Giáo án điện tử môn Hóa Học: Hóa học hữu cơ

Tham khảo tài liệu ''giáo án điện tử môn hóa học: hóa học hữu cơ'', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SÀI GÒN KHOA SƯ PHẠM KHOA HỌC TỰ NHIÊN BỘ MƠN HĨA HỮU CƠ CHƯƠNG GVHD: Th.S Hồng Thị Kim Ngọc SVTH: Nguyễn Cơng Chung 01/05/21 I KHÁI NIỆM Định nghĩa Axit cacboxylic hợp chất hữu mà phân tử chúng có chứa nhóm (-COOH) liên kết với gốc hiđrocacbon Công thức tổng quát: O Cacboxyl R C O H Hidroxyl 01/05/21 2 Phân loại a Dựa vào đặc điểm gốc Hiđrocacbon + Gốc R no: CH3COOH + Gốc R chưa no: CH2=CH-COOH + Gốc R thơm CnH2n-7COOH (n ≥ 6): C6H5COOH b Dựa vào số nhóm cacbonyl + Axit monocacboxylic: CH3COOH +Axit đicacboxylic: HOOC-COOH COOH +Axit tricacboxylic HOOC 01/05/21 COOH 3 Danh pháp a Tên thông thường (mang tính lịch sử): xuất phát từ nguồn gốc tự nhiên từ nguyên liệu Ví dụ HCOOH axit fomic CH3COOH axit axetic b Tên quốc tế (IUPAC) Ví dụ 01/05/21 Axit + tên Hiđrua + oic HCOOH axit metanoic CH3COOH axit etanoic Tên gọi số axit cacboxylic Công thức Tên t thường Tên IUPAC HCOOH Axit fomic Axi metanoic CH3COOH Axit axetic Axit etanoic Axit propionic Axit propanoic CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH (CH3)2CHCOOH Axit butyric Axit iso-butyric Axit 2-metylpropanoic CH3(CH2)3COOH Axit valeric Axit pentanoic CH2=CH-COOH Axit acrylic Axit propenoic HCC-COOH Axit propiolic Axit propinoic 01/05/21 Axit butanoic Công thức Tên t.thường Tên IUPAC CH2=CH-CH2COOH Axit vinyl axetic Axit but -3-enoic CH3-CH=CHCOOH Axit crotonic Axit but-2-enoic Axit metacrylic Axit 2metylpropenoic CH2 C CH3 01/05/21 COOH CH=CH HOOC COOH Axit maleic (Axit cis-butenđioic) HOOC CH Axit fumaric CH (Axit trans-butenđioic) COOH HOOC COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH 01/05/21 Axit oxalic (axit etanđioic) Axit malonic (axit propanđioic) Axit sucxinic (axit butanđioic) COOH CH3 Axit p-toluic (axit 4-metyl benzen cacboxylic) Axit benzoic (axit benzen cacboxylic) COOH COOH Axit β-naphtoic (axit naphtalen cacboxylic) 01/05/21 II ĐIỀU CHẾ Oxi hoá hợp chất hữu 1.1 Oxy hoá ankan (áp dụng CN sản xuất xà phòng) [O] [O] RCH3 [O] O2KK RCH2OH RCHO RCOOH Mn2+ OH- 100 C Ankan mạch dài (30C)  (2C, 22C) RCH2-CH2R' 01/05/21 [O] RCOOH + R'COOH 1.2 Oxi hoá anken [O] RCOOH + RCH = CHR' KMnO4/H2SO4 K2Cr2O7 /H2SO4 R'COOH 1.3 Oxi hoá hiđrocacbon thơm COOH CH3 [O] KMnO4/H+ 01/05/21 10 Danh pháp 2.1 Este Tên gốc rượu + tên thường axit = CH3 –CH2 –C –OCH2 –CH3 Etyl propionat O = R –C –OR’ O (etyl propanonat) Điều chế Rượu + ancol 2.2 Halogenua axit Este + H2O Axyl + halogenua CH3 –C – O = 01/05/21 R –C – O = = R –C –Hal O H2SO4đ t oC C O Benzyoyl 37 O Axetyl clorua Cl –C –CH2 –C –Br O O Malonyl bromua, clorua = C = CH3 Điều chế 3RCOOH + PX3 2.3 Anhidrit Anhiđrit + tên axit O O Cl –C –CH2 –C –Br O O Malonyl bromua, clorua = CH3 C C = (CH3CO)2O Anhiđirit axetic 3RCOX + H3PO3Cl Anhidric axetic benzoic Điều chế RCOOH → (RCO)2O + H2O 01/05/21 38 2.4 Amit Tên axit + oic Chú ý -ic → amit -cacboxylic → cacboxamit CH3 C O Axetamin NH2 C NH2 O Xiclohexancacboxamit Điều chế RCOOH + NH3 → RCOONH2 + H2O 01/05/21 39 Tên gốc R + xianua 2.5 Nitrin CH3 Tên gốc R + nitrin C N Metyl xianua C N Benzyl xianua Điều chế RX + KCN 01/05/21 RCN + KX 40 II HĨA TÍNH R C X X hút e mạnh → điện tích dương C=O lớn → khả phản ứng cao O RC O 01/05/21 X (RCO)2O RCOOR' R C NH2 O 41 H2O R’OH NH3 R─C─Cl O Halogenua axit R’MgX RCOOH + HCl RCOOR’ + HCl R─C─NH2 + HCl O Cl R─C─R’ OMgX H3O+ R─C─R’ O R’MgX H3O+ LiAlH4 H3O+ 01/05/21 RCH2OH R’ X R─C─R’ + Mg R’ OH 42 H2O/H+ HCl C2H5OH R─C─O─C─R O NH3 O Anhidrit axit R’MgX LiAlH4 H3O+ 01/05/21 2RCOOH RCOCl + RCOOH RCOOC2H5 + RCOOH R─C─NH2 + RCOONH4 O R’ R─C─OMgX’ R’ RCH2OH H3O+ X R’ R─C─OH + Mg R’ OH 43 RC─NH2 O Amit H2O 2RMgX ete LiAlH4 01/05/21 RCOOH + NH3 R R─C─NHMgBr OMgX H3O+ R─C─R’ O RCH2NH2 44 H2O/H+ NaOH RCOOR’ Este R”OH NH3 RCOOH + R’OH RCOONa + R’OH RCOOR” + R’OH R─C─NH2 + R’OH O R”MgX LiAlH4 (Na + C2H5OH) 01/05/21 R” R─C─OR’ OMgX RCH2OH R’MgX H3O+ + R” X R─C─R’ + Mg OH OH R’OH 45 Cơ chế phản ứng thủy phân Môi trường axit R─C─OR’ + H+ O -H R─C+─OR’ O + R─C─OH R─C+─OH + R’OH O Môi trường kiềm OH R─C─OR’ + HOO R─C─OR’ O- OH R─C─OR’ OH OH R─C ─ O+─R OH O R─C─OH + R’OO RCOO- + R’OH 01/05/21 46 XÀ PHỊNG HĨA VÁ CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP I Cấu tạo tính chất CH2 ─O─COR1 CH2─OH CH─O─COR2 CH─OH NaOH 100oC CH2─O─COR3 CH2─OH Chất béo R kị nước R1COONa + R 2COONa R3COONa Xà phòng COO-Na+ ưa nước, tan nước, tan dung mơi hữu 01/05/21 47 II Chất tẩy rửa tổng hợp Chất tẩy rửa anion 1.1 Nhóm ankylsunfat ROSO3Na (R: Số C khoảng 18) 1.2 Nhóm ankylsunfonat RH H2SO4 RSO3H RSO3Na NaOH RSO3Na 1.3 Nhóm1 ankylbenzen sunferat RC6H4SO3Na Chất tẩy rửa cation R─ N+ ─CH2 ─ Cl – H3C CH3 01/05/21 48 Chất tẩy rửa khơng có cấu tạo anion R─O─(CH2─CH2─O)nCH2OH Với R = C18H37 , n = 10 Ar ─O─(CH2 ─CH2O)mCH2 ─CH2OH Với Ar = phenyl , m = 20 RCOO(CH2CH2O)xCH2 ─CH2 ─OH Với este axit béo , x = 30 01/05/21 49 01/05/21 50 01/05/21 51 ... 100 50 Số nguyên tử C 01/05/21 16 B Hóa tính  Cấu tạo :Y R- C - C - O - H -OH đẩy điện tử -C=O hút điện tử H O Tính axit 1.1 Sự phân ly RCOOH + H2O → Tác nhân Nuclêophin cơng khó anđêhit RCOO-...I KHÁI NIỆM Định nghĩa Axit cacboxylic hợp chất hữu mà phân tử chúng có chứa nhóm (-COOH) liên kết với gốc hiđrocacbon Cơng thức tổng quát: O Cacboxyl R C O H Hidroxyl 01/05/21 2... Phản ứng nhóm Cacbonyl axit cacboxylic Y RCOOH R-C-Y + HO + AN O 2.1 Phản ứng este hóa RCOOH + R’OH  RCOOR’+ H2 O CƠ CHẾ R-C-OH H+ O R-C-OR' -H+ O 01/05/21 R-C-OH R'OH OH+ + R-C-OR' -H2O OH OH R-C-O+-R'