Ankađien là những HC mạch hở , trong phân tử chứa 2 liên kết đôi C=C.... Phân loại:a[r]
(1)Bài 41
ANKADIEN GV: Huỳnh Thị Tuyết Loan Lớp: Hoá 07B
(2)I ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI ANKADIEN
1 Định nghĩa:
(3)2 Phân loại:
Hai liên kết đôi liền gọi ankađien liền. VD1: CH2=C=CH2
Hai liên kết đôi cách hay nhiều liên kết đơn gọi ankađien không liên hợp
VD2: CH2=CH-CH2-CH=CH2
Hai liên kết đôi cách liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp.
VD3: CH2=CH-CH=CH2
CH2=C-CH=CH2 CH
propađien hay anlen
Penta -1,4- đien
buta-1,3-đien butađien
(4)CTTQ Ankađien:
(5)II Cấu trúc phân tử phản ứng butadien isopren
Bốn nguyên tử C ở trạng thái lai hoá
sp2.
10 nguyên tử điều nằm mặt phẳng.
Liên kết liên hợp
1 Cấu trúc phân tử :
(6)II Cấu trúc phân tử phản ứng butadien isopren
a Phản ứng cộng: H2, X, HX,… b Phản ứng trùng hợp
c Phản ứng oxi hóa
(7)a Phản ứng cộng
Cộng hiđro:
CH2 CH CH CH2 + H2
CH3 CH CH CH3
CH2 CH CH2 CH3
Ni to
But-2-en
But-1-en
1 2 3 4
1,4
(8)a Phản ứng cộng
Cộng X2:
CH1 2 CH CH CH2 3 4 2 + Br2 1,4-dibrombut-2-en
1,4
1,2
CH2 CH CH CH2
Br Br
CH2 CH CH CH2
Br Br
3,4 – dibrombut-1-en
1 2 3 4
1 2
3 4
(9)a Phản ứng cộng
Cộng HX:
CH2 CH CH CH2 + HCl
1- clobut-2-en
1 2 3 4
1,4
1,2
CH2 CH CH CH3
Cl
CH3 CH CH CH2
Cl
3- clobut-1-en
1 2 3 4
1 2
3 4
-800C
80% 20%
400C 20%
(10)a Phản ứng cộng
Kết luận:
Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản
phẩm cộng 1,2
Ở nhiệt độ cao ưu tiên tao sản phẩm
cộng 1,4.
Nếu dùng dư tác nhân (Br2 , Cl2 …)
(11)b Phản ứng trùng hợp:
n ( CH2 CH CH CH2 ) n
Na, t0C
P
Buta-1,3-dien
n xt, t0C
P
isopren
CH2 C CH CH2 CH3
Poli butadien ( cao su buna )
Poli isopren
( cao su isopren )
CH2 CH CH CH2
(12)c Phản ứng oxi hóa
Oxi hóa hồn tồn :
C5H8 t
o
5
2
n
4
CnH2n - 2 O2 t
o
(n-1)
CO2
(3n – ) 2
O2 CO2 + H2O
+
+
+ H2O
Oxi hóa khơng hoàn toàn :
CH2 CH CH CH2 + [O] + 2 H2O CH2 CH CH CH2
OH OH OH OH
1,2,3,4-tetrahidroxibutan
7
KMnO4
(13)III Điều chế, ứng dụng butadien isopren
1 Điều chế:
a Tách hidro từ ankan tương ứng b Từ etanol
(14)1 Điều chế:
a Tách hidro từ ankan tương ứng:
CH2 CH CH CH2
CH3 CH2 CH2 CH3 + H2 2
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH2 C CH CH2 CH3
H2
2
+
Xt, t0
(15)1 Điều chế:
b Từ etanol:
CH2 CH CH CH2 + H2O CH3 – CH2 - OH
2 MgO,ZnO
(16)1 Điều chế:
c Từ axetilen:
CH CH CuCl, NH CH C CH CH4Cl 2
100oC Vinyl axetilen
CH C CH CH2 + H2 Pd, t CHoC 2 CH CH CH2
butadien
(17)2 Ứng dụng
(18)2 Ứng dụng:
(19)Hạn chế:
Cao su, nhựa… khó phân huỷ mơi trường đất, nước…
Đó nhân tố gây ô nhiễm môi trường
Hiện phải đối mặt với ô nhiễm mơi trường chủ yếu rác khó phân
huỷ: nhựa, nilon,…
(20)Ô nhiễm rác khó phân huỷ
Biểu đồ nhiễm môi
(21)(22)Củng cố
1 Viết PTPƯ butadien tác dụng với: Br2, H2,
HCl, trùng hợp butadien, oxi hoá
KMnO4.
2. Viết PT điều chế butadien từ metan
(23)Đáp án
1. Butadien + Br2:
CH2 CH CH CH2 + Br2 1,4-dibrombut-2-en
CH2 CH CH CH2 Br Br
CH2 CH CH CH2 Br
Br
(24)Đáp án
1 butadien + H2:
CH2 CH CH CH2 + H2
CH3 CH CH CH3
CH2 CH CH2 CH3 Ni
to
But-2-en
(25)Đáp án
1 butadien + HCl:
CH2 CH CH CH2 + HCl
1- clobut-2-en
CH2 CH CH CH3 Cl
CH3 CH CH CH2 Cl
(26)Đáp án
1 Trùng hợp butadien:
Oxi hoá butadien KMnO4:
n ( CH2 CH CH CH2 ) n
Buta-1,3-dien Poli butadien
( cao su buna )
CH2 CH CH CH2
2
CH2 CH CH CH2 + [O]+ 2 H2O CH2 CH CH CH2
OH OH OH OH
1,2,3,4-tetrahidroxibutan
(27)Đáp án 2.
CH4 CH3Cl CH3-CH3
CH3-CH2Cl CH3-CH2-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH2
+ Cl2 + Na, t0 + Cl
2
(28)Đáp án
2 Cách khác:
CH4 CH3Cl CH3-CH3
CH2=CH2 CH3-CH2-OH
CH2=CH-CH=CH2
+ Cl2 + Na, t0 Xt, t0
+ H2O MgO,ZnO
(29)CH CH
Đáp án
2 Cách khác:
CH4
Làm lạnh nhanh
15000C
CH C CH CH2 CH2 CH CH CH2
CuCl, NH4Cl 100oC
(30)Cảm ơn thầy bạn theo dõi!!!
Thành viên tổ:
Huỳnh Thị Tuyết Loan Võ Thị Thuỳ Linh