Amphetamin được tổng hợp năm 1887 và được dùng trong ngành y từ năm 1932 trong các bệnh hen phế quản, bệnh ngủ rũ, bệnh trầm cảm, các trường hợp ngộ độc thuốc ngủ hoặc thuốc an thần. Nhữ[r]
(1)BÀI TIỂU LUẬN VỀ TÍCH HỢP VIỆC GIÁO DỤC PHÒNG CHỐNG MA TÚY
I GIỚI THIỆU Ma túy gì?
Ma túy nói chung hợp chất có ngồn gốc từ tự nhiên có hoạt tính sinh lý mạnh người động vật Ma túy có tác dụng gây kích thích, gây hưng phấn, gây tê liệt, gây nghiện…
Thuốc phiện gì?
Thuốc phiện (opium) cịn có tên khác: nha phiến, phiện Đó nhựa khơ lấy ở quả chưa chín cây thuốc phiện (anh túc: papaver somniferum album Lon, Papaveraceae) Lúc chảy nhựa trắng sau chuyển sang màu nâu Thành phần rất phức tạp trongđó có 25 alcaloid (ancaloit) số chất khác như: albumin, glucid, nhựa acid meconic acid sulfuric
Thuốc phiện dùng ngành dược dạng: bột, cao, cồn, xiro (diacot hay thebaic), thành phần viên: opizoic, giảm thống, ho long đờm, ho viễn chí, cồn paregoric, cồn opi kép (laudanum sydenham), dùng để chiết xuất số alcaloid: morphin, codein, narcotin
Ancaloit gì?
(alkaloid), nhóm hợp chất hữu thiên nhiên chứa nitơ, vd: cođein, novocain, atropin, mophin, vv Thường có nguồn gốc thực vật Có nhiều họ Cà, họ Thuốc phiện, vv Trong thực vật, A thường tồn dạng muối axit (vd axit nitric, malic, sucxinic)
Lịch sử tìm hợp chất Ancaloit.
Năm 1803, nhà khoa học người Đức Friedrich Wilhelm Jertuner (1783-1841) tách morphin, tinh thể hình kim, vị đắng nhẹ, để lâu ngồi ánh sáng thành bột có màu đỏ alcaloid thuốc phiện.
Heroin tìm vào năm 1874 nhà hóa học người Anh C.R Alder Wright do lấy morphin đun sôi với anhydrid acetic vài giờ, thu tinh thể trắng, không mùi, vị đắng, diacetylmorphin
Đến năm 1860, dược sĩ người Úc: Albert Niemann chiết xuất từ coca chất cocain, loại tinh thể hình kim, khơng màu mùi, vị đắng mát, để lại lưỡi cảm giác tê rát
(2)điều chế nhiều chất có cấu trúc hóa học gần giống amphetamin, gọi nhóm amphetamin, có tác dụng kích thích thần kinh mạnh gây ảo giác
Hiện nay, loài người biết khoảng 6000 hợp chất ancaloit khác Đa số
A chất rắn, khơng màu, số thể lỏng Tan trong etanol, khơng tan ít tan nước Có tính bazơ A có hoạt tính sinh lí thể động vật người, đặc biệt hệ thần kinh Vai trò A thực vật chưa xác định rõ Sự hình thành chuyển hố A liên quan chặt chẽ với trình trao đổi axit amin thực vật Có thể A dạng bảo quản nitơ hữu mơ, có khả bảo vệ thực vật khỏi bị động vật ăn A dùng y học (vd cafein, epheđrin, mophin, quinin, vv.) nông nghiệp để chống côn trùng gây hại (vd nicotin)
Phân loại Ancaloit
Các ancaloit thông thường phân loại theo đặc trưng phân tử chung chúng, dựa kiểu trao đổi chất sử dụng để tạo phân tử Khi nhiều tổng hợp sinh học ancaloit, chúng gộp nhóm theo tên gọi hợp chất biết, chí số phi-nitơ (ví dụ: cấu trúc phân tử xuất sản phẩm cuối cùng; nên ancaloit thuốc phiện đơi cịn gọi "phenanthren"), hay theo nhóm động/thực vật mà từ người ta chiết xuất ancaloit Khi người ta biết nhiều ancaloit cụ thể đó, việc gộp nhóm thay đổi để phản ánh kiến thức mới, thông thường lấy theo tên gọi amin quan trọng mặt sinh học bật tiến trình tổng hợp
Các nhóm ancaloit bao gồm:
Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin, arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin, nicotin, spartein, pelletierin
Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin Nhóm tropan: atropin, cocain, ecgonin, scopolamin
Nhóm quinolin: quinin, quinidin, dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin, brucin, veratrin, cevadin
Nhóm isoquinolin: Các ancaloit gốc thuốc phiện morphin, codein, thebain, papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein, hydrastin, berberin
(3)a Các tryptamin: DMT, N-metyltryptamin, psilocybin, serotonin
b Các ergolin: Các ancaloit từ cựa ngũ cốc/cỏ ergin, ergotamin, axít lysergic v.v
c Các beta-cacbolin: harmin, harmalin, yohimbin, reserpin, emetin d Các ancaloit từ chi Ba gạc (Rauwolfia): reserpin
Nhóm purin: Các xanthin: caffein, theobromin, theophyllin Nhóm terpenoit:
e Các ancaloit aconit: aconitin
f Các steroit: solanin, samandari (các hợp chất amoni bậc bốn): muscarin, cholin, neurin
Các ancaloit từ dừa cạn (chi Vinca) họ hàng nó: vinblastin, vincristin Chúng chất chống ung thư liên kết nhị trùng (dime) tubulin tự do, phá vỡ cân trùng hợp (polyme hóa) phản trùng hợp vi quản, tạo kìm hãm tế bào pha trình phân bào
Thuộc tính hóa lý ancaloit
Phân tử lượng: khoảng 100-900 dvC
Các ancaloit không chứa nguyên tử ôxy cấu trúc thông thường chất lỏng điều kiện nhiệt độ phịng (ví dụ nicotin, spartein, coniin)
Các ancaloit với nguyên tử ôxy cấu trúc nói chung chất rắn kết tinh điều kiện nhiệt độ phịng (ví dụ: berberin)
Hoạt hóa quang học
Tính kiềm phụ thuộc vào khả sẵn có cặp điện tử đơn độc nguyên tử nitơ & kiểu khác (dị) vòng phần thay
Khả tạo muối với axít vơ (ví dụ: với HCl, H2SO4, HNO3) hay các
axít hữu (như muối tartrat, sulfamat, maleat)
Các hóa chất tham gia vào q trình tinh chế Ancaloit nói chung hợp chất ma túy nói riêng.
