1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Tổng hợp một số dẫn chất của 3 aryl 2 mercaptoquinazolin 4 one có chứa khung 2h chromen 2 one

136 3 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 136
Dung lượng 6,09 MB

Nội dung

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Lê Thiện Phước TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN CHẤT CỦA 3-ARYL-2MERCAPTOQUINAZOLIN-4-ONE CÓ CHỨA KHUNG 2H-CHROMEN-2-ONE LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Lê Thiện Phước TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN CHẤT CỦA 3-ARYL-2MERCAPTOQUINAZOLIN-4-ONE CÓ CHỨA KHUNG 2H-CHROMEN-2-ONE Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS NGUYỄN TIẾN CƠNG Thành phố Hồ Chí Minh – 2020 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu khoa học riêng tơi Các tài liệu, trích dẫn, kết nêu đề tài luận văn tốt nghiệp có nguồn gốc rõ ràng, trung thực chưa công bố cơng trình khác Tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm cam kết Hồ Chí Minh, ngày.… tháng… năm 2021 Học viên thực luận văn Lê Thiện Phước LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành luận văn này, xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới Ban Giám hiệu, thầy, cô giáo cán bộ, nhân viên Khoa Hóa học Phịng Sau đại học Trường Đại học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh tận tình truyền đạt kiến thức quý báu tạo điều kiện thuận lợi cho tơi suốt q trình học tập nghiên cứu thực đề tài luận văn Đặc biệt, tơi xin chân thành bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến thầy PGS.TS Nguyễn Tiến Công, thầy dành nhiều thời gian để hướng dẫn, đọc thảo, bổ sung giúp đỡ suốt trình nghiên cứu thực luận văn Xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn đến Sở Giáo dục Đào tạo tỉnh Bình Thuận khơng ngừng hỗ trợ tạo điều kiện tốt cho suốt thời gian nghiên cứu thực luận văn Xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu trường THPT Phan Thiết quan tâm, động viên, giúp đỡ tơi hồn thành luận văn thạc sĩ Sau xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình, bạn bè đồng nghiệp ln quan tâm, động viên, giúp đỡ suốt trình học tập thực luận văn Thành phố Hồ Chí Minh, tháng … năm 2021 Học viên Lê Thiện Phước MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục từ viết tắt Danh mục bảng biểu Danh mục sơ đồ, hình ảnh MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu 2-mercapto-3-arylquinazolin-4(3H)-one 1.1.1 Sơ lược hợp chất 2-mercapto-3-arylquinazolin-4(3H)-one 1.1.2 Một số phản ứng chuyển hóa dị vịng 3-aryl-2- mercaptoquinazolin-4(3H)-one 1.2 Giới thiệu hợp chất 2H-chromen-2-one dẫn xuất 19 1.2.1 Đặc điểm cấu tạo 19 1.2.2 Phương pháp tổng hợp 20 1.2.3 Một số phản ứng chuyển hóa 2H-chromen-2-one dẫn xuất 23 Chương THỰC NGHIỆM 34 2.1 Sơ đồ thực nghiệm 34 2.2 Tổng hợp hợp chất 35 2.2.1 Tổng hợp hợp chất 3-aryl-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one (Ia-d) 35 2.2.2 Tổng hợp 3-acetyl-2H-chromen-2-one (II) 36 2.2.3 Tổng hợp 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one (III) 36 2.2.4 Tổng hợp N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl) acetamide (IV) 37 2.2.5 Tổng hợp 3-amino-2H-chromen-2-one (V) 39 2.2.6 Tổng hợp 2-chloro-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide (VI) 39 2.2.7 Tổng hợp hợp chất 3-[3-(arylquinazolin-4(3H)-one-2ylthio)acetyl]-2H-chromen-2-one (VIIa-d) 40 2.2.8 Tổng hợp hợp chất 2-(3,4-dihydro-4-oxo-3-arylquinazolin-2ylthio)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide (VIIIa-d) 41 2.3 Nghiên cứu cấu trúc tính chất 42 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 44 3.1 Tổng hợp dẫn xuất 