pháp giải tập đồng phân hóa hữu Cách 1: Áp dụng cơng thức tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu Cách... lớn quốc gia Dạng tập đồng phân thường gặp tìm số đồng phân hợp chất hữu tìm số cơng thức cấu tạo hợp chất hữu thỏa mãn đề Trong thực tế tài liệu chuyên đề tập đồng phân hợp chất hữu nên nguồn tư... tập viết đồng phân thuộc dạng Dưới số cơng thức hay gặp để tính nhanh số đồng phân HCHC a Số đồng phân ancol no, đơn chức CnH2n+2O H2n+2O = 2n-2 (với < n < 6) Số đồng phân ancol Cn Ví dụ 1: Số