Để sản xuất ma túy thiết phải có ngun liệu chính tiền chất
Ngun liệu Ancaloit “thơ”( A có sẵn thực vật vừa tách chưa qua tinh chế tinh chế phần)
Tiền chất gì?
(4)túy lại hóa chất thơng dụng sống, đơi hóa chất bản, khơng thể thiếu ngành cơng nghiệp hóa chất : Axit Acetic, Axit Sulfuric, Acetone, Toluene, Safrole, Axit clohydric, số hóa chất bảng IV trang 18….( nêu học cụ thể chương trình hóa học phổ thơng)
Quy trình phân lập ancaloit
Nghiền nhỏ nguyên liệu (lá, thân, rễ…) thành bột ngâm bột với dung dịch axit clohydric để chuyển hóa hồn toàn ancaloit thành muối clohydrat dễ tan
Lọc lấy dung dịch muối( bỏ bã cho dễ xử lý giai đoạn sau), kiềm hóa ( cho tác dụng với NaOH, KOH, Ca(OH)2…) để thu lại ancaloit từ muối
Cất lôi nước ( dùng cho ancaloit dễ bay nước ) chiết dung môi hữu clorofom, benzen, axeton…
Chạy cột sắc ký sắc ký mỏng điều chế… Để phân lập riêng ancaloit
II MỘT SỐ HỢP CHẤT GÂY NGHIỆN THÔNG DỤNG
NICOTIN:
(5)Trong nông nghiệp, để phịng trừ sâu hại rệp, bọ xít dùng chế phẩm N nicotin - bazơ 95 - 98%, nicotin - bazơ 50%, nicotin sunfat 0,1 - 0,2%, nước sắc nước pha thuốc lá, dịch chưng cất nước ngâm thuốc lá, bụi thuốc
MOPHIN:
(A morphine), C17H19NO3.H2O Là ancaloit thuốc phiện Tinh thể màu trắng Độc Ít tan nước etanol; dễ tan kiềm; tnc = 254 oC (bị phân huỷ) M có khoảng 10% thuốc phiện, tách làm cách chiết kết tinh Dùng làm thuốc (dưới dạng axetat, hiđroclorua, tactrat số muối dễ tan khác), dễ gây nghiện
HEROIN:
(A heroine, diacetylmorphine; cg bạch phiến, điaxetylmocphin), C21H23NO5 Là dẫn xuất
điaxetyl mocphin Tinh thể bột trắng, không mùi, vị đắng; tnc = 173oC Tan
trong etanol, clorofom, ete Một loại ma tuý, độc, dễ gây nghiện, dẫn tới tử vong
Nicotine Tên IUPAC - metyl - - piriđyl piroliđin
(6)COCAIN:
(A cocaine; cg metylbenzoylecgonin), C17H21O4N Là ancaloit (hoạt chất) chủ yếu côca Erythroxylum coca, họ Erythroxylaceae, mọc hoang miền núi Nam Mĩ (Pêru, Bôlivia, Côlômbia ) Cây trồng chủ yếu nước Mĩ Latinh, Inđônêxia; mọc tốt tỉnh phía nam Việt Nam C chất rắn, hình vảy trắng, tnc = 98 oC Tan nước, tan etanol ete Từ xa xưa, thổ dân Nam Mĩ dùng côca (nhai cơca với chút vơi tơi) làm thuốc kích thích gây hưng phấn C dùng liều nhỏ y học làm thuốc tê phận, thuốc giảm đau (trong khoa tai - mũi - họng, mắt; bệnh đau dây thần kinh), dùng nhiều lần gây quen thuốc gây nghiện C loại ma tuý nguy hiểm (dùng dạng thuốc tiêm thuốc hút), khó cai Với liều cao, C gây ngộ độc: làm tê liệt hệ thần kinh trung ương làm dãn đồng tử, gây ảo giác, rối loạn thị giác, co giật
Cocain
PAPAVERIN:
A papaverine; cg 6,7 - đimetoxi - - veratryl - isoquinolin), C20H21O4N Một loại ancaloit lấy từ thuốc phiện Bột tinh thể trắng; tnc = 147 oC Tan clorofom, benzen nóng, anilin; tan etanol, ete; khơng tan nước lạnh P dạng
Heroine (điaxetylmocphin) Tên IUPAC:(5α,6α)- 7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-metylmorphinan-3,6-Heroine (điaxetylmocphin) Tên IUPAC:(5α,6α)-
(7)hiđroclorua tinh thể không màu, tan nước; dùng y học làm thuốc ngủ, thuốc an thần
Doping tên gọi chung chất kích thích bị cấm thi đấu thể thao Các loại chất nhìn chung có tác dụng đẩy nhanh tốc độ tuần hoàn máu, tăng cường khối lượng máu chảy tim, làm tăng thể lực tập trung cho vận động viên Điều làm tính cơng thi đấu thể thao, quan trọng ảnh hưởng trực tiếp đến sức khỏe, chí tính mạng vận động viên tác dụng phụ
Doping có dạng thơng dụng : Doping máu( tăng cường vận chuyển oxy qua hồng cầu): Như ESP( Erythropoetin), NESP( Darbapoetin) NESP mạnh gấp 10 lần ESP có tác dụng 10 ngày Doping cơ(tăng cường sức mạnh tăng ường sản sinh hormôn) Thường dùng cho vận động viên điền kinh, xe đạp, cử tạ, vật, Đẩy tạ, bóng đá Doping thần kinh( ngăn chặn điều khiển phản hồi bắp tới hệ thần kinh) thể không bắt buộc phải nghỉ mệt