3-aryl-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one (Ia-d) 44 3.1.1 Cơ chế phản ứng 44 3.1.2 Nghiên cứu cấu trúc 45 3.2 Tổng hợp 3-acetyl-2H-chromen-2-one (II) 50 3.2.1 Cơ chế phản ứng 50 3.2.2 Nghiên cứu cấu trúc 51 3.3 Tổng hợp 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one (III) 52 3.3.1 Cơ chế phản ứng 52 3.3.2 Nghiên cứu cấu trúc 53 3.4 Tổng hợp N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide (IV) 54 3.4.1 Cơ chế phản ứng tổng hợp 2-acetamidoacetic acid 54 3.4.2 Cơ chế phản ứng tổng hợp N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide (IV) 55 3.4.3 Nghiên cứu cấu trúc 55 3.5 Tổng hợp 3-amino-2H-chromen-2-one (V) 57 3.5.1 Cơ chế phản ứng 57 3.5.2 Nghiên cứu cấu trúc 57 3.6 Tổng hợp 2-chloro-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl) acetamide (VI) 59 3.6.1 Cơ chế phản ứng 59 3.6.2 Nghiên cứu cấu trúc 59 3.7 Tổng hợp hợp chất 3-[3-(arylquinazolin-4(3H)-one-2yl-thio) acetyl]2H-chromen-2-one (VIIa-d) 62 3.7.1 Cơ chế phản ứng 62 3.7.2 Nghiên cứu cấu trúc 65 3.8 Tổng hợp hợp chất 2-(3,4-dihydro-4-oxo-3-arylquinazolin-2-ylthio)N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl) acetamide (VIIIa-d) 73 3.8.1 Cơ chế phản ứng 73 3.8.2 Nghiên cứu cấu trúc 76 KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 86 TÀI LIỆU THAM KHẢO 88 PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Carbon-13 nuclear magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt resonance spectrocopy nhân carbon 13 Proton nuclear magnetic resonance Phổ cộng hưởng từ hạt spectrocopy nhân proton Fourier-Transform infrared Phổ hồng ngoại biến đổi spectroscopy Fourier HR-MS High resolution - Mass spectrocopy Phổ khối phân giải cao D Doublet Mũi đôi Dd Doublet-doublet Mũi đôi-đôi J Coupling constant Hằng số ghép M Multiplet Mũi đa Q Quartet Mũi bốn S Singlet Mũi đơn T Triplet Mũi ba DNA Deoxyribonucleic acid Acid deoxyribonucleic IC50 Inhibitory concentration 50% MIC Minimum inhibitory concentration Nồng độ ức chế tối thiểu H Yield Hiệu suất 13 C-NMR H-NMR FT-IR Nồng độ ức chế 50% tế bào thử nghiệm Ph Phenyl THF Tetrahydrofuran CNS Central nervous system DMEM Dulbecco's modified eagle medium FBS Fetal bovine serum hCA I Human Carbonic anhydrase I hCA II Human Carbonic anhydras II Hệ thống thần kinh trung ương Huyết bào thai bò enzyme carbonic anhydrase người enzyme carbonic anhydras người enzyme carbonic anhydrase hCA IX Human Carbonic anhydrase IX người liên kết với màng tế bào enzyme carbonic anhydrase hCA XII Human Carbonic anhydrase XII người liên kết với màng tế bào K562 MRSA Chronic myelogenous leukemia tế bào bạch cầu dịng tủy mãn tính Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Staphylococcus aureus kháng methicillin 3-(4,5-dimethylthiazol-2- MTT yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide NSAIDs Non-steroidal anti-inflammataory drugs PTP1B QRSA Thuốc chống viêm không steroid Protein tyrosine phosphatase 1B Quinolone-Resistant Staphylococcus Staphylococcus aureus aureus kháng quinolone SDS Sodium dodecyl sulphate A flavus Aspergillus flavus A niger Aspergillus niger B cereus Bacillus cereus B subtilis Bacillus subtilis C albbicans Candida albicans C neoformans Cryptococcus neoformans D febrifuga Dichroa febrifuga E faecalis Enterococcus faecalis E coli Escherichia coli P aeruginosa Pseudomonas aeruginosa P nigellastrum Peganum nigellastrum S aureus Staphylococcus aureus h Hour Giờ Min Minute phút MW Microwave Vi sóng Rt Room temperature Nhiệt độ phịng DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 1.1 Nhóm R hợp chất (Ia-g) Bảng 3.1 Kết tổng hợp tính chất vật lý hợp chất 3-aryl-2mercaptoquinazolin-4(3H)-one (Ia-d) 45 Bảng 3.2 Các tín hiệu phổ FT-IR hợp chất (Ia-d) 47 Bảng 3.3 Tín hiệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR hợp chất (Ia-d) 48 Bảng 3.4 So sánh phổ 1H-NMR hợp chất (II) với 3-acetyl-2H-chromen2-one 51 Bảng 3.5 So sánh phổ 1H-NMR hợp chất (III) với 3-(2-bromoacetyl)2H-chromen-2-one 54 Bảng 3.6 So sánh phổ 1H-NMR hợp chất (IV) với N-(2-oxo-2Hchromen-3-yl)acetamide 56 Bảng 3.7 So sánh phổ 1H-NMR hợp chất (V) với 3-amino-2H-chromen2-one 58 Bảng 3.8 So sánh tín hiệu đặc trưng phổ FT-IR hợp chất (IV), (V), (VI) 60 Bảng 3.9 So sánh phổ 1H-NMR hợp chất (VI) với 2-chloro-N-(2-oxo2H-chromen-3-yl) acetamide 60 Bảng 3.10 Kết tổng hợp số tính chất vật lí hợp chất (II), (III), (IV), (V), (VI) 61 Bảng 3.11 Kết tổng hợp số tính chất vật lí (VIIa-d) 64 Bảng 3.12 Các tín hiệu phổ FT-IR hợp chất (VIIa-d) 65 Bảng 3.13 Các tín hiệu phổ 1H-NMR hợp chất (VIIa-d) 67 Bảng 3.14 Các tín hiệu phổ 13C-NMR hợp chất (VIIa-d) 70 Bảng 15 Các tín hiệu phổ HR-MS hợp chất (VIIa-d) 72 Bảng 3.16 Kết tổng hợp tính chất vật lí (VIIIa-d) 75 Bảng 3.17 Các tín hiệu phổ FT-IR hợp chất (VIIIa-d) 77 Bảng 3.18 Các tín hiệu phổ 1H-NMR hợp chất (VIIIa-d) 78 PL15 Phụ lục 10 c Phổ 13C-NMR hợp chất VIIa Phụ lục 10 d Phổ HR-MS hợp chất VIIa PL16 Phụ lục 11 a Phổ FT-IR hợp chất VIIb Phụ lục 11 b Phổ 1H-NMR hợp chất VIIb PL17 Phụ lục 11 c Phổ 13C-NMR hợp chất VIIb Phụ lục 11 d Phổ HR-MS hợp chất VIIb PL18 Phụ lục 12 a Phổ FT-IR hợp chất VIIc Phụ lục 12 b Phổ 1H-NMR hợp chất VIIc PL19 Phụ lục 12 c Phổ 13C-NMR hợp chất VIIc Phụ lục 12 d Phổ HR-MS hợp chất VIIc PL20 Phụ lục 13 a Phổ FT-IR hợp chất VIId Phụ lục 13 b Phổ 1H-NMR hợp chất VIId PL21 Phụ lục 13 c Phổ 13C-NMR hợp chất VIId Phụ lục 13 d Phổ HR-MS hợp chất VIId PL22 Phụ lục 14 a Phổ FT-IR hợp chất VIIIa Phụ lục 14 b Phổ 1H-NMR hợp chất VIIIa PL23 Phụ lục 14 c Phổ 13C-NMR hợp chất VIIIa Phụ lục 14 d Phổ HR-MS hợp chất VIIIa PL24 Phụ lục 15 a Phổ FT-IR hợp chất VIIIb Phụ lục 15 b Phổ 1H-NMR hợp chất VIIIb PL25 Phụ lục 15 c Phổ 13C-NMR hợp chất VIIIb Phụ lục 15 d Phổ HR-MS hợp chất VIIIb PL26 Phụ lục 16 a Phổ FT-IR hợp chất VIIIc Phụ lục 16 b Phổ 1H-NMR hợp chất VIIIc PL27 Phụ lục 16 c Phổ 13C-NMR hợp chất VIIIc Phụ lục 16 d Phổ HR-MS hợp chất VIIIc PL28 Phụ lục 17 a Phổ FT-IR hợp chất VIIId Phụ lục 17 b Phổ 1H-NMR hợp chất VIIId PL29 Phụ lục 17 c Phổ 13C-NMR hợp chất VIIId Phụ lục 17 d Phổ HR-MS hợp chất VIIId ... Tổng hợp 3- acetyl -2H- chromen -2- one (II) 36 2. 2 .3 Tổng hợp 3- (2- bromoacetyl) -2H- chromen -2- one (III) 36 2. 2 .4 Tổng hợp N- (2- oxo -2H- chromen -3- yl) acetamide (IV) 37 2. 2.5 Tổng hợp 3- amino -2H- chromen -2- one. .. = 2- NO2C6H4, R2 = CH3 93d R1 = 3, 4- ClC6H3, R2 = CH3 93p R1 = 3- NO2C6H4, R2 = CH3 93e R1 = 2- OHC6H4, R2 = CH3 93q R1 = 4- NO2C6H4, R2 = CH3 93f R1 = 3- OHC6H4, R2 = CH3 93r R1 = C6H5, R2 = H 93g... 3- amino -2H- chromen -2- one (V) 39 2. 2.6 Tổng hợp 2- chloro-N- (2- oxo -2H- chromen -3- yl)acetamide (VI) 39 2. 2.7 Tổng hợp hợp chất 3- [3- (arylquinazolin -4( 3H) -one- 2ylthio)acetyl] -2H- chromen -2- one (VIIa-d)

Ngày đăng: 29/04/2021, 15:52

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
[1] L. Mosula, B. Zimenkovsky, D. Havrylyuk, A. V. Missir, I. C. Chiriţă, and R. Lesyk, "Synthesis and antitumor activity of novel 2-thioxo-4- thiazolidinones with benzothiazole moieties," Farmacia, vol. 57(3), pp.321-330, 2009 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and antitumor activity of novel 2-thioxo-4-thiazolidinones with benzothiazole moieties
