Ứng với công thức phân tử (thành viên thứ năm của dãy đồng đẳng) có 3 đồng phân cấu tạo :.. Nhận xét : Ankan từ trở đi có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon. b) Bậc của cac[r]
(1)ANKAN & XYCLOANKAN A ANKAN
I.Đồng đẳng, đồng phân 1 Đồng đẳng
Ankan: metan ( ), etan ( ), propan ( ), butan ( ),các pentan ( ), có cơng thức chung Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi dãy đồng đẳng metan 2 Đồng phân
a) Đồng phân mạch cacbon
Ở dãy đồng đẳng metan, từ thành viên thứ tư trở đi, thành viên gồm nhiều đồng phân Thí dụ : Ứng với cơng thức phân tử (thành viên thứ tư dãy đồng đẳng) có đồng phân cấu tạo :
(2)Nhận xét : Ankan từ trở có đồng phân cấu tạo, đồng phân mạch cacbon. b) Bậc cacbon
(ankan không phân nhánh)
(ankan phân nhánh)
Bậc nguyên tử C phân tử ankan số nguyên tử C liên kết trực tiếp với
Ankan mà phân tử chứa C bậc I C bậc II (không chứa C bậc III C bậc IV) ankan khơng phân nhánh.
Ankan mà phân tử có chứa C bậc III C bậc IV ankan phân nhánh. Số lượng đồng phân cấu tạo tăng nhanh theo số nguyên tử C phân tử n 10 15 20 30
Số đồng phân 18 35 75 4347 366319
Nếu kể đồng phân lập thể ( đồng phân quang học) số lượng đồng phân lớn nhiều Để viết đủ đồng phân cấu tạo ankan có 10 nguyên tử C phân tử, ta tự làm Cịn để tính số lượng đồng phân cấu tạo ankan chứa nhiều nguyên tử C hơn, chắn cần phải có trợ giúp máy tính
II Danh pháp
1 Ankan không phân nhánh (trước ankan không phân nhánh từ trở lên thường thêm chữ n.) Nhóm nguyên tử cịn lại sau khí lấy bớt ngun tử H từ phân tử ankan có cơng thức đuợc gọi nhóm ankyl Tên nhóm ankyl khơng phân nhánh lấy từ tên ankan tuơng tứng đổi đuôi an thành yl
2 Ankan phân nhánh
Theo IUPAC, tên ankan phân nhán đuợc gọi theo kiểu tên thay : Số vị trí - Tên nhánh Tên mạch - an
(3) Gọi tên mạch nhánh (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ Số vị trí nhánh đặt trước gạch nối với tên nhánh
Thí dụ :
2- Metylpropan
2,2- đimetylpropan
2,3- đimetylpentan III Cấu trúc phân tử Ankan
1 Sự hình thành liên kết phân tử Ankan
Các nguyên tử C ankan trạng thái lai hóa Mỗi nguyên tử C nằm tâm tứ diện mà đỉnh
nguyên tử H C,liên kết C-C,C-H liên kết Các góc hóa trị gần
2 Cấu trúc khơng gian Ankan a) Mơ hình phân tử
b) Cấu dạng
Các nhóm nguyên tử liên kết với liên kết đơn C-C quay tuơng đối tự quanh trục liên kết tạo vơ số dạng khác vị trí tuơng đối khơng gian gọi cấu dạng
Cấu dạng xen kẽ bền cấu dạng che khuất
Các cấu dạng chuyển đổi với nhau, cô lập riêng cấu dạng IV Tính chất vật lí ankan
V Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi khối lượng riêng
Ở điều kiện thường,các ankan từ đến trạng thái khí,từ đến khoảng trạng thái lỏng,từ khoảng trở trạng thái rắn
(4)2 Tính tan, màu mùi
Ankan khơng tan nước,khi trộn vào nuớc bị tách thành lớp lên bên nên người ta nói chúng kị nước.Ankan dung mơi khơng phân cực hịa tan tốt chất không phân cực dầu,mỡ chúng chất ưa dầu mỡ ưa bám dính vào quần áo,lơng,da.Những ankan lỏng thấm qua da màng tế bào
Ankan chất không màu
Các ankan nhẹ metan,etan,propan khí khơng mùi.Ankan từ có mùi xăng,từ có mùi dầu hỏa.Các ankan bay nên khơng mùi