THUỐC LẮC: hay ecstasy, tên khoa học MethyleneDioxyMethamphetAmine (tắt: MDMA), dạng ma tuý tổng hợp (lần năm 1910), sau năm thuộc quyền sở hữu công ty dược Merck (Đức) dạng chất ức chế cảm giác thèm ăn Những tên hiệu khác MDMA viên lắc, thuốc điên, viên chúa, viên hồng hậu, max, xì cọp, ecstasy, mecsydes v.v
Thuốc lắc tạo nên cho người dùng cảm giác kích thích cao độ thấy tinh Tác dụng gồm có : tinh thần cởi mở, sảng khối, thích u đương, bị kích thích mạnh, khơng làm chủ thân…Vì tác dụng mà thuốc lắc phổ biến vũ trường Dân xài thuốc có cảm tưởng gần giống siêu nhân, nhảy nhót nhiều lâu hơn, ăn nói hoạt bát hơn, thích thú nhạc nghe hay Những người hay mắc cở, thiếu tự tin xài thuốc có cảm tưởng đổi thành người tự tin, hoạt bát
Sau số chất gây nghiện thường gặp:
(8)Papaverin
berberi
DMT
DMMA DET
thebain
caffein narcotin
(9)
Danh mục chất ma tuý, tiền chất chất hóa học tham gia vào trình chế tạo chất ma tuý
(Bao gồm danh mục qui định Công ước quốc tế 1961, 1971, 1988) Bảng Gồm chất ma tuý độc, tuyệt đối cấm sử dụng
Số thứ
tự Tên chất Tên khoa học(IUPAC)
1 Acetorphin
3-0-acetylletrahydro-7-a-(1-hydroxyl-1-metylbuty)-6, 14 - endoetheno-orifavine
2 Acetylalphamethylfenanyl N-[1-(a -ethylphenethyl)-4-piperidyl] acetanilide
3 Alphacetylmethadol a-3-acetoxy-6-dimethylamino - 4,4 -
diphenylheptane
4 Aphamethylfentanyl N-[1-(a- methylphenethy)-4-peperidyl]
propionanilide
5 Beta - hydroxyfentanyl N-[1-(b
-hydroxyphenethyl)-4-peperidyl] propionanilide
6 Beta-
hydroxymethyl-3-fentalnyl
N-[1-(b-hydroxyphenethyl)-3-methyl-4-piperidyl] propionanilide
7 Cần sa nhựa cần sa Cananabis and Canabis resin
8 Desomorphine Dyhydrodeoxymorphin
9 Etorphine
Tetrahydro-7a-(1-hydroxyl-1-methylbuty)-6,14-endoetheno oripavine
10 Heroine Diacetylmorphine
11 Ketobemidone
4-meta-hydroxyphenyl-1-methyl-4-propionylpiperidine
12 Methyl-3-fentanyl
N-(3-methyl-1-phenethyl-4-piperidyl)propionanilide
Quy trình sản
(10)13 Methyl-3-thiofentanyl N-[3-methyl-1-[2-(2-thienyl)ethyl]-4-piperidyl]propinoanilide
14 MPPP 1-methyl-4-phenyl-4-piperidinol
propionate (ester)
15 Para-fluorofentanyl
4’-fluoro-N-(1-phenethyl-4-piperidyl)propionanilide
16 PEPAP 1-phenethyl-4’-phenyl-4-piperidinol
acetate (ester)
17 Thiofentanyl N-[1-[2-(2-thieny)ethyl]
-4-piperidyl]-4-propionanilide
18 Brolamphetamine(DOB) 2,5 dimethoxy-4-bromoamphetanime
19 Cathinone (-)-a-aminopropiophenone
20 DET N,N-diethyltryptamine
21 DMA (
)-2,5-dimethyletyl)-1-hydroxy- 7,8,9,10-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-611-dibezo[b,d]
23 DMT N,N-dimethyltryptamine
24 DOET ()-4-ethyl-2,5-dimethoxy- a
-phenethylamine
25 Eticyclidine N-ethyl-1-phenylcyclodexylamine
26 Etrytamine* 3-(2-aminobutyl)indole
27 (+)-Lysergide (LSD)
9,10-didehydro-N,N-diethyl-6-methylergoline-8bectacar boxamide
28 MDMA ()-N- a
-dimethyl-3,4(methylene-dioxy)phenethylamine
29 Mescalin 3,4,5-trimthoxyphenethylamine
30 Methcathinone* 2(methylamino)-1-phenylpropan-1-one
31 4-methylaminorex (
)-cis-2-amino-4-methyl-5-phenyl-2-oxazonline
32 MMDA ()-5-methoxy-3,4-methlenedioxy- a
-methylphenylethylamine
33 N-ethylMDA ()-N-ethyl-3
a-,4-(methylennedixy)phenethylamine
34 N-hydroxy MDA ()-N-[ a
-methyl-3,4-(methylenedyoxy) phenethyl] hydroxylamine
35 Parahexyl
(11)36 PMA P-methoxy- a -methylphnylethylamine
37 Psilocine, Psilotsin 3-[2-(dimettylamino)ethyl] indol-4-ol
38 Psilocybine 3-[2-(dimetylamino)ethyl] indol-4-yl
dihydrogenphosphat
39 Rolicyclidine I-(I-phenylcyclohexy)pyrrolidine
40 STP, DOM 2,5-dimethoxyl- a
-4-dimethylphenethylamine
41 Tenamfetamine (MDA) I -methyl-3,4-(methylendioxy)
phenethylamine
42 Tenocyclidine (TCP) I-[1-(2-thienyl) cyclohexy]piperidine
43 Tetrahydrocannabinol I
-hydro-3-pentyl-6a,7,10,10- tetrahydro-6,6,9-trimethyl-611-dibenzo(b,d)pyran-1-ol
44 TMA ()-3,4,5-trimethoxy- a
-methylphenylethylamine