[2] A. Kryshchyshyn, B. Zimenkovsky, and R. Lesyk, "Synthesis and anticancer activity in vitro of isothiochromeno[3,4-d]thiazole derivatives,"Annales Universitatis Mariae Curie Sklodowska Pharmacia, vol. 44(1), pp. 247-251, 2008 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and anticancer activity in vitro of isothiochromeno[3,4-d]thiazole derivatives
[3] A. M. Alafeefy, "Some new quinazolin-4(3H)-one derivatives, synthesis and antitumor activity," Journal of Saudi Chemical Society, vol. 15, pp.337-343, 2011 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Some new quinazolin-4(3H)-one derivatives, synthesis and antitumor activity
[4] Z. Haghighijooa, O. Firuzib, B. Hemmateenejadc, S. Emamid, N. Edrakib, and R. Mirib, "Synthesis and biological evaluation of quinazolinone-based hydrazones with potential use in Alzheimer’s disease," Bioorganic Chemistry, vol. 74, pp. 126-133, 2017 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and biological evaluation of quinazolinone-based hydrazones with potential use in Alzheimer’s disease
[5] C. N. Backhouse, C. L. Delporte, R. E. Negrete, S. Erazo, A. Zuniga, and A. Pinto, "Active constituents isolated from Psorales glandulosa L. with antiinflammatory and antipyretic activities," Journal of Ethnopharmacology, vol. 78(4), pp. 27-31, 2001 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Active constituents isolated from Psorales glandulosa L. with antiinflammatory and antipyretic activities
[6] R. Torres, F. Faini, B. Modak, F. Urbina, C. Labbe, and J. Guerrero, "Antioxidant activity of coumarins and flavonols from the resinous exudate of Haplopappus multifolius," Phytochem, vol. 67, pp. 984-987, 2006 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Antioxidant activity of coumarins and flavonols from the resinous exudate of Haplopappus multifolius
[7] X. L. Piao, H. I. Park, H. S. Back, Y. H. Kim, K. M. Park, and H. J. Park, "Antioxidative activity of furanocoumarins isolated from Angelicae dahuricae," Journal of Ethnopharmacology, vol. 93, pp. 243-246, 2004 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Antioxidative activity of furanocoumarins isolated from Angelicae dahuricae
[9] A. B. Dongmoa, A. G. B. Azebaze, B. T. Nguelefack, M. B. Ouahouod, B. Sontia, and M. Meyerf, "Vasodilator effect of the extracts and some coumarins from the stem bark of Mammea africana (Guttiferac)," Journal of Ethnopharmacology, vol. 11(1), pp. 329-334, 2007 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Vasodilator effect of the extracts and some coumarins from the stem bark of Mammea africana (Guttiferac)
[10] P. F. Igbal, R. A. Bhat, and A. Azam, "Antiamoebic coumarins from the root bark of Adina cordifolia and their new thiosemicarbasene derivatives," European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 44, pp. 2252- 2259, 2009 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Antiamoebic coumarins from the root bark of Adina cordifolia and their new thiosemicarbasene derivatives
[11] Y. Tadaa, Y. Shikishimaa, Y. Takaishia, H. Shibataa, T. Higutia, and G. Hondab, "Coumarins and  -pyrone derivatives from Prangos pabularia:antibacterial activity and inhibition of cytokine release," Phytochem, vol.59, pp. 649-654, 2002 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Coumarins and  -pyrone derivatives from Prangos pabularia: antibacterial activity and inhibition of cytokine release
[12] A. C. Stein, S. Alvarez, C. Avancini, S. Zacchino, and V. G. Poser, "Anti fungal activity of some coumarins obtained from species of Perocaulon a steraccac," Journal of Ethnopharmacology, vol. 107, pp. 95-98, 2006 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Anti fungal activity of some coumarins obtained from species of Perocaulon a steraccac