VI Tính chất hóa học ankan
Ở Ankan có liên kết C-C C-H Đó liên kết bền vững, ankan tương đối trơ mặt hóa học : Ở nhiệt độ thông thuờng chúng không phản ứng với axit,bazơ chất oxi hóa mạnh (như
) Vì ankan cịn có tên parafin,nghĩa lực hóa học
Dưới tác dụng ánh sáng, xúc tác nhiệt,ankan tham gia phản ứng thế,phản ứng tách phản ứng ơxi hóa
1 Phản ứng thế
Khi chiếu ánh sáng đốt nóng hỗn hợp metan clo xảy phản ứng nguyên tử
hiđro clo:
(5)Phản ứng H halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa,sản phẩm hữu có chứa halogen gọi
dẫn xuất halogen
Clo H cacbon bậc khác nhau.Brom H cacbon bậc cao.Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C HF.Iot yếu nên ứng với ankan
Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan
Phản ứng clo hóa vào brom hóa ankan xảy theo chế gốc-dây chuyền theo bước: (1) : Phân tử clo hấp thụ ánh sáng bị phân cắt đồng li thành nguyên tử clo
(2): Nguyên tửclo gốc tự hoạt động,nó ngắt lấy nguyên tử H từ tạo rao HCl gốc tự
(3): Gốc khơng bền,nó tách lấy nguyên tử Cl từ để trở thành bền ơn.Nguyên tử Cl sin phản ứng (3) lại tác dụng với làm cho phản ứng (2) (3) lặp lặp lại tới hàng chục ngàn lần dây chuyền
(4) (5) (6) : Các gốc tự kết hợp với thành phần tử bền 2 Phản ứng tách (gãy liên kết C-C C-H)
Nhận xét : Dưới tác dụng nhiệt xúc tác ( ),các ankan bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà bị gẫy liên kết C-C tạo phân tử nhỏ
3 Phản ứng oxi hóa
Khi đốt,các ankan bị cháy tạo tỏa nhiều nhiệt :
Các ankan đầu dãy đồng đẳng dễ cháy,tỏa nhiều nhiệt.Khí CO_2,hơi nuớc nhiệt tạo nhanh nen gây nổ
(6)VII Điều chế ứng dụng 1 Điều chế ankan
a) Trong công nghiệp
Metan đồng đẳng tách từ khí thiên nhiên dầu mỏ b) Trong phịng thí nghiệm
Khi cần lượng nhỏ metan, nguời ta nung natri axetat với vơi tơi xút, cho nhơm cacbua tác dụng với nước :
2 Ứng dụng
Làm nhiên liệu, vật liệu Làm nguyên liệu B XYCLOANKAN I Cấu trúc, đồng phân, danh pháp
1 Cấu trúc phân tử số monoxicloankan Xicloankan hiđrocacbon no mạch vịng.
Xicloankan có vịng (đơn vịng) gọi monoxicloankan Xicloankan có nhiều vịng (đa vịng) gọi polixicloankan
Monoxicloankan có cơng thức chung
Trừ Xicloankan,ở phân tử xicloankan nguyên tử bon không nằm mặt phẳng 2 Đồng phân cách gọi tên monoxicloankan
a) Quy tắc
Số vị trí - Tên nhánh - xiclo + Tên mạnh - an
Mạch mạch vòng Đánh số cho tổng số vị trí mạch nhánh nhỏ b) Thí dụ
Một số xicloankan đồng phân ứng với công thức phân tử II Tính chất
(7)2 Tính chất hóa học xicloankan
a) Phản ứng cộng mở vòng xiclopropan Phản ứng cộng mở vòng xiclobutan
(propan)
(1,3- đibrompropan) (1- brompropan) Xiclobutan cộng với hiđro :
(butan)
Xicloankan vịng 5,6 cạnh trở lên khơng có phản ứng cộng mở vòng điều kiện b) Phản ứng xicloankan
Phản ứng xicloankan tương tự ankan c) Phản ứng oxi hóa xicloankan
Xicloankan khơng làm màu dung dịch III Điều chế ứng dụng
1 Điều chế xicloankan
Ngoài việc tách trực tiếp từ qúa trình chứng cất dầu mỏ, xicloankan cịn đuợc điều chế từ ankan 2 Ứng dụng xicloankan
cacbon t clo nh hiđrocacbon không no ho nhôm g Xicloankan c