Bảng II Gồm chất ma tuý độc hại dùng hạn chế y học nghiên cứu khoa học
(có bảng I, bảng II-Công ước quốc tế 1961 bảng II Công ước quốc tế 1971)
45 Acetymethadol
3-acetoxy6-dimethylamino-4,4-diphienylheptane
46 Alfentanil
N-[1-[2-(4-ethy4,5-dihydro5-oxo-IH-tetrazol-1-y)ethyl](methoxymethy) -4-piperidyl]-N-phenylpropanamide
47 Allyprodine
3-allyl-1-methyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine
48 Alphameprodine a
-3-ethyl-1-methyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine
49 Alphamethadol a -6-dimethylamino-4,4-diphenyl-3-heptanol
50 Alphamethylthiofentayl N-[1-[1-methyl-2-(2-thieny)ethyl] -4piperidyl] propionanilide
51 Alphaprodine a
-1,3-dimethyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine
52 Anileridine 1-para-amimophenethyl-4-phenylpiperidine
4-cacboxylic acid ethyl ester
53 Benzenthidine 1-(2-benzyloxyethyl)phenylpipedine
-4-cacboxylic acid ethyl ester
(12)55 Bectacetylmethadol b -3-acetoxy-6-dimethylamino-4,4-diphenylheptane
56 Betameprodine b-3-ethyl-1-methyl-propionoxypiperidine
57 Betaniethadol b-6-dimethylamino-4,4-diphenyl-3-heptanol
58 Betaprodine
b-1,3-dimethyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine
59 Bezitramide
1-(3-cyano-3,3-diphenylpropyl)-4-(2-oxo-3-propionyl-1-benzimidazoliny0-piperidine
60 Clonitrazene (2-para-cholobenzyl)-1-diethylaminoethyl
-5-nitrobenzimidazole 61 Coca leaf (lá coca)
62 Cocaine Benzoyl-1-ecgoninmethylester
63 Codoxim Dihydrocodeinone-6-cacboxymethyloxime
64 Concentrate of poppy
straw (cao đặc thuốc phiện)
65 Dextromoramide
(+)-4-[2-methyl-4-oxo-3,3-diphenyl-4-(1-lpynolidinyl)butyl]morpholine
66 Diampromide N-[2-(methylphenethylamino)-propyl]
propionalinide
67 Diethylthiambutene 3-diethylamino-1,1-di-(2-thiennyl)-1- butene
68 Difenoxin
1-(3-cyano-3,3-diphenylpropyl)-4-phenylisonipecotic acid
69 Dihydromorphine 7,8-dihydromorphine
70 Dimenoxadol 2-dimethlaminoethyl-1,1-diphenylacetate
71 Dimepheptanol 6-dimethylamino-4,4-diphenyl-3-heptanol
72 Dimethylthiambutene 3-dimethylamino-1,1-di-(2-thienyl)-1-butene
73 Dioxaphetyl butyrate Ethyl-4-morpholino-2,2-diphenylbutyrate
74 Diphenoxylate
1-(3-cyano-3,3-diphenylpropyl)-4-phenylpiperidine-4- carboxylicacid ethyl ester
75 Dipipanone 4,4-diphenyl-6-piperidine-3-heptanone
76 Drotebanol
3,4-dimethoxy-17methylmorphinan-6b,14-diol 77 Ecogonine chất
dẫn
(-)-3-hydroxytropane-2-carboxylate 78 Ethylmethylthiambutene
(13)79 Etonitazene 1-diethylaminoethyl-2-para-ethoxybenzyl -5-nitrobenzimidazole
80 Etoxeridine
1-[2-(2-hydroxymethoxy)-ethyl]-4-phenylpiperidine-4-cacvoxylicacid ethyl ester
81 Fetanyl 1-phenethyl-4-N-propionylanilinopiperidine
82 Fmethidine 1-(2-tetrahydrofuryloxyethyl)-4-
phenylpiperidine-4-cacboxylic acid ethyl ester
83 Hydrocodein Dihydrocodeinone
84 Hydromorphin 14-hydroxydihydromorphine
85 Hydromorphone Dihydromorphinone
86 Hydroxypethidine
4-meta-hydroxyphenyl-1-methylpiperidine-4-carboxylic acid ethy ester
87 Isomethadone
6-dimethylamino-5-methyl-4,4-diphenyl-3-hexanone
88 Levomethorphan -3-methoxy-N-methylmorphinan
89 Levomoramide
(-)-4-[2-methyl-4-oxo-3,3-diphenyl-4-(1-pyrrolidinyl)byty] morpholine
90 Levophenacylmorphan (-)-3-hydroxy-N-phenacylmorphinan
91 Levorphanol (-)-3-hydroxy-N-methylmorphinan
92 Metazocine 2-hydroxy-2,5,9-trimethyl-6,7,-
benzomorphan
93 Methadone 6-dimethylamino-4,4-diplienyl-3-heptanone
94 Methadone intermediate 4-cyano-2dimethylamino-4,4-diphenylbutane
95 Methyldesorphine 6-methyl-delta-6-deoxymorphine
96 Methyldihydromorphine 6-methyldihydromorphine
97 Metopon 5-methyldihydromorphinone
98 Moramide 2-methyl-3-morpholino-1,1-diphenylpropane
carboxylic acid ethyl ester
99 Morpheridine 1-(2-morpholinoethyl)-4-phenylpiperidine
-4-carboxylic acid ethyl ester
100 Morphine
7,8-dehydro-4,5-epoxy-3,6-dihydroxy-N-methylmorphinan
