Nhưng cũng trong điều kiện đó, axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho. este[r]
(1)Trần Văn Sỹ-01689583116
Este sản phẩm phản ứng loại nước (este hoá) rượu axit tương ứng
Đồng phân este no đơn chức: Thí dụ:
Viết cơng thức cấu tạo đồng phân este C5H10O2
Viết dạng mạch có nguyên tử cacbon:
C-C-C-C C-C-C
||
C
Thay đổi vị trí nhóm chức este fomiat
HCOO- mạch: CH2-CH2-CH2-CH3
H-C-O-||
O
n-butyl fomiat
(2)Trần Văn Sỹ-01689583116
H-C-O-||
O
CH-CH| 2-CH3 CH3
sec-butyl fomiat
CH2-CH-CH3
|
CH3
H-C-O-||
O
iso-butyl fomiat
H-C-O-||
O
|
C-CH3
|
CH3 CH3
tert-butyl fomiat
Xen, xoay nhóm chức este -COO- vào mạch:
(3)Trần Văn Sỹ-01689583116 CH3 -O -C-|| O -C- O-|| O
CH2-CH2-CH3 n-propyl axetat
-C- O-||
O
CH3 CH2-CH2-CH3 metyl butyrat CH3-CH2
-C- O-||
O
CH2-CH3 etyl propionat
CH3 CH-CH3 | CH3 iso-propyl axetat CH-CH3 | CH3 -O -C-|| O
CH3 Metyl iso- butyrat
(4)Trần Văn Sỹ-01689583116
Công thức cấu tạo danh pháp este
1 Công thức cấu tạo
Este axit cacboxylic đơn chức rượu đơn chức có cơng thức cấu tạo chung :
R-C-O-R1
|| O
Gốc R R1 giống khác nhau, gốc hiđrocacbon no không no
Công thức chung este axit cacboxylic no đơn chức rượu no đơn chức CnH2nO2 (n ≥ 2)
(5)Trần Văn Sỹ-01689583116 2 Danh pháp
Tên thông thường este gọi sau :
Tên gốc hiđrocacbon rượu + tên gốc axit có at
Thí dụ :
H - COO - CH3 Metyl fomiat CH3 - COO - CH3 Metyl axetat
CH3 - COO - C2H5 Etyl axetat
CH3 - CH2 - COO - C2H5 Etyl propionat
CH3-C-O-CH=CH2 ||
O
Vinyl axetat CH
3-C-O -||
O
(6)Trần Văn Sỹ-01689583116 ||
CH3-O-C-CH=CH2
||
O
metyl acrylat
CH3-O-C- O
metyl benzoat
C2H5-O-NO2 etyl nitrat
C2H5Cl etyl clorua
(7)Trần Văn Sỹ-01689583116
Tính chất vật lí este
Este axit cacboxylic thường chất lỏng dễ bay Este sôi nhiệt độ thấp so với axit cacboxylic tạo nên este đó, khơng có liên kết hiđro phân tử este
Các este nhẹ nước, tan nước
Đặc điểm este có mùi thơm dễ chịu, giống mùi chín
Thí dụ : Etyl fomiat có mùi táo, isoamyl axetat có mùi chuối chín, amyl propionat có mùi dứa chín…
(8)Trần Văn Sỹ-01689583116
Tính chất hố học este
$Tính chất hố học quan trọng este phản ứng thủy phân (phản ứng với nước) Quá trình thủy phân thực dung dịch axit bazơ
$Trong dung dịch axit : Đun nóng este với nước, có axit vơ xúc tác, phản ứng tạo axit cacboxylic rượu Nhưng điều kiện đó, axit cacboxylic rượu lại phản ứng với cho
este Thí dụ :
Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thủy phân
este, phản ứng theo chiều từ phải sang trái phản ứng este hóa.
2 4,
3 5
H SO t
CH C OC H H OH CH C OH H O C H
O O
||
||
Vậy phản ứng thủy phân este dung dịch axit phản ứng thuận nghịch
1.Phản ứng nhóm chức este
(9)Trần Văn Sỹ-01689583116
Trong dung dịch bazơ : Đun nóng este dung dịch natri hiđroxit, phản ứng tạo muối axit cacboxylic rượu
Thí dụ :
CH3 – C – O - C2H5
||
O
+ NaOH t
0
CH3 – C – ONa
||
O
+ C2H5OH
Đó phản ứng khơng thuận nghịch, khơng cịn axit cacboxylic phản ứng với rượu để tạo lại este Phản ứng
được gọi phản ứng xà phịng hóa
(10)Trần Văn Sỹ-01689583116 Phản ứng gốc hiđrocacbon:
Este cho phản ứng dựa đặc điểm cấu tạo gốc R R’ :
CH2=CH-COO-CH3 + H2
Ni, t0
CH3-CH2-COO-CH3
metyl acrylat metyl propionat
n CH3-C-O-CH=CH2 ||
O
đkth CH-CH
2 |
OCOCH3 n
Vinyl axetat Poli vinyl axetat (PVAC)
(11)Trần Văn Sỹ-01689583116
n CH2=CH-C-O-CH3 || O
đkth
CH2-CH
OCOCH| 3
metyl acrylat Poli metyl acrylat
(PMA , loại thuỷ tinh hữu cơ)
metyl meta acrylat
|
n CH2=C-C-O-CH3 || O
CH3
đkth
n
|
CH2-C
OCOCH| 3
n CH3
Poli metyl meta acrylat
(12)Trần Văn Sỹ-01689583116
Điều chế este
Có nhiều phương pháp điều chế este, phương pháp thông dụng dùng phản ứng este hóa rượu với axit cacboxylic
1 Phản ứng rượu axit RCOOH + R’OH
H+
RCOOR’ + H2O Để dời cân theo chiều este hố, có thể:
Dùng H2SO4 đậm đặc
Dùng lượng rượu dư axit
Chưng cất để loại nước
2 Phản ứng anhiđrit axit rượu
(13)Trần Văn Sỹ-01689583116
Ứng dụng để điều chế este phenyl
(RCO)2O + C6H5OH RCOOCH2SO4,đđ 6H5 + RCOOH
(CH3CO)2O + C6H5OH CHH2SO4, đ đ 3-COOC6H5 + CH3COOH Phản ứng axit hiđrocacbon chưa no
Điều chế este vinyl
4
2
HgSO H SO
RCOOH CH CH RCOOCH CH
4 Phản ứng muối natri axit dẫn xuất halogen
RCOONa + R’X Cơ chế SN2 RCOOR’ + NaX
(14)Trần Văn Sỹ-01689583116
Ứng dụng este
Trong cơng nghiệp thực phẩm, số este có mùi thơm hoa không độc, dùng để tăng thêm hương vị cho bánh kẹo, nước giải khát…
Trong cơng nghiệp mỹ phẩm, số este có mùi thơm hấp dẫn
được pha vào nước hoa, xà phịng thơm, kem bơi da…
Nhiều este có khả hòa tan tốt nhiều chất hữu nên dùng để pha sơn
Một số este nguyên liệu để sản xuất sợi tổng hợp Thủy phân
hữu cơ