Etylenglicol có thể trùng ngưng với điaxit tạo thành polime dùng làm sợi tổng hợp b Glixerin CH2OH CHOH CH2OH Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan nhiều [r]
(1)RƯỢU I Công thức - cấu tạo - cách gọi tên Công thức tổng quát R(OH)n với n 1 R là gốc hiđrocacbon Đặc biệt rượu no, mạch thẳng, lần rượu có CTPT : CnH2n+1OH Cấu tạo Nhóm hiđroxyl OH với mối liên kết O - H phân cực đáng kể Gốc R có thể là mạch hở no hay chưa no mạch vòng Ví dụ: CH3 OH, CH2 = CH CH2 OH, C6H5 CH2 OH Nhóm OH có thể đính vào nguyên tử C bậc 1, bậc 2, bậc tạo thành các rượu tương ứng bậc 1, bậc 2, bậc Ví dụ Rượu không bền khi: + Nhiều nhóm OH cùng đính vào nguyên tử C + Nhóm OH đính vào nguyên tử C có nối đôi Ví dụ: Hiện tượng đồng phân là do: + Mạch C khác + Vị trí các nhóm OH khác + Ngoài rượu đơn chức còn đồng phân là ete oxit R O R' Ví dụ: Chất đơn giản C3H8O có đồng phân Cách gọi tên a) Tên thông dụng: Tên rượu = Tên gốc hiđrocacbon no tương ứng + ic Ví dụ: CH3 CH2 OH rượu etylic b) Tên hợp pháp: Tên rượu = tên hiđrocacbon no tương ứng + ol Lop12.net (2) II Tính chất vật lý Đối với rượu no, mạch hở, lần rượu CnH2n+1OH : Khi n = 12 ; rượu là chất lỏng, n > 12 là chất rắn, nhiệt độ sôi rượu cao củ a hiđrocacbon no hay dẫn xuất halogen có KLPT xấp xỉ vì rượu có tượng liên hợp phân tử nhờ liên kết H, đó bay khó khăn Tất các rượu đơn chức nhẹ nước Ba chất đầu (metanol, etanol, propanol) tan vô hạn nước là hoà tan rượu vào nước, các phân tử rượu và các phân tử nước hình thành liên kết hiđro: Sau đó độ tan giảm nhanh n tăng III Tính chất hoá học Tác dụng với kim loại kiềm Các ancolat là chất rắn, tan nhiều rượu tương ứng, bị thuỷ phân hoàn toàn Phản ứng este hoá với axit hữu và vô Các phản ứng este hoá thuận nghịch, không hoàn toàn Muốn phản ứng xảy hoàn toàn theo chiều thuận phải dùng H2SO4 đặc để hút nước Phân biệt: Rượu bậc 1: phản ứng chậm, không hoàn toàn Rượu bậc 2: phản ứng chậm Rượu bậc 3: gần không xảy phản ứng Phản ứng tách nước Tạo ete: Tạo olefin: Lop12.net (3) Phản ứng tách hiđro: Cho rượu qua bột Cu hay bột Fe nung nóng Rượu bậc anđehit Rượu bậc xeton Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn (êm dịu) Riêng rượu etylic bị lên men giấm IV Điều chế Thuỷ phân este và dẫn xuất halogen Cộng H2O vào anken Khử anđehit và xeton Cho glucozơ lên men rượu etylic V Giới thiệu số rượu lần rượu Rượu metylic CH3OH Là chất lỏng, không màu, nhẹ nước, tan vô hạn nước, có mùi đặc trưng, nhi ệt độ sôi = 65oC Rất độc: uống phải dễ mù, uống nhiều dễ chết Dùng để điều chế anđehit fomic, tổng hợp chất dẻo, làm dung môi Điều chế: + Tổng hợp trực tiếp: + Bằng cách chưng gỗ Lop12.net (4) Rượu etylic CH3 CH2 OH Là chất lỏng, nhẹ nước, tan vô hạn nước, có mùi thơm, nhiệt độ sôi = 78oC Có ứng dụng lớn thực tế: Để chế tạo cao su và số chất hữu tổng hợp khác este, axit axetic, ete… Để làm dung môi hoà tan vecni, dược phẩm, nước hoa Rượu butylic C4H9OH Có đồng phân là chất