101 Morphine-N-oxide
3,6-dihydroxy-N-methyl-4,5-epoxy-morphinen-7N-oxide
102 Morophine Myristylbenzylmorphine
(14)104 Noracymethadol (
)-a-3-acetoxy-6-methylamino-4,4-diphenyl-heptane
105 Norlevorphanol (-)-3-hydroxymorphinan
106 Norimethadone 6-dimethylamino-4,4diphenyl-3-hexanone
107 Normorphin N-demethylmorphine
108 Norpipanone 4,4-diphenyl-6-piperidino-3-hexanoe
109 Opium (Thuốc phiện)
110 Oxycodone 14-hydroxydihydrocodeinone
111 Oxymorphone 14-hydroxydihydromorphinone
112 Pethidine 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxlic
acid ethyl ester
113 Pethidine intermediate A 4-cyano-1-methy-4-phenylpiperidine
114 Pethidine intermediate B 4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
115 Pethidine intermediate C 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid
116 Phenadoxone 6-morpholino-4,4-diphenyl-3-heptanone
117 Phenampromide
N-(1-methyl-2-piperidinoethyl)propionanilide uploa
d.123 doc.n et
Phenazocine 2-hydroxy-5,9-dimethyl-2-phenethyl-6,7
-benzomorphan
119 Phenomorphan 3-hydroxy-N-phenethylmorphinan
120 Phenoperidine
1-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-phenylpiperidine-4-carboxylicacid ethyl ester
121 Piminodine
4-phenyl-1-(3-phenylaminopropyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
122 Piritramide
1-(3-cyano-3,3-diphenylpropyl)-4-(1-piperidino)-piperidine-4-carboxylic acid amide
123 Proheptazine
1,3-dimethyl-4-phenyl-4-propionoxyazacycloheptane
124 Properidine 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic
acid isopropyl ester
125 Racemethorphan ()-3-methoxy-N-methylmorphinan
126 Racemoramide ()-4-[2-methyl-4-oxo-3,3-diphenyl-4-(1
(15)127 Racemorphan ()-3-hydroxy-N-methylmorphinan
128 Sulfentanil
N-[4-(methoxymethyl)-1-[2-(thienyl)]-4piperidyl]propionanilide]
129 Thebacon Acethyldihydrocodeinone
130 Thebaine
3,6-dimethoxy-N-methyl-4,5-epoxymorphinadien-6,8
131 Tilidine (
)ethyl-trans-2-(dimethylamino)-1-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
132 Trimeperidine
1,2,5-trimethyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine
133 Acetyldihydrocodeine
6-acetoxy-3-methoxy-N-4,5-epoxy-morphinan 134
Codeine(3-methylmorphine)
6-hydroxy-3-methoxy-N-methyl-4,5-epoxy-morphinen-7
135 Dextroproxyphen
a-(+)-4-dimethlamino-1,2-diphenyl-3-methyl-2-butanol propionate
136 Dihydrocodeine
6-hydroxy-3-methoxy-N-methyl-4,5-epoxy-morphinan
137 Ethylmorphine 3-Ethylmorphine
138 Nicocodine 6-nicotinylcodeine
139 Nocodicodine 6-nicotinyldihydrocodeine
140 Norcodeine N-demethylcodeine
141 Pholcodine 3-morpholinylethylmorphine
142 Propiram
N-(1-methyl-2-piperidinoethyl)-N2-pyridylpropionamide
143 Amphetamine ()-2-amino-1-phenylpropane
144 Dexamphetamine ()-2-amino-1-phenylpropane
145 Fenetylline
7-[2[(a-methylphenyethyl)amino]ethyl]thiphenylline
146 Levamphetamine (-)-(R)- a -methlphenylethylamine
147 Levomethamphetamine (-)-N- a -methylphenylethylamine
148 Mectoqualone
3-(o-chlorophenyl)-2-methyl-4-(3H)-quinazolinone
149 Metamfetamine ()-(s)-N- a -dimethylphenethylamine
150 Metamfetamine racemate
()-N, a -dimethylphenethylamine
(16)152 Methylphenidate Methyl- a -phenyl-2-piperidineacetate
153 Phencyclidine 1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine
154 Phenmetrazine 3-methyl-2-phenylmorpholine
155 Secobarbital 5-ally-5-(1-methylbutyl)barbituric acid
156
Delta-9-tetrahydrocanabinol and its stereochemical
(6aR,10aR)-6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6,9- trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
157 Zipeprol* a -( a -methoxybenzyl)-4-( b
-methoxyphenethyl)-1-piperezineethano
Bảng III Gồm chất ma túy độc dược dùng y tế
(các chất bảng III bảng IV- Công ước quốc tế 1971)
158 Amobarbital 5-ethyl-5-isopentylbarbituric acid
159 Buprenorphine 21-cyclopropyl-7- a
