Este12

Nhưng cũng trong điều kiện đó, axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho. este[r]

Trần Văn Sỹ-01689583116

Este sản phẩm phản ứng loại nước (este hoá) rượu axit tương ứng

Đồng phân este no đơn chức: Thí dụ:

Viết cơng thức cấu tạo đồng phân este C5H10O2

Viết dạng mạch có nguyên tử cacbon:

C-C-C-C C-C-C

||

C

Thay đổi vị trí nhóm chức este fomiat

HCOO- mạch: CH2-CH2-CH2-CH3

H-C-O-||

O

n-butyl fomiat

Trần Văn Sỹ-01689583116

H-C-O-||

O

CH-CH| 2-CH3 CH3

sec-butyl fomiat

CH2-CH-CH3

|

CH3

H-C-O-||

O

iso-butyl fomiat

H-C-O-||

O

|

C-CH3

|

CH3 CH3

tert-butyl fomiat

Xen, xoay nhóm chức este -COO- vào mạch:

Trần Văn Sỹ-01689583116 CH3 -O -C-|| O -C- O-|| O

CH2-CH2-CH3 n-propyl axetat

-C- O-||

O

CH3 CH2-CH2-CH3 metyl butyrat CH3-CH2

-C- O-||

O

CH2-CH3 etyl propionat

CH3 CH-CH3 | CH3 iso-propyl axetat CH-CH3 | CH3 -O -C-|| O

CH3 Metyl iso- butyrat

Trần Văn Sỹ-01689583116

Công thức cấu tạo danh pháp este

1 Công thức cấu tạo

Este axit cacboxylic đơn chức rượu đơn chức có cơng thức cấu tạo chung :

R-C-O-R1

|| O

Gốc R R1 giống khác nhau, gốc hiđrocacbon no không no

Công thức chung este axit cacboxylic no đơn chức rượu no đơn chức CnH2nO2 (n ≥ 2)

Trần Văn Sỹ-01689583116 2 Danh pháp

Tên thông thường este gọi sau :

Tên gốc hiđrocacbon rượu + tên gốc axit có at

Thí dụ :

H - COO - CH3 Metyl fomiat CH3 - COO - CH3 Metyl axetat

CH3 - COO - C2H5 Etyl axetat

CH3 - CH2 - COO - C2H5 Etyl propionat

CH3-C-O-CH=CH2 ||

O

Vinyl axetat CH

3-C-O -||

O

Trần Văn Sỹ-01689583116 ||

CH3-O-C-CH=CH2

||

O

metyl acrylat

CH3-O-C- O

metyl benzoat

C2H5-O-NO2 etyl nitrat

C2H5Cl etyl clorua

Trần Văn Sỹ-01689583116

Tính chất vật lí este

Este axit cacboxylic thường chất lỏng dễ bay Este sôi nhiệt độ thấp so với axit cacboxylic tạo nên este đó, khơng có liên kết hiđro phân tử este

Các este nhẹ nước, tan nước

Đặc điểm este có mùi thơm dễ chịu, giống mùi chín

Thí dụ : Etyl fomiat có mùi táo, isoamyl axetat có mùi chuối chín, amyl propionat có mùi dứa chín…

Trần Văn Sỹ-01689583116

Tính chất hố học este

$Tính chất hố học quan trọng este phản ứng thủy phân (phản ứng với nước) Quá trình thủy phân thực dung dịch axit bazơ

$Trong dung dịch axit : Đun nóng este với nước, có axit vơ xúc tác, phản ứng tạo axit cacboxylic rượu Nhưng điều kiện đó, axit cacboxylic rượu lại phản ứng với cho

este Thí dụ :

Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thủy phân

este, phản ứng theo chiều từ phải sang trái phản ứng este hóa.

2 4,

3 5

H SO t

CH  C OC H  H OH       CH  C OH  H O C H 

O O

||

||

Vậy phản ứng thủy phân este dung dịch axit phản ứng thuận nghịch

1.Phản ứng nhóm chức este

Trần Văn Sỹ-01689583116

Trong dung dịch bazơ : Đun nóng este dung dịch natri hiđroxit, phản ứng tạo muối axit cacboxylic rượu

Thí dụ :

CH3 – C – O - C2H5

||

O

+ NaOH t

0

CH3 – C – ONa

||

O

+ C2H5OH

Đó phản ứng khơng thuận nghịch, khơng cịn axit cacboxylic phản ứng với rượu để tạo lại este Phản ứng

được gọi phản ứng xà phịng hóa

Trần Văn Sỹ-01689583116 Phản ứng gốc hiđrocacbon:

Este cho phản ứng dựa đặc điểm cấu tạo gốc R R’ :

CH2=CH-COO-CH3 + H2

Ni, t0

CH3-CH2-COO-CH3

metyl acrylat metyl propionat

n CH3-C-O-CH=CH2 ||

O

đkth CH-CH

2 |

OCOCH3 n

Vinyl axetat Poli vinyl axetat (PVAC)

Trần Văn Sỹ-01689583116

n CH2=CH-C-O-CH3 || O

đkth

CH2-CH

OCOCH| 3

metyl acrylat Poli metyl acrylat

(PMA , loại thuỷ tinh hữu cơ)

metyl meta acrylat

|

n CH2=C-C-O-CH3 || O

CH3

đkth

n

|

CH2-C

OCOCH| 3

n CH3

Poli metyl meta acrylat

Trần Văn Sỹ-01689583116

Điều chế este

Có nhiều phương pháp điều chế este, phương pháp thông dụng dùng phản ứng este hóa rượu với axit cacboxylic

1 Phản ứng rượu axit RCOOH + R’OH

H+

RCOOR’ + H2O Để dời cân theo chiều este hố, có thể:

Dùng H2SO4 đậm đặc

Dùng lượng rượu dư axit

Chưng cất để loại nước

2 Phản ứng anhiđrit axit rượu

Trần Văn Sỹ-01689583116

Ứng dụng để điều chế este phenyl

(RCO)2O + C6H5OH RCOOCH2SO4,đđ 6H5 + RCOOH

(CH3CO)2O + C6H5OH CHH2SO4, đ đ 3-COOC6H5 + CH3COOH Phản ứng axit hiđrocacbon chưa no

Điều chế este vinyl

4

2

HgSO H SO

RCOOH CH CH     RCOOCH CH

4 Phản ứng muối natri axit dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X Cơ chế SN2 RCOOR’ + NaX

Trần Văn Sỹ-01689583116

Ứng dụng este

Trong cơng nghiệp thực phẩm, số este có mùi thơm hoa không độc, dùng để tăng thêm hương vị cho bánh kẹo, nước giải khát…

Trong cơng nghiệp mỹ phẩm, số este có mùi thơm hấp dẫn

được pha vào nước hoa, xà phịng thơm, kem bơi da…

Nhiều este có khả hòa tan tốt nhiều chất hữu nên dùng để pha sơn

Một số este nguyên liệu để sản xuất sợi tổng hợp Thủy phân

hữu cơ