lỏng, ít tan nước chất đầu dãy đồng đẳng Có mùi đặc trưng Rượu antylic CH2 = CH CH2OH Là chất lỏng không màu, mùi xốc, nhiệt độ sôi = 97oC Được dùng để sản xuất chất dẻo.Khi oxi hoá chỗ nối đôi tạo thành glixerin: Điều chế từ propilen VI Rượu nhiều lần rượu Phản ứng đặc trưng Do có nhiều nhóm OH phân tử nên độ phân cực các nhóm O - H tăng, nguyên tử H đây linh động so với rượu lần rượu Do ngoài tính chất chung rượu, chúng còn có tính chất riêng rượu nhiều lần rượu: Điển hình là phản ứng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam Lop12.net (5) Giới thiệu số rượu nhiều lần rượu a) Etylenglicol CH2OH CH2OH Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, độc, tan nhiều nước, nhiệt độ sôi = 197oC Điều chế: + Đi từ etilen Etylenglicol có thể trùng ngưng với điaxit tạo thành polime dùng làm sợi tổng hợp b) Glixerin CH2OH CHOH CH2OH Là chất lỏng dạng xiro, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan nhiều nước, nhiệt đ ộ sôi = 190oC Phản ứng este hoá với HNO3 (khi có mặt H2SO4đ): PHENOL I Cấu tạo phân tử phenol Phenol là dẫn xuất hiđrocacbon thơm đó hay nhiều nguyên tử H nhân benzen thay nhóm OH Ví dụ: Ở đây xét chất tiêu biểu là C6H5 OH Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) : Mây electron cặp e không tham gia liên kết nguyên tử O bị dịch chuyển phía nhân benzen: kết làm tăng độ phân cực liên kết O H Nguyên tử H linh động, dễ tách làm phenol có tính axit Mặt khác, hiệu ứng liên hợp dương (+C) nhóm OH làm mật độ e các vị trí ortho và para trên nhân benzen tăng lên, đó phản ứng vào các vị trí này dễ benzen Lop12.net (6) II Tính chất vật lý Phenol là chất tinh thể không màu, nhiệt độ nóng chảy = 42oC Ở nhiệt độ thường, phenol ít tan nước, đun nóng độ tan tăng lên to > 70o C tan vô hạn vào nước Phenol tan nhiều rượu, ete, clorofom,… Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da III Tính chất hoá học: giống rượu, khác vài điểm Tính axit a Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K) C6H5 OH + Na C6H5 ONa + 1/2H2 b Phản ứng với dd bazơ mạnh: C6H5 OH + NaOH C6H5 ONa (tan) + H2O * Tính axit phenol H2CO3 C6H5 ONa + CO2 + H2O C6H5 OH + NaHCO3 (vẫn đục) - Phenol có tính axit mạnh ancol, tính axit nó còn yếu axitcacbonic Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím Phản ứng vòng thơm Tác dụng với dd Br2 OH OH + 3Br2 Br Br Br - Phản ứng này dùng để nhận biết phenol IV Điều chế phenol và ứng dụng Tách từ nhựa chưng than đá Đi từ benzen Ứng dụng Phenol dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm mốc, chế tạo thuốc nhuộm, dược phẩm, thuốc diệt cỏ dại, để chế tạo tơ tổng hợp (poliamit) và chất dẻo (nhựa bakelit) Rượu thơm Công thức: C6H5 R OH Trong đó R là gốc hiđrocacbon mạch hở C6H5 CH2OH C6H5 CH2 CH2OH Lop12.net (7) (rượu benzylic) (rượu phenyletylic) Cả hai là chất lỏng, ít tan nước, tan số dung môi hữu rượu etylic, ete, axeton,… Cả tham gia phản ứng rượu no, mạch hở, bậc lần rượu Ete Công