-[(S)-1-hydroxy-1,2,2- trimethylpropyl]-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydrooripavine
160 Butalbital 5-allyl-5-isobutylbarbituric acid
161 Cathine (+)-(R)- a -[(R)-1-aminoethyl]benxyl alcohol
162 Cyclobarbital 5-(1-cyclohexen-1-yl)-5-ethylbarbituric acid
163 Flunitrazepam** 5-(o-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
164 Glutethimide 2-ethyl-2-phenylglutarimide
165 Pentazocine
(2R*,6R*,11*)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6,11- dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyl)-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol
166 Pentobarbital 5-ethyl-5-(1-methylbutyl)barbuturic acid
167 Allobarbital 5,5-diallylbarbituric acid
168 Alprazolam 8-chloro-1-methyl-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a]
[1,4]-benzodiazepine
169 Amphepramone 2-(diethylamino)propiophenone
170 Aminorex 2-amino-5-phenyl-2-oxazoline
171 Barbital 5,5-diethylbarbituric acid
172 Benzfetamine N-benzyl-N- a -dimethylphenethylamine
173 Bromazepam 7-bromo-1,3-dihydro-5-(2-pyridyl)-2H-1,4-benz
a liazepin-2-one
174 Butobarbital 5-butyl-5-ethylbarbituric acid
175 Camazepam
(17)dimethylcarbamate (ester)
176 Chlordiazepoxide
7-chloro-2(methylamino)-5-phenyl-3H-1,4-bensodiazepin-4-oxide
177 Clobazam
7-chloro-methyl-5-phenyl-1H-1,5-bezodiazepine-2,4-(3H,5H)-dione
178 Clonazepam
5-(o-chlorophenyl)-1,3-nitro-2H-1,4-benzodiazepine-2-one
179 Clorazepate
7-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-bensodiazepin-3-carboxylic acid
180 Clotiazepam
5-(2-chlorophenyl)-7-ethyl-1,3-dihydro-1-methyl-2H-thieno[2,3,e]-1-4-diazepin-2-one
181 Cloxazolam
10-chloro-11b-(o-chlorophenyl)-2,3,7,11b-tetrahydro oxazolon-[3,2-d]-[1,4]benzodiazenpin-6(5H)-one
182 Delorazepam
7-chloro-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazenpin-2-one
183 Diazepam
7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazenpin-2-one
184 Estazolam
8-chloro-6-phenyl-4H-s-triazolo-[4,3-a][1,4-benzodiazenpin]
185 Ethchlorxynol 1-chloro-3-ethyl-1-penta-4yn-3-ol
186 Ethinamate 1-ethynylcyclohexanolcarbamate
187 Ethyloflazepate Ethyl-7-chloro-5-(o
+0-fluorophenyl)-2-3-dihydro-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-carboxylate
188 Etilamfetamine N-ethyl-a-methylphenylethylamine
189 Fencamfamin N-ethyl-3-phenyl-2-nocobornanamine
190 Fenproporex ()-3-[( a
-methylphenylethyl)amino]propionitrile
191 Fludiazepam
7-chloro-5-(o-fluorofenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazenpin-2-one
192 Flurazepam
7-chloro-1-[2-(diethylamino)ethyl]-5- fluorophenyl)-1,2-dihydro-2H-1,4-benzodiazenpin-2-one
193 Halazepam
7-chloro-1,3-dihydro-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-2H-1,4-benzodiazenpin-2-one
194 Haloxazolam
(18)195 Ketasolam 11-chloro-8-12b-dihydro-2,8-dimethyl-12b-phenyl-4H-[1,3]-oxazino[3,2-d] [1,4] benzodiazepin-4,7(6H)-dione
196 Lefetamine -)-N,N-dimethyl-1,3-diphenylethylamine
197 Loprazolam
6-(o-chlorophenyl)-2,4-dihydro-2-[(4-methyl-1- piperaziniyl)methylene]-8-nitro-1-H-imidazo-[1,2-a][1,4]benzodiazepin-1-one
198 Loprazepam
7-chloro-5-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-3-hydroxy-2H-1,4-benzodiazenpin-2-one
199 Lometazepam
7-chloro-5-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-3-hydroxy-1-methyl-2H-1,4-benzodiazenpin-2-one
200 Mazindol
5-(p-chlorophenyl)-2,5dihydro-3H-imidazo-(2,1-a)isoindol-5-ol
201 Medazepam
7-chloro-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4benzodiazepam
202 Mefenorex N-(3-chloropropyl)- a -methylphenethylamine
203 Meprobamate 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol dicarbamate
204 Mesocarb* 3-( a
-methylphenethyl)-N-(phenylcarbamoyl)sydnoneimine
205 Methylphenobarbital 5-ethyl-1-methyl-5-phenylbarbituric acid
206 Methylprylon 3,3-diethyl-5-methyl-2,4-piperidine-dione
