Phenol

a) Phenol làm mất màu nước brom do nguyên tử hidro trong vòng benzen của phenol dễ dàng bị thay thế.. b) Phenol làm mất màu nước brom do phenol dễ dàng tham gia phản ứng cộng.[r]

(1)

(2)

KIÓM TRA

1 Thực chuỗi phản ứng :

Axetilen  benzen  clobenzen A

etilen  ancol etylic  natri etylat

(3)

Baøi 41

PHENOL

(4)

I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1

Định nghóa

 PhenolPhenol hợp chất hữu phân tử có

nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vịng benzen.

 Phenol đơn giản là:

C

66

H

55

–OH

Vd:

Phenol

Phenol m – crezolm – crezol

OH HO

(5)

2

Phân loại

Dựa theo số nhóm –OHsố nhóm –OH phân tử,

phenol phân thành loại:



Phenol đơn chức:

1 nhóm –

OH

OH OH

α

β

phenol

phenol 4 – metylphenol4 – metylphenol αα – naphtol – naphtol

(6)

•

Phenol đa chức

Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH.2 hay nhiều nhóm –OH.

OH

CH3

HO 1

2 3

4 5 6

(7)

II PHENOL

1

CẤU TẠO

 CTPT: CTPT: CC66HH66OO

 CTCT: CTCT:

C

66

H

55

OH

hayhay

Mơ hình phân tử phenol dạng đặc dạng rỗng

:O

H



(8)

TÝnh chÊt vËt lý

Phenol

Chất rắn, màu trắng

dd cú mu vng hoc

Không tan n ớc Gây bỏng

nỈng cho da t0nc =

(9)

2

Tính chất vật lí



Phenol chất rắn, khơng màu Để lâu

chuyển thành màu hồng bị oxy hóa

chậm không khí.



Rất độc, rớt vào da gây bỏng da Cẩn

thận sử dụng phenol.



Ít tan nước lạnh tan nhiều

(10)

3

Tính chất hóa học

Phenol có phản ứng ngun tử H nhóm –OH có tính chất vòng benzen

a) Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH a) Phản ứng nguyên tử H nhóm –OH



Phản ứng với kim loại kiềm (

Na

,

K

)

C

H

OH + Na

2

2 22 to 22

C

6

H

ONa + H

(11)

dd Phenol dd NaOH dd Natriphenolat OH ONa O H2 NaOH + + Phenol ONa O H2 + Natriphenolat



(12)

 Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ

Vậy: Phenol có tính axit mạnh etanol

 Tính axit phenol yếu, yếu H2CO3,

b Hị 2CO3 đẩy khỏi muối phenolat:

NHẬN XÉT

•

*

Dung dịch phenol

khơng làm đổi màu quỳ tím.

C

(13)

b) Phản ứng nguyên tử H vòng

benzen



 Phản ứng với dung dịch BromPhản ứng với dung dịch Brom

dd

Brom Trắng

DD

(14)

b) Phản ứng nguyên tử H vòng

benzen



Phản ứng với dung dịch Brom

OH

+ Br2 + HBr

OH

Br Br

Br

3

3 33

2, 4, - tribromphenol

* Phản ứng dùng để

(15)



Phản ứng với HNO

33

OH

+ 3HO – NO2

2, 4, – trinitrophenol

(axit picric)

OH

O2N NO2

NO2

Maøu vàng

+ 3H2O

(16)



Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen,

vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH:

gọi ảnh hưởng qua lại lẫn

các nguyên tử phân tử

(17)

4 ĐIỀU CHẾ

Cu men

CH2=CH-CH

H+

CH-CH3 CH3

1.O2

2.H2SO4

OH

(18)

4 ĐIỀU CHẾ

4 ĐIỀU CHEÁ

 Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ q trình

luyện than cốc)

 Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau:

C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH

C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 C6H5Br + NaOH C6H5ONa + HBr

(19)

5 ỨNG DỤNG

Thuốc nổ

Dược phẩm

Cao su tổng hợp Phẩm nhuộm Chất dẻo Thuốc nổ Chất dẻo Phẩm nhuộm Thuốc nổ Chất dẻo

Cao su tổng hợp Phẩm nhuộm Thuốc nổ

Chất dẻo

Dược phẩm

Cao su tổng hợp Phẩm nhuộm Thuốc nổ

(20)

5 ỨNG DỤNG

 Phenol nguyên liệu sản xuất nhựa

phenolfomandehit

 Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm,

thuốc nổ, …

 Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol),

(21)

Bµi tËp vËn dông

Bài 1: Hãy chọn đáp án nhất trong số câu sau:

1)Phenol chất rắn, tan vô hạn nước

2)Phenol chất lỏng, độc, gây bỏng tiếp xúc với da

3)Phenol chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử

4)Phenol chất rắn, không tan nước.

(22)

Bµi tËp vËn dơng

Bài 2: Đánh dấu Đ(đúng) S(sai) cho câu sau đây?

a) Phenol làm màu nước brom nguyên tử hidro vòng benzen phenol dễ dàng bị thay thế.

b) Phenol làm màu nước brom phenol dễ dàng tham gia phản ứng cộng.

c) Phenol có tính axit yếu ancol

Đ

(23)

Xin chaân thành cảm ơn

sự quan tâm theo dõi quý

thầy cô!