thức Ete là dẫn xuất rượu thay H nhóm OH gốc hiđrocacbon R O R' Tên gọi ete = Tên hai gốc hiđrocacbon + ete Gốc R gọi theo thứ tự chữ cái đầu Ví dụ: CH3 O CH2 CH3 : etyl metyllete C2H5 O C2H5 : đietylete Tính chất Ete không có nguyên tử H linh động nên không có phản ứng đặc trưng rượu Ete không tác dụng với nước để tạo lại rượu Đimetylete (CH3 O CH3) là chất khí (nhiệt độ sôi = - 23,7oC), ít tan nước Đietylete là chất lỏng, nhiệt độ sôi = 36oC, là dung môi tốt để hoà tan chất béo và các chất hữu Đietylete tinh khiết dùng làm thuốc mê y học BÀI TẬP VỀ RƯỢU H SO4 CH CH 2OH HCl CH 3CH 2Cl H 2O CH 3CH 2Cl NaOH CH 3CH 2OH NaCl Hay CH 3CH 2Cl H 2O AA AA AA CH 3CH 2OH HCl KOH / CH CH HCl CH CH 2Cl dun nóng CH 3CH 2Cl CH CH HCl H SO4 ( d ) CH CH H 2O CH 3CH 2OH 170o C H PO4 CH CH H O CH 3CH 2OH 2 to , p Lop12.net (8) vôi tôi CH CH COONa NaOH CH CH OH Na2CO3 to | OH H SO4 ( d ) CH CH CH H 2O CH 3CH 2CH 2OH 170o C Hoặc H SO4 CH 3CH CH H 2O CH CH CH to , p | OH H SO4 ( d ) CH CH CH CH CH CH H 2O 170o C | OH o Hoặc 500 C CH CH CH Cl2 CH CH CH HCl | Cl Hoặc Ni CH CH CH H CH CH CH to | | Cl Cl CH 3CH 2CH 2OH NaCl Hoặc CH CH CH 2Cl NaOH 10 vôi tôi HO CH COONa NaOH CH 3OH Na2CO3 to 11 CH 3OH Na CH 3ONa 12 H2 CH 3ONa HCl CH 3OH NaCl 13 CH 3OH HCl CH 3Cl H 2O 14 CH 3OH CuO HCHO H 2O Lop12.net (9) 16 Mn 2 HCHO O2 HCOOH Ca OH 2 HCHO C6 H12O6 17 len men C6 H12O6 2C2 H 5OH 2CO2 ruou 18 H (C6 H10O5 ) n nH 2O nC6 H12O6 19 len men ruou C6 H12O6 2C2 H 5OH 2CO2 20 C2 H 5OH HCl C2 H 5Cl H 2O 21 ddKOH C2 H 5Cl CH CH HX ruou 15 22 ddKMnO4 CH CH O H 2O CH CH | | OH OH Hoặc 3CH CH KMnO4 H 2O CH CH MnO2 KOH 23 24 | | OH OH ddKMnO4 CH CH O HO C C OH H 2O | | OH OH A A O O COOH KOH COOK H 2O | | COOH COOK Lop12.net (10) 25 Cracking C6 H14 C2 H C4 H10 to 26 H C2 H H 2O C2 H 5OH 280o C 27 lên men giam C2 H 5OH O2 CH 3COOH H 2O 28 2CH 3COOH Ca CH 3COO 2 Ca H 29 30 31 Ni CH C CH H CH CH CH A | O OH H SO4 ( d ) CH CH CH CH CH CH 180o C | OH o 32 500 C CH CH CH Cl2 CH CH CH 2OH HCl 33 t CH CH CH 2Cl NaOH loang CH CH CH 2OH NaCl 34 o CH CH CH OH Br2 CH CH CH OH | | Br Br o 35 t CH CH CH NaOH loang CH CH CH NaBr | | | | | | Br Br OH OH OH OH 36 10 Lop12.net (11) 37 á s' C2 H Cl2 C2 H 5Cl HCl 38 t C2 H 5Cl NaOH loang C2 H 5OH NaCl 39 C2 H 5OH HCl C2 H 5Cl H 2O 40 t C2 H 5OH CuO CH 3CHO Cu H 2O 41 42 o o o t , Ni CH 3CHO H C2 H 5OH Mn 2 CH 3CHO O2 CH 3COOH 43 lên men giam C2 H 5OH O2 CH 3COOH H 2O 44 H SO ( d ) CH 3COOH C2 H 5OH AA AA A2A AA4 AAAA CH 3COOC2 H H 2O 45 Hg CH CH C2 H 5OH C2 H 5O CH CH 2 BÀI TẬP VỀ PHENOL O O A A Vôi tôi NaO C CH C ONa NaOH CH Na2CO3 to 1500 C 2CH C2 H H làm lanh nhanh 600 C 3C2 H C6 H C bôt Fe C6 H Cl2 C6 H 5Cl HCl C6 H 5Cl NaOH loang C6 H 5Cl NaCl CH C O C CH C6 H 5OH CH 3COOC6 H CH 3COOH o o A A O O 11 Lop12.net (12) C6 H 5ONa CO2 H 2O C6 H 5OH NaHCO3 Vẩn đục lên trên C6 H 5OH Na Hoặc C6 H 5ONa H 10 11 12 (Màu trắng) C6 H 5ONa Br CH C6 H 5OCH NaBr 12 Lop12.net (13)