207 Midasolam
8-chloro-6-(o-fluorophennyl)-1-methyl-4H-imidazo-[1,5a][1,4]-benzodiazepin
208 Nitrazepam
1,3-dihydro-1-methyl-7-nitro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
209 Nitrazepam 1,3-dihydro-7-nitro-5phenyl-2H-1,4-
benzodiazepin-2-one
210 Nordazepam 7-chloro-1,3-dihyro-5phenyl-2H-1,4-
benzodiazepin-2-one
211 Oxazepam 7-chloro-1,3-dihyro-3-hydroxy-5-phenyl-2H-1,4-
benzodiazepin-2-one
212 Oxazolam 10-chloro-2,3,7,11b-tetrahydro-2-methyl-11b
phenyl oxazolo [3,2d][1,4]benzodiazepin-6(5H)-one
213 Pemoline 2-amino-5-phenyl-2-oxazolin-4-one
214 Phendimetrazine (+)-(2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorphline
215 Phenobarbital 5-ethyl-5-phenylbarbituric acid
(19)217 Pinazepam 7-chloro-1,3-dihydro-5-phenyl-1-(2-propynyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
218 Pipradrol 1-1-diphenyl-1-(2-piperidlyl)-methanol
219 Prazepam
7-chloro-1-(cyclopropylmethyl)-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
220 Pyrovalerone 4-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)valerophenone
221 Pyrovalerone 5-sec-butyl-5-ethylbarbituric acid
222 Temazepam
7-chloro-1,3-dihydro-3-dihydro-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
223 Tetrazepam
7-chloro-5-(1-cyclohexen-1-yl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiapin-2-one
224 Triazolam
8-chloro-6-(o-chlorophenyl)-1-methyl-4H-s-triazolo [4,3-a][1,4] benzodiazepine
225 Vinylbutal 5-(1-methylbutyl)-5-vinylbarbituric acid
Bảng IV Bao gồm tiền chất chất hoá học tham gia vào trình chế tạo chất ma tuý
(các chất có bảng I, bảng II - Cơng ước quốc tế năm 1998)
226Ephendrine 1-phenyl-2-methylamino-1-propanol
227 Ergometrine
N-(2-hydroxy-1-methylethyl)-D(+)-lysergamide
228 Ergotamine
12’-hydroxy-2’-methyl-5’-(phenylmethyl)-ergotaman-3’,6’,18-ione
229 Lysergic acid
(8b)-9,10-Didehydro-6-methylergolin-8-carboxylic acid
2301-phenyl-2-propanone 1-phenyl-2-propanone
231 Pseudoephedrine [S-(R*,R*)]-a-[1(methylamino)ethyl]
benzenemethanol
232 N-Acetyl-Anthranilic acid
1-Acetylamino-2-carboxybenzene
233 Isosafrole 1,3-benzodioxole,5-(1-propenyl)
234 3,4-
methylenedioxyphenyl-2-propanone
3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone
235 Piperonal 1,3-benzodioxole,5-(carbonxaldehyde)
236Safrole 1,3-benzodioxole,5-(2-propyenyl)
237 Anthranilicacid 2-Aminobenzoic acid
(20)239Piperidine cyclopentimine
240Potassium
permanganate
TƯ LIỆU THAM KHẢO
Hai mặt ma túy
Xuất xứ ma túy ban đầu thuốc chữa bệnh, chúng có tác dụng tốt điều trị, nhiều thứ ngày trân trọng morphin, chuyện nghiện ngập chẳng qua lỗi người sử dụng, lạm dụng chúng vào mục đích tìm khối cảm Ngược dòng lịch sử chất ma túy
Thuốc phiện (opium) cịn có tên khác: nha phiến, phiện Đó nhựa khơ lấy chưa chín của thuốc phiện (anh túc: papaver somniferum album Lon, Papaveraceae) Lúc chảy nhựa trắng sau chuyển sang màu nâu Thành phần phức tạp Có 25 alcaloid số chất khác như: albumin, glucid, nhựa acid meconic acid sulfuric Nổi bật số alcaloid morphin Cơng dụng giảm đau, gây ngủ Từ kỷ 16, Paracelsus (1493-1541) thầy thuốc người Thụy Sĩ dùng thuốc phiện để chữa chứng bệnh cho sinh từ đầu người với liên tưởng mộc mạc hình anh túc giống đầu người Dân tộc quanh vùng Địa Trung Hải phát tính giảm đau thuốc phiện coi thứ thiêng liêng Paracelsus thăm bệnh nhân thường mang theo gậy, đầu gậy có cầu sắt, có chứa viên thuốc phiện sống dùng cho trường hợp cần thiết Tài liệu ghi lại thuốc phiện làm biến đau dày Hồng y Giáo chủ Richelieu lại kết thúc đời đại văn hào Voltaire (1694-1778)
Cịn Việt Nam, có nhiều khả thuốc phiện xâm nhập nước ta vào cuối kỷ 18 đầu kỷ 19 lan tràn nhanh chóng vào thời vua Gia Long (1802-1820) Đến đầu thời Minh Mạng (1820) nhà vua lệnh cấm thuốc phiện xử tội nặng người tàng trữ, buôn bán hay sử dụng Đến thời Pháp thuộc, bọn thực dân cho nhập ạt thuốc phiện để bán thu thuế Thế giới có trung tâm thuốc phiện, hai trung tâm có quy mơ lớn “tam giác vàng” Đông Nam Á (Myanmar- Lào - Thái Lan) “lưỡi liềm vàng” Tây Nam Á (Pakistan - Afghanistan)