[13] M. B. Deshmukh and S. Dhongade, "Synthesis and QSAR study of some HDL cholesterol increasing quinazolinone derivatives " E-Journal of Chemistry, vol. 1, pp. 17-31, 2004 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and QSAR study of some HDL cholesterol increasing quinazolinone derivatives
[14] V. Alagarsamy, V. R. Solomonb, and K. Dhanabala, "Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-phenyl-1,2,4- triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones as a new class of H1-antihistaminic agents," Bioorganic and Medicinal Chemistry, vol. 15, pp. 235-241, 2005 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones as a new class of H1-antihistaminic agents
[15] A. Verma, N. Soni, and N. Soni, "Synthesis and anti-microbial activity of few derivatives of 2-mercapto-3-phenyl-quinazolin-4(3H)-one,"OrganicChemistry An Inidan Journal, vol. 7(4), pp. 215-218, 2011 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and anti-microbial activity of few derivatives of 2-mercapto-3-phenyl-quinazolin-4(3H)-one
[17] H. Nagwa, "Synthesis, spectroscopic characterization, and timedependent DFT calculations of 1-methyl-5-phenyl-5-Hpyrido[1,2-a]quinazoline-3,6-dione and Its starting precursor in different solvents," Chempubsoc Europe Journals, vol. 7, pp. 814-823, 2018 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis, spectroscopic characterization, and timedependent DFT calculations of 1-methyl-5-phenyl-5-Hpyrido[1,2-a]quinazoline-3,6-dione and Its starting precursor in different solvents
[18] A. Majidi, M. H. Suaad, A. Khuzaie, and A. G. Mohammed, "Synthesis and antimicrobial activity of some new S-substituted quinazolinones containing different heterocyclic rings," Asian Journal of Chemistry, vol.27(2), pp. 756-762, 2015 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and antimicrobial activity of some new S-substituted quinazolinones containing different heterocyclic rings
[19] G. Nagwa, H. H. Georgey, R. M. Youssef, and N. A. E. Sayed, "Design, synthesis, and anticonvulsant activity of novel quinazolinone analogues,"Medicinal chemistry research, vol. 20, pp. 1280-1286, 2011 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Design, synthesis, and anticonvulsant activity of novel quinazolinone analogues
[20] V. B. Dave and M. K. Thakor, "Design, synthesis and antimicrobial activity of some newer 3(H)-quinazoline-4-one derivative," Journal of Current Chemical and Pharmaceutical Sceinces, vol. 5(3), pp. 99-104, 2015 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Design, synthesis and antimicrobial activity of some newer 3(H)-quinazoline-4-one derivative
[21] N. B. Ayram, S. M. Baqer, and S. J. Lfta, "Synthesis and characterization of new-2,3-disubstituted quinazolinone derivatives as antibacterial agents," Journal of Al-Nahrain University, vol. 19 (1), pp. 1-12, 2016 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis and characterization of new-2,3-disubstituted quinazolinone derivatives as antibacterial agents
[22] A. M. Menshawy, R. R. Ayyad, T. Z. Shawer, M. Abdel-Aziz, and A. S. El-Azab, "Synthesis, in vitro antitumour activity, and molecular docking study of novel 2-substituted mercapto-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinone analogues," Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, vol. 32(1), pp. 1229-1239, 2017 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Synthesis, in vitro antitumour activity, and molecular docking study of novel 2-substituted mercapto-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)- quinazolinone analogues

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w