Thuốc phiện dùng ngành dược dạng: bột, cao, cồn, xiro (diacot hay thebaic), là thành phần viên: opizoic, giảm thống, ho long đờm, ho viễn chí, cồn paregoric, cồn opi kép (laudanum sydenham), dùng để chiết xuất số alcaloid: morphin, codein, narcotin
(21)lính”(!) Đến năm 1952, người ta chế morphin nhân tạo sau tìm cấu trúc hóa học Hiện nay, morphin át chủ việc giảm đau ung thư
Heroin, tìm vào năm 1874 nhà hóa học người Anh C.R Alder Wright lấy morphin đun sôi với anhydrid acetic vài giờ, thu tinh thể trắng, không mùi, vị đắng, đó là diacetylmorphin Ơng thử nghiệm cho chó thấy sợ hãi, bị kiệt sức, có triệu chứng nơn mửa sau đó ngủ thiếp Ơng thơi không quan tâm, gần 20 năm sau, Dresser, nhà khoa học Đức nhận thấy diacetylmorphin có tác dụng đặc hiệu trị bệnh đường hô hấp: viêm phế quản, hen suyễn, ho lao cho không gây nghiện nên dùng thay morphin Lập tức Tập đoàn dược phẩm Bayer (Đức) liền sản xuất đại trà, đặt tên heroin (từ tiếng Đức: Heroisch: lực) dùng để chữa ho chiến dịch quảng cáo rầm rộ kèm 12 thứ tiếng Mãi sau nhận thấy tác hại gây nghiện nặng heroin, riêng Mỹ, tính đến năm 1924 có 200.000 người nghiện heroin khiến Quốc hội Mỹ phải ban hành đạo luật cấm sản xuất, tàng trữ, sử dụng heroin vào năm Tại Việt Nam, heroin theo chân quân đội Mỹ đổ vào năm đầu 1960 sau gây nạn nghiện Hiện nay, heroin không sử dụng ngành dược
Một loại ma túy cổ điển khác coca Cây có nguồn gốc từ Nam Mỹ Từ xa xưa, thổ dân Nam Mỹ dùng để chống đói làm giảm mệt mỏi Người dân Peru thường nhai coca với vôi người Việt Nam ăn trầu Lá nhập vào châu Âu để chế tạo rượu vang coca Mãi đến năm 1860, dược sĩ người Úc: Albert Niemann chiết xuất từ coca chất cocain, loại tinh thể hình kim, không màu mùi, vị đắng mát, để lại lưỡi cảm giác tê rát. Mãi 23 năm sau, bác sĩ dùng để thử nghiệm với binh lính Đức Tuy vừa trải qua duyệt binh, mỏi mệt rã rời, họ lại bình phục, đứng dậy suốt đêm Đến năm 1884, phát thuốc có tác dụng giảm đau có cơng hiệu bệnh: lao phổi, hen suyễn, đau thần kinh liên sườn, đau Cocain tiếng sách nghiên cứu bác sĩ Sigmund Freud viết coca xuất Tác dụng làm tăng sức khỏe chất thể nhiều sản phẩm: thuốc bổ coca, kẹo coca nước giải khát coca nhiều người ưa chuộng, có người tiếng Nữ hoàng Victoria, nhà văn chuyên khoa học viễn tưởng, Jules Verne Trong Thế chiến thứ xuất mốt “Cocanism” giới văn nghệ sĩ Đức Cocain gây nghiện, gây hoang tưởng phận Trong ngành dược dùng cocain để gây tê, bôi hay nhỏ giọt, phẫu thuật dùng dung dịch tiêm (nhưng không phổ biến) Vừa qua, nhà khảo cổ đau đầu phân tích xác ướp Ai Cập thời cổ đại thấy nhiều xác có dấu vết cocain mà coca khơng có xứ sở này(!)
tổnghợp sinh học pyridin: piperin, coniin, trigonellin, arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin, nicotin , spartein , pelletierin pyrrolidin: hygrin , cuscohygrin tropan: atropin , cocain , ecgonin , scopolamin quinolin: quinin, quinidin, dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin, brucin, veratrin , cevadin isoquinolin: morphin, codein, thebain, papaverin , narcotin , sanguinarin , narcein , hydrastin , berberin phenethylamin: mescalin , ephedrin , dopamin , amphetamin indol: c tryptamin: DMT , N-metyltryptamin , psilocybin , serotonin ergolin: ergin, ergotamin, axítlysergic v.v c beta-cacbolin: harmin , harmalin , yohimbin , reserpin , emetin chi Ba gạc ( purin: ác xanthin: caffein , theobromin , theophyllin terpenoit: aconit: aconitin steroit: solanin, samandari hợp chất amoni bậc bốn) muscarin, cholin , neurin ) vinblastin, vincristin. nhị trùng tubulin vi quản, IUPAC: